小花清風(fēng)藤葉的化學(xué)成分研究

朱仝飛 李萍 孫慶文 陳日榮 閆志慧

摘 要：對(duì)于小花清風(fēng)藤的化學(xué)成分和藥理作用的研究目前較少報(bào)道，為了闡明小花清風(fēng)藤的物質(zhì)基礎(chǔ)，該研究對(duì)小花清風(fēng)藤（Sabia parviflora）的干燥葉，采用反復(fù)硅膠柱色譜、Sephadex LH-20柱色譜、制備薄層色譜及重結(jié)晶等手段進(jìn)行分離純化，運(yùn)用化學(xué)分析和波譜學(xué)方法鑒定化合物的結(jié)構(gòu)。結(jié)果表明：從小花清風(fēng)藤干燥葉的甲醇超聲提取物中進(jìn)行分離共得到12個(gè)化合物，分別為N-反式阿魏酰酪胺（1）、N-順式阿魏酰酪胺（2）、N-反式-對(duì)-香豆酰酪胺（3）、N-順式-對(duì)-香豆酰酪胺（4）、N-反式-對(duì)-香豆酰章魚(yú)胺（5）、N-順式-對(duì)-香豆酰章魚(yú)胺（6）、阿魏酸（7）、芹菜素（8）、木犀草素（9）、咖啡酸（10）、5-氧阿樸菲堿（11）、齊墩果酸（12）。其中，化合物2、4-9為首次從清風(fēng)藤屬植物中分離得到，化合物1、3、10為首次從該植物中分離得到。

關(guān)鍵詞：小花清風(fēng)藤， 化學(xué)成分， 酰胺類(lèi)生物堿

中圖分類(lèi)號(hào)：Q946.91

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A

文章編號(hào)：1000-3142（2019）04-0511-05

Abstract：In order to elucidate the material basis of S. parviflora， the constituents of S. parviflora were separated and purified with chromatographic methods and recrystallization. The structures were elucidated by chemical analyses and spectroscopic methods. Twelve compounds were isolated from the leaves of S. parviflora， and they were identified as N-trans-feruloyl tyramine （1）， N-cis-feruloyl tyramine （2）， N-trans-p-coumaroyl tyramine （3）， N-cis-p-coumaroyl tyramine （4）， N-trans-p-coumaroyl octopamine （5）， N-cis-p-coumaroyl octopamine （6）， ferulic acid （7）， apigenin （8）， luteolin （9）， caffeic acid （10）， fuseine （11）， oleanolic acid （12）. Compounds 2， 4-9 were isolated from the plants of Sabia Colelbr. for the first time. Compounds 1， 3， 10 were isolated from the plant for the first time.

Key words：Sabia parviflora， chemical constituents， amide alkaloid

小花清風(fēng)藤（Sabia parviflora）為清風(fēng)藤科（Sabiaceae）清風(fēng)藤屬（Sabia）植物的干燥莖葉。其味苦、性微寒，是貴州苗族、布依族最常用的治療肝炎、風(fēng)濕病的藥物之一，具有清熱利濕、止血等功效。主要分布于我國(guó)貴州、廣西、四川、云南等海拔800～2 800 m的地區(qū)。在溫迪等（2016）和趙蘭君等（2018）的研究報(bào)道中，小花清風(fēng)藤的主要成分為生物堿類(lèi)、五環(huán)三萜類(lèi)、黃酮類(lèi)、苯丙素類(lèi)等化合物。本研究采用反復(fù)硅膠柱色譜、Sephadex LH-20柱色譜、制備薄層色譜及重結(jié)晶等方法對(duì)小花清風(fēng)藤干燥葉的甲醇超聲提取物的化學(xué)成分進(jìn)行系統(tǒng)地研究，從中分離得到12個(gè)化合物，通過(guò)理化性質(zhì)和波譜學(xué)分析確定化合物結(jié)構(gòu)，分別鑒定為N-反式阿魏酰酪胺（1）、N-順式阿魏酰酪胺（2）、N-反式-對(duì)-香豆酰酪胺（3）、N-順式-對(duì)-香豆酰酪胺（4）、N-反式-對(duì)-香豆酰章魚(yú)胺（5）、N-順式-對(duì)-香豆酰章魚(yú)胺（6）、阿魏酸（7）、芹菜素（8）、木犀草素（9）、咖啡酸（10）、5-氧阿樸菲堿（11）、齊墩果酸（12）。其中，化合物2、4-9為首次從清風(fēng)藤屬植物中分離得到，化合物1、3、10為首次從該植物中分離得到。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

