柑橘汁中糖苷鍵合態(tài)香氣物質(zhì)的研究進(jìn)展

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(1.浙江大學(xué)食品科學(xué)與營(yíng)養(yǎng)系,浙江杭州 310058；2.浙江工業(yè)大學(xué)海洋學(xué)院食品系,浙江杭州 310014)

柑橘汁中糖苷鍵合態(tài)香氣物質(zhì)的研究進(jìn)展

林雯雯1,樓舒婷1,孫玉敬2,葉興乾1,*

(1.浙江大學(xué)食品科學(xué)與營(yíng)養(yǎng)系,浙江杭州 310058；2.浙江工業(yè)大學(xué)海洋學(xué)院食品系,浙江杭州 310014)

糖苷鍵合態(tài)香氣物質(zhì)是一類不具有揮發(fā)性、以糖苷形式存在的香氣前體物質(zhì),在酸或酶的作用下可以水解釋放出游離態(tài)香氣。香氣是影響柑橘汁品質(zhì)的重要因素,研究糖苷鍵合態(tài)香氣物質(zhì)對(duì)減少加工過程的香氣損失、提高柑橘汁香氣質(zhì)量具有重要意義。文章綜述了柑橘汁中糖苷鍵合態(tài)香氣物質(zhì)的化學(xué)結(jié)構(gòu)、提取和分析方法、香氣物質(zhì)的釋放方式和柑橘汁中主要的香氣物質(zhì)及其閾值。

柑橘汁,鍵合態(tài)香氣物質(zhì),糖苷

柑橘汁是世界上最受歡迎、貿(mào)易量最大的果汁產(chǎn)品之一。香氣物質(zhì)是影響果汁品質(zhì)的重要因素,研究香氣物質(zhì)對(duì)于減少柑橘汁在加工和儲(chǔ)藏過程中的香氣損失、提高香氣質(zhì)量具有重要意義。

柑橘汁中的游離態(tài)香氣成分主要有酯類、醛類和萜烯類化合物,其中萜烯類化合物的含量最高[1]。除了游離態(tài)香氣,柑橘中還有以結(jié)合態(tài)形式存在的香氣物質(zhì)。糖苷鍵合態(tài)香氣物質(zhì)就是一類不具有揮發(fā)性的、以糖苷形式存在的香氣前體物質(zhì),在酸或酶的作用下可以釋放出游離態(tài)芳香物質(zhì),進(jìn)而被人們感受到。鍵合態(tài)香氣物質(zhì)的含量一般比游離態(tài)的含量高,是果汁中潛在的香氣來源[2]。國(guó)內(nèi)外研究者已經(jīng)對(duì)不同水果的糖苷鍵合態(tài)香氣物質(zhì)進(jìn)行了廣泛的研究,集中在葡萄[4]、獼猴桃[5]、柑橘[6]、蘋果[7]、番茄[8]、芒果[9]等方面。

1 糖苷鍵合態(tài)香氣物質(zhì)的化學(xué)結(jié)構(gòu)

1.1配基部分(Aglycone)

糖苷配基就是糖苷中與糖類物質(zhì)結(jié)合的揮發(fā)性化合物,只要是有羥基的香氣物質(zhì)都有可能和糖結(jié)合在一起,從而以糖苷鍵合態(tài)的形式存在。糖苷鍵合態(tài)香氣物質(zhì)的配基主要有萜烯類物質(zhì)、C13-降異戊二烯類物質(zhì)、苯的衍生物、羥基酯類,以及一些C6醇類物質(zhì)[10]。

萜烯類物質(zhì)具有五的倍數(shù)個(gè)碳原子,包括半萜、單萜、倍半萜等,具有很好的氣味和生物活性。在柑橘汁的游離態(tài)香氣物質(zhì)中,萜烯類物質(zhì)是含量最高的,占總含量的99%。這些物質(zhì)也是橙皮精油的主要成分,由于極性較弱,所以更容易出現(xiàn)在果肉中[11]。以萜烯類物質(zhì)為配基的糖苷鍵合態(tài)物質(zhì)是柑橘汁中最重要的一類鍵合態(tài)香氣物質(zhì),其進(jìn)行水解釋放對(duì)香氣的增強(qiáng)有著重要作用。C-13降異戊二烯類物質(zhì)主要來源于水果中的類胡蘿卜素,也是柑橘汁中比較重要的一類配基。苯的衍生物主要有苯甲醇、苯乙醇、香蘭素等；C6醇主要包括己烯醇和己醇。

