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    白鮮皮中脂肪酸類成分的分離與結(jié)構(gòu)鑒定*

    2018-08-11 02:50:08楊圣財王劍麗
    天津中醫(yī)藥大學學報 2018年4期
    關(guān)鍵詞:白鮮皮分子離子棕櫚

    楊圣財,王劍麗,李 正,鄭 暢,王 濤,張 祎

    (天津中醫(yī)藥大學,天津市中藥化學與分析重點實驗室,天津 300193)

    白鮮皮是白鮮(Dictamnus dasycarpus Turcz.)的干燥根皮,其主要成分為萜、檸檬苦素、生物堿、脂肪酸等化學成分,首錄于《神農(nóng)本草經(jīng)》中品系列,性苦、寒,歸脾、胃、膀胱經(jīng),具有清熱燥濕、祛風解毒之功效[1]?,F(xiàn)代藥理研究表明,白鮮皮具有抗菌、抗腫瘤、抗炎、抗變態(tài)反應、抗?jié)?、抗冠狀動脈粥樣硬化及保護肝臟、神經(jīng)等多種生理活性[2]。作者采用多種色譜法相結(jié)合,對白鮮皮70%乙醇提取物的化學成分進行分離制備,并利用與文獻[3-4]類似的方法,鑒定了5個脂肪酸類化合物,分別為亞油酸(1)、1-O-linoleoyl-glycerol(2)、油酸(3)、棕櫚酸(4)、α-棕櫚酸單甘油酯(5)。其中2為首次從白鮮屬中分離得到,5為首次從該植物中分離得到的化合物。圖1。

    1 儀器與材料

    Bruker 500MR超導核磁共振波譜儀(德國Bruker公司,AvanceⅢ 500 MR),安捷倫 6520系列四級桿-飛行時間質(zhì)譜儀(美國Aglient公司,6520 Accurate-Mass Q-TOF LC/MS)。正相柱色譜用硅膠(48~75 μm),高效液相色譜法用分析柱以及制備柱型號分別為 [Cosmosil 5C18-MS-II(250 mm×4.6 mm,5 μm)及(250 mm × 20 mm,5 μm),Cosmosil PBr(250 mm×4.6 mm,5 μm)及(250 mm×20 mm,5 μm),日本 Nacalai Tesque公司],氘代試劑(北京崇熙科技孵化器公司)。分析/色譜純氯仿、乙酸乙酯、石油醚、正己烷、甲醇、乙腈、冰醋酸等試劑購自天津康科德科技有限公司。白鮮皮購自于河北安國,由天津中醫(yī)藥大學李天祥教授鑒定為白鮮屬植物白鮮(Dictamnus dasycarpus Turcz.)的干燥根皮。標本保存于天津中醫(yī)藥大學中醫(yī)藥研究中心。

    圖1 化合物1-5的結(jié)構(gòu)

    2 提取與分離

    取干燥白鮮皮(9.0 kg),用70%乙醇溶液加熱回流提取,減壓回收溶劑,得浸膏1 910.1 g。取浸膏1 725.3 g溶于水,用EtOAc-H2O萃取,得到EtOAc和H2O層萃取物分別為267.3 g和1454.9 g。EtOAc層萃取物(175.0 g)經(jīng)硅膠柱層析 [正己烷-乙酸乙酯(100∶1 → 20∶1 → 10∶1 → 5∶1 → 3∶1 → 1∶1 → 0∶1,v/v)→ MeOH],得到 10 個組分(Fr.E1~Fr.E10)。FractionE5(3.9g)經(jīng)制備型高效液相色譜法(PHPLC)分離制備[MeOH-H2O(90∶10,v/v)5C18-MS-II柱],得到 10個組分(Fr.E5-1~5-10)。Fraction E5-8(190.0 mg)經(jīng) PHPLC 分離制備 [MeOH-H2O(88∶12,v/v)+1%HAc,PBr柱],得到棕櫚酸(4,57.2 mg)和油酸(3,32.3 mg)。Fraction E6(13.0 g)經(jīng)硅膠柱層析[石油醚-氯仿(1∶1 → 1∶5,V/V)→ 氯仿-丙酮(100∶0→ 100∶1 → 100∶2 →0∶100,V/V)],得到 5 個組分(Fr.E6-1~Fr.E6-5)。Fraction E6-3(3.4 g)經(jīng) PHPLC 分離制備 [MeOH-H2O(85∶15,v/v),PBr柱],得到 8 個組分(Fr.E6-3-1~Fr.E6-3-8)。Fraction E6-3-6(107.3 mg)經(jīng) PHPLC 分離制備 [MeOH-H2O(90∶10,V/V),PBr柱],得亞油酸(1,34.5 mg)。Fraction E8(37.0 g)經(jīng)正己烷溶解后離心,將上清液(35.1 g)經(jīng)硅膠柱層析[石油醚-乙酸乙酯(5∶1 → 3∶1 → 2∶1 →1∶1 → 0∶1,V/V)],得到 9 個組分(Fr.E8-2-1~Fr.E8-2-9)。Fraction E8-2-6(7.1 g)經(jīng)硅膠柱層析 [石油醚-乙酸乙酯(5∶1 → 4∶1 → 3∶1 → 2∶1 → 1∶1 → 0∶1,V/V)→ 甲醇],得 8 個組分(Fr.E8-2-6-1~Fr.E8-2-6-8)。Fraction E8-2-6-4(3.5 g)經(jīng) PHPLC 分離制備[MeOH-H2O(85∶15,V/V),5C18-MS-II柱],得到 10個組分(Fr.E8-2-6-4-1~Fr.E8-2-6-4-10)。Fraction E8-2-6-4-6(50.1 mg)與 E8-2-6-4-7(66.7 mg)分別經(jīng) PHPLC 分離制備 [MeOH-H2O(90∶10,V/V),5C18-MS-II 柱],得到 1-O-linoleoyl-glycerol(2,33.5 mg)和 α-棕櫚酸單甘油酯(5,29.5 mg)。

