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    2,3-丁二醇的氣相色譜研究

    2023-09-07 12:22:22劉絢艷佘媛媛胡文偉
    現(xiàn)代鹽化工 2023年3期
    關(guān)鍵詞:柱溫丁二醇異構(gòu)體

    劉絢艷 佘媛媛 胡文偉

    摘 要:2,3-丁二醇具有3種同分異構(gòu)體形式:D-(-)、L-(+)和meso-。采用KF-17及HP-5色譜柱對dl與meso-2,3-丁二醇在氣相色譜上的分離情況進(jìn)行研究,結(jié)果表明:不同柱溫、不同進(jìn)樣量對兩種光學(xué)異構(gòu)體的峰面積之比影響很小,但溫度越低,峰形越寬,拖尾越嚴(yán)重。在合適的色譜條件下,2,3-丁二醇、乙偶姻、2,3-丁二酮和乙酸有較好的分離效果。用面積校正歸一法定量分析其含量,具有結(jié)果準(zhǔn)確性高、數(shù)據(jù)重現(xiàn)性好等優(yōu)點(diǎn),為其他科學(xué)工作者提供了氣相分析2,3-丁二醇及其氧化產(chǎn)物可靠且準(zhǔn)確的方法。

    關(guān)鍵詞:2,3-丁二醇;氣相色譜;光學(xué)異構(gòu)體;面積歸一法

    2,3-丁二醇(2,3-雙羥基丁烷,2,3-Butanediol)可用于制備樹脂、化妝品、油墨、香料、炸藥及醫(yī)藥中間體,可作為化工原料合成其他化學(xué)品,還可應(yīng)用在食品、燃料以及航空航天等多個(gè)領(lǐng)域[1-3]。2,3-丁二醇是一種無色無味的透明液體,有3種同分異構(gòu)體形式:D-(-)、L-(+)和meso-[4-6],沸點(diǎn)分別為179~180、177、181~182 ℃。2,3-丁二醇的d、l、dl、meso體沸點(diǎn)很接近,而dl與meso的熔點(diǎn)不同。從空間構(gòu)型看,dl與meso的能差比d與l體大[7]。由于使用的色譜柱KF-17已能將dl與meso分離,但還不能將d與l分離,對dl與meso-2,3-丁二醇在氣相色譜上的分離情況的研究為后期工作奠定了基礎(chǔ)。

    2,3-丁二醇、乙偶姻、2,3-丁二酮以及乙酸在氣相色譜中的分離比較困難,因此,亟待找到分析2,3-丁二醇催化氧化體系中各產(chǎn)物的最佳氣相色譜方法。目前,尚未有文獻(xiàn)報(bào)道有關(guān)2,3-丁二醇與其氧化產(chǎn)物的氣相分析方法與條件。本研究組采用面積校正歸一法對上述4種物質(zhì)進(jìn)行定量分析,并和面積歸一法測定結(jié)果進(jìn)行比較,以期得到分離2,3-丁二醇與其氧化產(chǎn)物的最佳色譜條件以及氣相分析方法。

    1?實(shí)驗(yàn)部分

    1.1? 實(shí)驗(yàn)儀器及試劑

    1.1.1? 實(shí)驗(yàn)儀器

    GC-920型氣相色譜儀,氫火焰,KF-17毛細(xì)管氣相色譜柱;Agilent 6890N型氣相色譜儀,氫火焰,Agilent HP-5石英毛細(xì)管柱。

    1.1.2? 實(shí)驗(yàn)試劑

    2,3-丁二醇(mixture of racemic and meso forms,98%,ACROS ORGANICS);乙偶姻(97%,Alfa Aesar);2,3-丁二酮(97%);冰乙酸(99.5%,恒興試劑)。

    1.2? 定量分析原理

    1.2.1? 各個(gè)產(chǎn)物相對質(zhì)量校正因子的測定

    在選定的最佳色譜條件下,分別對一系列不同濃度標(biāo)準(zhǔn)溶液(以2,3-丁二醇為基準(zhǔn)物s)進(jìn)行測定,并按下式計(jì)算i組分(乙偶姻,2,3-丁二酮和乙酸)的相對質(zhì)量校正因子:

