7種黃檀屬植物心材揮發(fā)油的成分分析及其抗菌活性

王軍 王昊 楊錦玲 蔡彩虹 王佩 董文化 梅文莉 戴好富

摘 ?要 ?為了研究7種黃檀屬（Dalbergia L.）植物心材的揮發(fā)性成分及其抗菌活性，采用水蒸氣蒸餾法提取黃檀屬植物心材的揮發(fā)性成分，氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)（GC-MS）對其化學成分進行分析;采用濾紙片瓊脂擴散法測定揮發(fā)性成分的抗菌活性。結(jié)果表明，兩粵黃檀檢出9種成分，占總含量的98.93%;斜葉黃檀檢出6種成分，占總含量的91.80%;交趾黃檀檢出13種成分，占總含量的86.23%;海南黃檀檢出9種成分，占總含量的94.86%;降香黃檀檢出8種成分，占總含量的97.38%;東京黃檀檢出8種成分，占總含量的97.72%;白沙黃檀檢出23種成分，占總含量的79.45%。兩粵黃檀和斜葉黃檀相對百分含量最大的成分為欖香素，分別為83.38%和73.03%;交趾黃檀中相對百分含量最大的成分為美迪紫檀素，為27.72%;海南黃檀中相對百分含量最大的成分為亞油酸，為42.80%;降香黃檀和東京黃檀中相對百分含量最大的成分為（7R，10S）-2，6，10-三甲基-7，10-環(huán)氧-2，11-十二碳-6-醇及其同分異構(gòu)體，二者之和分別為60.37%和53.23%;白沙黃檀中已鑒定出且相對百分含量較大的成分為欖香素，為7.81%。黃檀屬植物心材揮發(fā)性成分主要有苯丙素類、倍半萜類、黃酮類、脂肪酸類和甾體等，黃檀屬植物心材的揮發(fā)性成分均對金黃色葡萄球菌具有抑制作用，部分揮發(fā)油對不同的農(nóng)業(yè)病原菌具有一定的抑制作用。本研究為黃檀屬植物的資源保護和開發(fā)利用提供了科學依據(jù)。

關(guān)鍵詞 ?黃檀屬植物心材;化學成分;氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用;抗菌活性

中圖分類號 ?S792.28 ?????文獻標識碼 ?A

Abstract ?The volatile constituents of the heartwood from seven different Dalbergia plants were extracted by the water distillation method， and further analyzed with GC-MS aiming to investigate the chemical constituents. The antibacterial activities of the volatile oils were assayed by the filter paper agar disc diffusion method. Nine components were detected from D. benthamii， accounting for 98.93% of the total content. Six components were detected from D. pinnata， accounting for 91.80% of the total content. Thirteen components were detected from D. cochinchinensis， accounting for 86.23% of the total content. Nine components were detected from D. hainanensis， accounting for 94.86% of the total content. Eight components were detected from D. odorifera， accounting for 97.38% of the total content. Eight components were detected from D.?tonkinensis， accounting for 97.72% of the total content. 23 components were detected from D. peishaensis， accounting for 79.45% of the total content. Elemicin was the highest component with relative percentage content in D. benthamii and D. pinnata， 83.38% and 73.03% respectively. The highest component of D. cochinchinensis was medicarpin with a value of 27.72%. The highest component of D. hainanensis was linoleic acid with a value 42.80%. The highest component of D. odorifera and D.?tonkinensis was （7R，10S）-2，6，10-trimethyl-7，10-epoxy-2，11- dodecadien-6-ol and its isomer， with values of 60.37% and 52.23% respectively. The component identified and with relatively high content of D. peishaensis was elemicin with a value of 7.81%. The phenylpropanoid compounds， sesquiterpenoids， flavonoids， fatty acids， and steroids etc. were the main components of the volatile constituents from the heartwood of Dalbergia plants. All volatile oils from the heartwood of Dalbergia plants exhibited an inhibitory effect on Staphylococcus aureus， and some also had certain inhibitory effects on different agricultural pathogens. This research could provide a scientific basis for the resource conservation and exploitation of Dalbergia plants.