    3 結(jié)構(gòu)鑒定

    化合物1:黃色油狀固體。高分辨Q-TOF-ESIMS給出其準分子離子峰m/z 279.2324[M-H]-(calcd for C18H31O2,279.2330),確定其分子式為 C18H32O2。1H NMR(CDCl3,500 MHz)譜數(shù)據(jù):δ 2.33(2H,t,J=7.5 Hz,H2-2),1.63(2H,m,H2-3),1.32(10H,m,H2-4~7 and 15),2.05(4H,m,H2-8 and 14),5.37(2H,m,H-9 and 13),5.34(1H,m,overlapped,H-10),2.77(2H,t,J=7.0 Hz,H2-11),5.34(1H,m,overlapped,H-12),1.28(2H,m,H2-16),1.27(2H,m,H2-17),0.89 (3H,t,J=6.5 Hz,H3-18)。13C NMR(CDCl3,125 MHz)譜數(shù)據(jù):δ 180.0(C-1),34.2(C-2),24.8(C-3),29.1~29.6(C-4~7 and 15),27.2(C-8 and 14),130.2(C-9 and 13),128.1(C-10),25.7(C-11),127.9(C-12),31.6(C-16),22.6(C-17),14.1(C-18)。C-8和C-14的化學位移為27.2,確定其構(gòu)型為9Z,12Z[5-6]。其1H、13C NMR譜數(shù)據(jù)與文獻[14]中報道的亞油酸基本一致,故鑒定化合物1為亞油酸(linoleic acid)。

    化合物2:黃色油狀固體。高分辨Q-TOF-ESIMS給出其準分子離子峰m/z 433.1956[M+Br]-(calcd for C21H38O4Br,433.1959),確定其分子式為C21H38O4。1H NMR(C5D5N,500 MHz)譜數(shù)據(jù):δ 2.34(2H,t,J=7.5 Hz,H2-2),1.63 (2H,m,H2-3),1.14~1.28(6H,m,H2-4~6),1.34(2H,m,H2-7),2.08(2H,m,H2-8),5.47(2H,m,H-9 and 13),5.48(2H,m,H-10 and 12),2.91(2H,t,J=5.5 Hz,H2-11),2.11(2H,m,H2-14),1.36(2H,m,H2-15),1.26(2H,m,overlapped,H-16 and 17),0.86(3H,t,J=7.5 Hz,H3-18),[4.63 (1H,dd,J=6.5、11.0 Hz),4.70(1H,dd,J=4.5、11.0 Hz),H2-1'],4.44(1H,m,H-2'),4.11(2H,d,J=5.5 Hz,H2-3')。13C NMR(C5D5N,125 MHz)譜數(shù)據(jù):δ 173.7(C-1),34.4(C-2),25.3(C-3),29.4(C-4 and 6),29.5(C-5),29.9(C-7),27.5(C-8 and 14),130.4(C-9 and 13),128.4(C-10 and 12),26.0(C-11),29.6(C-15),31.7(C-16),22.8(C-17),14.2(C-18),66.8(C-1'),70.9(C-2'),64.3(C-3')。C-8和C-14的化學位移為27.5,確定其構(gòu)型為9Z,12Z[12-13]。其1H、13C NMR 譜數(shù)據(jù)與文獻[17]相對照,鑒定該化合物為1-O-linoleoyl-glycerol。

