苯及其多元取代物同分異構(gòu)體種數(shù)的解析和教學(xué)啟示

雷范軍 鐘珊 王懷文

摘要： 基于高中學(xué)生發(fā)展核心素養(yǎng)視角，解析2017年高考題中有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目及其符合條件的結(jié)構(gòu)簡式書寫問題，探究真實問題情境下苯及其多元取代物的主要特征、構(gòu)成要素及其相互關(guān)系，建立認(rèn)知模型解釋、揭示同分異構(gòu)體種數(shù)的本質(zhì)和規(guī)律。高中生通過深度學(xué)習(xí)、反復(fù)實踐，可以將同分異構(gòu)體種數(shù)的解析與化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的培育有機地整合起來，提高解答此類問題的關(guān)鍵能力。

關(guān)鍵詞： 苯及其多元取代物； 同分異構(gòu)體； 認(rèn)知模型； 教學(xué)啟示

文章編號： 10056629（2018）9008906 中圖分類號： G633.8 文獻標(biāo)識碼： B

核心素養(yǎng)是適應(yīng)信息時代和知識社會的需要，是解決復(fù)雜問題和適應(yīng)不可預(yù)測情境的高級能力與人性能力，其核心是創(chuàng)造性思維能力[1， 2]。

高中化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)是高中學(xué)生通過化學(xué)學(xué)科學(xué)習(xí)逐步形成的正確價值觀念、必備品格和關(guān)鍵能力，是高中學(xué)生發(fā)展核心素養(yǎng)的重要組成部分，主要包括“宏觀辨識與微觀探析”“變化觀念與平衡思想”“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”“科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任”5個方面。其中的“模型認(rèn)知”要求學(xué)生“知道可以通過分析、推理等方法認(rèn)識研究對象的本質(zhì)特征、構(gòu)成要素及其相互關(guān)系，建立認(rèn)知模型，并能運用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律”。該核心素養(yǎng)有利于發(fā)展學(xué)生的問題解決能力，體現(xiàn)了化學(xué)課程在幫助學(xué)生形成未來發(fā)展需要的關(guān)鍵能力中所發(fā)揮的重要作用[3]。

在真實問題情境下考查某有機物的同分異構(gòu)體種數(shù)或書寫一定條件下的結(jié)構(gòu)簡式，具有較高的難度和很好的區(qū)分度，也是考查學(xué)生模型認(rèn)知素養(yǎng)的主要方式。下面精選2017年高考試題并以其解答過程與方法為例，談?wù)劷鉀Q復(fù)雜情景下同分異構(gòu)體數(shù)目問題所需要的關(guān)鍵能力及其教學(xué)啟示。

1 苯及其二氯代物的同分異構(gòu)體種數(shù)

1825年英國科學(xué)家法拉第（Michael Faraday， 1791～1867）首先發(fā)現(xiàn)苯并確定其實驗式，1834年德國化學(xué)家米次切爾利奇（E.E. Mitscherlich， 1794～1863）在石灰存在下蒸餾苯甲酸時制得一種液體，并命名為苯。法國化學(xué)家日拉爾（C.F. Gerhardt， 1815～1856）等人確定了苯的相對分子質(zhì)量為78，推出了苯的分子式為C6H6。隨后，探索苯的結(jié)構(gòu)及其表達(dá)方式的歷史超過150年。最初依據(jù)“碳四價學(xué)說”與“碳鏈學(xué)說”提出了一系列的開鏈結(jié)構(gòu)（如CH2CHCHCHCCH等），但又因其違反“苯不能使高錳酸鉀溶液或者溴水褪色”的實驗現(xiàn)象而被一一否定。1865年德國化學(xué)家凱庫勒提出苯由6個碳原子以單、雙鍵交替結(jié)合的環(huán)狀結(jié)構(gòu)（），稱為“凱庫勒式”，1867年詹姆斯·杜瓦（James Dewar， 1842～1923）提出雙環(huán)結(jié)構(gòu)（），稱作“杜瓦苯”，1869年拉敦保格提出三棱柱結(jié)構(gòu)（），稱為“三棱柱苯”，1887年阿姆斯特朗提出向心結(jié)構(gòu)（），1888年克勞斯提出對位鍵結(jié)構(gòu)（），20世紀(jì)現(xiàn)代化學(xué)提出分子軌道離域結(jié)構(gòu)（）。雖然凱庫勒式仍可沿用，但是其中碳碳鍵完全相同。苯及其一元或二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目問題，涉及了核心素養(yǎng)中的認(rèn)知性素養(yǎng)和化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)中的模型認(rèn)知素養(yǎng)等。