Fan[12]對(duì)錦橙皮和汁中的游離態(tài)和鍵合態(tài)香氣物質(zhì)進(jìn)行對(duì)比研究發(fā)現(xiàn),萜烯類和醛類物質(zhì)是皮和汁中含量最多的兩種游離態(tài)香氣物質(zhì)；橙汁中主要的鍵合態(tài)物質(zhì)有苯的衍生物和羥基酯類,皮中主要是C13降異戊二烯類和單萜類物質(zhì)。

圖1 糖苷鍵合態(tài)香氣物質(zhì)中常見的配基Fig.1 Structures of the common aglycones of glycosidic aroma compounds

1.2糖基部分(Glycone)

鍵合態(tài)香氣物質(zhì)的糖基部分一般是β-d-葡萄糖苷或者是雙糖苷,很少有三糖苷出現(xiàn)[10]。配基直接與β-d-葡萄糖苷相連；對(duì)于雙糖苷,則在該葡萄糖上再連接一個(gè)糖基。目前已解決確定的第二個(gè)糖基主要有α-l-阿拉伯呋喃糖苷、α-l-阿拉伯糖吡喃糖苷、α-l-鼠李糖吡喃糖苷、β-d-吡喃葡萄糖苷、β-d-芹菜糖呋喃糖苷、β-d-木糖吡喃糖苷。

孫愛東[13]等用HPLC法比較了甜橙酸解和酶解后的糖含量。酸解作用劇烈,可解離出葡萄糖和果糖；酶解僅能解離出葡萄糖,且含量比酸解得到的低。Boulanger對(duì)古布阿蘇果(Cupuacu)進(jìn)行酸解處理后,檢測(cè)到葡萄糖、鼠李糖、木糖、半乳糖、阿拉伯糖和甘露糖6種糖,其中葡萄糖的含量最多。

圖2 香氣前體化合物中已經(jīng)鑒定的第二個(gè)糖基Fig.2 Confirmed disaccharide of glycosidically aroma precursors

2 糖苷鍵合態(tài)香氣物質(zhì)的提取和分析

2.1提取方法

從果汁、果酒中分離提取糖苷鍵合態(tài)香氣物質(zhì)的一般流程是:將果汁、果酒等原料通過吸附劑,然后水洗去除可溶性糖和酸,再用乙醚、二氯甲烷或戊烷洗去游離態(tài)揮發(fā)性物質(zhì),最后用甲醇等有機(jī)溶劑將截留在吸附劑上的鍵合態(tài)香氣物質(zhì)洗脫出來。

提取過程中常用的吸附劑主要有C18反相吸附劑、Amberlite XAD-2樹脂、反相C-18硅膠、LiChrolut EN樹脂等四種。其中,Amberlite XAD-2樹脂對(duì)糖苷鍵合態(tài)物質(zhì)的吸附能力非常強(qiáng),是目前使用最為廣泛的方法[15]。反相C-18硅膠和LiChrolut EN樹脂常被用于葡萄中萜烯類物質(zhì)的分離鑒定。Gómez[16]就采用了LiChrolut EN樹脂吸附的方法對(duì)3種紅葡萄酒中的游離態(tài)和鍵合態(tài)香氣物質(zhì)進(jìn)行了檢測(cè)。此外,還有微波提取法,此法提取過程簡(jiǎn)便、快速,不需要對(duì)樣品進(jìn)行過多的預(yù)處理,但是提取得到的物質(zhì)還需要進(jìn)一步純化。

2.2分析方法

通過提取分離的方法得到前體的濃縮物之后,可以對(duì)其進(jìn)行酸解或酶解處理,使其釋放出糖苷配基,然后對(duì)得到的配基進(jìn)行GC-MS分析。目前大多數(shù)游離態(tài)物質(zhì)都有標(biāo)準(zhǔn)品,方便對(duì)其進(jìn)行定性定量的測(cè)定。這種方法測(cè)定配基簡(jiǎn)單快速,但是對(duì)于糖基部分則不能準(zhǔn)確測(cè)定。因?yàn)樵趯?duì)糖苷鍵合態(tài)物質(zhì)進(jìn)行水解釋放的過程中,水解的作用力比較劇烈,在破壞配基和糖基之間糖苷鍵的同時(shí),還會(huì)將二糖或多糖之間的鍵打開,進(jìn)一步水解成單糖,從而無法準(zhǔn)確地鑒定二糖的結(jié)構(gòu)[17]。