Keywords ?heartwood of Dalbergia spp.; chemical constituents; GC-MS; antibacterial activity

DOI ?10.3969/j.issn.1000-2561.2019.07.013

黃檀屬（Dalbergia L.）植物為喬木、灌木或木質(zhì)藤本，全世界有100～120種，主要分布于亞洲、非洲和美洲的熱帶和亞熱帶地區(qū)，大洋洲和波利尼西亞僅有數(shù)種[1]，中國有29種（14個特有種，1個歸化種）[2]。該屬樹種作為紫膠蟲的優(yōu)良寄主植物，具有特殊的經(jīng)濟價值，而其心材又為高檔雕刻裝飾和家具等的用材。黃檀屬多種植物具有藥用價值，其中降香黃檀（D. odorifera T. C. Chen）樹干和根的干燥心材，即降香，據(jù)藥典中記載，其性味辛、溫、歸肝、脾經(jīng)、化瘀止血、理氣止痛、主要用于治療吐血、外傷出血、肝郁脅痛、胸痹刺痛、跌撲傷痛、嘔吐腹痛[3]。近年來，對黃檀屬多種植物心材的化學成分及其生物活性的研究表明，黃檀屬植物化學成分主要為黃酮及其苷類、香豆素類、醌類、酚類和三萜類等[4]，具有抗氧化[5]、抗炎[6]、抗菌[7-10]、抗糖尿病[11]等作用。黃檀屬植物心材的化學成分的研究主要集中于降香黃檀，有關(guān)降香黃檀的化學成分及生物活性的研究較多[12]，其化學成分包括揮發(fā)油[13-14]、黃酮類[15-18]、桂皮酰酚類[19]和其他成分[20-21]，藥理活性有抗氧化[22]、保護心血管[23-24]、抗腫瘤[25]等生物活性。另外，對兩粵黃檀（D. benthamii）[26]、斜葉黃檀（D. pinnata）[27]、交趾黃檀（D. cochinchin en sis）[28-31]、東京黃檀（D.?tonkinensis）[32-33]和海南黃檀（D. hainanensis）[34]的化學成分及其生物活性報道較少，而尚未見對白沙黃檀的化學成分報道。本文采用水蒸氣蒸餾法對7種黃檀屬植物心材——兩粵黃檀、交趾黃檀、海南黃檀、降香黃檀、白沙黃檀、斜葉黃檀和東京黃檀的化學成分進行提取，利用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)（GC-MS）對其化學成分進行分析，并對提取物的抗菌活性進行測試，旨在進一步明確黃檀屬植物心材化學成分及其抗菌活性，比較其異同，為黃檀屬植物的開發(fā)利用提供科學指導(dǎo)。

1 ?材料與方法

1.1 ?材料

1.1.1 ?植物材料 ?黃檀屬植物心材于2014年收集，其中降香黃檀、東京黃檀由海南省黃花梨博物館提供，交趾黃檀購自廣西龍津，其余樣品均采自海南，由中國熱帶農(nóng)業(yè)科學院熱帶生物技術(shù)研究所王軍博士和洪少友共同鑒定，憑證標本（DL2014001～DL2014007）均存放于中國熱帶農(nóng)業(yè)科學院熱帶生物技術(shù)研究所。樣品信息見表1。1.1.2 ?生物活性測試材料 ?金黃色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）ATCC 51650購于海南省藥品檢驗所，硫酸卡那霉素和多菌靈購于上海生工有限公司。培養(yǎng)基采用牛肉膏蛋白胨瓊脂培養(yǎng)基（NA）：牛肉浸膏3 g，蛋白胨5 g，葡萄糖2.5 g，瓊脂20 g，定容至1 L，pH 7.0～7.2。煙草青枯病菌（Ralstonia solanacearum）、香蕉枯萎病菌（Fusarium oxysporum f. sp. cuben）、西瓜枯萎病菌（Fusarium oxysporum）、棉花枯萎病菌（Fusarium oxysporum f. sp. vasinfectum）由云南大學生物資源保護利用重點實驗室莫明和教授提供。

