有機(jī)化學(xué)課程思政建設(shè)“四步法”

沙風(fēng)，伍新燕,＊，杜仕菊，蔡良珍，張文清,＊

1華東理工大學(xué)化學(xué)與分子工程學(xué)院，上海 200237

2華東理工大學(xué)馬克思主義學(xué)院，上海 200237

1 引言

“培養(yǎng)什么人、怎樣培養(yǎng)人、為誰培養(yǎng)人是教育的根本問題，立德樹人成效是檢驗高校一切工作的根本標(biāo)準(zhǔn)[1]?！备鶕?jù)習(xí)近平總書記關(guān)于教育的重要論述和全國教育大會精神[2]，參考中央辦公廳，國務(wù)院辦公廳《關(guān)于深化新時代學(xué)校思想政治理論課改革創(chuàng)新的若干意見》和教育部2020年下發(fā)的《高等學(xué)校課程思政建設(shè)指導(dǎo)綱要》[3]等重要文件指示，全面地、系統(tǒng)地、多層次、多維度地建設(shè)課程思政，將課程思政“潤物細(xì)無聲”地體現(xiàn)在課堂教學(xué)中是十分重要和必要的事情。

有機(jī)化學(xué)是工科各相關(guān)專業(yè)（如應(yīng)用化學(xué)、化學(xué)工程、生物工程、環(huán)境工程、材料工程、制藥工程、食品工程等）和理科化學(xué)、生物學(xué)、地球科學(xué)、大氣科學(xué)及基礎(chǔ)醫(yī)學(xué)、藥學(xué)等專業(yè)的重要基礎(chǔ)必修課程之一。該課程的基本培養(yǎng)目標(biāo)為：掌握有機(jī)化學(xué)基本知識和理論，能夠正確判斷反應(yīng)的過程和本質(zhì)；能夠借助基本有機(jī)化學(xué)思維，通過文獻(xiàn)調(diào)研、資料分析、結(jié)果歸納等方法，完成有機(jī)合成路線的設(shè)計和綜合分析，具備初步的評價能力；能夠預(yù)見有機(jī)化學(xué)相關(guān)領(lǐng)域可能產(chǎn)生的材料、能源、食品、生物、環(huán)境等問題，能從有機(jī)化學(xué)的角度出發(fā)，給出基本可行的解決方案，有較強(qiáng)的環(huán)保、可持續(xù)發(fā)展的意識和寬廣的國際視野。此外，有機(jī)化學(xué)對培養(yǎng)學(xué)生端正的三觀和科學(xué)的方法論、人文情懷和社會責(zé)任感都至關(guān)重要。對于這些培養(yǎng)目標(biāo)，最好的實(shí)現(xiàn)方法之一就是設(shè)計合理、實(shí)用的“課程思政”案例，并將其穿插編排在先導(dǎo)課程或課堂授課中[4-7]。我們已經(jīng)設(shè)計了很多案例并投入運(yùn)行，受到了師生的一致好評。

2 有機(jī)化學(xué)“課程思政建設(shè)四步法”

向有機(jī)化學(xué)中引入課程思政有很多途徑。例如，目前上海垃圾分類事業(yè)進(jìn)行的如火如荼，全民參與保護(hù)環(huán)境，盡最大可能地避免垃圾的不當(dāng)燃燒和不完全燃燒所產(chǎn)生的苯并芘等致癌物，而苯并芘的致癌機(jī)理可用有機(jī)化學(xué)中的核酸堿基（氨基）與環(huán)氧化合物的親核加成來解釋[8]。學(xué)生在理解專業(yè)知識的同時，更加理解垃圾分類的重要意義，無形中增強(qiáng)了其公民意識和社會責(zé)任感。再如青蒿素，沒有屠呦呦的辛勤努力和以身試藥，世界上仍然會有數(shù)億人掙扎在瘧疾帶來的痛苦中。當(dāng)然，如果沒有中國共產(chǎn)黨和政府的正確領(lǐng)導(dǎo)，沒有《肘后備急方》的有效提示，青蒿素可能也不會順利成藥。這個案例不但體現(xiàn)了化學(xué)中的重要原則：結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。同時也體現(xiàn)了天然產(chǎn)物提取的智慧。通過這個案例，可讓學(xué)生充分理解愛國主義、理想信念、公民人格、民族自信和科學(xué)精神等思政元素的內(nèi)涵。窺一斑可見全豹，這樣的例子不勝枚舉。我們可能在過去不經(jīng)意間，或者有目的但不系統(tǒng)地在課堂上、教科書中體現(xiàn)了課程思政。現(xiàn)在更要全面、系統(tǒng)、科學(xué)、巧妙地將課程思政設(shè)計到教學(xué)中來。