材料：2014年4月從貴州省修文縣采集藥材，由貴陽(yáng)中醫(yī)學(xué)院孫慶文教授鑒定為小花清風(fēng)藤（Sabia parviflora）的葉，樣品標(biāo)本（20140426011）保存于貴陽(yáng)中醫(yī)學(xué)院標(biāo)本館。

儀器：Bruker AVANCE-00型核磁共振光譜儀（瑞士Bruker公司）;旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀（德國(guó)IKA公司）;制備型薄層硅膠 F254（德國(guó)Merck公司）;Sephadex LH-20（Amersham Pharmacia Biotech AB）;化學(xué)試劑均為分析純。

1.2 提取與分離

小花清風(fēng)藤干燥葉1.5 kg，用3 L甲醇超聲500 W條件下提取3次，每次2 h，提取液減壓濃縮回收溶劑，得浸膏0.393 kg（收率26.3%）。浸膏用1.0 L水混懸，分別用等體積的正己烷、醋酸乙酯、正丁醇萃取3次，減壓濃縮回收溶劑，分別得到正己烷浸膏46 g、醋酸乙酯浸膏93 g、正丁醇浸膏133 g。正己烷浸膏經(jīng)硅膠柱色譜，以正己烷-丙酮梯度洗脫，得到8個(gè)組份Fr. 1～8。Fr. 3（3.1 g）經(jīng)硅膠柱色譜分離，正己烷-乙酸乙酯梯度洗脫，得到4個(gè)亞組份Fr. 3-1～3-4。Fr. 3-2（62.2 mg）經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜、制備薄層色譜分離，得化合物1和2（共5.2 mg）、3和4（共6.3 mg）、5和6（共7.2 mg），其中化合物1和2、3和4、5和6分別以2∶1、2∶1和2.5∶1的比例混合得到。Fr. 3-3（25.2 mg）經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜、制備薄層色譜分離，得到化合物11（15.1 mg）。醋酸乙酯部位經(jīng)硅膠柱色譜，以三氯甲烷-甲醇梯度洗脫，得到6個(gè)組份Fr. 1～6。Fr. 3（2.5 g）經(jīng)硅膠柱色譜分離，得到7個(gè)亞組份Fr. 3-1～3-7。Fr. 3-2（40.3 mg）經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜、制備薄層色譜及重結(jié)晶分離，分別得到化合物7（15.1 mg）、8（11.7 mg）、9（9.5 mg）、10（19.3 mg）。Fr. 3-3（34.7 mg）經(jīng)硅膠柱色譜、Sephadex LH-20柱色譜及重結(jié)晶分離，得到化合物12（24.2 mg）。

2 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1 白色粉末。1H-NMR （500 MHz，dMSO-d6） δ：7.27 （1H，d， J = 15.5 Hz， H-7）， 7.08 （1H，d， J = 1.5 Hz， H-2）， 7.02 （2H，d， J = 8.5 Hz， H-2′， 6′）， 7.00 （1H，dd， J = 1.5， 8.0 Hz， H-6）， 6.74 （1H，d， J = 8.0 Hz， H-5）， 6.66 （2H，d， J = 8.5 Hz， H-3′， 5′）， 6.38 （1H，d， J = 15.5 Hz， H-8）， 3.79 （3H， s， 3-OCH3）， 3.26 （2H， t， J = 7.0， 14.0 Hz， H-8′）， 2.62 （2H， t， J = 7.0 Hz， H-7′）;13C-NMR （125 MHz，dMSO-d6） δ：126.9 （C-1）， 121.1 （C-2）， 148.3 （C-3）， 147.4 （C-4）， 115.7 （C-5）， 124.1 （C-6）， 138.9 （C-7）， 119.0 （C-8）， 165.3 （C-9）， 129.6 （C-1′）， 129.5 （C-2′， 6′）， 115.1 （C-3′， 5′）， 155.7 （C-4′）， 34.3 （C-7′）， 40.6 （C-8′）， 55.5 （OCH3）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道（尹海龍等，2013）一致，故鑒定化合物 1 為 N-反式阿魏酰酪胺。