1.1.3 ?儀器與試劑 ?HP6890/5975C GC/MS聯(lián)用儀，美國Agilent公司;色譜柱Agilent 19091S-433 HP-5MS 5% Phenyl Methyl Siloxane（30?m 0.25?mm0.25?μm）彈性石英毛細管色譜柱，美國Agilent公司;Laborta 4001旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀，德國HEIDOLPE公司;Rotavac valve tec真空泵，德國HEIDOLPE公司;CA-1111冷卻水循環(huán)裝置，美國Bio-Tek公司;ELX-800酶標儀，美國Bio-Tek公司;HHB11360-S普通培養(yǎng)箱，上海躍進醫(yī)療器械廠;SW-40潔凈工作臺，上海博迅實業(yè)有限公司;HVE-50高壓蒸汽滅菌鍋，日本HIRAYAMA公司;XL-02A手提式粉碎機，杭州旭眾機械設(shè)備有限公司。

1.2 ?方法

1.2.1 ?樣品制備 ?取黃檀屬植物心材粉碎稱重（200.0 g），裝入揮發(fā)油提取器中，加入蒸餾水，恒溫加熱器加熱提取5 h，所得揮發(fā)油得率見表2。

1.2.2 ?揮發(fā)性成分的分析鑒定 ?S1氣相色譜條件：柱溫50?℃，以3?℃/min升溫至230?℃;汽化室溫度250?℃;載氣為高純He（99.999%）;柱前壓7.62 psi，載氣流量1.0 mL/min;不分流，溶劑延遲時間：4.0 min。

S2氣相色譜條件：柱溫50?℃（保留2 min），以4?℃/min升溫至180?℃，再以5?℃/min升溫至300?℃;汽化室溫度250?℃;載氣為高純He（99.999%）;柱前壓7.62 psi，載氣流量1.0?mL/min;不分流，溶劑延遲時間：4.0 min。

S3和S4氣相色譜條件：柱溫50?℃（保留2?min），以5?℃/min升溫至310?℃，保持10 min;汽化室溫度250?℃;載氣為高純He（99.999%）;柱前壓7.62 psi，載氣流量1.0 mL/min;不分流，溶劑延遲時間：4.0 min。

S5和S6氣相色譜條件：柱溫50?℃（保留2 min），以4?℃/min升溫至182?℃，再以6?℃/min升溫至242?℃;汽化室溫度250?℃;載氣為高純He（99.999%）;柱前壓6.29 psi，載氣流量1.0 mLmin1;不分流，溶劑延遲時間：4.0 min。

S7氣相色譜條件：柱溫50?℃（保留2 min），以6?℃/min升溫至310?℃，保持5 min;汽化室溫度250?℃;載氣為高純He（99.999%）;柱前壓7.62 psi，載氣流量1.0 mL/min;不分流，溶劑延遲時間：4.0 min。

質(zhì)譜條件：離子源為EI源;離子源溫度230?℃;四極桿溫度150?℃;電子能量70 eV;發(fā)射電流34.6 μA;倍增器電壓1364 V;接口溫度280?℃;質(zhì)量范圍20～480 amu。

數(shù)據(jù)處理及質(zhì)譜檢索：對總離子流圖中的各峰經(jīng)質(zhì)譜計算機數(shù)據(jù)系統(tǒng)檢索及核對Nist2008和Wiley275標準質(zhì)譜圖進行鑒定，用峰面積歸一化法測定了各化學成分的相對質(zhì)量分數(shù)。

1.2.3 ?抗菌活性測定 ?以金黃色葡萄球菌、煙草青枯病菌、香蕉枯萎病菌、西瓜枯萎病菌和棉花枯萎病菌為指示菌，采用濾紙片瓊脂擴散法[35]測定揮發(fā)油的抗菌活性。將樣品配成質(zhì)量濃度為10 mg/mL的氯仿甲醇溶液，取樣品溶液50 μL、硫酸卡那霉素、多菌靈水溶液25 μL分別滴加于直徑為6 mm的滅菌濾紙片上，待溶劑揮干后，將已點樣的濾紙片貼于已涂供試菌懸液100 μL（菌液濃度105～107 CFU/mL）的平板上，放置30 min后，放入培養(yǎng)箱中35～37?℃無光照培養(yǎng)，18～24 h后觀察并測量抑菌圈直徑。每個樣品重復(fù)3次，硫酸卡那霉素（金黃色葡萄球菌、煙草青枯病菌）和多菌靈（香蕉枯萎病菌、西瓜枯萎病菌和棉花枯萎病菌）分別作為陽性對照，濃度均為10 mg/mL。