教學(xué)啟示： 探究苯的結(jié)構(gòu)到底是什么，應(yīng)該呈現(xiàn)科學(xué)史上不同時期化學(xué)家提出的結(jié)構(gòu)模型，思考凱庫勒式模型假說的合理性及其存在的局限性，以培養(yǎng)學(xué)生的批判性思維。學(xué)生通過設(shè)計實驗驗證，可以培養(yǎng)嚴(yán)謹(jǐn)務(wù)實的科學(xué)態(tài)度和探索未知、崇尚真理的意識。在教學(xué)中應(yīng)把化學(xué)史當(dāng)成課程資源開發(fā)的載體，側(cè)重探究過程與方法，重視高中學(xué)生模型認(rèn)知素養(yǎng)的提升。對于苯及其一鹵代物、二鹵代物同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷，需要基于同分異構(gòu)體概念、等效氫規(guī)則分析探究對象的特征，進而建立認(rèn)知模型，分步驟、有計劃地進行分析和判斷[4]。

2 苯的三元取代物種數(shù)

新型藥物合成是典型的真實問題，其中涉及的關(guān)鍵物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式或鍵線式為已知，符合限定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目屬于真實問題情景下的復(fù)雜問題，分析解決該問題有利于考查考生是否具備模型認(rèn)知素養(yǎng)和關(guān)鍵能力。

教學(xué)啟示： 本題所給物質(zhì)的同分異構(gòu)體數(shù)目可以按如下思維模型推斷： 首先，在認(rèn)真、細(xì)致審題之后，確定分析的起點是苯，終點是苯的三元取代物數(shù)目且三個取代基互不相同；其次，根據(jù)等效氫確定苯分子所含氫原子種數(shù)，進而確定一元取代物種數(shù)，第一個取代基可以是已知三個取代基中的任意一個；第三，寫出苯的一元取代物的結(jié)構(gòu)簡式，并根據(jù)等效氫確定一元取代物苯環(huán)上有幾種氫原子，由此推斷二元取代物種數(shù)，第二個取代基可以是余下兩個取代基中的任意一個；第四，寫出苯的二元取代物的結(jié)構(gòu)簡式，并且依據(jù)等效氫確定它們苯環(huán)上的氫原子種數(shù)，以便確定苯的三元取代物的數(shù)目；最后，根據(jù)題意，除去已知物質(zhì)本身之外，可得符合題目條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目[5]。一切知識，惟有成為學(xué)生探究與實踐對象的時候，采取深度學(xué)習(xí)和協(xié)作學(xué)習(xí)方式，才有可能成為核心素養(yǎng)發(fā)展的過程。

3 苯的三元取代物的種數(shù)及符合條件的結(jié)構(gòu)簡式

核心素養(yǎng)的形成與發(fā)展只能在融合智力、情感和道德的真實的情境之中，倘離開真實情境，可能使知識技能熟練，但卻無法促進核心素養(yǎng)的發(fā)展[6]。因此近年來高考命題注重在真實有機合成問題情境下考查某種有機物的結(jié)構(gòu)推斷及其在一定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目，以及寫出符合條件的結(jié)構(gòu)簡式，從而考查邏輯推理、有序思維、解決問題的關(guān)鍵能力。