    1.2.2? 樣品組分含量的測定

    在選擇的色譜條件下進(jìn)行樣品分析,計(jì)算出相對質(zhì)量校正因子及色譜圖中的峰面積值,代入式(2)計(jì)算各組分的質(zhì)量分?jǐn)?shù):

    2?實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論

    2.1? 氣相色譜分析2,3-丁二醇的異構(gòu)體

    2.1.1? 考察不同柱溫、不同進(jìn)樣量下dl與meso-2,3-丁二醇的出峰規(guī)律

    2,3-丁二醇的異構(gòu)體d、l、meso型由于性質(zhì)上的相似性,一般氣相色譜分析只給出一個(gè)峰。要想使dl-與meso-型分離,必須找出合適的氣相色譜條件。在柱前壓為0.04 MPa、檢測器與進(jìn)樣器溫度均為250 ℃的條件下,通過考察不同柱溫(80~140 ℃)、不同進(jìn)樣量(0.02~0.10、0.20、0.40 μL共7個(gè)進(jìn)樣量)下的氣相譜圖變化來比較2,3-丁二醇各異構(gòu)體的分離情況。由圖1可知,隨著溫度的降低,組分出峰時(shí)間變長,峰形變寬。通過比較異構(gòu)體的峰面積變化發(fā)現(xiàn),隨著進(jìn)樣量的增加,峰面積也在不斷增加,但是兩個(gè)異構(gòu)體的峰面積之比基本保持不變,這說明進(jìn)樣量的增加對異構(gòu)體含量的變化幾乎沒有影響。

    2.1.2? 計(jì)算2,3-丁二醇異構(gòu)體的分離因子和分離度

    由表1可知,2,3-丁二醇光學(xué)異構(gòu)體的容量因子隨著柱溫升高而減小,即出峰速度加快。在80、90、110 ℃下,分離度和分離因子較高,但是在80、90 ℃下的峰形變壞、拖尾嚴(yán)重。因此,柱溫選擇110 ℃較為合適。

    通過比較氣化溫度、檢測器溫度、柱壓的影響得出2,3-丁二醇光學(xué)異構(gòu)體分離的最優(yōu)條件:柱溫為110 ℃,氣化溫度和檢測器溫度為250 ℃,柱前壓為0.04 MPa。在此條件下,2,3-丁二醇光學(xué)異構(gòu)體具有較好的分離效果,分離因子(α)和分離度(R)分別為1.107和1.871。

    2.2? 丁二醇催化氧化產(chǎn)物的氣相色譜分析方法研究

    2.2.1? 氣相色譜條件的篩選

    對比柱溫、氣化室溫度、檢測器溫度、載氣流量等條件下2,3-丁二醇異構(gòu)體在氣相譜圖上的分離情況(見圖2),發(fā)現(xiàn)在柱溫為90 ℃、檢測器和進(jìn)樣器溫度均為250 ℃、載氣(N2)流速為40 mL/min、空氣流量為400 mL/min、氫氣流量為40 mL/min、進(jìn)樣量為0.2 μL時(shí),各組分之間有很好的分離效果。

    2.2.2? 面積校正歸一法和面積歸一法對標(biāo)準(zhǔn)品的定量測定與比較

    由于所用的2,3-丁二醇、乙偶姻、2,3-丁二酮和乙酸均為色譜純,可用面積校正歸一法測定相對質(zhì)量校正因子。用面積校正歸一法對標(biāo)準(zhǔn)品進(jìn)行定量分析,校正歸一法分析得到的乙偶姻、2,3-丁二酮和乙酸實(shí)驗(yàn)值與真實(shí)值的平均相對誤差分別為0.42%、0.57%、0.73%,而面積歸一法的平均相對誤差分別為3.54%、2.47%、3.84%。因此,用面積校正歸一法定量分析較為準(zhǔn)確可靠。

    2.2.3? 乙偶姻、2,3-丁二酮和乙酸相對質(zhì)量校正因子

    以2,3-丁二醇為基準(zhǔn)物,用面積校正歸一法測定乙偶姻、2,3-丁二酮和乙酸的相對質(zhì)量校正因子,發(fā)現(xiàn)校正因子和質(zhì)量分?jǐn)?shù)在一定范圍內(nèi)呈良好的線性關(guān)系(見表2)。