2 ?結(jié)果與分析

2.1 ?GC-MS分析結(jié)果

黃檀屬植物心材揮發(fā)性成分的總離子流圖見圖1，對總離子流圖中的各峰經(jīng)質(zhì)譜數(shù)據(jù)系統(tǒng)檢索及核對Nist2005和Wiley275標準質(zhì)譜圖進行鑒定。采用色譜峰面積歸一化法計算其相對含量，具體化學成分結(jié)果見表3～表6。

本次研究從7種黃檀屬植物心材揮發(fā)性成分中共檢測到59個化學成分，鑒定了39個化合物，其中兩粵黃檀檢出9種成分，占總含量的98.93%，其中含量最大的成分為苯丙素類化合物欖香素，相對百分含量為83.38%;斜葉黃檀檢出6種成分，占總含量的91.80%，其中含量最大的成分也是欖香素，相對百分含量為73.03%;交趾黃檀檢出13種成分，占總含量的86.23%，其相對百分含量最大的成分為黃酮類成分美迪紫檀素（27.72%）;海南黃檀檢出9種成分，占總含量的94.86%，其中相對百分含量較大的成分依次為亞油酸（42.80%）和棕櫚酸（36.92%）;降香黃檀檢出8種成分，占總含量的97.38%，其中含量最大的成分為倍半萜（7R，10S）-2，6，10-三甲基-7，10-環(huán)氧-2，11-十二碳-6-醇及其異構(gòu)體（兩者之和為60.37%）;東京黃檀檢出8種成分，占總含量的97.72%，其中為含量最大的成分也是倍半萜（7R，10S）-2，6，10-三甲基-7，10-環(huán)氧-2，11-十二碳-6-醇及其異構(gòu)體（兩者相對含量之和為53.23%）;白沙黃檀檢出23種成分，占總含量的79.45%，其中相對百分含量較大的2種成分均未能鑒定，分別為15.33%和11.91%，已鑒定出且相對百分含量較大的成分為欖香素（7.81%）。黃檀屬植物心材揮發(fā)性成分主要有苯丙素類、倍半萜類、黃酮類、脂肪酸類和甾體等。

2.2 ?抗菌活性測定結(jié)果

以濾紙片瓊脂擴散法測定黃檀屬植物心材揮發(fā)性成分對金黃色葡萄球菌、煙草青枯病菌、香蕉枯萎病菌、西瓜枯萎病菌和棉花枯萎病菌的抑制活性，測定結(jié)果見表7。黃檀屬植物心材揮發(fā)性成分對金黃色葡萄球菌均有一定的抑制作用，其中抑菌最強的為海南黃檀的揮發(fā)性成分，其抑菌圈直徑為13.16 mm，其次為降香黃檀和東京黃檀，分別為11.10和9.58 mm，陽性對照硫酸卡那霉素的抑菌圈直徑為17.23 mm。黃檀屬植物心材揮發(fā)性成分對煙草青枯病菌、香蕉枯萎病菌、西瓜枯萎病菌和棉花枯萎病菌的有一定的抑制活性，其中白沙黃檀揮發(fā)性成分對煙草青枯病菌的抑制活性最強，抑菌圈直徑為7.39 mm，陽性對照硫酸卡那霉素的抑菌圈直徑為26.39 mm;海南黃檀揮發(fā)性成分對西瓜枯萎病菌的抑制活性最高，抑菌圈直徑為7.42?mm，陽性對照多菌靈的抑菌圈直徑為20.10?mm。

3 ?討論

本研究中的7種黃檀屬植物心材中，有關(guān)降香黃檀的研究最多，對交趾黃檀的研究也較多，但未見其揮發(fā)性成分研究，近年來，陸續(xù)有關(guān)于東京黃檀的化學成分研究報道，有關(guān)兩粵黃檀、斜葉黃檀、海南黃檀及白沙黃檀的化學成分研究很少。本次研究發(fā)現(xiàn)上述7種黃檀屬植物心材揮發(fā)性成分主要有苯丙素類、倍半萜類、黃酮類、脂肪酸類和甾體等。

