紫蘇葉精油提取及其成分分析研究進(jìn)展

曾燕茹 徐陞梅 沈麗宮 柯伙釗

曾燕茹，徐陞梅，沈麗宮，等.紫蘇葉精油提取及其成分分析研究進(jìn)展［J］.福建農(nóng)業(yè)科技，2023，54（11）：44-49.

收稿日期：2023-08-20

作者簡(jiǎn)介：曾燕茹，女，1989年生，碩士，講師，主要從事食品的成分提取和檢測(cè)研究。

基金項(xiàng)目：福建省中青年教師教育科研項(xiàng)目（科技類）（JAT201222）。

摘? 要：紫蘇在我國(guó)資源豐富且成本低，其中紫蘇葉在藥用及香料領(lǐng)域得到了廣泛應(yīng)用，精油是其主要功能成分之一，它富含多種活性成分，具有抗氧化、抗菌、防腐等多種功效，有巨大的開發(fā)潛力。由于紫蘇葉精油功效作用的發(fā)揮與其化學(xué)成分密切相關(guān)，系統(tǒng)分析了相關(guān)文獻(xiàn)，對(duì)紫蘇葉精油的提取工藝、分析方法、化學(xué)組成及化學(xué)型進(jìn)行了歸納總結(jié)，以期為今后不同類型的紫蘇葉精油深入開發(fā)和應(yīng)用研究提供有價(jià)值的參考。

關(guān)鍵詞：紫蘇葉精油；提取工藝；成分分析；化學(xué)型

中圖分類號(hào)：S 567.2? ???文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A? ???文章編號(hào)：0253-2301（2023）11-0044-06

DOI： 10.13651/j.cnki.fjnykj.2023.11.007

Research Progress on the Extraction and Component Analysis ofEssential Oil from Perilla frutescens Leaves

ZENG Yan-ru， XU Sheng-mei， SHEN Li-gong， KE Huo-zhao

（Health Food Department， Fujian Vocational College of Bioengineering， Fuzhou， Fujian 350007， China）

Abstract： Perilla frutescens was rich in resources and low in cost in China， of which the leaves have been widely used in the field of medicine and spices. The essential oil was one of its main functional components， which was rich in a variety of active ingredients， with various effects such as antioxidation， antibacterial， and anti-corrosion， and also had great potential for development. Since the efficacy of essential oil extracted from the leaves of Perilla frutescens was closely related to its chemical composition， the extraction process， analysis method， chemical composition and chemical type of the essential oil extracted from the leaves of Perilla frutescens were summarized by systematically analyzing the relevant literature， in order to provide valuable reference for the further development and application of different types of essential oil extracted from the leaves of Perilla frutescens in the future.

Key words： Essential oil extracted from the leaves of Perilla frutescens； Extraction process； Component analysis； Chemical type

紫蘇是國(guó)家衛(wèi)生部首批頒布的傳統(tǒng)藥食兩用的60種中藥之一［1］，安全性高。紫蘇在我國(guó)資源豐富，成本低，精油是其主要功能成分之一，研究表明，紫蘇葉的精油含量明顯高于花、莖及種子［2］。紫蘇葉精油是從紫蘇葉或帶葉的嫩枝中通過某種提取方法得到的揮發(fā)性物質(zhì)，一般為淡黃色至黃綠色的透明液體，其香氣根據(jù)紫蘇葉化學(xué)型的不同而有所差異。

紫蘇葉精油富含多種功效成分，藥理活性強(qiáng)，具有抗氧化、抗衰老、抗炎、抗菌、抗腫瘤等多重作用［3-4］，廣泛應(yīng)用于食品工藝、醫(yī)藥、日化護(hù)理、香料香精等領(lǐng)域，具有極高的藥用價(jià)值、營(yíng)養(yǎng)價(jià)值和商業(yè)價(jià)值［5］。因此紫蘇葉中活性成分的研究具有廣闊的前景，有待進(jìn)一步開發(fā)和探索。

由于紫蘇葉精油功效作用的發(fā)揮與其提取工藝和化學(xué)成分密切相關(guān)，只有充分了解不同提取工藝的產(chǎn)物特點(diǎn)，選用恰當(dāng)?shù)姆治鍪侄瘟私馄浠瘜W(xué)組成及其化學(xué)型，才能更精準(zhǔn)地發(fā)揮不同類型精油的功效［6-9］。本文總結(jié)了近年來(lái)關(guān)于紫蘇葉精油的提取工藝、成分分析及化學(xué)類型等方面的報(bào)道，以期為紫蘇葉精油功效作用的深度探索和應(yīng)用開發(fā)提供參考。