化合物2 白色粉末。1H-NMR （500 MHz，dMSO-d6） δ：7.08 （1H，d， J = 1.5 Hz， H-2），

7.02 （2H，d， J = 8.0 Hz， H-2′， 6′）， 6.96 （1H，dd， J = 1.5， 8.5 Hz， H-6）， 6.70 （1H，d， J = 8.5 Hz， H-5）， 6.65 （2H，d， J = 8.0 Hz， H-3′， 5′）， 6.47 （1H，d， J = 13.0 Hz， H-7）， 5.77 （1H，d， J = 13.0 Hz， H-8）， 3.79 （3H， s， 3-OCH3）， 3.26 （2H， t， J = 7.5 Hz， H-8′）， 2.62 （2H， t， J = 7.5 Hz， H-7′）;13C-NMR （125 MHz，dMSO-d6） δ：126.9 （C-1）， 121.1 （C-2）， 147.4 （C-3）， 146.9 （C-4）， 114.9 （C-5）， 124.1 （C-6）， 136.9 （C-7）， 114.3 （C-8）， 166.3 （C-9）， 129.6 （C-1′）， 129.5 （C-2′， 6′）， 115.2 （C-3′， 5′）， 155.7 （C-4′）， 34.3 （C-7′）， 40.6 （C-8′）， 55.5 （OCH3）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道（尹海龍等，2013）一致，故鑒定化合物 2 為 N-順式阿魏酰酪胺。

化合物3 白色粉末。1H-NMR （500 MHz，dMSO-d6） δ：7.37 （2H，d， J = 8.5 Hz， H-2， 6）， 7.30 （1H，d， J = 15.5 Hz， H-7）， 7.01 （2H，d， J = 8.0 Hz， H-2′， 6′）， 6.78 （2H，d， J = 8.5 Hz， H-3， 5）， 6.69 （2H，d， J = 8.0 Hz， H-3′， 5′）， 6.38 （1H，d， J = 15.5 Hz， H-8）， 3.26 （2H，d， J = 7.5 Hz， H-8′）， 2.61 （2H，d， J = 7.5 Hz， H-7′）; 13C-NMR （125 MHz，dMSO-d6） δ：126.7 （C-1）， 129.9 （C-2）， 115.6 （C-3）， 159.5 （C-4）， 115.6 （C-5）， 129.9 （C-6）， 139.0 （C-7）， 119.1 （C-8）， 165.8 （C-9）， 126.2 （C-1′）， 129.6 （C-2′， 6′）， 115.2 （C-3′， 5′）， 156.1 （C-4′）， 34.9 （C-7′）， 41.1 （C-8′）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道（魏娜娜和婁紅祥，2012）一致，故鑒定化合物3為N-反式-對(duì)-香豆酰酪胺。

化合物4 白色粉末。1H-NMR （500 MHz，dMSO-d6） δ：7.59 （2H，d， J = 8.3 Hz， H-2， 6）， 7.00 （2H，d， J = 8.2 Hz， H-2′， 6′）， 6.70 （2H，d， J = 8.3 Hz， H-3， 5）， 6.67 （2H，d， J = 8.2 Hz， H-3′， 5′）， 6.48 （1H，d， J = 13.0 Hz， H-7）， 5.75 （1H，d， J = 13.0 Hz， H-8）， 3.31 （2H，d， J = 7.4 Hz， H-8′）， 2.64 （2H，d， J = 7.4 Hz， H-7′）; 13C-NMR （125 MHz，dMSO-d6） δ：126.7 （C-1）， 130.0 （C-2）， 115.6 （C-3）， 158.4 （C-4）， 115.6 （C-5）， 130.0 （C-6）， 139.0 （C-7）， 119.1 （C-8）， 166.6 （C-9）， 126.2 （C-1′）， 129.6 （C-2′， 6′）， 115.2 （C-3′， 5′）， 156.1 （C-4′）， 34.7 （C-7′）， 40.9 （C-8′）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道（魏娜娜和婁紅祥，2012）一致，故鑒定化合物4為N-順式-對(duì)-香豆酰酪胺。

化合物5 白色粉末。1H-NMR （500 MHz，dMSO-d6） δ：7.35 （2H，d， J = 8.5 Hz， H-2， 6）， 7.29 （1H，d， J = 15.6 Hz， H-7）， 7.13 （2H，d， J = 8.5 Hz， H-2′， 6′）， 6.76 （2H，d， J = 8.5 Hz， H-3， 5）， 6.71 （2H，d， J = 8.5 Hz， H-3′， 5′）， 6.47 （1H，d， J = 15.6 Hz， H-8）， 4.53 （1H， m， H-7′）， 3.17 （2H， m， H-8′a/8′b）。13C-NMR （125 MHz，dMSO-d6） δ：125.7 （C-1）， 129.6 （C-2， 6）， 116.3 （C-3， 5）， 158.7 （C-4）， 139.2 （C-7）， 118.8 （C-8）， 166.1 （C-9）， 134.5 （C-1′）， 127.6 （C-2′， 6′）， 115.2 （C-3′， 5′）， 156.9 （C-4′）， 71.6 （C-7′）， 47.5 （C-8′）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道（魏娜娜和婁紅祥，2012）一致，故鑒定化合物5為 N-反式-對(duì)-香豆酰基章魚(yú)胺。

