有機化學(xué)學(xué)習(xí)進階的程序

曹艷艷

摘要：有機化合物中的原子主要以共價鍵相結(jié)合，分子結(jié)構(gòu)復(fù)雜導(dǎo)致了有機化合物種類繁多、數(shù)量巨大。想要學(xué)好有機化學(xué)必須要從化學(xué)的視角來認(rèn)識和研究有機化合物。什么是化學(xué)的視角呢？那就是依據(jù)現(xiàn)代原子、分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)鍵理論，從組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化和用的視角來研究和認(rèn)識物質(zhì)。其中官能團的種類和相互影響、化學(xué)鍵的類型和極性是認(rèn)識有機化合物結(jié)構(gòu)特征和有機反應(yīng)的重要視角。有機化學(xué)的學(xué)習(xí)進階過程分為一下三個方面：

關(guān)鍵詞：有機化學(xué);官能團;結(jié)構(gòu)特征;有機反應(yīng);學(xué)習(xí)進階

一、建立“組成、結(jié)構(gòu)決定性”的基本觀念

有機化學(xué)是在原子、分子水平上研究有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化及應(yīng)用的科學(xué)。了解有機化合物的結(jié)構(gòu)特點是學(xué)好有機化學(xué)的關(guān)鍵，由于有機化學(xué)物種類繁多，為了方便研究要對其進行科學(xué)的分類，一是根據(jù)有機化合物的碳骨架分類，二是根據(jù)有機化合物中含有的官能團進行分類。根據(jù)分類情況使學(xué)生厘清碳原子之間的鏈接方式和官能團類別，了解飽和烴和不飽和烴的區(qū)別，知道不飽和度的概念，能根據(jù)結(jié)構(gòu)看出物質(zhì)中的不飽和度，能依據(jù)分子式算出不飽和度，大致確定碳原子之間的鏈接方式，認(rèn)識官能團，能區(qū)分不同類別物質(zhì)的官能團類型。在分類的基礎(chǔ)上使學(xué)生了解有機化合物中的共價鍵類型，并且使學(xué)生認(rèn)識到共價鍵的極性與有機化學(xué)反應(yīng)的關(guān)系。

基于模型和圖譜的探索是準(zhǔn)確認(rèn)識有機化合物分子結(jié)構(gòu)的有效途徑，在教學(xué)中開展微型目“模擬和表征有機化合物分子結(jié)構(gòu)”從多個角度探索有機化合物分子結(jié)構(gòu)。項目活動1 利用模型模擬有機化合物的分子結(jié)構(gòu)，首先讓學(xué)生觀察實驗室里部分有機化合物的分子模型，寫出這些模型與之相對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式和分子式，并指出屬于哪類有機化合物。其次選取甲烷分子的球棍模型，用溴、氯、氟原子逐一取代甲烷分子上的氫原子，在替換完成后，組內(nèi)學(xué)生進行觀察原子在空間排布是否完全相同，并討論原因。最后用球棍模型盡可能多的搭建分子式為C4H10O的模型，并與小組成員交流思路。通過上述活動學(xué)生從原子的連接順序、成鍵方式和空間排布認(rèn)識了有機化合物的結(jié)構(gòu)，認(rèn)識了同分異構(gòu)現(xiàn)象。項目活動2 利用圖譜表征有機化合物的分子結(jié)構(gòu)，采用現(xiàn)代儀器分析法，可以準(zhǔn)確、快速地測定有機化合物的分子結(jié)構(gòu)。紅外光譜、核磁共振、紫外和可見光譜、質(zhì)譜，都是常用的測定分子結(jié)構(gòu)的方法，從譜圖上可以看出分子結(jié)構(gòu)的信息，從而推測出分子的結(jié)構(gòu)簡式。在明確了分子結(jié)構(gòu)，可以進一步探索有機化合物的性質(zhì)，讓學(xué)生從化學(xué)鍵的角度，分析和預(yù)測分子可能斷鍵的部位。

