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    海南江蘺揮發(fā)油化學(xué)成分的研究

    2015-12-28 05:42:04
    化學(xué)與生物工程 2015年1期
    關(guān)鍵詞:吡咯烷溶劑萃取嗎啉

    (海南大學(xué)海南優(yōu)勢(shì)資源化工材料應(yīng)用技術(shù)教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,海南???70228)

    海藻是海洋生物資源的重要組成部分,主要由藍(lán)藻、綠藻、紅藻和褐藻等4大藻類組成。據(jù)估計(jì),世界海洋中約有24 000余種海藻。海南江蘺(Gracilaria hainanensis)為紅藻門(Rhodophycophyta)、紅藻綱(Florideophyceae)、杉藻目(Gigartinales)、江蘺科(Gracilariaceae)、江蘺屬(Gracilaria)海藻。海南江蘺的主要產(chǎn)地是中國(guó)海南及越南,屬于暖水性藻類,熱帶生長(zhǎng)。

    海藻長(zhǎng)期生活在高鹽、缺氧的特殊環(huán)境里,且為了抵抗海洋微生物的感染和攝食生物的吞食,在長(zhǎng)期的進(jìn)化過(guò)程中海藻能合成一些有細(xì)胞毒性的次級(jí)代謝產(chǎn)物,如具有抗細(xì)菌、抗真菌、抗病毒、抗氧化、抗腫瘤等的生理活性物質(zhì)[1-4]。

    揮發(fā)油的提取方法有水蒸氣蒸餾法、索氏提取法及快速溶劑萃取法等。海南江蘺含有較多的多糖膠體,提取揮發(fā)油過(guò)程中會(huì)產(chǎn)生大量的泡沫,嚴(yán)重干擾了水蒸氣蒸餾的正常進(jìn)行。索氏提取法萃取時(shí)間長(zhǎng),溶劑使用量大。快速溶劑萃取法(accelerated solvent extraction,ASE)具有萃取時(shí)間短、溶劑使用量少、萃取效率高等優(yōu)點(diǎn),被廣泛應(yīng)用于環(huán)境、食品、制藥和聚合物領(lǐng)域。

    目前,海南江蘺揮發(fā)油化學(xué)成分活性物質(zhì)的提取及研究國(guó)內(nèi)還未見(jiàn)報(bào)道。為了尋找海南江蘺中有特殊活性的次級(jí)代謝產(chǎn)物,作者采用快速溶劑萃取法萃取海南江蘺揮發(fā)油,利用氣質(zhì)聯(lián)用儀對(duì)海南江蘺揮發(fā)油化學(xué)成分進(jìn)行分析,擬為進(jìn)一步開(kāi)發(fā)利用海南江蘺奠定基礎(chǔ)。

    1 實(shí)驗(yàn)

    1.1 材料與儀器

    海南江蘺于2013年12月采自海南文昌,經(jīng)過(guò)鑒定。

    海南江蘺除去雜物、洗凈,于45 ℃烘干,粉碎過(guò)40目篩,保存于干燥瓶中,備用。

    快速溶劑萃取儀,賽默飛世爾科技公司;氣質(zhì)聯(lián)用儀,德國(guó)安捷倫科技有限公司。

    1.2 方法

    1.2.1 樣品制備

    取全藻粉,經(jīng)過(guò)快速溶劑萃取儀萃取海南江蘺中的揮發(fā)油,得到淡黃色澄清液體,具有海藻芳香氣味,4℃冰箱保存。

    1.2.2 化學(xué)成分分析

    利用氣質(zhì)聯(lián)用儀對(duì)海南江蘺揮發(fā)油化學(xué)成分進(jìn)行分析。

    色譜條件:19091N-133型彈性石英毛細(xì)管柱(30 m×0.25mm,0.25μm);柱溫為程序升溫,初始溫度90 ℃,以6 ℃·min-1升到240 ℃,載氣為高純度氦氣,載氣流量為1.0 mL·min-1,進(jìn)樣口溫度為240 ℃,分流比為100∶1。

    質(zhì)譜條件:離子源為EI源,離子源溫度230℃,電子能量70eV,掃描范圍(m/z)為50~500aum,電離電壓1.2kV,進(jìn)樣量1.0μL。

