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    玉米苞葉正己烷萃取物化學成分研究

    2021-12-11 02:54:48邱雪柯思馮亞星于明杰陳奇龍唐萬俠
    關鍵詞:苞葉谷甾醇餾分

    邱雪,柯思,馮亞星,于明杰,陳奇龍,唐萬俠

    (齊齊哈爾大學 化學與化學工程學院,黑龍江 齊齊哈爾 161006)

    玉米苞葉(Corn bract,Corn husk)為一年生禾本科(Gramineae)玉蜀黍屬植物玉米(Zea mays L.)果穗外部包覆的干燥苞葉,廣泛分布于東北三省等玉米種植區(qū)。玉米苞葉中含有黃酮類[1,2]、多糖[3]、多酚[4]等化學成分,同時還含有維生素E、鉀、硅、鎂、硒等微量元素。具有降血脂[5]、抗氧化[6]、抑菌[7]、抗動脈粥樣硬化[8]等藥理作用。

    目前,國內(nèi)關于玉米苞葉中化學成分的研究多集中于提取方法探討,盧靜于2020 年提出響應面優(yōu)化纖維素酶輔助法提取玉米苞葉黃酮,并確定了玉米苞葉中黃酮的最佳提取條件[9],此外,還包括微波和超聲波法輔助提取玉米苞葉中黃酮及類胡蘿卜素的研究報道[10-12]。國外學者Fernanda F A 等于2019 年發(fā)表了玉米苞葉和玉米芯中花青素類成分的分離與結構鑒定[13]。關于玉米苞葉中化學成分的分離研究報道較少,本文對玉米苞葉正己烷萃取物中化學成分進行分離和純化研究,從中分離得到3 個單體化合物,分別鑒定為2-環(huán)己醇-13-甲基-24 烷酸(1),麥角甾醇(2)和β-谷甾醇(3)。

    1 實驗部分

    1.1 藥品與儀器

    1.1.1 藥品

    乙酸乙酯(化學純,上海邁瑞爾化學技術有限公司);正己烷(化學純,上海阿拉丁生化科技股份有限公司);甲醇(化學純,上海阿拉丁生化科技股份有限公司)和乙醇(化學純,上海阿拉丁生化科技股份有限公司)。

    1.1.2 儀器

    Bruker AV-600 型核磁共振儀;KQ-250B 型超聲波;BS200S-WEI 電子天平;SHZ-D 循環(huán)水式真空泵;RE-52AA 型旋轉蒸發(fā)儀(上海亞榮生化儀器廠);薄層色譜硅膠板(20 mm×20 mm,煙臺化工廠);柱色譜硅膠(青島海洋化工廠,200~300 目)。

    干燥玉米苞葉,2018 年12 月采自齊齊哈爾市大民農(nóng)田,經(jīng)齊齊哈爾大學張樹軍教授鑒定為Corn bract(Corn husk)。

    1.2 提取與分離

    干燥的玉米苞葉9.8 kg,用15.0 L 乙醇浸泡7 d 后過濾,重復浸泡3 次,合并濾液,將濾液濃縮至體積約0.8 L,然后分別用正己烷萃?。?00 mL×3),乙酸乙酯萃?。?00 mL×3)和正丁醇萃?。?00 mL×3),分別將各萃取液合并,濃縮除去萃取溶劑,得到正己烷萃取物8.2 g,乙酸乙酯萃取物10.5 g,正丁醇萃取物9.8 g。

    取玉米苞葉正己烷萃取物(8.2 g)進行薄層色譜(TLC)分析,確定流動相組成、比例及分離條件后,進行硅膠柱層析分離,利用干法上樣,洗脫所使用流動相及比例依次為:V正己烷∶V乙酸乙酯=95∶5(1.0 L),V正己烷∶V乙酸乙酯=90∶10(1.0 L),V正己烷∶V乙酸乙酯=85∶15(1.5 L),V正己烷∶V乙酸乙酯=75∶25(1.0 L),V正己烷∶V乙酸乙酯=60∶40(1.0 L),V正己烷∶V乙酸乙酯=40∶60(1.0 L),V乙酸乙酯=1.5 L,利用TLC 監(jiān)測并分析各餾分的色譜性質(zhì),通過相同部分合并及整理得到8 個餾分(F1~F8)。F4(1.6 g)進一步用硅膠柱層析分離,洗脫流動相分別為:V二氯甲烷∶V乙酸乙酯=90∶10(0.5 L),V二氯甲烷∶V乙酸乙酯=80∶30(0.5 L),V二氯甲烷∶V乙酸乙酯=60∶40(0.5 L),V乙酸乙酯=1.5 L,得到5 個餾分(F4-1~F4-5),其中餾分F4-2為化合物1,F(xiàn)4-3為化合物2 和3。

