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    精氨酸側(cè)鏈與生物小分子間離子氫鍵強(qiáng)度的快速計算

    2017-04-17 08:06:12王長生
    關(guān)鍵詞:尿嘧啶側(cè)鏈鍵長

    王長生, 李 蕾

    (遼寧師范大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院, 遼寧 大連 116029)

    精氨酸側(cè)鏈與生物小分子間離子氫鍵強(qiáng)度的快速計算

    王長生, 李 蕾

    (遼寧師范大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院, 遼寧 大連 116029)

    提出了1種快速模擬生物分子間離子氫鍵作用的新方法,并將該方法用于計算模擬帶有1個正電荷的精氨酸側(cè)鏈與甘氨酸二肽分子、堿基尿嘧啶分子、堿基胸腺嘧啶分子等中性分子間的N—H…O=C離子氫鍵相互作用.計算結(jié)果表明:新方法可以快速計算帶電精氨酸側(cè)鏈分子和甘氨酸二肽分子、堿基尿嘧啶分子、堿基胸腺嘧啶分子間形成的N—H…O=C離子氫鍵的平衡氫鍵鍵長和分子間相互作用能;得到的平衡氫鍵鍵長與從頭計算MP2/6-31+G(d,p)方法得到的平衡氫鍵鍵長的絕對偏差均小于0.005 nm;分子間相互作用能與從頭計算MP2.5/CBS方法得到的分子間相互作用能的絕對誤差均小于8.2 kJ/mol, 相對偏差均小于5.5%; 在同等計算條件下, 新方法的計算效率比從頭計算方法快數(shù)千倍以上.這些結(jié)果表明新方法準(zhǔn)確快捷, 在生物大分子體系的分子模擬領(lǐng)域有潛在應(yīng)用價值.

    離子氫鍵作用;精氨酸;氫鍵鍵長;分子間相互作用能;分子模擬

    離子氫鍵作用廣泛存在于生物體系中, 在蛋白質(zhì)-核酸分子識別等過程中起重要作用[1-2], 因此快速準(zhǔn)確模擬描述這類氫鍵作用十分重要.CCSD(T)/CBS方法和MP2.5/CSB方法可以準(zhǔn)確計算氫鍵作用能, 但是由于計算時需要大量的時間和磁盤空間, 因而只適用于小分子體系[3-4].近年來, 本課題組建立了可極化偶極-偶極作用模型, 并將之成功應(yīng)用于快速預(yù)測含有堿基、多肽、酰胺和糖類的N—H…O=C、C—H…O=C、N—H…N和O—H…O型中性氫鍵復(fù)合物的結(jié)構(gòu)和相互作用能[5-8].本文將可極化偶極-偶極作用模型進(jìn)一步發(fā)展, 使之包含計算中性分子與帶電分子間相互作用的電荷-偶極作用, 將其應(yīng)用于計算含有帶電精氨酸的N—H…O=C型離子氫鍵復(fù)合物單體間的平衡氫鍵鍵長和分子間相互作用能, 并與高精度從頭計算方法的計算結(jié)果進(jìn)行比較, 以驗證本文方法的合理性.

    1 理論模型

    在本課題組前期工作[7-9]基礎(chǔ)上,提出使用式(1)快速計算生物分子間離子氫鍵作用強(qiáng)度.

    圖1 a.點電荷和偶極子間的空間位置關(guān)系;b.兩個偶極子間的空間位置關(guān)系

    表1 本文所用參數(shù)

    Table1Theparametersusedinthiswork

    參 數(shù)說 明數(shù) 值qH與精氨酸側(cè)鏈氮原子鍵連的氫原子分?jǐn)?shù)電荷參數(shù)0.2鍵偶極矩μ(Debye)μ(C=O)脂肪族的C=O的鍵偶極2.40μ(N—H)精氨酸中N—H的鍵偶極1.31范德華相互作用參數(shù)R?/nmε/(kJ·mol-1)C精氨酸中sp2雜化的碳0.19080.4577N精氨酸中sp2雜化的氮0.18240.3598H精氨酸中sp2雜化的氮上的氫原子0.06700.0657

    2 應(yīng) 用

    利用式(1)模型和表1中參數(shù)計算了帶電精氨酸側(cè)鏈分子與酰胺分子、甘氨酸二肽分子、堿基尿嘧啶和胸腺嘧啶分子形成的N—H…O=C型離子氫鍵復(fù)合物的結(jié)構(gòu)和作用能, 并與從頭計算MP2方法的計算結(jié)果進(jìn)行了比較.圖2給出了6個離子氫鍵復(fù)合物單體間平衡氫鍵鍵長和相互作用能的計算結(jié)果.

