淺談有機化學中的同分異構現(xiàn)象及書寫技巧

葛云龍

【摘要】同分異構是高中有機化學中的一個重要概念，在近幾年化學高考的有機部分，每年必考，在可預見的未來，同分異構體的判斷與書寫仍將是高考的熱點和重點。本文通過列舉高中有機化學中的同分異構現(xiàn)象以及書寫技巧，與同行交流，以期待更好的解決此類問題。

【關鍵詞】有機化學 同分異構體 書寫技巧

【中圖分類號】G634.8

有機物同分異構體的推導與判斷，是高中有機化學教學的重點和難點。雖然同分異構體的知識在高中化學教材中只占很少篇幅，但它貫穿于高中有機化學的始終。同分異構體知識起點低，但綜合性強，難度大。從有機物結構、性質(zhì)的推導，直至計算，無不與同分異構體的知識緊密相連。因此，通過對同分異構體的書寫，不但可以考查學生對于同分異構的概念理解，更提升了學生對于有機化學的綜合理解能力和空間思維能力。

如何在教學中引導學生突破同分異構體的難關？筆者通過對高考考試大綱的研究，結合教材特點和學生實際，個人做了一些有益的探索，與同行共勉。

一、明確考綱要求

1、課標內(nèi)容：

（1）了解有機物存在同分異構現(xiàn)象的原因，理解有機物碳架異構、官能團類別異構、官能團位置異構等現(xiàn)象，知道存在立體異構（順反異構、對映異構）現(xiàn)象。（2）通過對典型實例的分析，了解有機化合物存在異構現(xiàn)象是有機化合物種類繁多的原因之一。

2、能力要求：

（1）了解有機物數(shù)目眾多和異構現(xiàn)象存在的本質(zhì)原因。碳原子彼此鏈接的可能形式。（2）理解同分異構的概念，能夠辨認和列舉同分異構體。

二、高中階段常見同分異構的類型

有機物產(chǎn)生同分異構體的本質(zhì)在于原子排列順序不同，在高中階段主要指下列幾種情況：

1、 碳架異構（指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀而造成的異構）；

2、 位置異構（指官能團或取代基在碳架上的位置不同而造成的異構）；

3、 類別異構（指有機物分子中的官能團不同或有機物類別不同而造成的異構，也稱官能團異構）。具體詳見表1：

三、同分異構書寫技巧

1、減碳法

此法主要適用于鏈烴同分異構體的書寫。首先需要判斷烴的種類，如為飽和烴，即可使用此法：碳鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間。

4、插入法

此法與上述各法相比有如下特點：①方法簡單，便于掌握和應用；②速度快，準確性高；③應用范圍廣，方法類似。具體步驟如下：第一步，抽出官能團或其中某部分，烯烴為雙鍵，炔烴為叁鍵，醇、醚、酚為“—O—”，醛和酮為“—CO—”，羧酸和酯為“—COO—”。第二步，剩下的碳鏈寫出同分異構體，并利用對稱的方法判斷出同分異構體中的等效氫鍵和碳碳鍵的個數(shù)。第三步：不同位置插入官能團或其中某部分。

例4：請寫出 的酯類化合物的同分異構體（要求：分子中含有苯環(huán)）。

析：如果以—COO—為插入基團，含有苯環(huán)的分子式為 的有機物的結構簡式為： 。如果把—COO—插入到 中有：⑴插入到碳氫鍵中，必須讓羰基與氫原子鏈接，分別插入甲基的碳氫鍵中或者插入甲基處于鄰位、間位、對位的苯基碳氫鍵中，一共有4種。⑵插入碳碳鍵中，一共2種。得出酯類的同分異構體為：

四、結語

總之，同分異構現(xiàn)象是有機物種類繁多的原因之一。在書寫和判斷的過程中，不僅考查了學生對有機化學基礎知識的掌握，同時也考查了學生的空間想象能力，故在目前的新課程改革注重綜合素質(zhì)的考查中顯得尤為重要，因此這部分內(nèi)容仍是近年高考命題的熱點。通過對高考大綱和典型例題的分析，總結以上方法，為學生更好的解決此類問題，以提供思路。

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