針對上述設(shè)想，我們提出并實(shí)施了“課程思政建設(shè)四步法”：

① 尋找合理切入點(diǎn)→② 設(shè)計案例邏輯→③ 架構(gòu)課程思政→④ 巧用翻轉(zhuǎn)課堂

接下來，本文運(yùn)用上述“四步法”做兩個案例展示。

2.1 案例一：甲烷和可燃冰

2.1.1 尋找合理切入點(diǎn)

掌握重要的有機(jī)化合物的性質(zhì)和用途非常重要。甲烷是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)遇到的第一個化合物，同時也是最簡單的有機(jī)物。如何在課程的初始階段為學(xué)生樹立重視重要化合物的性質(zhì)的學(xué)習(xí)，在盡可能廣的視野上了解并掌握其用途非常重要和必要。

另一方面，我國是有記載的最早使用甲烷的國家；而當(dāng)今能源問題是橫亙在我國發(fā)展道路上的重大問題，亟待疏通解決?？紤]到甲烷是一種清潔能源，它為我國未來發(fā)展帶來了契機(jī)和希望。作為儲藏甲烷的重要物質(zhì)——可燃冰，以其儲量特別豐富而被譽(yù)為未來最有可能使用的新型清潔能源，我國已在2017年5月實(shí)現(xiàn)量產(chǎn)[9]。甲烷的這些性質(zhì)特點(diǎn)使得此知識點(diǎn)特別適合作為構(gòu)建課程思政的切入點(diǎn)。

2.1.2 設(shè)計案例邏輯（興趣導(dǎo)入法）

找到切入點(diǎn)后，接下來的任務(wù)就是如何設(shè)計和編排案例的邏輯。換句話說，就是該案例的主線怎樣設(shè)計。因為面對的對象是剛剛接觸有機(jī)化學(xué)的學(xué)生，激發(fā)學(xué)生的求知欲非常重要。因此，有機(jī)化學(xué)課程思政案例從興趣導(dǎo)入開始。

選用“百慕大沉船事件”作為案例的引子，為學(xué)生介紹儲藏在海底的大量可燃冰正是造成船只傾覆、飛機(jī)失事的可能元兇（由于地殼運(yùn)動或海底火山活動導(dǎo)致可燃冰分解產(chǎn)生甲烷，大量甲烷可導(dǎo)致局部海水密度下降，致使經(jīng)過該海域的滿載船只傾覆（圖1，結(jié)合實(shí)驗視頻說明[10]）。高濃度的甲烷飄到空氣中，極可能導(dǎo)致經(jīng)過的飛機(jī)遇險）。這個小故事不僅可以讓學(xué)生科學(xué)地了解曾經(jīng)的“世界謎團(tuán)”，還學(xué)習(xí)了甲烷和可燃冰的性質(zhì)特點(diǎn)。引起了學(xué)生極大的興趣，為后續(xù)架構(gòu)課程思政做了充分鋪墊。

圖1 “百慕大”和“氣泡水沉船”

2.1.3 架構(gòu)課程思政（引經(jīng)據(jù)典+輝煌成就）

接下來進(jìn)一步介紹甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（知識點(diǎn)，對應(yīng)多媒體課件說明和圖片已略去）。介紹早在1587年，明朝宋應(yīng)星所著的《天工開物》中，就有使用甲烷（井火，圖2）的詳細(xì)描述。該介紹深化了甲烷知識內(nèi)涵，同時在學(xué)生心中播下了民族、文化自信的種子。

圖2 “天工開物”和“井火煮鹽”

進(jìn)一步地，考慮到甲烷在未來我國民生及工業(yè)發(fā)展等領(lǐng)域的重要地位，當(dāng)下可燃冰的開采技術(shù)顯得尤為重要。令人興奮的是，我國已于2017年五月在南海神狐海域成功實(shí)現(xiàn)了可燃冰的連續(xù)開采（圖3，平均日產(chǎn)氣接近7000立方米）。使得這一重要的尖端技術(shù)成為我國未來能源博弈中的至上法寶。我國在該領(lǐng)域取得的巨大成功自然離不開科學(xué)家夜以繼日的拼搏，同時也在此作為課程思政案例使學(xué)生受到了啟發(fā)和教育，體現(xiàn)了愛國主義、社會責(zé)任和科學(xué)精神。

“我認(rèn)為這倒不必要，”法官斯蒂芬斯說，“可能是她用的那個黑鬼在院子里打死了一條蛇或一只老鼠。我去跟他說說這件事?！?/p>

圖3 開采“可燃冰”