1? 紫蘇葉精油的提取工藝

植物精油的提取方法很多，對(duì)紫蘇葉精油而言，常用的傳統(tǒng)方法有水蒸氣蒸餾法（SD）、有機(jī)溶劑萃取法（SE）等，新興的方法有超臨界提取法（SFE）、超聲波輔助萃取法（UASE）、同時(shí)蒸餾萃取法（SDE）、微波輔助萃取法（MAE） ［10］、分子蒸餾法、滲透蒸發(fā)法［11］等。采用不同的提取方法所得精油提取率有所不同，一般為0.2%～2.0%［12］。不同提取方法有各自的優(yōu)缺點(diǎn)，且所得到的精油成分存在較大的差異。

表1總結(jié)了紫蘇葉精油常用提取方法的優(yōu)缺點(diǎn)，改進(jìn)方法和得油率。從表1可以看出，目前紫蘇葉精油的提取常采用傳統(tǒng)方法與新興方法的結(jié)合，如超聲輔助超臨界提取法、微波-超聲波協(xié)同輔助同時(shí)蒸餾萃取法、NaCl鹽析輔助水蒸氣蒸餾等改進(jìn)的方法，這是由于聯(lián)合提取的方法不僅能得到沸點(diǎn)較高的倍半萜及其他傳統(tǒng)方法提取不到的揮發(fā)性成分，提高了得油率，也避免了精油成分在提取過程中發(fā)生的香氣變化、有機(jī)溶劑的過量使用、提取時(shí)間長(zhǎng)等問題。

2? 紫蘇葉精油的分析方法

為了準(zhǔn)確分析提取紫蘇葉精油的化學(xué)組分，文獻(xiàn)報(bào)道了各種分析方法，常見的主要有氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)（GC-MS）、氣相色譜-嗅聞（GC-O）、電子鼻（E-NOSE）和氣相色譜-離子遷移譜（GC-IMS）等。

2.1? 氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)（GC-MS）

GC-MS技術(shù)由于分離能力突出，靈敏度高、分析速度快，選擇性好，能較準(zhǔn)確地對(duì)精油進(jìn)行定性和定量分析，因此目前應(yīng)用最為廣泛。紫蘇精油采用GC-MS分析［12，29-33］時(shí)，一般利用紫蘇精油的總離子流圖譜中各色譜峰與NIST標(biāo)準(zhǔn)譜庫(kù)比對(duì)，并結(jié)合查閱文獻(xiàn)對(duì)照進(jìn)行定性分析；采用面積歸一法進(jìn)行定量分析。Hiwa等［34］利用GC-MS技術(shù)分析出紫蘇精油中65種成分，主要有紫蘇醛、反式辛醇、芳樟醇、檸檬烯、紫蘇酮等；高奕紅等［35］采用GC-MS得到43種成分，主要有醛、酮、烴、醚、酯、酸等，同時(shí)還發(fā)現(xiàn)了鹵素物質(zhì)也存在于精油中。

2.2? 氣相色譜-嗅聞聯(lián)用技術(shù)（GC-O）

GC-O是一種相對(duì)簡(jiǎn)單有效的氣體成分分析技術(shù)，該技術(shù)把GC的分離能力和人的感官辨別相結(jié)合，在鑒別特征氣味方面具有明顯優(yōu)勢(shì)［36］。GC-O能檢測(cè)出部分GC-MS不能檢測(cè)的隱藏微量成分，從而區(qū)分出與氣味無(wú)關(guān)的物質(zhì)［37-38］。該方法常與GC-MS聯(lián)合使用即GC-MS-O，該方法集分離、結(jié)構(gòu)鑒定與風(fēng)味成分識(shí)別等多種功能，可快速有效地鑒別精油中關(guān)鍵的氣味活性成分，廣泛應(yīng)用于各類食品

［39-40］的香氣分析鑒定和感官評(píng)估。陳梓謙［41］采用該法對(duì)PA型紫蘇葉精油進(jìn)行檢測(cè)，得到樣品的成分、香氣描述和氣味強(qiáng)度評(píng)估結(jié)果。

2.3? 電子鼻（E-NOSE）

E-NOSE主要由氣敏傳感器陣列、信號(hào)預(yù)處理和模式識(shí)別三部分組成，常用于測(cè)量揮發(fā)性組分，靈敏度高，在食品行業(yè)應(yīng)用較多。段夢(mèng)雅等［42］采用對(duì)胡椒精油風(fēng)味特征進(jìn)行分析，證實(shí)判別因子分析比主成分分析更易區(qū)分不同胡椒精油。但總體來(lái)說目前國(guó)內(nèi)對(duì)于電子鼻在精油分析的研究不多，推測(cè)其原因?yàn)榧夹g(shù)還不夠成熟、操作要求高、價(jià)格相對(duì)昂貴等。