教學(xué)啟示： 核心素養(yǎng)離不開知識，沒有知識，核心素養(yǎng)就是無源之水、無本之木。在信息時代，要讓知識學(xué)習(xí)過程成為核心素養(yǎng)的形成和發(fā)展過程，首先要轉(zhuǎn)變知識觀，不再把知識當(dāng)作“客觀真理”或“固定事實”，而使之成為探究的對象和使用的資源。再把學(xué)生當(dāng)“活的圖書館”去儲存知識，顯然不利于發(fā)展核心素養(yǎng)。其次要將學(xué)科知識提升為學(xué)科觀念，信息時代，知識的衰減和更新速度空前加快，但知識所體現(xiàn)的觀念或思想?yún)s相對穩(wěn)定[7]。需要研究同分異構(gòu)體數(shù)目的有機物很多，即使搞題海戰(zhàn)術(shù)也難以窮盡，但是推斷符合條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的思維過程與方法比較少，只有通過深度學(xué)習(xí)、反復(fù)實踐、不斷完善，才能掌握分析和解決問題的模型方法，達(dá)到理解、掌握、直接應(yīng)用、間接應(yīng)用甚至創(chuàng)造的水平。

4 苯的多元取代物的結(jié)構(gòu)簡式

惟有將知識學(xué)習(xí)與真實情境聯(lián)系起來，并以“做課題”的方式進行學(xué)習(xí)，知識的遷移性才可能增強，才能提升批判性思維能力，也才能發(fā)展核心素養(yǎng)。課題可使學(xué)生在學(xué)科知識與其應(yīng)用之間建立即時聯(lián)系，如果學(xué)習(xí)情境與所學(xué)習(xí)的材料能夠得以應(yīng)用的現(xiàn)實情境相類似，那么學(xué)習(xí)就能得到最大化[8]。組織學(xué)生對近年高考題中有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的多樣化情境題進行課題研究，能夠使他們將同分異構(gòu)體與基于證據(jù)推理、模型認(rèn)知的學(xué)科核心素養(yǎng)發(fā)展融合起來。

教學(xué)啟示： 核心素養(yǎng)本質(zhì)上是解決復(fù)雜問題的能力，只能讓學(xué)生置身于真實問題情境，通過親歷復(fù)雜的問題解決過程而得到培養(yǎng)。當(dāng)“同分異構(gòu)體種數(shù)”的學(xué)習(xí)脫離探究與實踐而直接進行的時候，“同分異構(gòu)體種數(shù)”的學(xué)習(xí)就與核心素養(yǎng)的發(fā)展目標(biāo)相背離。當(dāng)“同分異構(gòu)體種數(shù)”的學(xué)習(xí)成為間接過程和解決復(fù)雜問題的“副產(chǎn)品”的時候，學(xué)生熟練判斷“同分異構(gòu)體種數(shù)”的同時核心素養(yǎng)也能得到發(fā)展。

參考文獻：

[1]http：//www.moe.gov.cn/jyb_xwfb/xw_fbh/moe_2069/xwfbh_2018n/201801/t20180116_324670.html.

[2][6][7]張華.論核心素養(yǎng)的內(nèi)涵[J]. 全球教育展望， 2016，（4）： 10～24.

[3]中華人民共和國教育部制定. 普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）[S]. 北京： 人民教育出版社， 2018： 3～5.

[4][5]雷范軍， 鐘珊， 羅秀玲. 有機物高區(qū)分度同分異構(gòu)體的判斷[J]. 化學(xué)教學(xué)， 2017，（9）： 80～83.

[8]Partnership for 21st Century Skills （2007）. The Intellectual and Policy Foundations of the 21st Century Skills Framework [EB/OL]. Available online at： http：//www. p21.Org/storage/documents/Intellectual_and_Policy_Foundations.Pdf.