民族藥紅毛七研究進(jìn)展

覃彬華 劉一文 張昌文

摘要：指出了紅毛七為小檗科植物，紅毛七的干燥根及根莖，主要分布于東北、湖北、西藏等地，常用于治療脘腹寒痛，跌打損傷，風(fēng)濕痹痛，月經(jīng)不調(diào)。主要含有生物堿、三萜皂苷、環(huán)烯醚萜、脂肪酸、甾醇等化學(xué)成分。且發(fā)現(xiàn)紅毛七有抗風(fēng)濕、抗炎鎮(zhèn)痛、抑菌、杭氧化以及杭腫瘤等活性。綜述了其化學(xué)成分及其藥理活性，為紅毛七的進(jìn)一步開發(fā)研究提供理論參考。

關(guān)鍵詞：紅毛七;化學(xué)成分;藥理活性

中圖分類號(hào)：R284.1 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A 文章編號(hào)：1674-9944（2020）04-0179-07

1 引言

紅毛七（Caulophyllum robustum Maxim.）為小檗科植物，紅毛七的根及根莖，又名葳嚴(yán)仙、紅毛三七、海椒七、搜山貓、火焰叉、金絲七、雞骨升麻、紅毛細(xì)辛、黑汗腿等。生于海拔950～3000m的林下或者山溝陰處。在湖北省作為土家族特色民族藥，分布宜昌市五峰縣，全國主要分布于東北、四川、西藏、陜西、浙江、貴州等地，具有活血化瘀、清熱解毒、活血化瘀、祛風(fēng)除濕，行氣止痛之功效，常用于治療月經(jīng)不調(diào)，痛經(jīng)，產(chǎn)后血瘀腹痛，脘腹寒痛，跌打損傷，關(guān)節(jié)炎，胃痛，風(fēng)濕痹痛[1]。另外，在其他文獻(xiàn)記載了紅毛七的抗風(fēng)濕作用，其中《民間常用草藥匯編》《峨眉藥用植物》《全國醫(yī)藥產(chǎn)品大全》均有記載紅毛七的治跌打，除風(fēng)濕作用，說明紅毛七在民族醫(yī)藥中的作用。

2 紅毛七化學(xué)成分研究進(jìn)展

近年來國內(nèi)外學(xué)者對(duì)紅毛七的化學(xué)成分進(jìn)行了系統(tǒng)研究，經(jīng)報(bào)道已經(jīng)分離得到70余個(gè)化合物，植物中主要含有生物堿、三萜皂苷、環(huán)烯醚萜、紫羅蘭醇、甾醇、揮發(fā)油、淀粉、樹膠、色素等成分[2]。發(fā)現(xiàn)其有抗風(fēng)濕，抗炎鎮(zhèn)痛，抑菌，抗細(xì)胞毒，抗氧化、降血糖以及抗腫瘤等活性[3]，且發(fā)現(xiàn)生物堿和皂苷為其活性成分，對(duì)化合物的主要結(jié)構(gòu)進(jìn)行詳細(xì)的綜述。

2.1 生物堿類化學(xué)成分

生物堿是紅毛七中的主要化學(xué)成分之一，主要含有阿樸啡類、異喹啉類生物堿M S Flom等[4]從紅毛七中分離得到Magnoflorine（1），Anagyrine（2），N-methyl-cytisine（3），Baptifoline（4）。Kennelly E J等[5]從類葉牡丹中分離得到Taspine（5），Sparteine（6），5，6-Dehydro-α-isolupanine（7），Lupanine（8），Thalictroidine（9），α-isolupanine（10）。Li Y等[6]運(yùn)用現(xiàn)代手段，分析得出紅毛七中含有Boldine（11）， Cytisine（12）等一系列生物堿，Ali Z等[7]從類葉牡丹分離得到O-acetylbaptifolin（13），Caulophyllumine A（14），Caulophyllumine B（15），Piperidylacetophenone（16）等生物堿。Wang S等[8]從紅毛七中分離得到一類新的芴酮生物堿Caulophine（17）。Wang X L等[9]從紅毛七中又分離得到幾個(gè)新的芴酮生物堿Caulophylline A（18），Caulophylline B（19），Caulophylline C（20），Caulophylline D（21），Caulophyl-line E（22）。王倩等[10]紅毛七中分離得到兩種生物堿epimediphine（23），（+）-reticuline（24）。

