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    不同方式提取的柑橘種子油中脂肪酸組成及活性成分分析

    2016-12-07 07:29:26孫志高黃巧娟郝靜梅
    食品科學(xué) 2016年10期
    關(guān)鍵詞:苦素谷甾醇梁平

    孫志高,孫 謙,2,黃巧娟,郝靜梅,盛 冉

    (1.西南大學(xué)柑桔研究所,重慶 400712;2.達(dá)川區(qū)農(nóng)業(yè)局 達(dá)川區(qū)農(nóng)產(chǎn)品質(zhì)量安全監(jiān)督檢測(cè)管理站,四川 達(dá)州 635000)

    不同方式提取的柑橘種子油中脂肪酸組成及活性成分分析

    孫志高1,孫 謙1,2,黃巧娟1,郝靜梅1,盛 冉1

    (1.西南大學(xué)柑桔研究所,重慶 400712;2.達(dá)川區(qū)農(nóng)業(yè)局 達(dá)川區(qū)農(nóng)產(chǎn)品質(zhì)量安全監(jiān)督檢測(cè)管理站,四川 達(dá)州 635000)

    以紅橘種子、長葉橙種子、梁平柚種子為實(shí)驗(yàn)原料,分別采用超臨界CO2流體萃取、超聲波輔助溶劑萃取、機(jī)械冷榨、機(jī)械熱榨4 種方法萃取得到12 個(gè)油脂樣品。經(jīng)氣相色譜-質(zhì)譜測(cè)得12 個(gè)油脂樣品脂肪酸的主要成分為棕櫚酸、硬脂酸、 棕櫚油酸、油酸和亞油酸,部分樣品還含有功能性脂肪酸二高-γ-亞麻酸及角鯊烯,且萃取方式對(duì)脂肪酸組成影響呈顯著水平。高效液相色譜法測(cè)定了油脂中檸檬苦素、諾米林和β-谷甾醇的含量,分別為0.05~0.99、0.13~0.98 mg/g和20.25~55.04 μg/g,油脂萃取方式對(duì)檸檬苦素類物質(zhì)的含量影響極顯著,對(duì)β-谷甾醇的含量影響顯著。

    萃取方式;柑橘品種;脂肪酸組成;活性物質(zhì)

    孫志高, 孫謙, 黃巧娟, 等. 不同方式提取的柑橘種子油中脂肪酸組成及活性成分分析[J]. 食品科學(xué), 2016, 37(10): 187-192. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201610032. http://www.spkx.net.cn

    SUN Zhigao, SUN Qian, HUANG Qiaojuan, et al. Analysis of fatty acid composition and active substance content of citrus seed oils extracted by different methods[J]. Food Science, 2016, 37(10): 187-192. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-201610032. http://www.spkx.net.cn

    柑橘作為世界第一大水果,我國年產(chǎn)量已達(dá)3 000萬 t以上,柑橘種子作為柑橘加工的重要副產(chǎn)物之一,其質(zhì)量為單果質(zhì)量的0.1%~4.0%,預(yù)計(jì)每年可產(chǎn)柑橘種子30 000 t[1]。據(jù)報(bào)道[2],柑橘種子的油脂含量為38.9%~58.5%,高于其他一些種子油,如棉籽油18%~22%、大豆油18%~25%和橄欖油20.0%~25.0%

    等。油脂中含有豐富的不飽和脂肪酸、檸檬苦素、黃酮類化合物、磷脂、VE等[3-6]。葉湘漓[7]、Chilaka[8]等都發(fā)現(xiàn)柑橘種子油可以明顯降低大鼠的血糖、血清甘油三脂、膽固醇,提高血清中高密度膽固醇的含量,具有開發(fā)保健油脂的潛力。