化合物6 白色粉末。1H-NMR （500 MHz，dMSO-d6） δ：7.62 （2H，d， J = 8.5 Hz， H-2， 6）， 7.12 （2H，d， J = 8.5 Hz， H-2′， 6′）， 6.70 （2H，d， J = 8.5 Hz， H-3， 5）， 6.69 （2H，d， J = 8.5 Hz， H-3′， 5′）， 6.47 （1H，d， J = 1 Hz， H-7）， 5.78 （1H，d， J = 1 Hz， H-8）， 4.53 （1H， m， H-7′）， 3.17 （2H， m， H-8′a/8′b）。13C-NMR （125 MHz，dMSO-d6） δ：125.7 （C-1）， 129.6 （C-2， 6）， 116.3 （C-3， 5）， 158.7 （C-4）， 137.5 （C-7）， 118.9 （C-8）， 166.6 （C-9）， 134.5 （C-1′）， 127.6 （C-2′， 6′）， 115.2 （C-3′， 5′）， 156.9 （C-4′）， 71.5 （C-7′）， 47.4 （C-8′）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道（魏娜娜和婁紅祥，2012）一致，故鑒定化合物6為 N-順式-對(duì)-香豆?；卖~(yú)胺。

化合物7 淺黃色結(jié)晶。1H-NMR （500 MHz， CDCl3） δ：7.21 （1H，d， J = 2.0 Hz， H-2）， 6.78 （1H，d， J = 8.0 Hz， H-5）， 7.08 （1H，dd， J = 8.0， 2.0 Hz， H-6）， 7.51 （1H，d， J = 16.0 Hz， H-7）， 6.39 （1H，d， J = 16.0 Hz， H-8）， 3.91 （3H， -OCH3）;13C-NMR （125 MHz， CDCl3） δ：127.2 （C-1）， 109.4 （C-2）， 146.5 （C-3）， 147.7 （C-4）， 114.0 （C-5）， 123.5 （C-6）， 56.1 （-OCH3）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道（王青虎等，2014）一致，故鑒定化合物7為阿魏酸。

化合物8 淡黃色粉末。1H-NMR （500 MHz，dMSO-d6） δ：12.96 （1H， s， 5-OH）， 7.92 （2H，d， J = 9.0 Hz， H-2′， 6′）， 6.92 （2H，d， J = 9.0 Hz， H-3′， 5′）， 6.78 （1H， s， H-3）， 6.48 （1H，d， J = 2.1 Hz， H-8）， 6.18 （1H，d， J = 2.1 Hz， H-6）;13C-NMR （125 MHz，dMSO-d6） δ：94.0 （C-8）， 98.8 （C-6）， 102.8 （C-3）， 103.7 （C-10）， 11 6.0 （C-3′， 5′）， 121.2 （C-1′）， 128.5 （C-2′， 6′）， 157.3 （C-9）， 161.2 （C-4′）， 161.4 （C-5）， 163.7 （C-7）， 164.2 （C-2）， 181.7 （C-4）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道（徐燕和梁敬鈺，2005;田菁等，2005）一致，故鑒定化合物8為芹菜素。

化合物9 黃色粉末。1H-NMR （500 MHz，dMSO-d6） δ：12.97 （1H， s， 5-OH）， 10.87 （1H， s， 7-OH）， 9.96 （1H， s， 4′-OH）， 9.45 （1H， s， 3′-OH）， 7.42 （1H，dd， J = 8.3， 2.2 Hz， H-6）， 7.39 （1H，d， J = 2.2 Hz， H-2）， 6.89 （1H，d， J = 8.3 Hz， H-5）， 6.67 （1H， s， H-3）， 6.44 （1H，d， J = 2.0 Hz， H-8）， 6.19 （1H，d， J = 2.0 Hz， H-6）;13C-NMR （125 MHz，dMSO-d6） δ：164.6 （C-2）， 103.3 （C-3）， 182.1 （C-4）， 161.9 （C-5）， 99.3 （C-6）， 164.6 （C-7）， 94.3 （C-8）， 157.8 （C-9）， 104.2 （C-10）， 122.0 （C-1′）， 113.8 （C-2′）， 146.2 （C-3′）， 150.2 （C-4′）， 116.5 （C-5′）， 119.5 （C-6′）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道（徐燕和梁敬鈺，2005）基本一致，故鑒定化合物9為木犀草素。