2.2 皂苷類化學(xué)成分

五環(huán)三萜皂苷是紅毛七中另一類主要的化學(xué)成分，并且具有良好生物活性，其中皂苷的基本母核都是五環(huán)三萜類，主要結(jié)構(gòu)改變?cè)谟谖瀛h(huán)三萜骨架的23位和16位的變化，其次是3位和28位的糖鏈的改變，并且主要是由阿拉伯糖、鼠李糖、葡萄糖構(gòu)成的糖鏈，所形成的的單糖鏈和雙糖鏈皂苷，23位甲基、醛基、亞甲氧基的變化，16位有無羥基結(jié)構(gòu)。已經(jīng)報(bào)道的皂苷主要齊墩果酸型皂苷、刺廊酸皂苷、常春藤皂苷、葳嚴(yán)仙皂苷等其他少量的皂苷。Y Matsuo等[11]分離得到一系列三萜皂昔：3β-[α-L-arabinopyranosyl）oxy]-23-oxo-olean-12-en-28-oic acid（25），3β-[（α-L-ara-binopyranosyl）oxyl-16。-hydroxy-23-oxo-olean-12-en-28-oic acid（26），3β-[（O-p-D-gluco-pyranosyl-（1→2）-α-L-arabinopyranosyl）oxy]-11α，12α-epoxy-13β，23-dihydroxyoleanan-28-oicacid γ-lactone（27），3β-[（α-L-arabinopyranosyl）oxyl-11α，12α-epoxy-13β，16a，23-trihydroxy-oleanan-28-oic acid γ-lactone（28），3β-[（α-L-arabinopyranosyl）oxy]-16α，23-dihydroxyoleana-11，13-then-28-oic acidC29），3β-[（O-β-D-glu-copyranosyl-（1→2）-α-L-arabinopyranosyl）oxy]-20α-hydroxyursan-28-oic acid（30），3β-[（O-β-D-glucopyranosyl-（1→2）-α-L-arabinopyranosyl）oxy]-20β-hydroxyursan-28-oic acid δ-lactone（31），3β-[（O-β-D-glucopyranosyl-（1→2）-α-L-arabinopyranosyl）oxy]-16α，23-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid（32），3β-[（α-L-arabinopyr-anosyl）oxyl-16α，23-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid β-D-glucopyranosyl ester（33），3β-[（α-L-arabinopyranosyl）oxy]-16α，23-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid O-β-D-glucopyranosyl-（1→6）-β-D-glucopyranosyl ester（34），3β-[（α-L-arabinopyranosyl）-oxy]olean-12-en-28-oic acid（35），3β-[（α-L-arabinopyranosyl）oxy]-23-hydroxyolean-12-en-28-oic acid（36），3β-[（O-β-D-glucopyranosyl-（1→2）-α-L-arabinopyr-anosyl）oxyl olean-12-en-28-oic acid（37），3β-[（α-L-arabinopyranosyl）oxy]-16α-hydroxyolean-12-en-28-oic acid（38），3β-[（O-β-D-gluco-pyranosyl-（1→2）-α-L-arabinopyranosyl）oxy]-16α-hydroxyolean-12-en-28-oicacid（39），3β-[（α-L-arabinopyranosyl）oxyl-16α，23-dihydroxy-olean-12-en-28-oic acid（40），3β-[（α-L-ara-binopyranosyl）oxy]-23-hydroxyolean-12-en-28-oic acid O-α-L- rhamnopyranosyl-（1→4）-O-β-D-glucopyranosyl-（1→6）-β-D-glucopyranosylester（41），3β-[（α-L-arabinopyranosyl）oxy]-16α，23-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid O-α-L-rhamnopyranosyl-（1→4）-O-β-D-glucopy-ranosyl-（1→6）-β-D-glucopyranosyl ester（42），3β-[（O-β-D-glucopyranosyl-（1→2）-α-L-ar-abinopyranosyl）oxy]olean-12-en-28-oic acid O-α-L-rhamnopyranosyl-（1→4）-O-β-D-glucopy-ranosyl-（1→6）-β-D-glucopyranosyl ester（43），3β-[（O-β-D-glucopyranosyl-（1→2）-α-L-ar-abinopyranosyl）oxy]-23-hydroxyolean-12-en-28-oic acid O-α-L- rhamnopyranosyl-（1→4）-O-β-D-glucopyranosyl-（1→6）-β-D-glucopyranosylester（44），3β，23-dihydroxyolean-12-en-28-oicacid O-α-L-rhamnopyranosyl-（1→4）-O-β-D-glucopyranosyl-（1→6）-β-D-glucopyranosyl es-ter（45），Ali Z等[12]從類葉牡丹中分離得到CaulosideH（46），Cauloside D（47），Cauloside G（48），CaulosideB（49）等一系列皂苷。Chetyrina N S等[13]分離得到兩個(gè)新的三萜皂苷Cauloside b（50）和Cauloside c（51），李國玉等[14]分離得到一個(gè)新的三萜皂苷3-O-β-D-glucopyranosyl-（1→3）-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-（1→4）-β-D-glucopyranosyl（1→6）-β-D-glucopyrano-side（52），Jhoo J等[is]分離得到3-O-α-L-arabi-nopyranosyl-hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyr-anosyl-（1→4）-β-D-glucopyranosyl（1→6）-β-D-glucopyranoside（53），馬養(yǎng)民等[16]從紅毛七中分離得到16α，23，28-三羥基-齊墩果-12-烯-3-O-α-L-阿拉伯毗喃糖昔（54），李國玉等[17]在類葉牡丹中分離得到-系列皂苷3-O-α-L-arabinopyrano-syl-hederagenin-28-O-β-D-glucopyranosyl-（1→6）-β-D-glucopyranoside（55），ciwujianosides Al（56），Leonticin F（57），3-O-β-D-glucopyranosyl-（1→3）[β-D-glucopyranosyl-（1→2）]α-L-ara-binopyranosyl-echinocystic acid-28-O-α-L-rh-amnopyranosyl-（1→4）-β-D-glucopyranosyl-（1→6）-β-D-glucopyranoside（58），Leonticin A（59），王玉梅等[18]從紅毛七中分離得到3-O-β-D-glucopy-ranosyl（1→2）-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin-28-O-β-D-glucopyranosyl ester（60），3-O-β-D-glucopyranosyl-hederagenin-28-O-α-L-rhamnopyranosyl-（1→2）[β-D-xylopyranosyl（1→6）]-β-D-glucopyranosyl ester（61），3-O-α-L-arabinopyranosyl-gypsogenin-28-O-α-L-rham-nopyranosyl-（1→4）-β-D-glucopyranosyl-（1→6）-β-D-glucopyranosyl ester（62）。