二、形成基于官能團、化學(xué)鍵與反應(yīng)類型認(rèn)識有機化合物的一般思路

有機化學(xué)反應(yīng)數(shù)量大并且紛繁復(fù)雜，但是在復(fù)雜的背后有其規(guī)律可循，這些規(guī)律就是有機化學(xué)反應(yīng)的知識，有機化學(xué)的反應(yīng)是以官能團和有機化學(xué)反應(yīng)類型做指導(dǎo)的。在學(xué)習(xí)的過程中讓學(xué)生深刻領(lǐng)會化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的內(nèi)涵，“宏觀辨析與微觀探析”“變化觀念與平衡思想”“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”“科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任”這5個方面是從正確價值觀念、必備品格與關(guān)鍵能力層面對化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)內(nèi)涵的揭示，結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)是化學(xué)學(xué)科的核心觀念，是宏觀辨識與微觀探析思維方式的具體表現(xiàn)形式，要求學(xué)生能根據(jù)化學(xué)鍵的特征，解釋和預(yù)測化合物的性質(zhì)，在有機化學(xué)中官能團是決定有機化合物化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團，學(xué)生要掌握常見官能團的結(jié)構(gòu)和特點。常見的官能團包括羥基、羧基、醚鍵、醛基、羰基、酯基等。官能團對有機化化合的化學(xué)性質(zhì)起決定作用。在烴及其衍生物性質(zhì)的教學(xué)時，以典型代表物的具體反應(yīng)為載體，通過類比遷移學(xué)習(xí)一類化合物的性質(zhì)，分析有機物中的官能團和化學(xué)鍵，預(yù)測可能的斷鍵部位與相應(yīng)的反應(yīng)，并能根據(jù)相關(guān)信息書寫相應(yīng)的反應(yīng)式。對于有機化學(xué)反應(yīng)，不僅要關(guān)注反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點，還要關(guān)注反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件，以便按實際需要調(diào)控和利用有機化學(xué)反應(yīng)。

官能團是學(xué)生學(xué)習(xí)有機化學(xué)認(rèn)識思路結(jié)構(gòu)化的重要抓手，學(xué)生能從學(xué)科本原進一步認(rèn)識到有機化學(xué)的特點，抓住核心觀念，提高有機化學(xué)知識結(jié)構(gòu)化水平，發(fā)展化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

三、了解測定有機化合物結(jié)構(gòu)、探究性質(zhì)、設(shè)計合成路線的相關(guān)知識，發(fā)展化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)

設(shè)計與合成新分子是有機化學(xué)的首要任務(wù)，在近100年來，有機化學(xué)家合成了大量的有機化合物，其中美國化學(xué)家柯里提出的“逆合成分析法”對有機化學(xué)的影響最大，此方法使有機化學(xué)進入了一個新時達。一個有機合成合成路線的核心任務(wù)是建構(gòu)目標(biāo)分子的碳骨架并引入相應(yīng)的官能團。碳骨架的建構(gòu)包括碳鏈的增長、碳鏈的縮短、碳骨架的重組、環(huán)的閉合和打開。增長碳鏈可以通過一定的化學(xué)反應(yīng)來實現(xiàn)，鹵代烴的取代反應(yīng)可以用于增長碳鏈。例如：溴乙烷與氰化鈉反應(yīng)時，分子中的溴原子被氰基取代而生成氰化物，該氰化物在酸性條件下水解，可以得到比溴乙烷分子多一個碳原子的丙酸分子。碳鏈的縮短在有機合成中也有應(yīng)用，烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)是縮短碳鏈的有途徑。官能團的轉(zhuǎn)化可以通過取代、消去、加成以及氧化、還原等反應(yīng)來實現(xiàn)。

在設(shè)計合成路線是可以采用正推法、逆推法或者正推法與逆推法相結(jié)合的方法。所謂逆推法是從合成目標(biāo)分子出發(fā)，按一定的邏輯指導(dǎo)，推出目標(biāo)分子的前體，連續(xù)的推下去，直至推導(dǎo)出簡單的其實原料。在逆向官能團轉(zhuǎn)換過程中，必須將目標(biāo)分子上原不合適的官能團變換成所需的形式或暫時添加某些必需的官能團。 設(shè)計出不同的合成路線后還要通過選擇和優(yōu)化來確定最佳合成路線。

《有機化學(xué)基礎(chǔ)》通過有機化合物的組成與結(jié)構(gòu)、烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用、生物大分子三個主題，實現(xiàn)了有機化學(xué)的學(xué)習(xí)進階，發(fā)展了學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

參考文獻：

[1]吳艷林.化學(xué)大概念形成的學(xué)習(xí)進階探究[J].基礎(chǔ)教育研究，2020（07）：44-47.

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