    圖2 離子氫鍵復(fù)合物的結(jié)構(gòu)和相互作用能

    圖2中平衡氫鍵鍵長的數(shù)據(jù)表明:本文方法可以較準(zhǔn)確地預(yù)測N—H…O=C型離子氫鍵復(fù)合物的平衡氫鍵鍵長.例如, 對于由帶電精氨酸側(cè)鏈分子(Arg)與甘氨酸二肽分子(GD)形成的離子氫鍵復(fù)合物D1, 從頭算MP2/6-31+G(d,p)方法計算得到的2條N—H…O=C型離子氫鍵平衡鍵長分別為0.188和0.188nm, 本文方法的計算結(jié)果分別為0.190和0.191nm.對于由帶電精氨酸側(cè)鏈分子與堿基尿嘧啶分子(U)形成的離子氫鍵復(fù)合物D4,MP2/6-31+G(d,p)方法計算得到的2條N—H…O=C型離子氫鍵平衡鍵長分別為0.194和0.194nm, 本文方法的計算結(jié)果分別為0.194和0.193nm.這些結(jié)果表明:本文方法可以準(zhǔn)確地預(yù)測N—H…O=C型離子氫鍵復(fù)合物的平衡氫鍵鍵長.對其他離子氫鍵復(fù)合物也可得到同樣結(jié)論.

    圖2中相互作用能數(shù)據(jù)表明本文方法能夠準(zhǔn)確計算離子氫鍵復(fù)合物的相互作用能.例如, 對于由帶電精氨酸側(cè)鏈分子(Arg)與甘氨酸二肽分子(GD)形成的離子氫鍵復(fù)合物D2,MP2.5/CBS方法給出的相互作用能為-150.72kJ/mol, 本文方法給出的相互作用能為-158.88kJ/mol, 本文方法給出的相互作用能與MP2.5/CBS方法的結(jié)果的絕對誤差為-8.16kJ/mol, 相對誤差僅為5.4%; 對于由帶電精氨酸側(cè)鏈分子(Arg)與堿基尿嘧啶分子(U)形成的離子氫鍵復(fù)合物D4,MP2.5/CBS方法預(yù)測的相互作用能為-93.23kJ/mol, 本文方法預(yù)測的相互作用能為-94.53kJ/mol, 二者僅相差-1.3kJ/mol, 相對誤差僅為1.4%;對于由帶電精氨酸側(cè)鏈分子(Arg)與堿基胸腺嘧啶分子(T)形成的離子氫鍵復(fù)合物D5,MP2.5/CBS方法得到的相互作用能為-104.17kJ/mol, 本文方法得到的相互作用能為-106.20kJ/mol, 二者僅相差-2.03kJ/mol, 相對誤差僅為 1.9%.這些結(jié)果表明本文方法能夠準(zhǔn)確計算得到離子氫鍵復(fù)合物的相互作用能.

    圖3給出了由帶電精氨酸側(cè)鏈分子(Arg)與堿基尿嘧啶分子(U)形成的離子氫鍵復(fù)合物D4和由帶電精氨酸側(cè)鏈分子(Arg)與堿基胸腺嘧啶分子(T)形成的D5的單體間作用能隨單體間距離變化的勢能曲線.

    圖3 帶電精氨酸側(cè)鏈分子與堿基尿嘧啶、胸腺嘧啶分子間離子氫鍵作用勢能曲線

    圖3表明: 本文方法計算的勢能曲線與高精度從頭計算MP2.5/CBS方法的勢能曲線符合的很好,本文方法能夠較好地描述離子氫鍵復(fù)合物單體間作用強(qiáng)度隨分子間距離的變化.

