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    乙二醇硬脂酸酯合成實(shí)驗(yàn)改進(jìn)研究

    2023-11-15 03:12:26徐元媛楊珊珊王麗欣張美環(huán)常美玲于宏偉
    煤炭與化工 2023年9期
    關(guān)鍵詞:單酯親核分子結(jié)構(gòu)

    王 欣,徐元媛,楊珊珊,王麗欣,張美環(huán),劉 榮,常美玲,于宏偉,2

    (1.石家莊學(xué)院 化工學(xué)院,河北 石家莊 050035;2.河北省麻醉藥技術(shù)創(chuàng)新中心,河北 石家莊 050035)

    0 引 言

    乙二醇硬脂酸酯作為一種珠光劑,廣泛應(yīng)用于乳液類化妝品及洗滌用品等日用化學(xué)品。沈陽新生油脂廠王振慶采用磷酸和對甲苯磺酸為復(fù)合酸催化劑,用量均為0.4%,n(硬脂酸)∶n(乙二醇)=1∶1.4(物質(zhì)的量比),反應(yīng)溫度175 ℃條件下,在氮?dú)獗Wo(hù)下,反應(yīng)時間1.5 h。產(chǎn)品中大部分是單乙二醇硬脂酸酯,但也含有少量的雙乙二醇硬脂酸酯,本合成工藝是常壓下進(jìn)行,但反應(yīng)溫度過高,會造成一定量溶劑(乙二醇)的損失,且生產(chǎn)能耗較大。昆明理工大學(xué)化學(xué)工程學(xué)院孟麗豐等人,采用均勻?qū)嶒?yàn)設(shè)計(jì),研究了乙二醇和硬脂酸酯化反應(yīng)的合成工藝。以磷酸和對甲苯磺酸為復(fù)合酸催化劑,用量均為0.8%,n(硬脂酸)∶n(乙二醇)=1∶1.4(物質(zhì)的量比),反應(yīng)溫度120 ℃條件下,硬脂酸的轉(zhuǎn)化率為93.54%,合成的乙二醇硬脂酸酯珠光效應(yīng)強(qiáng),光澤較好?!耙叶加仓狨ズ铣伞币彩鞘仪f學(xué)院一流本科課程(《綠色精細(xì)有機(jī)合成》)重要的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容。之前的專業(yè)實(shí)驗(yàn)大綱(2018 版本,2020,只是側(cè)重于實(shí)驗(yàn)操作,并不涉及到產(chǎn)品結(jié)構(gòu)表征內(nèi)容。后續(xù)學(xué)生考研升學(xué)及實(shí)習(xí)就業(yè)反饋的一個主要問題就是對于精細(xì)化工產(chǎn)品結(jié)構(gòu)研究方法缺乏了解。中紅外(MIR)光譜具有方便快捷的優(yōu)點(diǎn),廣泛應(yīng)用于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)研究領(lǐng)域。采用MIR 光譜開展乙二醇硬脂酸酯合成實(shí)驗(yàn)改進(jìn)研究工作,具有重要的實(shí)踐教學(xué)指導(dǎo)意義。

    1 實(shí)驗(yàn)部分

    1.1 材 料

    硬脂酸(分析純,上海國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限責(zé)任公司);乙二醇(分析純,天津市永大化學(xué)試劑有限公司);對甲苯磺酸(分析純,上海國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限責(zé)任公司)。

    1.2 乙二醇硬脂酸酯合成方法

    在裝有攪拌器,溫度計(jì),分水器的250 mL 三口燒瓶中,分別加入硬脂酸(79.6 g,0.28 mol),乙二醇(18.0 g,0.29 mol),對甲苯磺酸(0.5 g,0.002 9 mol),加熱,開動攪拌器,在120~130 ℃溫度下反應(yīng)3 h,降溫到80 ℃,迅速出料,將產(chǎn)品倒入一淺盤中,凝固成蠟狀固體。

    1.3 原料及產(chǎn)品分子結(jié)構(gòu)MIR 光譜方法

    Spectrum 100 型傅里葉紅外光譜儀(美國PE公司);Golden Gate 型單次內(nèi)反射ATR-FTIR 變溫附件(英國Specac 公司)。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 乙二醇硬脂酸酯及其中間體結(jié)構(gòu)表征

    2.1.1 硬脂酸分子結(jié)構(gòu)MIR 光譜研究

    首先開展了硬脂酸分子結(jié)構(gòu)MIR 光譜研究,硬脂酸分子結(jié)構(gòu)MIR 光譜如圖1 所示。

    圖1 硬脂酸分子結(jié)構(gòu)MIR光譜(303 K)Fig.1 MIR spectrum of stearic acid molecular structure(303 K)