    紅橘屬蕓香科(Rutaceae)柑橘屬(Citrus)橘種(C. reticulata),原產(chǎn)于我國,以四川、重慶、福建、江西、浙江等省市為主產(chǎn)區(qū)。紅橘適應(yīng)性廣、產(chǎn)量高、可食率為65%~70%,每個(gè)果實(shí)含種子15~20 粒[9]。長葉橙屬蕓香科(Rutaceae)柑橘屬(Citrus)橘種(C. reticulata)甜橙種,它是20世紀(jì)70年代中期由江津果樹工作者在江津甜橙中選育出的一個(gè)地方良種,具有皮薄、油胞細(xì)、汁多、肉味獨(dú)特和種子含量豐富等特點(diǎn),既可鮮食也可加工[10]。梁平柚(Citrus maxima (Burm.) Merr. cv. LiangpinYu)屬蕓香科柑橘屬柚種,為中國三大名柚之一,主產(chǎn)于重慶梁平。梁平柚作為重慶地方特色名柚,2012年產(chǎn)量達(dá)7萬 t,產(chǎn)值1.6億元[11]。梁平柚可食率為72.2%,每個(gè)果實(shí)種子數(shù)達(dá)80~140 粒。目前這3 種柑橘在我國主要用于加工橘瓣罐頭、蜜餞、果汁、柑橘汁胞、果皮蜜餞以及提取皮精油等,同時(shí)所產(chǎn)生的大量柑橘種子因未被充分利用而白白隨皮渣直接排放,既浪費(fèi)了這一寶貴資源,又污染環(huán)境。

    目前油脂的萃取主要有超臨界CO2流體萃取、超聲波輔助溶劑萃取和機(jī)械壓榨等方法。已有不少研究[12-15]表明萃取方式對(duì)油脂的成分有顯著影響,而萃取方式對(duì)柑橘種子油的影響卻鮮有報(bào)道。為此,本實(shí)驗(yàn)采用上述3 種柑橘種子為原料,經(jīng)4 種方法制得12 種油脂樣品。通過測(cè)定其脂肪酸的組成、檸檬苦素類物質(zhì)和β-谷甾醇的含量,對(duì)比分析萃取方法與柑橘品種對(duì)柑橘種子油品質(zhì)的影響。

    1 材料與方法

    1.1 材料與試劑

    紅橘種子 江蘇省沐陽縣;長葉橙種子 重慶江津;梁平柚種子 重慶梁平;CO2氣體(純度>99.5%)重慶北碚光明氣廠;正己烷(分析純) 重慶川東化工有限公司化學(xué)試劑廠;14%三氟化硼-甲醇溶液 美國CNW公司;乙腈(色譜純) 美國Sigma-Aldrich公司;檸檬苦素(純度>95%)、諾米林(純度>96%)美國Fluka公司;β-谷甾醇(純度>97%) 上海哈靈生物科技有限公司。

    1.2 儀器與設(shè)備

    HA221-50-06-C型超臨界CO2萃取儀 華安超臨界萃取有限公司;TM-RA303家用榨油機(jī) 佛山市南海TCL家用電器有限公司;B-480旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀 瑞士Büchi公司;UltiMateTM3000高效液相色譜儀 美國戴安公司;Unicen MR臺(tái)式高速冷凍離心機(jī) 德國Herolab公司;GZX-9240 MBE數(shù)顯鼓風(fēng)干燥箱 上海博訊實(shí)業(yè)有限公司醫(yī)療設(shè)備廠;DP-800超聲波清洗器 上海生析超聲儀器有限公司;THD-1020低溫恒溫槽 寧波天恒儀器廠;BCD-254(KK24V45TI)雙開門冰箱 博西華家用電器有限公司;6202高速粉粹機(jī) 北京燕山正德機(jī)械設(shè)備有限公司;BT 224S電子天平 賽多利斯科學(xué)儀器(北京)有限公司。

    1.3 方法

    1.3.1 油脂提取

    1.3.1.1 粗脂肪含量的測(cè)定

    參照GB/T 5512—2008《糧油檢驗(yàn):糧食中粗脂肪含量》測(cè)定。

    1.3.1.2 油脂提取率的計(jì)算

    油脂提取率按下式計(jì)算:

