高中化學(xué)有機合成一輪復(fù)習(xí)的心得體會

卿玉蛟

摘 要：有機合成在社會文明的發(fā)展和人們的日常生活中發(fā)揮著非常重要的作用，是高中有機化學(xué)的重難點和高考必考知識點之一。根據(jù)有機有機合成的特點及高考要求，掌握有效的學(xué)習(xí)方式對于學(xué)習(xí)效率和成績的提升有重要幫助。結(jié)合自身學(xué)習(xí)過程和總結(jié)經(jīng)驗，本文針對在高三一輪復(fù)習(xí)中有機合成部分的心得體會進行分析研究。

關(guān)鍵詞：高中有機化學(xué);有機合成;復(fù)習(xí)

有機化學(xué)是研究有機化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、應(yīng)用及變化規(guī)律的學(xué)科[1]。有機化合物的合成是其中重要的研究內(nèi)容，與我們的日常生活息息相關(guān)，在社會文明的發(fā)展和人們的日常生活中發(fā)揮著非常重要的作用。有機合成是歷年來高中有機化學(xué)考試的重點，其涉及有機物種類繁多，反應(yīng)復(fù)雜，學(xué)習(xí)難度較大。高中化學(xué)的第一輪復(fù)習(xí)學(xué)生第一次系統(tǒng)的為高考化學(xué)做準備，所以在第一輪復(fù)習(xí)過程中，不僅要熟練掌握基礎(chǔ)知識，還要突破平時學(xué)習(xí)中困難的內(nèi)容。這樣不僅能增強對學(xué)習(xí)有機化學(xué)的興趣，還能提高學(xué)好有機化學(xué)的信心。目前高考化學(xué)對有機合成部分考查思路主要涉及官能團簡單轉(zhuǎn)化、官能團轉(zhuǎn)化與連接、構(gòu)建新的碳骨架三類[2]。本文根據(jù)高考有機合成考察內(nèi)容要求，總結(jié)分析了自身在有機合成一輪復(fù)習(xí)中的學(xué)習(xí)心得，希望對其他同學(xué)有機合成的學(xué)習(xí)有所幫助。

一、熟練掌握有機物中官能團的性質(zhì)及其轉(zhuǎn)化方法

官能團是一種可以決定化合物性質(zhì)的原子團，有機化學(xué)反應(yīng)大多發(fā)生于官能團，其對有機物基本性質(zhì)有決定性的作用[2]。例如：烯烴因含有碳碳雙鍵官能團，其化學(xué)性質(zhì)比較活潑，在一定條件下易發(fā)生加成、氧化和加聚反應(yīng);醇類含有羥基官能團，在一定條件下易發(fā)生取代、消去、氧化反應(yīng)。有機合成題的實質(zhì)是根據(jù)有機物的性質(zhì)，進行必要的官能團反應(yīng)。因此，要提高有機合成題的解題能力，必須首先要掌握官能團的引入、消除、官能團間的轉(zhuǎn)化以及碳骨架的增減等方法。比如：烯烴與水加成、醛（酮）與H2加成、鹵代烴在堿性條件下水解及酯的水解等可以引入羥基;通過取代或消去等可以消除鹵原子;利用官能團之間的關(guān)系進行衍變，醇氧化制備醛、醛氧化制備羧酸、羧酸與醇反應(yīng)脫水生成酯等等;這些官能團的知識儲備是學(xué)好有機合成的重要知識，在復(fù)習(xí)過程中，采用列表的方法將不同官能團性質(zhì)、典型有機物所有機反應(yīng)和反應(yīng)條件進行對應(yīng)，以明確官能團的性質(zhì)、轉(zhuǎn)化方法、反應(yīng)條件、反應(yīng)原理，掌握這些反應(yīng)發(fā)生的具體原因，從而更好的理解和記憶，在遇到有關(guān)問題時，可快速做出反應(yīng)，提高有機合成解題效率和準確性。