    2.1.2 乙二醇分子結(jié)構(gòu)MIR 光譜研

    進(jìn)一步開展了乙二醇分子結(jié)構(gòu)MIR 光譜研究,乙二醇分子結(jié)構(gòu)MIR 光譜如圖2 所示。

    圖2 乙二醇分子結(jié)構(gòu)MIR光譜(303 K)Fig.2 MIR spectrum of ethylene glycol molecular structure(303 K)

    乙二醇硬脂酸酯分子結(jié)構(gòu)MIR 光譜如圖3所示。

    圖3 乙二醇硬脂酸酯分子結(jié)構(gòu)MIR光譜(303 K)Fig.3 MIR spectrum of ethylene glycol stearate molecular structure(303 K)

    乙二醇硬脂酸酯分子其它官能團(tuán)相關(guān)光譜數(shù)據(jù)見表1。

    表1 化合物結(jié)構(gòu)MIR 光譜數(shù)據(jù)(303 K)Table 1 Compound structure MIR spectral data(303 K)

    2.2 乙二醇硬脂酸酯反應(yīng)機(jī)理

    乙二醇硬脂酸酯的合成方法有很多,較為經(jīng)典的方法是乙二醇和硬脂酸在酸催化下直接合成,合成方程式如下:

    由于酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),并且使用的乙二醇、硬脂酸及乙二醇硬脂酸酯的沸點(diǎn)都比水高得高。所以在反應(yīng)過程中將生成的水移出體系可以加快反應(yīng)進(jìn)程,提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率。充氮?dú)?、減壓方法及帶水劑(例如:甲苯及二甲苯),不但可以加速水分的排出,也可減少氧化等副反應(yīng)。乙二醇是二元醇,當(dāng)乙二醇與硬脂酸按近似等摩爾投料時,系統(tǒng)研究產(chǎn)品的MIR 光譜(圖3)。試驗(yàn)發(fā)現(xiàn):1 738.08 cm-1處的唯一吸收峰歸屬于單酯的3 474.12 cm-1、3 456.36 cm-1、3 444.98 cm-1、3 422.31 cm-1、3 406.08 cm-1、3 397.11 cm-1、3 375.84 cm-1、3 363.50 cm-1和3 336.25 cm-1處的吸收峰則歸屬于單酯OH 的。研究發(fā)現(xiàn),產(chǎn)品以單酯(乙二醇單硬脂酸酯)為主,并沒有發(fā)現(xiàn)雙酯(乙二醇雙硬脂酸酯)的明顯特征紅外吸收頻率。1 636.16 cm-1處的吸收峰歸屬于水分子則進(jìn)一步證明產(chǎn)品中含有一定量的水分子。

    進(jìn)一步探討研究了乙二醇硬脂酸酯反應(yīng)機(jī)理。

    研究發(fā)現(xiàn),首先是把硬脂酸的羰基質(zhì)子化(1),使碳帶有更多的正電性,乙二醇就更容易發(fā)生親核加成,形成一個四面體中間物(2),然后質(zhì)子轉(zhuǎn)移(3),消除水分子(4),再消除氫質(zhì)子,形成乙二醇硬脂酸酯(5)。整個過程是硬脂酸羰基先發(fā)生親核加成,再消除,是加成消除過程??偟慕Y(jié)果,是羰基碳上由一個親核試劑置換了羥基,是羰基的親核取代反應(yīng)。由于空間位阻的影響,硬脂酸與乙二醇反應(yīng),較容易生成單酯,而如果生成雙酯,首先需要硬脂酸過量,而且還需要較長的反應(yīng)時間和較高的溫度。但由于雙酯的珠光效果并不理想,所以在日用化學(xué)品領(lǐng)域里,并沒有太多的用途。

    反應(yīng)機(jī)理如圖4 所示。

    圖4 反應(yīng)機(jī)理Fig.4 Mechanism of reaction

    3 結(jié) 語

    乙二醇和硬脂酸在對甲苯磺酸催化下直接合成乙二醇硬脂酸酯。乙二醇硬脂酸酯的紅外吸收模式主要包括:和。當(dāng)乙二醇與硬脂酸按近似等摩爾投料時,產(chǎn)品以單酯(乙二醇單硬脂酸酯)為主,并進(jìn)一步探討研究其反應(yīng)機(jī)理。

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