    2 結構鑒定

    化合物1 為無色油狀,1H NMR(600 MHz, CDCl3) δ: 4.05(1H, td, J=6.6 Hz, H-3), 2.29(1H, td, J=7.2 Hz, H-17), 1.60(2H, qd, J=6.6 Hz, H2-27), 1.56(3H, s, CH3-29), 1.25(CH2), 0.88(3H, td, CH3-28);13C NMR(600 MHz, CDCl3) δ: 174.0(C-17), 64.1(C-3), 34.4(C-16), 31.9(C-18), 29.7(CH2), 29.6(CH2), 29.4(CH2), 25.9(CH2), 25.0(CH2), 22.7(CH3-28), 14.1(CH3-29)。依據(jù)COSY 譜圖推斷出C1-C5 及C7-C24 相連接的結構片段,HMQC 譜圖提供非手性碳之間C-H 的連接關系,再根據(jù)HMBC 譜圖提供的相關性確定手性碳的連接位置,以上核磁數(shù)據(jù)結合文獻報道[14],鑒定化合物1 為2-環(huán)己醇-13-甲基-24 烷酸.

    化合物2 為白色粉末,1H NMR(600 MHz, CDCl3) δ: 5.35(3H, d, J=3.0 Hz, H-6), 5.15(1H, dd, J=15.0, 6.4 Hz, H-20), 5.02(1H, dd, J=15.0, 6.4 H-20), 3.53(2H, m, H-3);13C NMR(CDCl3, 600 MHz) δ: 140.8(C-8), 138.3(C-6), 130.2, 130.0(C-8), 128.1, 127.9(C-7), 129.3(C-21), 121.7(C-22), 71.8(C-3)。分析以上核磁數(shù)據(jù),結合文獻報道[15],鑒定化合物2 為麥角甾醇.

    化合物3 為白色粉末,1H-NMR(600 MHz, CDCl3) δ: 0.70(3H, s, J=7.3 Hz, CH3-29), 0.83(3H, m, J=6.5 Hz, CH3-27), 0.86(3H, d, J=6.5 Hz, CH3-26), 0.91(3H, d, J=6.4 Hz, CH3-21), 1.07(3H, s, CH3-18), 1.11(3H,s, CH3-19), 3.52(1H, m, H-3), 5.30(1H, m, H-1);13C-NMR(150 MHz, CDCl3) δ: 37.1(C-1), 26.1(C-2), 71.6(C-3), 42.3(C-4), 140.7(C-5), 121.7(C-6), 34.0(C-7), 31.6(C-8), 50.0(C-9), 36.5(C-10), 21.0(C-11), 39.8(C-12), 42.3(C-13), 56.8(C-14), 24.1(C-15), 29.2(C-16), 56.0(C-17), 19.6(C-18), 11.9(C-19), 36.2(C-20), 19.2(C-21), 31.9(C-22), 28.1(C-23), 45.7(C-24), 29.6(C-25), 12.0(C-26), 20.2(C-27), 23.0(C-28), 19.8(C-29)。根據(jù)文獻報道[16],鑒定化合物3 為β-谷甾醇。

    3 結論

    本研究從玉米苞葉正己烷萃取物中分離得到3 個單體化合物,2-環(huán)己醇-13-羧基-24 烷(1),麥角甾醇(2)和β-谷甾醇(3),其中化合物1 為新化合物,化合物2 和3 為首次從該植物中分離得到。通過本研究結果,進一步明確了玉米苞葉中的化學成分,為該植物的進一步開發(fā)利用提供了一定的理論依據(jù)。

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