化合物10 淡黃色粉末。1H-NMR （500 MHz， CD3OD） δ：6.20 （1H，d， J = 16.0 Hz， H-8）， 6.79 （1H，d， J = 8.5 Hz， H-5）， 6.95 （1H，dd， J = 8.5， 2.0 Hz， H-6）， 7.02 （1H，d， J = 2.0 Hz， H-2）， 7.53 （1H，d， J = 16.0 Hz， H-7）;13C-NMR （125 MHz， CD3OD） δ：127.7 （C-1）， 115.8 （C-2）， 146.9 （C-3）， 149.4 （C-4）， 116.6 （C-5）， 122.8 （C-6）， 147.0 （C-7）， 115.1 （C-8）， 171.1 （C-9）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道（朱仝飛等，2017）基本一致，故鑒定化合物10為咖啡酸。

化合物11 黃色針狀結(jié)晶。1H-NMR （500 MHz，dMSO-d6） δ：2.68 （1H， t， J = 14.2 Hz， H-7）， 3.12 （1H，dd， J = 14.6， 5.2 Hz， H-7）， 3.29 （1H， m， H-4）， 4.54 （1H，d， J = 13.8 Hz， H-6a）， 6.04， 6.18 （各2H， s， OCH2O）， 6.76 （1H， s， H-3）， 7.26-7.36 （3H， m， H-8， 9， 10）， 8.00 （1H，d， J = 7.7 Hz， H-11）， 8.27 （1H， s， -NH）。13C-NMR （（125 MHz，dMSO-d6） δ：142.6 （C-1）， l47.4 （C-2）， 106.6 （C-3）， 124.6 （C-3a）， 36.2 （C-4）， 168.8 （C-5）， 49.9 （C-6a）， 35.6 （C-7）， 133.8 （C-7a）， 128.5 （C-8）， 128.0 （C-9）， 127.3 （C-10）， 126.4 （C-11）， 130.3 （C-11a）， 114.8 （C-11b）， 124.0 （C-11c）， 101.1 （OCH2O）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道（劉布鳴等，2014）一致，故鑒定化合物11為 5-氧阿樸菲堿。

化合物12 白色針晶。1H-NMR （500 MHz， CDCl3） δ：0.75， 0.77， 0.90， 0.91， 0.93， 0.98， 1.13 （各 3H， s， 7×CH3）， 5.30 （1H， brs， H-12）;13C-NMR （125 MHz， CDCl3） δ：38.6 （C-1）， 27.5 （C-2）， 79.2 （C-3）， 38.9 （C-4）， 55.4 （C-5）， 18.5 （C-6）， 32.8 （C-7）， 39.4 （C-8）， 47.8 （C-9）， 37.2 （C-10）， 23.2 （C-11）， 122.8 （C-12）， 143.8 （C-13）， 41.8 （C-14）， 27.8 （C-15）， 23.6 （C-16）， 46.7 （C-17）， 41.1 （C-18）， 46.0 （C-19）， 30.8 （C-20）， 34.0 （C-21）， 32.6 （C-22）， 28.2 （C-23）， 15.8 （C-24）， 15.6 （C-25）， 17.3 （C-26）， 26.1 （C-27）， 183.5 （C-28）， 32.2 （C-29）， 23.7 （C-30）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道（劉布鳴等，2014）基本一致，故鑒定化合物12為齊墩果酸。

3 結(jié)論

本研究從小花清風(fēng)藤的干燥葉中共分離得到12個(gè)化合物，其中化合物2、4-9為首次從清風(fēng)藤屬植物中分離得到，化合物1、3、10為首次從該植物中分離得到，化合物1-6為苯丙酰胺類(lèi)生物堿，化合物8，9為黃酮類(lèi)化合物，化合物7，10為苯丙素類(lèi)化合物，還有兩個(gè)小花清風(fēng)藤中常見(jiàn)的化合物，分別是化合物11為阿樸菲類(lèi)生物堿，化合物12為五環(huán)三萜類(lèi)皂苷，這些化合物與文獻(xiàn)報(bào)道的小花清風(fēng)藤中的化學(xué)成分類(lèi)型完全相符。從化學(xué)結(jié)構(gòu)角度來(lái)看，6種苯丙酰胺類(lèi)生物堿被集中分離得到，表明該類(lèi)生物堿應(yīng)為小花清風(fēng)藤中較為常見(jiàn)的一類(lèi)化合物，其他與化合物1-6結(jié)構(gòu)類(lèi)似的生物堿類(lèi)化合物，也應(yīng)廣泛分布于該植物中。

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