紅毛七水提多糖、紅毛七乙醇提取物和不同極性萃取部位的抗氧化實(shí)驗(yàn)：多糖經(jīng)過一系列純化，去除雜質(zhì)，運(yùn)用化學(xué)反應(yīng)方法，測(cè)定反應(yīng)后溶液的吸光度，來對(duì)比各個(gè)部分的抗氧化能力，對(duì)DPPH、-OH、O₂、NO₂具有較強(qiáng)的清除能力，其中乙醇提取物顯示出一定活性，而正丁醇層部分與乙酸乙酯極性部位顯示出中等強(qiáng)度的抗氧化活性[31]。Wang X L[32]對(duì)紅毛七生物堿的抗氧化研究表明，caulophylline A-D對(duì)DPPH沒有很好的清除作用，但是caulophylline E對(duì)于DPPH有很好的清除作用，其IC50值為12.1μg/mL。楊赟[33]在幾種藥用植物的抗氧化活性篩選實(shí)驗(yàn)得出，紅毛七的乙醇提取物的氯仿萃取部位有很好的清除DPPH的作用，其IC50值為79.45mg/L。

3.4 抗動(dòng)脈粥樣硬化和抗心肌缺血作用

高琨對(duì)紅毛七的總提取物進(jìn)行了系統(tǒng)的成分分離和其化合物的活性篩選、驗(yàn)證，并且建立血管CMC模型，研究結(jié)果表明芴酮生物堿成分Caulophine具有一定的血管舒張作用[34]。林蓉采用H₂O₂造成大鼠血管內(nèi)皮細(xì)胞損傷，經(jīng)過活性研究實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)芴酮生物堿Caulo-phine在一定劑量內(nèi)能夠降低大鼠內(nèi)皮細(xì)胞的死亡;通過WB檢測(cè)方法發(fā)現(xiàn)，CaulophineE3s]還通過促進(jìn)Hz OZ損傷的血管內(nèi)皮細(xì)胞內(nèi)NO、一氧化氮合酶ONOS）等因子的釋放和抑制核轉(zhuǎn)錄因子NF-κB（p-65）和p-p65的表達(dá)，起到保護(hù)內(nèi)皮細(xì)胞，抗動(dòng)脈粥樣硬化的作用。紅毛七芴酮生物堿為紅毛新堿，其中化合物CaulophineB在離體蛙心灌流試驗(yàn)、大鼠離體主動(dòng)脈環(huán)的離體器官和抗心肌缺血試驗(yàn)中，均發(fā)揮了較好的抗心肌缺血作用[35]。