二、抓住鹵代烴在有機合成官能團轉(zhuǎn)化中的橋梁作用

鹵代烴分子中由于鹵原子的電負性大于碳原子，兩種原子間共用電子對偏向鹵原子一邊。C—X鍵是極性鍵，在化學(xué)反應(yīng)中容易斷裂，所以鹵代烴中的鹵原子是非常活潑的，鹵代烴在有機物間的轉(zhuǎn)化中是連接烷烴、烯烴以及含氧衍生物的橋梁（如圖1），在有機合成中起到重要的橋梁作用。在有機合成題型中，許多有機物間的轉(zhuǎn)化都離不開鹵代烴的橋梁作用，正是這種橋梁作用，使許多“互不相干”的有機物之間才建立了“聯(lián)系”[3]。因此，在有機合成復(fù)習(xí)中首先需要重點歸納總結(jié)鹵代烴制法及其所發(fā)生的主要反應(yīng)。如：鹵代烴可以通過烯烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫的加成反應(yīng)制備，醇與鹵化氫在加熱條件下可以生成鹵代烴，芳香烴與鹵素單質(zhì)在催化劑條件下的反應(yīng)可以制備芳香鹵代烴;其次就是在有機合成中要善于利用鹵代烴的橋梁作用實現(xiàn)有機物間的合理轉(zhuǎn)化，設(shè)計合理的有機合成路線。比如，由乙醇合成乙二醛，合成路線設(shè)計利用橋梁中的I，II，III可以完成醇、烴、鹵代烴、醛的轉(zhuǎn)化。

三、有機合成題型的解題技巧

近年來高考有機合成的考試題型通常是給出目標化合物和原料，要求學(xué)生結(jié)合試題給出的信息利用逆合成分析方法拆解目標有機物，將其逆向分解為中間化合物，并能繼續(xù)將中間化合物拆解，直至題目提供的原料[2]。遇到這類題型首先要分析目標化合物與原料的分子中碳骨架、碳原子總數(shù)及官能團變化情況。對于碳骨架和碳原子總數(shù)不變，僅有官能團變化的題型，只需根據(jù)有機官能團轉(zhuǎn)化知識再加上合適的試劑和轉(zhuǎn)化條件即可。對于碳原子數(shù)和官能團發(fā)生變化，而沒有生成新的碳碳鍵，解這類題的關(guān)鍵是將新官能團按照成鍵的連接方式進行切斷，將目標分子拆分成兩個分子，然后再將這兩個分子與原料進行對比分析，尋找官能團的差異。對于有新的碳骨架形成且碳原子數(shù)和官能團發(fā)生變化中的題型，題中關(guān)于碳碳鍵的生成通常是以信息的形式給出，解題時則要充分利用合成信息知識對目標化合物進行化學(xué)鍵切斷拆解逆推。

四、有效利用有機合成專題錯題集

在學(xué)習(xí)過程中許多同學(xué)都會出現(xiàn)這樣那樣的問題，錯題現(xiàn)象十分常見。錯題集可以充分體現(xiàn)個人在學(xué)習(xí)中相關(guān)知識掌握的不足，在復(fù)習(xí)過程中做好錯題集是同學(xué)們普遍采用的提高學(xué)習(xí)效率的重要方法。錯題集在收集整理的基礎(chǔ)上，不僅需要訂正，更重要的是對錯題集進行反思和深入分析。反思有機合成專題錯題錯誤成因，找到問題的根源，不僅有助于所學(xué)有機合成相關(guān)知識點的個性化查漏補缺，還可以降低類似題型出錯概率。在反思的基礎(chǔ)上展開錯題集深入分析，找出自己掌握有機合成知識點與考查要求的差距，熟悉了解有機合成知識點考查的方式方法，主動改變錯題中的一個或幾個條件創(chuàng)造新題，可以驗證自己是否真正理解了知識點。這將有助于有機合成知識的融會貫通，提高有機合成題的解題能力和成績。

五、總結(jié)

盡管有機合成部分是高中有機化學(xué)的難點內(nèi)容，但只要我們在復(fù)習(xí)過程中能熟練掌握有機物中官能團的性質(zhì)及其轉(zhuǎn)化方法，抓住鹵代烴在有機合成官能團轉(zhuǎn)化中的橋梁作用，掌握有機合成各類題型的解題技巧，做好個人有機合成專題錯題集的訂正、反思和深入分析，這樣就能提高學(xué)習(xí)有機合成知識的能力，增強學(xué)好有機化學(xué)和應(yīng)對高考化學(xué)的信心。

參考文獻

[1]邢其毅，裴偉偉，徐瑞秋等.基礎(chǔ)有機化學(xué)（第3版）[M].北京：高等教育出版社，2005：1～10.

[2]單旭峰.對高中課程標準中有機化學(xué)內(nèi)容的分析和思考[J].教育理論與實踐，2014（02）：56～58.

[3]趙英善。用好鹵代烴的性質(zhì)，搭建高中化學(xué)有機合成的橋梁。學(xué)周刊，2018（27）：99-100