對(duì)糖基進(jìn)行分析一般是采用直接對(duì)糖苷鍵合態(tài)香氣物質(zhì)三氟乙?；姆椒?再進(jìn)一步進(jìn)行分析檢測(cè)。酰胺類化合物在非質(zhì)子溶劑中與糖苷的羥基發(fā)生反應(yīng)生成相應(yīng)的三氟乙酯化合物,增加了衍生物的揮發(fā)性。這種方法不需要對(duì)糖苷鍵合態(tài)物質(zhì)進(jìn)行水解,可以比較準(zhǔn)確地鑒定二糖苷。Kilic[18]用三氟乙酰衍生法對(duì)月桂樹葉子中糖苷鍵合態(tài)香氣物質(zhì)進(jìn)行了鑒定,大多數(shù)是β-d-葡萄糖苷,二糖苷以6-O-β-d-木糖吡喃糖基-β-d-葡萄糖苷為主,也有少量的6-O-α-l-阿拉伯呋喃糖基-β-d-葡萄糖苷、6-O-α-l-鼠李糖吡喃糖基-β-d-葡萄糖苷及6-O-α-l-阿拉伯吡喃糖基-β-d-葡萄糖苷。谷勛剛[19]建立了氣相色譜/電子捕獲檢測(cè)法測(cè)定鍵合態(tài)糖苷,采用三氟乙酰胺對(duì)目標(biāo)物進(jìn)行衍生,可以對(duì)6種糖苷進(jìn)行有效分離和準(zhǔn)確測(cè)定。

3 糖苷鍵合態(tài)香氣物質(zhì)的釋放方式

水果在成熟、加工、貯藏過程中,或者在酸解、酶解、加熱等作用下,配基會(huì)與糖基部分分離,釋放出香氣。

范剛[20]研究了錦橙果實(shí)在成熟過程中游離態(tài)和鍵合態(tài)香氣物質(zhì)的變化。掛果期的果肉中游離揮發(fā)性物質(zhì)和鍵合態(tài)的含量相差不大,中熟期鍵合態(tài)揮發(fā)性物質(zhì)的含量比游離態(tài)的高,而完熟期的相反。這說明在錦橙成熟的過程中,鍵合態(tài)組分被釋放出來了。加工過程對(duì)水果鍵合態(tài)香氣物質(zhì)也有一定的影響。Ananthakumar[21]等研究了輻照對(duì)肉豆蔻中鍵合態(tài)揮發(fā)性物質(zhì)的影響,發(fā)現(xiàn)α-松油醇葡萄糖苷是對(duì)輻照最敏感的鍵合態(tài)揮發(fā)性物質(zhì)。在輻照劑量為5kGy的條件下,鍵合態(tài)揮發(fā)性物質(zhì)的總量下降約50%。

目前常用的釋放糖苷鍵合態(tài)香氣物質(zhì)的方式一般是酸水解和酶水解。

3.1酸水解

酸水解操作簡(jiǎn)單,所需時(shí)間短,作用比較劇烈,得到的水解產(chǎn)物更為豐富,但是沒有選擇性,對(duì)形成比較適宜的芳香物質(zhì)難以控制。

糖苷鍵合態(tài)香氣物質(zhì)的酸水解速率與體系的pH、溫度、配基的結(jié)構(gòu)等因素有關(guān)。如配基是三級(jí)醇(如芳樟醇、α-松油醇)的鍵合態(tài)物質(zhì)比一級(jí)醇(香葉醇、橙花醇)的更容易降解。酸水解會(huì)導(dǎo)致單萜物質(zhì)的分子重排,從而生成其他新的物質(zhì)[22]。這種釋放配基的方式與白酒的老化過程相似。

孫愛東[13]等研究發(fā)現(xiàn):酸解后的鍵合態(tài)芳香組分多于酶解后組分,且嗅感分析表明,多數(shù)不是橙汁的典型風(fēng)味成分,不適合在加工中使用,而酶解后的橙汁風(fēng)味典型溫和。范剛[23]等比較了錦橙鍵合態(tài)香氣物質(zhì)酸解和酶解的效果發(fā)現(xiàn),兩種方法水解解離得到的香氣組分存在很大的差異。嗅感分析表明,酶解解離的錦橙鍵合態(tài)香氣組分具有較溫和的甜香氣味,柑橘香氣比較突出；酸解得到的香氣組分具有淡淡的甜香味,但刺激性氣味更濃。周志[24]等采用微波輔助酸解對(duì)刺梨汁中的鍵合態(tài)香味物質(zhì)進(jìn)行研究發(fā)現(xiàn),微波輔助酸解釋放出了一些單一酸解尚未釋放出的如半乳糖酸內(nèi)酯、赤蘚糖醇等風(fēng)味增強(qiáng)劑。微波輔助酸水解和酸水解釋放的香氣組分大多不同,這可能與其水解機(jī)制和作用強(qiáng)度不同有關(guān)。