    本文方法不但能夠較準(zhǔn)確地計算離子氫鍵復(fù)合物單體間平衡氫鍵鍵長、相互作用能和勢能曲線, 而且十分快捷.例如對于離子氫鍵復(fù)合物D4體系, 使用配置為20CPU、64GB內(nèi)存和9TB硬盤的計算服務(wù)器,MP2.5/CBS方法計算相互作用能所需的CPU時間為33h31min24s(120 684s), 本文方法所需的CPU時間僅為27s.本文方法所需時間僅為MP2.5/CBS方法的1/4 470.對于離子氫鍵復(fù)合物D1體系,MP2.5/CBS方法計算相互作用能所需的CPU時間為124h17min10s(447 430s), 本文方法所需的CPU時間僅為34s.本文方法所需時間僅為MP2.5/CBS方法的1/13 160.這些結(jié)果說明本文方法十分快捷, 可推廣應(yīng)用于生物大分子體系.

    3 結(jié) 論

    將可極化偶極-偶極作用模型進(jìn)一步發(fā)展, 使之包含計算中性分子與帶電分子間相互作用的電荷-偶極作用, 進(jìn)而提出了一種可快速準(zhǔn)確描述生物分子體系中離子氫鍵作用強(qiáng)度的方法.將本文方法用于帶電精氨酸側(cè)鏈分子和其他中性生物小分子形成的離子氫鍵復(fù)合物體系, 計算結(jié)果表明本文方法簡潔快速, 可以較準(zhǔn)確預(yù)測N—H…O=C型離子氫鍵的平衡氫鍵鍵長、離子氫鍵復(fù)合物單體間的相互作用能以及單體間離子氫鍵作用強(qiáng)度隨距離的改變.本文方法在生物大分子體系的分子模擬方面有潛在應(yīng)用價值.

    [1] MEOT-NER M.Update 1 of:strong ionic hydrogen bonds[J].Chem Rev,2012,112(1):22-103.

    [2] 李蕾,黃翠英,姜笑楠,等.精氨酸側(cè)鏈和核酸堿基間離子氫鍵作用強(qiáng)度分析[J].高等學(xué)?;瘜W(xué)學(xué)報,2016,37(8):1460-1467.

    [5] GAO X C,HUANG C Y,WANG C S.Rapid evaluation of the interaction energies for hydrogen-bonded uracil and thymine dimers, trimers and tetramers[J].Comput Theor Chem,2014,1048:46-53.

    [6] 王長生,黃翠英.核酸堿基間氫鍵距離和作用能的快速預(yù)測[J].遼寧師范大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版),2016,39(3):368-372.

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    Rapid evaluation of the ionic hydrogen bonding strength between charged arginine side chain and small biomolecule

    WANGChangsheng,LILei

    (School of Chemistry and Chemical Engineering, Liaoning Normal University, Dalian 116029, China)

    A new scheme is proposed in this paper to accurately and efficiently evaluate the ionic hydrogen bonding interaction between biomolecules. The scheme is estimated by applying to a series of complexes containing an arginine side chain molecule and a small biomolecules such as glycine dipeptide molecule, nucleic acid base uracil molecule, nucleic acid thymine molecule, etc. The calculated results shows that our method not only produces the equilibrium hydrogen bond lengths as accurate as those produced by the MP2/6-31+G(d,p) method, the intermolecular interaction energies as accurate as those produced by the high quality MP2.5/CBS method, but very efficient as well, demonstrating the scheme proposed in this paper is useful in the context of molecular modeling of large biomolecular systems.

    ionic hydrogen bonding;arginine;hydrogen bond length;intermolecular interaction energy;molecular modeling

    2016-10-20 基金項目:國家自然科學(xué)基金資助項目(21173109;21573098) 作者簡介:王長生(1963-),男,遼寧大連人,遼寧師范大學(xué)教授,博士,博士生導(dǎo)師.

    1000-1735(2017)01-0047-05

    10.11679/lsxblk2017010047

    O641.121

    A

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