    式中:m為不同方法提取的油脂質(zhì)量/g;M為粗脂肪質(zhì)量/g。

    1.3.1.3 油脂提取工藝流程

    柑橘種子→洗凈、烘干→粉碎→過60 目篩→提取→收集油脂→計(jì)算提取率。

    1.3.1.4 各方法參數(shù)設(shè)置

    超臨界CO2流體萃取法:萃取壓力27 MPa、萃取溫度46 ℃、CO2流量33 L/h、萃取時(shí)間138 min。

    超聲波輔助溶劑萃取法:萃取溶劑正己烷、萃取功率198 W、萃取時(shí)間75 min、萃取溫度48℃、料液比1∶9(g/mL)。

    冷榨(熱榨)提取法:熱榨需榨油機(jī)自動(dòng)炒料40 min。將所得柑橘種子油脂置于離心管,并以4 500 r/min的轉(zhuǎn)速離心10 min去除雜質(zhì)。

    1.3.2 脂肪酸組成分析

    參考Dias[16]和王毅[17]等的方法,稱取0.5 g油脂于15 mL具塞試管中,加入3 mL苯-石油醚(1∶1,V/V)混合溶劑,輕輕搖動(dòng)使之溶解。再加入2 mL 14%三氟化硼-甲醇溶液,混勻。在45 ℃水浴中反應(yīng)30 min。加1 mL正己烷使甲酯溶于其中,最后加適量飽和NaCl溶液使全部有機(jī)相甲酯溶液上升至試管上部。澄清后吸取上清液,裝入進(jìn)樣小瓶中,即可用于氣相色譜-質(zhì)譜(gas chromatography-mass spectrometry,GC-MS)聯(lián)用分析。脂肪酸的定性采用MS譜庫相似度檢索定性,定量采用峰面積歸一化法。

    GC-MS參數(shù):DB-FFAP毛細(xì)管色譜柱(30 m×0.25 mm,0.25 μm);壓力100.1 kPa;總流量87.3 mL/min;柱流量1.04 mL/min;線速率38.9 cm/s;吹

    掃流量3.0 mL/min;不分流;進(jìn)樣量1 μL;載氣為氦氣;進(jìn)樣口溫度250 ℃;升溫程序:起始溫度60 ℃,保持2 min,以12 ℃/min升到160 ℃,保持2 min,以3 ℃/min升到230 ℃,保持3 min??偝绦驎r(shí)間為37.5 min。

    1.3.3 檸檬苦素類物質(zhì)含量的測(cè)定

    精確稱取1.7 mg檸檬苦素及1 mg諾米林,用乙腈溶解并定容到5 mL的容量瓶中,作為母液。并分別配制成8.5、17、25.5、34、51、68、85、170 mg/L檸檬苦素標(biāo)準(zhǔn)溶液和10、20、30、40、60、80、100、200 mg/L諾米林標(biāo)準(zhǔn)溶液。0.45 μm濾膜過濾,上樣。以峰面積Y為縱坐標(biāo),檸檬苦素標(biāo)樣的質(zhì)量濃度X為橫坐標(biāo),繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線及回歸方程。

    參照郭燁[18]的方法,稱取長葉橙種子油1 g,精確至小數(shù)點(diǎn)后兩位。以乙腈定容至10 mL的容量瓶中,混勻,靜止30 min,用0.45 μm濾膜過濾,上樣。GC條件:MP C18色譜柱(4.6 mm×250 mm,5 μm)、柱溫30 ℃;檢測(cè)波長210 nm;檢測(cè)器:紫外檢測(cè)器;流動(dòng)相:乙腈-水(38∶62,V/V)溶液;進(jìn)樣量20 μL;流速1 mL/min。