2.1.4 巧用翻轉(zhuǎn)課堂

最后，趁熱打鐵地布置課后思考題，以翻轉(zhuǎn)課堂的形式讓學(xué)生參與到課程思政的討論中來，增強(qiáng)該案例輻射的廣度和深度，培養(yǎng)學(xué)生綜合思考復(fù)雜問題的能力（圖4）。

圖4 翻轉(zhuǎn)課堂討論題的設(shè)置

2.1.5 案例總結(jié)

從該案例的運(yùn)行效果可以看出，學(xué)生對案例的開頭（百慕大沉船事件）很感興趣。對可燃冰的結(jié)構(gòu)和未來的應(yīng)用前景討論的最為激烈。對我國可以自主開采可燃冰資源感到振奮和驕傲。部分同學(xué)表示會繼續(xù)關(guān)注我國的可燃冰開采事業(yè)。綜合這些信息反饋，表明該案例激發(fā)了學(xué)生的求知欲，達(dá)到了較好的引導(dǎo)效果。

2.2 案例二：手性分子與不對稱催化

2.2.1 尋找合理切入點(diǎn)

有機(jī)分子的手性是一類有趣的現(xiàn)象，它既統(tǒng)一于自然界的普遍現(xiàn)象，也有其自己獨(dú)特的魅力：不同構(gòu)型（手性）的異構(gòu)體有著截然不同的空間結(jié)構(gòu)，自然有著可能完全不同的化學(xué)性質(zhì)，有些對映體甚至存在對立的生物活性。研究分子的手性有非常重要的意義，而“生產(chǎn)”這些分子的方法——不對稱合成，是有機(jī)合成化學(xué)的一個重要分支，同時也是學(xué)生需要掌握的重要知識點(diǎn)。在不對稱合成研究中，我國近年來涌現(xiàn)出很多杰出的科學(xué)家，如果能將這些科學(xué)家的工作和教學(xué)中的不對稱合成知識點(diǎn)結(jié)合起來，是一個非常適合的課程思政案例切入點(diǎn)。

2.2.2 設(shè)計案例邏輯（常見事物引入法）

手性是我們身邊常見的一種現(xiàn)象，小到DNA的雙螺旋、印章，大到銀河系的懸臂，它們都是手性的（圖5左）。用這些身邊的，學(xué)生都熟悉并且感興趣的事物作為案例的開始是一個較佳的選擇?？梢赃@樣設(shè)計案例的開頭：“在華東理工大學(xué)奉賢校區(qū)A區(qū)教學(xué)樓中間小花園，矗立著這樣一尊塑像，它是一雙張開的手，遠(yuǎn)遠(yuǎn)看去像是放飛和平鴿。事實(shí)上它中間有面‘鏡子’，展示著手性這一自然界普遍存在的有趣現(xiàn)象。分子的手性具有特別的重要意義，而不對稱催化反應(yīng)就是制備這些手性分子的重要方法?！?/p>

介紹完手性分子的重要意義后，引出手性分子的來源。一方面可以從自然界直接獲得，另一方面可以人工合成得到。而后者往往指那些非常重要的材料、藥物，特別是那些無法從自然界直接獲得的。如何人工合成手性分子意義重大，也一直是有機(jī)化學(xué)關(guān)注的焦點(diǎn)之一。在介紹不對稱合成之前，需要學(xué)生簡單了解不對稱反應(yīng)的概念和相關(guān)背景知識。本案例選用大家都了解、感興趣的酶催化反應(yīng)機(jī)理作為例子解釋比較抽象的立體選擇過程（圖5右）：酶是一類具有特定手性空隙的分子，當(dāng)手性物質(zhì)接近這些空隙時，匹配的分子被接納，而另一手性構(gòu)型的分子不能嵌入這些空隙。嵌入空隙的分子被成功活化，參與到下一步的轉(zhuǎn)化中，最終獲得目標(biāo)產(chǎn)物[8]。這種利用催化劑的手性模板進(jìn)行的合成反應(yīng)被稱為不對稱催化反應(yīng)。

圖5 “手性分子與不對稱催化”課程思政案例的課件內(nèi)容設(shè)計

2.2.3 架構(gòu)課程思政（引用諾貝爾獎，引出周其林的重要工作）

緊接著引用諾貝爾化學(xué)獎得主的工作：2001年的諾貝爾化學(xué)獎頒發(fā)給了在不對稱催化氫化、不對稱催化氧化上做出杰出貢獻(xiàn)的三位科學(xué)家[11]（圖6）。講到此處，學(xué)生不僅了解了手性分子的意義和不對稱合成的意義。重要的是，在內(nèi)心深處喚醒了他們的求知欲，這不僅啟發(fā)了學(xué)生，同時也為后續(xù)課程思政的展開鋪平了道路。

