確定官能團的三部曲

汪貴香

摘 要：在有機化學的推斷題中，經(jīng)常會出現(xiàn)確定官能團的種類、數(shù)量以及寫出物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式的題目，解答這類問題的關(guān)鍵就是確定其官能團。要根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象確定種類，根據(jù)給定的數(shù)據(jù)確定數(shù)目，根據(jù)性質(zhì)確定其所在的位置。

關(guān)鍵詞：化學教學；有機化學；推斷題；官能團；種類；數(shù)目；位置

中圖分類號：G633.8 文獻標志碼：A 文章編號：1008-3561（2018）26-0080-01

確定一個物質(zhì)的官能團，不但要確定其含有官能團的種類，而且還要確定官能團的數(shù)目及其所在位置。而為了能夠有條理地將問題各個擊破，教師可引入確定官能團“三部曲”：根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象確定種類、根據(jù)給定的數(shù)據(jù)確定其數(shù)目、根據(jù)性質(zhì)確定其所在的位置。

一、 根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象確定種類

由于許多官能團自身存在一些特有的性質(zhì)，因此就有了根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象確定其種類的方法。在運用此方法解題時，往往題干中會有這樣一些條件（例如：與某試劑反應(yīng)呈紫色、與某試劑反應(yīng)發(fā)生沉淀等），因此，在解題時可緊扣這些反應(yīng)現(xiàn)象的變化以及添加的是何種試劑確定官能團的種類。

例1，閱讀流程圖，寫出有機物C中所含有的官能團的名稱： 。

【解析】通過觀察流程圖可以發(fā)現(xiàn)，有機物C可以與NaCHO3溶液發(fā)生反應(yīng)并產(chǎn)生氣泡，故可得其中含有-COOH；此外有機物C還可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故可得其中含有酚羥基。答案：羧基和酚羥基。

【點撥】解答本題的關(guān)鍵就是根據(jù)要求物質(zhì)可以與哪些試劑發(fā)生反應(yīng)，并且發(fā)生什么現(xiàn)象，從而確定其中所含有的官能團。

二、 根據(jù)給定的數(shù)據(jù)確定數(shù)目

一般情況下，在一個物質(zhì)中含有的官能團的數(shù)量不止一個，要想確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，算出官能團的數(shù)目非常重要。

例2，1mol的某有機物A可以與Na完全反應(yīng)生成33.6L H2（標況），若與NaCHO3完全反應(yīng)可以生成22.4L CO2（標況），其也可以與Ag（NH3）2OH在加熱條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)，并生成2mol Ag，試求有機物A所含有的官能團的種類及其數(shù)目。

【解析】由題意得， A可以與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2 ，可得有機物A中有-OH，此外在標況下生成33.6L H2 ，即1.5mol H2 ，可得A中有3個-OH； A可以與NaCHO3反應(yīng)生成CO2 ，可得有機物A中有-COOH，而在標況下生成22.4L CO2 ，即1molCO2 ，可得 A中有1個-COOH ； A可以與Ag（NH3）2OH反應(yīng)生成2mol Ag，可得A中有1個-CHO。綜上所述，此題答案為3個-OH、1個-COOH和1個-CHO。

【點撥】一些常見的官能團及其反應(yīng)物的定量關(guān)系總結(jié)如下：1） ：1mol -CHO與Ag（NH3）2OH生成2mol Ag、與新制Cu（OH）2生成1mol Cu2O；（2）2mol -OH與Na生成1mol H2；3） 2mol-COOH與Na2CO3生成1mol CO2、 1mol-COOH與NaCHO3生成1mol CO2 ；4）與CH3COOH反應(yīng)，有機物的相對分子質(zhì)量增加42 ，則有1個-OH。

三、 根據(jù)性質(zhì)確定其所在的位置

在有機化學的題目中，經(jīng)常會出現(xiàn)“寫出某物質(zhì)的同分異構(gòu)體”“寫出某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式”，而解答此類問題時，確定官能團的位置則是關(guān)鍵，而確定其位置，要按照所求物質(zhì)的性質(zhì)。但值得注意的是，物質(zhì)的性質(zhì)不單單是其自身的性質(zhì)，還包括其轉(zhuǎn)化時所發(fā)生的一些反應(yīng)類型。

例3，如圖所示， 1mol E完成反應(yīng)生成F的構(gòu)成中生成了 1mol H2O（不考慮醇羥基的消去反應(yīng)）， F的結(jié)構(gòu)簡式有 種。 H是F的同分異構(gòu)體，其相對分子質(zhì)量比F小，此外H有以下性質(zhì)：1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)；2）與Na不反應(yīng)；3）苯環(huán)上只有兩個取代基；4）核磁共振氫譜圖中有5組峰；5）無醚鍵。寫出H的結(jié)構(gòu)簡式 。

【解析】E→F發(fā)生的是酯化反應(yīng)，而此反應(yīng)可以發(fā)生在分子間，也可以在分子內(nèi)。因此F的結(jié)構(gòu)簡式有兩種：由條件1）可得H中含有-CHO；由條件2）可得H中沒有-COOH、-OH；由條件3）可得苯環(huán)上有一個-CHO 、一個C2CHO或者一個HCO_、一個-CH=CH2；由條件4）可得，苯環(huán)上有5中類型的氫，而已知官能團中有三種類型的氫，因此可得兩官能團位于苯環(huán)的對位上；再結(jié)合條件5）無醚鍵可得，其結(jié)構(gòu)簡式為OHC—？荏— CHO、 HCO—？荏—CH≡CH2。

【點撥】求F的結(jié)構(gòu)簡式時，則是抓住其反應(yīng)的類型，但需要注意的是其分子間的反應(yīng)特別容易被忽視。而求H的結(jié)構(gòu)簡式則比較簡單，其關(guān)鍵的部分就是譜圖，從而推斷出兩個官能團是對位排的。

綜上所述，在有機化學的問題中無論是選擇題還是推斷題，確定官能團始終是解題的重要一環(huán)。因此，學生在平時的復(fù)習和做題中要重視對一些關(guān)于常見官能團知識點的積累，從而能更加準確、快速地使用確定官能團的“三部曲”，提升化學成績。

參考文獻：

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[2]熊光發(fā)，易篤寧，徐玉根.例談有機合成中官能團的保護[J].化學教學，2011（08）.