    1.3.4 β-谷甾醇含量的測(cè)定

    準(zhǔn)確稱取β-谷甾醇標(biāo)準(zhǔn)品3.5 mg,用甲醇溶解并定容到10 mL的容量瓶中,作為母液。并配制成2.84、5.73、8.47、11.38、14.16、17.07、20.01、26、95 mg/L標(biāo)準(zhǔn)溶液,0.45 μm濾膜過濾,上樣。以峰面積Y為縱坐標(biāo),檸檬苦素標(biāo)樣的質(zhì)量濃度X為橫坐標(biāo),繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線及回歸方程。

    參照GB/T 5535.1—2008《動(dòng)植物油脂:不皂化物測(cè)定》正己烷法提取油脂中不皂化物。用甲醇溶解提取物并定容至25 mL的容量瓶中,0.45 μm濾膜過濾,上樣。色譜條件[19-21]:MP C18色譜柱(4.6 mm×250 mm,5 μm);柱溫30 ℃;檢測(cè)波長210 nm;檢測(cè)器:紫外檢測(cè)器;流動(dòng)相:純甲醇;進(jìn)樣量20 μL;流速1 mL/min。

    1.4 數(shù)據(jù)處理

    所有實(shí)驗(yàn)均重復(fù)3 次,數(shù)據(jù)采用

    2 結(jié)果與分析

    2.1 粗脂肪含量及各方法的油脂萃取率

    由圖1可知,經(jīng)索氏提取法測(cè)定,紅橘種子、長葉橙種子、梁平柚種子粗脂肪含量分別為45.41%、38.80%、50.25%,3 種柑橘種子油脂含量均高于棗核(8.70%)、櫻桃核(18.5%)、黑李核(16.5%)、棉籽(15.0%~24%)、大豆(17%~21%)、橄欖(20%~25%)[6],因柑橘種子含油量高,故可作為一種潛在的油料來源。

    圖1 不同柑橘種子中粗脂肪含量Fig. 1 Crude fat contents in different citrus seeds

    由表1可以看出,超臨界CO2流體萃取法的油脂提取率顯著高于其他3 種方法,而超聲波輔助溶劑萃取法油脂提取率次之,機(jī)械壓榨法的油脂提取率最低,且冷榨與熱榨的提取率差異不顯著。超臨界CO2流體萃取所得油脂顏色淡黃透明,具有油脂香氣;超聲波輔助溶劑萃取油脂顏色金黃透明,有有機(jī)溶劑殘留氣味;機(jī)械壓榨所得油脂顏色墨綠渾濁,有油脂香氣,且熱榨所得油脂顏色較深。

    表1 不同方法提取3 種柑橘種子的油脂提取率Table 1 Extraction effi ciencies of different methods for the extraction of citrus seeds oil %

    2.2 脂肪酸組成及相對(duì)含量

    由表2可知,共檢測(cè)到脂肪酸12 種,其主要成分為棕櫚酸(29.75%~34.36%)、硬脂酸(10.61%~13.62%)、油酸(36.17%~40.86%)、棕櫚油酸(3.02%~7.41%)和亞油酸(3.07%~11.58%),此外還含有少量的亞麻酸(0.22%~1.19%)和二高-γ-亞麻酸(0.1%~0.66%),個(gè)別樣品還含有微量的角鯊烯。據(jù)研究[22]表明,二高-γ-亞麻酸作為前列腺素合成的前體,具有擴(kuò)張血管的功能,是心肌梗塞的內(nèi)源性保護(hù)劑。其中飽和脂肪酸(saturated fatty acids,SFA)與不飽和脂肪酸(unsaturated fatty acids,UFA)(單不飽和脂肪酸(monounsaturated fatty acids,MUFA)與多不飽和脂肪酸(polyunsaturated fatty acids,PUFA))比例約為1∶1。這與Matthaus等[23]研究的8 種土耳其柑橘種子油和9 種越南柑橘種子油的主要成分相似。3 種柑橘種子油中,紅橘種子油的不飽和度最低,長葉橙種子油和梁平柚種子油的不飽和度相對(duì)較高,梁平柚種子油中UFA含量最高,PUFA作為一種獨(dú)特的生物活性物質(zhì),對(duì)人體