    化合物3:黃色油狀固體。高分辨Q-TOF-ESIMS給出其準分子離子峰m/z 281.2475[M-H]-(calcd for C18H33O2,281.2486),確定其分子式為 C18H34O2。1H NMR(C5D5N,500 MHz)譜數(shù)據(jù):δ 2.51(2H,t,J=7.5 Hz,H2-2),1.79 (2H,m,H2-3),1.24~1.40(16H,m,H2-4~7 and 12~15),2.09(4H,m,H2-8 and 11),5.47(2H,m,H-9 and 10),1.24(2H,m,overlapped,H2-16),1.24(2H,m,overlapped,H2-17),0.87(3H,t,J=6.5 Hz,H3-18)。13C NMR(C5D5N,125 MHz)譜數(shù)據(jù):δ 176.1(C-1),34.9(C-2),25.7(C-3),29.5~30.1(C-4~7 and 12~15),27.5(C-8 and 11),130.2(C-9 and 10),32.1(C-16),22.9(C-17),14.3(C-18)。C-8和C-11的化學位移為27.5,確定其構(gòu)型為9Z[5-6]。其1H、13C NMR譜數(shù)據(jù)與文獻[6]相對照,鑒定該化合物為油酸(oleic acid)。

    化合物4:白色固體。高分辨Q-TOF-ESI-MS給出其準分子離子峰m/z 255.2325[M-H]-(calcd for C16H31O2,255.2330),確定其分子式為 C16H32O2。1H NMR(C5D5N,500 MHz)譜數(shù)據(jù):δ 2.51(2H,t,J=7.0 Hz,H2-2),1.79(2H,m,H2-3),1.20~1.41(20H,m,overlapped,H2-4~13),1.25 (2H,m,H2-14),1.24(2H,m,H2-15),0.87 (3H,t,J=7.0 Hz,H3-16)。13C NMR(C5D3N,125 MHz)譜數(shù)據(jù):δ 176.0(C-1),34.9(C-2),25.7(C-3),29.6~30.0(C-4~13),32.2(C-14),23.0(C-15),14.3(C-16)。該化合物的結(jié)構(gòu)經(jīng)1D NMR及包括1H1H COSY、HSQC及HMBC在內(nèi)的2D NMR譜的解析,鑒定為棕櫚酸(palmitic acid)[9]。

    化合物5:白色固體。高分辨Q-TOF-ESI-MS給出其準分子離子峰m/z 365.2474[M+Cl]-calcd for C19H38O4Cl,365.2464),確定其分子式為 C19H38O4。1H NMR(C5D5N,500 MHz)譜數(shù)據(jù):δ 2.37(2H,t,J=7.5 Hz,H2-2),1.66(2H,m,H2-3),1.21~1.26(24H,m,overlapped,H2-4~H2-15),0.89(3H,t,J=7.0 Hz,H3-16),[4.66 (1H,dd,J=5.5、11.0 Hz),4.73(1H,dd,J=4.5、11.0 Hz),H2-1'],4.47(1H,m,H-2'),4.13 (2H,d,J=5.5 Hz,H2-3')。13C NMR(C5D5N,125 MHz)譜數(shù)據(jù):δ 173.7(C-1),34.4(C-2),25.3(C-3),29.4~30.0(C-4~C-13),32.2(C-14),22.9(C-15),14.3(C-16),66.8(C-1'),70.9(C-2'),64.3(C-3')。其1H、13C NMR譜數(shù)據(jù)與文獻[10]相對照,并結(jié)合2D NMR的解析,鑒定該化合物為α-棕櫚酸單甘油酯(glyceryl α-mono-palmitate)。

    4 總結(jié)與討論

    由于傳統(tǒng)中藥多采取水煎的服藥方法,脂肪酸的藥理作用長期以來未得到足夠的重視。近年來,隨著對脂肪酸成分研究的不斷深入,其抑菌、抗炎、抗腫瘤、抗動脈粥樣硬化、抗氧化以及調(diào)節(jié)中樞神經(jīng)系統(tǒng)的活性陸續(xù)被挖掘出來。本課題以白鮮皮為例,對其中的脂肪酸類化合物進行了初步化學成分研究,以期為后續(xù)藥理學研究奠定了物質(zhì)基礎。

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