圖6 2001年諾貝爾化學(xué)獎

接下來趁熱打鐵：既然不對稱反應(yīng)如此重要，受到諾貝爾獎的青睞，那么我們國家有沒有在這方面做出杰出貢獻(xiàn)的科學(xué)家呢？當(dāng)然！周其林院士，也是我校校友（1988年華東理工大學(xué)博士后）、化學(xué)院的名譽(yù)教授，1996-1999年曾經(jīng)在我校工作過。2018年9月，周其林先生獲得被稱為中國諾貝爾獎的第三屆未來科學(xué)大獎“物質(zhì)科學(xué)獎”。留心的同學(xué)早就發(fā)現(xiàn)，在我校奉賢校區(qū)圖書館一樓的院士墻上，有位衣著樸素，面帶慈祥的學(xué)者——周其林先生（圖7）。

圖7 “手性分子與不對稱催化”課程思政案例的課件內(nèi)容設(shè)計

2011年，周其林在國際化學(xué)頂級期刊《德國應(yīng)用化學(xué)》上以封面文章的形式發(fā)表了利用手性螺環(huán)骨架的氮膦配體與銥催化的不對稱氫化反應(yīng)，該反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了將苯乙酮高效還原為α-甲基苯甲醇[12]。該催化劑非常高效，周轉(zhuǎn)數(shù)達(dá)到了450萬。同時，該反應(yīng)產(chǎn)率高，對映選擇性好，只需要簡單的分離就可以得到高純的目標(biāo)產(chǎn)物。這樣的高選擇性、高原子經(jīng)濟(jì)性的綠色催化反應(yīng)正是我國當(dāng)前最最需要的一類創(chuàng)制分子的方法。如將其應(yīng)用到藥物合成中，所產(chǎn)生的三廢非常少。最重要的是，由于催化劑用量極低，所生產(chǎn)出的原料藥無需嚴(yán)格的重金屬去除分離就可以直接用于下一步。該例子非常生動地詮釋了有機(jī)化學(xué)中重要反應(yīng)類型和人物所關(guān)聯(lián)的課程思政元素，為實(shí)踐人才培養(yǎng)提供了強(qiáng)有力支撐。

2.2.4 巧用翻轉(zhuǎn)課堂

和案例一類似地，在講解完課程思政案例后，緊接著布置分組討論題。以學(xué)生為主導(dǎo)，進(jìn)一步深化課程思政，讓學(xué)生從被動接受到主動思考（圖8）。此案例的翻轉(zhuǎn)課堂形式以學(xué)生提交小論文為主，討論不對稱催化反應(yīng)在合成重要手性分子和醫(yī)藥、材料研發(fā)上的重要意義，討論在此領(lǐng)域有重大貢獻(xiàn)的我國科學(xué)家的事跡等。學(xué)生參與態(tài)度積極，從所完成的小論文上看，達(dá)到了推動學(xué)生主動思考、提高課程思政育人效果的教學(xué)目的。

圖8 翻轉(zhuǎn)課堂設(shè)置及學(xué)生完成小論文情況

2.2.5 案例總結(jié)

本案例以知識點(diǎn)+人物傳記的形式呈現(xiàn)給學(xué)生，使他們在了解不對稱催化的同時，也刻畫了走在科研最前沿的，勇攀科學(xué)高峰的華理校友，科學(xué)家周其林院士的高大形象。在學(xué)生的心中樹立了榜樣。案例講解結(jié)束后，為學(xué)生布置小論文論題。從反饋情況看，學(xué)生都積極地參與到論文的撰寫中來，各抒己見，把課程思政推到了高潮。

3 結(jié)語

“課程思政建設(shè)四步法”是我們在課程建設(shè)實(shí)踐中形成的方法。它具有高效、易操作、效果好等優(yōu)點(diǎn)。目前，我們已經(jīng)利用“課程思政建設(shè)四步法”設(shè)計制作了超過15個有機(jī)化學(xué)課程思政案例，基本覆蓋了本課程的所有章節(jié)。并撰寫了帶有課程思政特色的新大綱，新教學(xué)設(shè)計。目前已完成14個案例的拍攝和后期制作。相關(guān)案例視頻于2019年11月9日起在學(xué)習(xí)強(qiáng)國APP上推送，獲得了廣泛關(guān)注和一致好評。未來我們計劃再增加10個課程思政案例，實(shí)現(xiàn)課程思政系統(tǒng)地、多維度、多層次地對有機(jī)化學(xué)全覆蓋。