從前人的報道來看，降香黃檀揮發(fā)性成分中的相對含量較大的化合物為橙花叔醇、氧化橙花叔醇及其異構(gòu)體、氧化石竹烯、7，11-二甲基-10-十二碳烯-1-醇（14.11%）、6，11-二甲基-2，6，10-十二碳三烯-1-醇等[14， 36-37]。此次研究結(jié)果表明降香黃檀心材揮發(fā)油中含量最大的成分為倍半萜（7R，10S）-2，6，10-三甲基-7，10-環(huán)氧-2，11-十二碳-6-醇及其異構(gòu)體（兩者之和為60.37%），而東京黃檀心材的揮發(fā)油成分此前未見報道，本研究發(fā)現(xiàn)其主要成分與降香黃檀十分接近，其中含量較大的成分與降香黃檀相同，上述倍半萜及其異構(gòu)體相對含量之和為53.23%，該倍半萜也在海南黃檀中檢測到，相對含量為3.40%，其余樣品中未發(fā)現(xiàn)。兩粵黃檀和斜葉黃檀在民間分別被稱為“大葉降真香”和“小葉降真香”，在本次研究中，兩粵黃檀和斜葉黃檀中的苯丙素類化合物欖香素相對百分含量分別為83.38%和73.03%，其中斜葉黃檀的結(jié)果與趙維波等[27]的研究結(jié)果近一致;欖香素在交趾黃檀（1.26%）和白沙黃檀（7.81%）中有檢測到，其余樣品中未發(fā)現(xiàn)。交趾黃檀又被稱為“大紅酸枝”，主產(chǎn)于中南半島國家，在國家標準《紅木》（GB/T 18107-2017）中歸為紅酸枝木類，本次研究發(fā)現(xiàn)其心材中相對百分含量最大的成分為黃酮類成分美迪紫檀素（27.72%），另外還檢測到黃酮類成分7，2′-羥基-4′-甲基氧異黃烷（4.38%），而其余樣品中均未檢測到黃酮類成分。綜上所述，降香黃檀和東京黃檀的化學成分相近，兩粵黃檀和斜葉黃檀的化學成分相近，交趾黃檀、海南黃檀、白沙黃檀之間及與上述4種樣品的化學成分具有一定的區(qū)別，這可以為黃檀植物心材標準制定、檢測鑒定和等級劃分提供依據(jù)。

黃檀屬植物心材提取物具有非常重要的生物活性，欖香素具有一定的抑制細菌和真菌活

性[38-39]，具有抗肺炎及舒張血管作用[40-41];甲基丁香酚具有鎮(zhèn)靜、鎮(zhèn)痛、降壓、抑菌、抗氧化、殺蟲等作用[42];芳樟醇具有較強的抗菌、抗炎、抗氧化及抗病毒作用[43]?；谏鲜鲇椭懈鹘M分的藥理活性報道，兩粵黃檀和斜葉黃檀心材在民間被用于輔助治療心血管疾病應(yīng)與欖香素、甲基丁香酚等化學成分有關(guān)?；酐惸莸萚26]研究了兩粵黃檀體外抗氧化及α-葡萄糖苷酶抑制活性，結(jié)果表明，兩粵黃檀莖乙酸乙酯提取物具有優(yōu)異的抗氧化能力及α-葡萄糖苷酶抑制活性。美迪紫檀素具有對人宮頸癌Hela細胞、人乳腺癌MCF-7細胞和人肝癌HepG2細胞等顯示抗腫瘤活性[44-47]，同時還具有抗菌、神經(jīng)保護及抗雄性激素等作用[48]。亞油酸是功能性多不飽和脂肪酸中最早被認識的一種，具有降低血清膽固醇水平和抑制動脈血栓形成作用[49]。棕櫚酸可誘導(dǎo)胰島素瘤細胞MIN6細胞凋亡作用和胰島素成熟有影響[50-51]，也可誘導(dǎo)大鼠主動脈內(nèi)皮細胞凋亡[52]。

本研究通過GC-MS分析及濾紙片瓊脂擴散法，鑒定了7種黃檀屬植物心材揮發(fā)性成分，并發(fā)現(xiàn)其對金黃色葡萄球菌有抑制作用，同時對煙草青枯病菌、香蕉枯萎病菌、西瓜枯萎病菌和棉花枯萎病菌等農(nóng)業(yè)病原菌也具有一定的抑制活性。本研究對黃檀屬植物心材揮發(fā)性成分及其抗菌活性進行了初步分析，拓寬了這些藥用植物的用途，為保護黃檀屬植物資源和開發(fā)利用提供科學指導(dǎo)。

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