2.4? 氣相色譜-離子遷移譜（GC-IMS）

GC-IMS是一項(xiàng)新興的分析技術(shù)，無(wú)須煩瑣的樣品前處理，即可快速檢測(cè)樣品中的痕量揮發(fā)物，其操作簡(jiǎn)單、分析周期短、靈敏度高，已經(jīng)廣泛應(yīng)用于食品領(lǐng)域［43-44］。GC-IMS在精油組分的分析相關(guān)的報(bào)道很多，陳梓謙［41］采用該方法對(duì)分析了不同方法提取的兩種紫蘇葉精油中的揮發(fā)性香氣化合物的指紋譜圖，與 GC-MS-O 相比，GC-IMS 檢測(cè)到的揮發(fā)性化合物更多，尤其是醛類。

目前，越來(lái)越多學(xué)者聯(lián)合使用不同的分析儀器來(lái)分析紫蘇精油香氣的成分，專利CN 202111361272.0［45］公開了一種結(jié)合氣相質(zhì)譜嗅辨儀與氣相色譜離子遷移譜鑒別紫蘇葉精油的方法，該方法可以對(duì)紫蘇葉精油進(jìn)行化學(xué)型區(qū)分，也可對(duì)不同方法提取所得的紫蘇葉精油進(jìn)行鑒別區(qū)分，相比單一的儀器分析方法具有較大的優(yōu)勢(shì)。鑒于紫蘇葉變異品種多，紫蘇葉精油香氣復(fù)雜，多種儀器的聯(lián)合使用能夠盡可能準(zhǔn)確且全面地檢測(cè)分析和比較其差別。今后的精油分析過程中儀器的聯(lián)合應(yīng)用將得到更多的推廣。

3? 紫蘇葉精油的化學(xué)組成及化學(xué)型

由于紫蘇的品種、產(chǎn)地、采摘時(shí)期、性狀等差異，使得紫蘇葉精油的成分相對(duì)復(fù)雜且含量不盡相同［29，46-48］，此外同一紫蘇葉采用不同提取和分析方法所得到的精油組成也有差別［49-51］。大量文獻(xiàn)報(bào)道了不同分析方法對(duì)紫蘇葉精油的鑒定，總結(jié)可知紫蘇葉精油中主要成分為單萜、倍半萜、芳香族和脂肪族等多種揮發(fā)性有機(jī)化合物［52］。 其中以單萜類物質(zhì)為主，主要包括紫蘇醛、紫蘇酮、紫蘇烯、檸檬烯、胡椒烯酮、芹菜腦等［53］，而倍半萜類含量相對(duì)較少，主要包括石竹烯、蒎烯等，普遍存在于所有的化學(xué)型中［9］。

國(guó)內(nèi)外學(xué)者根據(jù)精油中各組成成分比例的不同，把紫蘇葉精油分成了不同的化學(xué)型［54-55］。隨著研究的進(jìn)展，紫蘇葉精油的化學(xué)型也逐步得到完善。結(jié)合近年來(lái)的文獻(xiàn)報(bào)道，將化學(xué)型進(jìn)行整理歸納，主要分為單一主成分型和化學(xué)復(fù)合型。

3.1? 單一主成分型

（1）紫蘇酮（PK）型：精油中紫蘇酮質(zhì)量分?jǐn)?shù)在12%～90%，一般還含有微量紫蘇醛［8］。國(guó)內(nèi)學(xué)者的大量研究顯示，國(guó)內(nèi)紫蘇資源以PK型為最常見類型，但由于紫蘇酮具有較強(qiáng)的肺毒性，故不應(yīng)將PK型紫蘇葉作為藥用或食用紫蘇［56］。

（2）紫蘇醛（PA）型：精油中紫蘇醛質(zhì)量分?jǐn)?shù)一般大于45%，且含有較高的D-檸檬烯，一般還含少量紫蘇酮和紫蘇醇［57］。在我國(guó)PA型是僅次于PK型的常見類型。PA型紫蘇葉性狀和揮發(fā)油含量（即紫蘇醛≥0.4%）與《中國(guó)藥典》［58］規(guī)定相吻合，故一般采用PA型紫蘇作為藥用紫蘇［5］。該類型精油常用作食品和日化品的香精香料，同時(shí)具有廣譜的抗菌作用和良好的抗抑郁功效。

（3）胡椒烯酮（PT）型：精油中胡椒烯酮質(zhì)量分?jǐn)?shù)一般大于50%，且檸檬烯的含量較高，一般還含有少量胡椒酮和紫蘇醛［59］，符合該類化學(xué)型的精油相對(duì)少見。研究發(fā)現(xiàn)有些樣品精油中含有大量胡椒酮（大于50%），和少量檸檬烯和紫蘇醛，但不含有胡椒烯酮，鑒于胡椒烯酮和胡椒酮在代謝過程中具有相互轉(zhuǎn)化的關(guān)系，建議將該種化學(xué)型命名為PT-Ⅱ型。