    2.2.4? 準(zhǔn)確度與精密度的測量

    平行測定配制的標(biāo)準(zhǔn)樣品5次,然后計(jì)算其平均值和標(biāo)準(zhǔn)偏差,再配制不同濃度的2,3-丁二醇、乙偶姻、2,3-丁二酮和乙酸4種物質(zhì)的標(biāo)準(zhǔn)溶液各5份,進(jìn)行氣相測定,計(jì)算各自的回收率,檢驗(yàn)方法的精密度。結(jié)果顯示,乙偶姻、2,3-丁二酮和乙酸的平均回收率分別為99.98%、100.09%、100.29%,標(biāo)準(zhǔn)偏差分別為0.097、0.074、0.067,變異系數(shù)分別為0.41、0.33、0.30,精密度和準(zhǔn)確度均比較高。

    3?結(jié)論

    采用KF-17色譜柱對2,3-丁二醇的兩種光學(xué)異構(gòu)體進(jìn)行分析發(fā)現(xiàn),不同柱溫、不同進(jìn)樣量對兩種光學(xué)異構(gòu)體的峰面積之比影響很小,但溫度越低,峰形越寬,拖尾越嚴(yán)重。對不同溫度下分離因子和分離度的測定得到分離2,3-丁二醇光學(xué)異構(gòu)體的較佳氣相條件:柱溫為110 ℃,氣化溫度和檢測器溫度為250 ℃,柱前壓為0.04 MPa。

    采用HP-5色譜柱,在合適的色譜條件下,2,3-丁二醇、乙偶姻、2,3-丁二酮和乙酸有較好的分離效果。用面積校正歸一法和面積歸一法對樣品進(jìn)行了定量分析,比較了兩種方法的誤差,結(jié)果表明:面積校正歸一法的誤差比面積歸一法小,因此,用面積校正歸一法作為分析方法更準(zhǔn)確可靠。同時(shí),各組分的校正因子和質(zhì)量分?jǐn)?shù)在一定范圍內(nèi)呈良好的線性關(guān)系,而且測量的精密度和準(zhǔn)確度均比較高。用面積校正歸一法定量分析2,3-丁二醇、乙偶姻、2,3-丁二酮和乙酸試樣溶液的含量,具有結(jié)果準(zhǔn)確性高、數(shù)據(jù)重現(xiàn)性好等優(yōu)點(diǎn),為其他科學(xué)工作者提供了氣相分析2,3-丁二醇及其氧化產(chǎn)物可靠且準(zhǔn)確的方法。

    [參考文獻(xiàn)]

    [1]張江紅,江波,李志剛,等.2,3-丁二醇發(fā)酵液的雙水相萃取[J].過程工程學(xué)報(bào),2008(5):897-900.

    [2]戴建英,孫亞琴,孫麗慧,等.生物基化學(xué)品2,3-丁二醇的研究進(jìn)展[J].過程工程學(xué)報(bào),2010(1):200-208.

    [3]MONTGOMERY J A,DAVID F,GARNEAU M,et al.Metabolism of 2,3-butanediol stereoisomers in the perfused rat liver[J].Journal of Biological Chemistry,1993(27):20185-20190.

    [4]王文清,蘇雅麗,吳季蘭,等.光學(xué)活性起源的研究—I.乙醇輻解產(chǎn)物2,3-丁二醇旋光異構(gòu)體的氣相色譜分析[J].核化學(xué)與放射化學(xué),1988(5):151-156.

    [5]王文清,蘇雅麗,吳季蘭,等.光學(xué)活性起源的研究—Ⅱ.α射線、β射線、火花放電對生成2,3-丁二醇旋光異構(gòu)體的影響[J].核化學(xué)與放射化學(xué),1988(4):232-237.

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    [7]REGEN S L,KOTEEL C.Activation through impregnation permanganate-coated solid supports[J].Journal of the American Chemical Society,1977(99):3837-3838.

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