3.2酶水解

酶解具有高效、專一性強(qiáng)、條件溫和、分子不會(huì)發(fā)生重排等特點(diǎn),且酶解后的風(fēng)味典型溫和、產(chǎn)物更接近實(shí)際,因此更適合于水果中糖苷鍵合態(tài)香氣物質(zhì)的釋放。

Gunata[25]等首先證實(shí)了葡萄中存在糖苷鍵合態(tài)香氣物質(zhì),且能夠被β-葡萄糖苷酶水解釋放。β-葡萄糖苷酶可以打斷茶葉、水果、鮮花等植物中的糖苷鍵,使跟糖基結(jié)合的香氣物質(zhì)釋放出來。

宛曉春[26]對(duì)檸檬中的鍵合態(tài)物質(zhì)進(jìn)行了水解釋放,檢測(cè)出α-蒎烯、芳樟醇、α-萜品醇、香茅醇等9種萜烯類化合物。β-葡萄糖苷酶可以有效地對(duì)檸檬汁進(jìn)行增香,且香氣柔和、不刺激。孫愛東[27]比較了來源于微生物的β-葡萄糖苷酶與常規(guī)的桃仁酶酶釋放出的鍵合態(tài)芳香組分的成分和含量,結(jié)果表明:桃仁酶對(duì)橙汁的鍵合態(tài)組分的酶解效果好于微生物酶,但對(duì)橙皮的作用效果相反。葉順君[28]比較了黑曲霉β-葡萄糖苷酶和桃仁β-葡萄糖苷酶對(duì)橙汁和檸檬汁中糖苷鍵合態(tài)香氣物質(zhì)的釋放效果,結(jié)果顯示:桃仁β-葡萄糖苷酶對(duì)橙汁和檸檬汁的酶解效果比黑曲霉β-葡萄糖苷酶好。

將固定化酶用于食品增香保香的研究一直是研究的熱點(diǎn)。對(duì)酶進(jìn)行固定化可以更好地控制反應(yīng)的進(jìn)行,提高酶的使用效率,增加產(chǎn)物的收率,并可以反復(fù)使用,降低生產(chǎn)成本。Gueguen[29]等以DuoliteA-568為載體固定酵母菌來源的β--葡萄糖苷酶,研究了其對(duì)葡萄酒和杏果汁香氣的增香效果,且對(duì)其穩(wěn)定性進(jìn)行了研究。結(jié)果顯示:固定化葡萄糖苷酶能夠顯著增加葡萄酒中的橙花醇、香葉醇、芳樟醇、苯甲醇、苯乙醇的含量,且能夠顯著增加杏果汁中的芳樟醇、α和γ松油烯、苯乙醇和α-蒎烯的含量。Fan[30]等對(duì)β-葡萄糖苷酶的固定化條件進(jìn)行了優(yōu)化,并對(duì)其釋放橙汁中鍵合態(tài)香氣物質(zhì)的效果進(jìn)行了研究,結(jié)果發(fā)現(xiàn)固定化β-葡萄糖苷酶可以有效地對(duì)糖苷鍵合態(tài)物質(zhì)進(jìn)行水解釋放。

4 柑橘汁中主要的香氣物質(zhì)及其閾值

糖苷鍵合態(tài)香氣物質(zhì)在酸或酶存在的條件下會(huì)將游離態(tài)香氣物質(zhì)釋放出來,所以對(duì)游離態(tài)組分進(jìn)行分析和總結(jié)對(duì)進(jìn)一步進(jìn)行鍵合態(tài)組分的研究有著重要意義。

喬宇[31]用HS-SPME結(jié)合GC-MS檢測(cè)了三個(gè)品種柑橘中(國(guó)慶1號(hào)、宮川、大葉尾張)的香氣物質(zhì),主要的香氣活性物質(zhì)有檸檬烯、芳樟醇、γ-松油烯、β-月桂烯、α-蒎烯等。后來又對(duì)血橙[32]中的香氣物質(zhì)進(jìn)行了鑒定,主要成分有檸檬烯、β-月桂烯、丁酸乙酯、反式-2-己烯醛、巴倫西亞桔烯等。Allegrone[33]用頂空固相微萃取結(jié)合GC-MS的方法對(duì)意大利四種檸檬汁中的揮發(fā)性成分做了比較。四種檸檬汁的萜烯類物質(zhì)(檸檬烯、α-側(cè)伯烯,α-蒎烯、α-松油烯、β-羅勒烯、β-月桂烯、β-蒎烯、γ-松油烯和異松油烯)含量最高,占總揮發(fā)性物質(zhì)的70%～90%。其中檸檬烯是所有檸檬汁中含量最高的單萜類物質(zhì)。