3.5 抗腫瘤作用

Itokawa H[37]經(jīng)過細(xì)胞毒性（MTT）試驗(yàn)，計(jì)算得到Taspine對(duì)于（人口腔表皮樣癌細(xì)胞）細(xì)胞和（倉鼠肺癌細(xì)胞）細(xì)胞的IC50值為0.39μg/mL和0.17μg/mL，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明Taspine對(duì)兩種腫瘤細(xì)胞有明顯的毒性作用，說明其具有一定的抗腫瘤活性的作用。Zhang YM[38]試驗(yàn)表明Taspine對(duì)于小鼠S180肉瘤的抑制活性有很好的計(jì)量依賴關(guān)系。其作用機(jī)制可能與微血管密度和相關(guān)蛋白表達(dá)有關(guān)，通過WB檢測(cè)的結(jié)果看來，其作用機(jī)制與Bcl-2、Bax等因子的降低有關(guān)。ZhanY[39]表明Taspine對(duì)于乳腺癌體內(nèi)移植能夠提升雌激素受體激動(dòng)劑。并且Taspine能改變細(xì)胞周期和誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡，能降低雌激素和孕激素在組織細(xì)胞中的表達(dá)，同時(shí)也能減少兩種受體的mRNA的表達(dá)。

建立肺腺癌A549腫瘤移植瘤模型[20]，對(duì)紅毛七中塔斯品堿的藥理作用進(jìn)行詳細(xì)的研究，實(shí)驗(yàn)內(nèi)容包括檢測(cè)CAM血管結(jié)構(gòu)、腫瘤組織的生長情況、形態(tài)學(xué)變化及腫瘤組織內(nèi)新生分布等幾個(gè)方面，運(yùn)用ELISA，免疫蛋白印記（WB）和RT-RCR等分子生物學(xué)實(shí)驗(yàn)方法，證明了Taspine有明顯的抗腫瘤血管生成的藥理活性。

Anisimov M M在培養(yǎng)環(huán)境在pH值為7.4的條件下，顯微鏡下觀察葳嚴(yán)仙皂苷C作用于癌細(xì)胞的細(xì)胞膜，使之產(chǎn)生破痕，但是并不會(huì)導(dǎo)致細(xì)胞死亡，而且這種細(xì)胞仍然具有增殖能力，在弱酸性條件下，環(huán)境作用不影響苷C的分布，且其主要集中存在于原生質(zhì)體膜中，從而導(dǎo)致溶酶體膜的滲透性被破壞，進(jìn)一步使其繁殖能力喪失。該研究結(jié)果驗(yàn)證了苷A和苷C能阻止癌細(xì)胞生長，細(xì)胞毒性（CCK-8）實(shí)驗(yàn)得到它們具細(xì)胞毒作用[30]。

3.6 降壓作用

采用Magnoflorine靜注或灌胃的方法，對(duì)不麻醉大鼠、全麻醉狗和腎性高血壓犬等進(jìn)行給藥，驗(yàn)證其降壓作用，發(fā)現(xiàn)均有明顯降低血壓的作用，尤其是在舒張血管方面作用較為顯著。然而其具體的作用機(jī)制還沒有清晰的闡明Magnoflorine對(duì)于神經(jīng)突觸不具有阻斷作用，對(duì)乙酞膽堿反應(yīng)系統(tǒng)的神經(jīng)節(jié)均有顯著阻斷作用，與六烴季銨（陽性藥）比較，效果稍弱，主要是有微弱的筒箭毒堿樣作用，木蘭堿的毒性效價(jià)是筒箭毒的0.5%，但是對(duì)機(jī)體的腎上腺素的升壓反應(yīng)無影響Mag-notlorine的降低血壓作用主要與突觸神經(jīng)節(jié)阻斷作用密切相關(guān)[40]。

3.7 抗乙酰膽堿醋酶活性

Si K W藥理學(xué)試驗(yàn)中，證明了Taspine作為潛在的抗ACNE藥物，具體的相關(guān)分子機(jī)制得到清晰的證明，結(jié)果顯示Taspine比臨床用藥加蘭他敏表現(xiàn)出更好的抗ACNE效果，并且其IC50值為0.12μg/mL，同時(shí)結(jié)果表明Taspine是一個(gè)潛在的抗AD的藥物[41]。

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收稿日期：2020-01-18

基金項(xiàng)目：湖北省教育廳科研項(xiàng)目（編號(hào)：B2017508）

作者簡(jiǎn)介：覃彬華（1992-），男，土家族，助教，碩士，研究方向?yàn)橹兴帯⒚褡逅幍馁|(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)及有效成份。

通訊作者：張昌文（1970-），男，副教授，研究方向?yàn)橹兴幣谥萍百|(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)。