    2 結(jié)果與討論

    采用快速溶劑萃取法從海南江蘺揮發(fā)油中分離出26個(gè)組分,海南江蘺揮發(fā)油總離子流圖譜如圖1 所示。

    圖1 海南江蘺揮發(fā)油總離子流圖譜Fig.1 Ion chromatogram of Gracilaria hainanensis volatile oil

    經(jīng)Agilent Mass Hunter化學(xué)工作站軟件檢索分析和查找相關(guān)質(zhì)譜文獻(xiàn)資料(圖2~4)[5-6],確定了其中的26種化學(xué)成分,按峰面積歸一化法進(jìn)行計(jì)算,得到揮發(fā)油中各化學(xué)成分的相對(duì)含量,結(jié)果見(jiàn)表1。

    表1 海南江蘺揮發(fā)油化學(xué)成分分析Tab.1 Composition analysis of Gracilaria hainanensis volatile oil

    由表1可知,海南江蘺揮發(fā)油中,2,5-二正丁基吡唑并[5,1-a]異喹啉、2-(2-苯并噻唑基)-5-甲氧基苯酚、1-(六氫吡咯烷嗪-3-亞基)-3,3-二甲基丁烷-2-酮、苯并嗎啉、5-氟-4-咪唑羧酸等5種化合物的相對(duì)含量較高,分別占24.5%、10.7%、10.5%、10.3、、9.5%。

    圖2 苯并嗎啉的化學(xué)結(jié)構(gòu)式及質(zhì)譜圖Fig.2 Chemical structural formula and mass spectrum of 2,3-dihydro-1,4-benzoxazine

    圖3 1-(六氫吡咯烷嗪-3-亞基)-3,3-二甲基丁烷-2-酮的化學(xué)結(jié)構(gòu)式及質(zhì)譜圖Fig.3 Chemical structural formula and mass spectrum of 1-(hexahydropyrrolizin-3-ylidene)-3,3-dimethyl-butan-2-one

    3 結(jié)論

    采用快速溶劑萃取法萃取海南江蘺(Gracilaria hainanensis)揮發(fā)油,利用氣質(zhì)聯(lián)用儀對(duì)揮發(fā)油化學(xué)成分進(jìn)行分析,并利用質(zhì)譜圖進(jìn)行計(jì)算機(jī)檢索,共鑒定出海南江蘺揮發(fā)油中26種化合物,其中2,5-二正丁基吡唑并[5,1-a]異喹啉、2-(2-苯并噻唑基)-5-甲氧基苯酚、1-(六氫吡咯烷嗪-3-亞基)-3,3-二甲基丁烷-2-酮、苯并嗎啉、5-氟-4-咪唑羧酸等5種化合物的相對(duì)含量較高,分別占24.5%、10.7%、10.5%、10.3% 和9.5%。

    圖4 2-(2-苯并噻唑基)-5-甲氧基苯酚的化學(xué)結(jié)構(gòu)式及質(zhì)譜圖Fig.4 Chemical structural formula and mass spectrum of 2-(2-benzothiazolyl)-5-methoxyphenol

    [1]羅先群,王新廣,錢文斌,等.海南沿海二種海藻抗細(xì)菌生物活性物質(zhì)的提取抑菌活性的研究[J].中國(guó)食品添加劑,2008,(5):111-118.

    [2]岑穎洲,蔡利玲,劉明正,等.海藻生理活性物質(zhì)的研究進(jìn)展(綜述)[J].暨南大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版),1998,19(5):78-86.

    [3]譚仁祥.功能海洋生物分子——發(fā)現(xiàn)與應(yīng)用[M].北京:科學(xué)出版社,2007.

    [4]WISESPONGPAND P,KUNIYOSHI M.Bioactive phloroglucinols from the brown algaZonariadiesingiana[J].J Appl Phycol,2003,15(2-3):225-228.

    [5]叢浦珠,李筍玉.天然有機(jī)質(zhì)譜學(xué)[M].北京:中國(guó)醫(yī)藥科技出版社,2003.

    [6]陳耀祖.有機(jī)質(zhì)譜原理及應(yīng)用[M].北京:科學(xué)出版社,2004.

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