不同的香氣化合物由于閾值和在基質(zhì)中的濃度不同,對(duì)柑橘汁整體香氣的貢獻(xiàn)也是不同的,僅憑某種香氣成分含量的高低不能準(zhǔn)確地判斷其對(duì)整體風(fēng)味的貢獻(xiàn)。香氣值是指風(fēng)味物質(zhì)濃度與香氣閾值的比值,只有具有較高香氣值的風(fēng)味物質(zhì)才是食品的特征香氣[34]。通常風(fēng)味物質(zhì)的閾值在水或者空氣中測(cè)定,對(duì)于不同的體系,閾值的差別比較大。Plotto[35]等采用除味橙汁為載體,對(duì)橙汁中常見的香氣物質(zhì)進(jìn)行了鑒定,并將其在水中和除味橙汁中的閾值進(jìn)行了比較,發(fā)現(xiàn)除味橙汁中氣味的閾值高出水中15倍(如檸檬醛,己醛)到200倍(β-蒎烯、檸檬烯)；各物質(zhì)的鼻后嗅覺閾值與文獻(xiàn)中較一致,高出文獻(xiàn)值2%～60%,只有辛醛高出187%。

5 展望

香氣是影響柑橘汁品質(zhì)最重要的因素之一,如何解決加工過程中香氣物質(zhì)的損失是整個(gè)果汁產(chǎn)業(yè)面臨的難題。目前對(duì)柑橘汁中香氣物質(zhì)的研究主要集中在不同種類柑橘汁中香氣活性成分的鑒定、香氣物質(zhì)閾值的研究、加工貯藏過程中香氣物質(zhì)的變化等方面。

表1 橙汁中常見的香氣物質(zhì)在水中和除味果汁中的閾值比較[36-37]Table1 Comparison of threshold value of odor-active aroma compounds in in water and deodorized orange juice[36-37]

除了游離態(tài)香氣物質(zhì),柑橘中還存在著大量潛在的鍵合態(tài)香氣物質(zhì),對(duì)其進(jìn)行水解釋放是增強(qiáng)果汁香氣的一種有效手段。國(guó)內(nèi)外研究者已經(jīng)從多種水果中鑒定出了糖苷鍵合態(tài)香氣化合物,其中以葡萄及葡萄酒中的鍵合態(tài)香氣化合物的研究最多,對(duì)于柑橘汁的研究還比較少,而且對(duì)于鍵合態(tài)香氣物質(zhì)的水解方法主要是限于酸解法和酶解法等化學(xué)方法,而關(guān)于物理釋放方法的研究鮮有報(bào)道。

所以,尋求一種高效、方便的物理方法對(duì)柑橘汁中的鍵合態(tài)香氣物質(zhì)進(jìn)行釋放是今后的研究重點(diǎn)。釋放過程中異味物質(zhì)的產(chǎn)生機(jī)理和修飾也有待進(jìn)一步探討。此外,作為全世界最重要的果汁之一,如何將柑橘汁中釋放出的糖苷鍵合態(tài)香氣物質(zhì)經(jīng)濟(jì)地在實(shí)際生產(chǎn)中進(jìn)行應(yīng)用,還有待進(jìn)一步研究。

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Advances in research of glycosidically bound aroma compounds of citrus juice

LINWen-wen1,LOUShu-ting1,SUNYu-jing2,YEXing-qian1,*

(1.Department of Food Science & Nutrition,Zhejiang University,Hangzhou 310058,China;2.Department of food science and technology,Zhejiang University of Technology,Hangzhou 310014,China)

Glycosidically bound aroma compounds are non-volatile and odourless glycosides,which can be liberated from glycosides by acid or enzymatic hydrolysis. Aroma component is one of the most important factors affecting the quality of citrus juice. Studies on the glycosidic compounds in citrus juice are important in reducing the characteristic aroma loss and enhancing the total aroma quality of the fruit juice.In this paper,the chemical composition,methods for the extraction and analysis of the glycosidically bound aroma compounds were introduced. In addition,the methods of liberating the glycosides and the main aroma active compounds were discussed.

Citrus juice;bound aroma compounds;glycosides

2013-12-13 *通訊聯(lián)系人

林雯雯(1990-),女,碩士研究生,研究方向:食品加工與工程。

TS255.1

A

1002-0306(2014)17-0000-00

10.13386/j.issn1002-0306.2014.17.001