（4）紫蘇烯（PL）型：精油中紫蘇烯質(zhì)量分?jǐn)?shù)一般大于50%，含有少量紫蘇酮。該類化學(xué)型相對(duì)少見，國(guó)內(nèi)外報(bào)道中只有少量樣品符合這一組成特征［12］。

（5）倍半萜（PS）型：精油中某倍半萜類成分（如石竹烯、蒎烯）質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于30%，且其他特征性成分（單萜或芳香化合物）質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于15%，該類型屬于較新發(fā)現(xiàn)的化學(xué)型［12］。該類型精油廣泛應(yīng)用于食品香料，還具有祛痰和止 咳的藥用價(jià)值，同時(shí)可用作消毒劑和防腐劑。

（6）芳香化合物（PP）型：精油以芳香族化合物為主要成分，其中單萜類成分含量低，但倍半萜類成分含量比前幾種化學(xué)型高。PP型又細(xì)分為：PP-a型（芹菜腦＞50%）、PP-s型（β-細(xì)辛腦＞40%）、PP-m型（肉豆蔻醚＞70%）、PP-e型（欖香素＞50%）；如含有兩種以上主要成分，則定義為PP-am、PP-em、PP-as等。該類型精油具有抗抑郁和鎮(zhèn)定等功效。

3.2? 復(fù)合化學(xué)型

復(fù)合化學(xué)型，即兼有以上兩類化學(xué)型特點(diǎn)，含有兩種主要成分，且兩者比例一般為1∶2～2∶1，主要有PAPK型：兼具PA型和PK型兩種化學(xué)型的特點(diǎn)，主要成分為紫蘇醛、紫蘇酮和檸檬烯，一般還含有石竹烯，是國(guó)內(nèi)復(fù)合化學(xué)型中最常見的一種［5］。此外，PAPT型、PAPP型、PKPP型、PAPS型、PPPS型等化學(xué)型僅有極少的案例［12］。

我國(guó)學(xué)者的大量研究結(jié)果顯示：國(guó)內(nèi)紫蘇葉精油的化學(xué)型以PK型最多，PA型次之，PAPK型、PP型的精油較常見。較少看到日本學(xué)者［60］所提出的EK、C和SF等化學(xué)型的相關(guān)報(bào)道。通過對(duì)紫蘇葉精油進(jìn)行化學(xué)型分類，有利于探索不同化學(xué)型精油的主要功效和應(yīng)用，更加精確化、合理化植物資源的開發(fā)利用，為紫蘇的定向培育和應(yīng)用提供方向。

4? 展望

綜上所述，在實(shí)際工業(yè)生產(chǎn)和研究過程中，紫蘇葉精油的提取應(yīng)綜合考慮提取率、提取效果、經(jīng)濟(jì)成本、設(shè)備條件、環(huán)境污染以及生產(chǎn)應(yīng)用等因素，如何更好地結(jié)合各種提取方法，進(jìn)一步提高得油率和成品質(zhì)量，是研究的重點(diǎn)。目前分子蒸餾法在紫蘇葉精油提取中應(yīng)用較少，該方法具有高真空度、高分離度、高效、綠色無(wú)污染等優(yōu)點(diǎn)，今后可進(jìn)一步探索該方法的應(yīng)用。

在精油成分分析過程中，專利CN 202111361272.0［45］公開了一種結(jié)合GC-MS-O與GC-IMS，從化學(xué)成分、香氣特性、強(qiáng)度特性等方面全方位地評(píng)價(jià)紫蘇葉精油的方法，但目前此類綜合分析精油的方法還很少，有待進(jìn)一步探究其分析效果和實(shí)際應(yīng)用。此外，GC-IMS在精油類成分分析上的應(yīng)用及其數(shù)據(jù)庫(kù)的進(jìn)一步完善，是該方法亟須解決的問題［61］。

針對(duì)國(guó)產(chǎn)紫蘇葉化學(xué)型多樣，性質(zhì)多變的特點(diǎn)，在研究紫蘇葉精油中化學(xué)成分和化學(xué)型的基礎(chǔ)上，應(yīng)進(jìn)一步開展具體成分和功效作用之間關(guān)聯(lián)性的探索，有利于精確定位各化學(xué)型紫蘇葉精油的應(yīng)用，為定向培育、種植和開發(fā)紫蘇葉相關(guān)藥品和健康產(chǎn)品奠定基礎(chǔ)，同時(shí)也為紫蘇資源的合理利用提供方向。

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（責(zé)任編輯：柯文輝）