    有重要的生理功能,ω-3和ω-6 PUFA都是合成類二十烷酸化合物的前體,它們?cè)隗w內(nèi)的平衡對(duì)于穩(wěn)定細(xì)胞膜功能、調(diào)控基因表達(dá)、維持細(xì)胞因子和脂蛋白平衡、抗心血管病、促進(jìn)生長發(fā)育等方面起著重要作用[24]。也有不少研究[25-26]報(bào)道MUFA可降低血漿總膽固醇、降低低密度脂蛋白膽固醇的氧化敏感性,對(duì)心血管有保護(hù)作用。

    表2 柑橘種子油的脂肪酸組成及相對(duì)含量Table 2 Fatty acid composition and relative contents of citrus seeds oils%

    表3 柑橘品種與提取方式對(duì)柑橘種子油中SFA與UFA之比(S/U)影響的方差分析Table 3 Analysis of variance for the effects of citrus varieties andextraction methods on S/U ratio in citrus seed oil

    由表3可知,萃取方式對(duì)油脂SFA/UFA(S/U)沒有顯著影響,柑橘品種對(duì)油脂S/U影響呈極顯著水平。這主要是由于脂肪酸是油脂構(gòu)成的主要成分,其組成與相對(duì)含量最初是取決于原料,在油脂萃取條件較溫和時(shí),萃取方式對(duì)油脂中脂肪酸的組成及相對(duì)含量影響較小。

    2.3 檸檬苦素類物質(zhì)含量

    檸檬苦素及諾米林標(biāo)準(zhǔn)品的高效液相色譜圖見圖2。檸檬苦素標(biāo)準(zhǔn)曲線回歸方程為Y=0.241 8x-0.028 7,R2=0.998,諾米林標(biāo)準(zhǔn)曲線回歸方程為Y=0.195 8x+ 0.019 4,R2=0.998 2。

    圖2 檸檬苦素和諾米林標(biāo)準(zhǔn)品高效液相色譜圖Fig. 2 HPLC chromatograms of mixed standards of limonin and nomilin chromatographic

    如表4所示,所得12 種柑橘種子油均含有檸檬苦素類物質(zhì),其中含量最低的為超聲波輔助溶劑萃取的紅橘種子油(0.25 mg/g),含量最高的為超臨界CO2流體萃取

    的長葉橙種子油(1.89 mg/g)。溫靖等[27]發(fā)現(xiàn)柑橘種子中檸檬苦素類物質(zhì)具有顯著的抗炎鎮(zhèn)痛作用,且沒有劑量依賴關(guān)系,因此柑橘種子油具有作為傷痛患者食用油的潛力。Eri等[28]在其實(shí)驗(yàn)中指出,添加質(zhì)量分?jǐn)?shù)0.2%的諾米林至小鼠的高脂膳食中,飼養(yǎng)77 d后,與對(duì)照組相對(duì)比,體質(zhì)量、血清葡萄糖、血清胰島素都相對(duì)較低,而葡萄糖耐量增強(qiáng)。因此,諾米林具有抑制肥胖和高血脂的功能。

    表4 柑橘種子油中檸檬苦素類物質(zhì)含量Table 4 Limonoids content of citrus seeds oils mg/g

    3 種柑橘種子油相對(duì)比,紅橘種子油中檸檬苦素類物質(zhì)含量最低。曾凡坤等[29]也發(fā)現(xiàn)不同品種的柑橘其種子中檸檬苦素類物質(zhì)含量有差異,含量依次為:鄧肯葡萄柚>琯溪蜜柚>南充實(shí)生甜橙>錦橙>大紅袍紅橘。就萃取方法而言,超聲波輔助溶劑萃取所得油脂的檸檬苦素類物質(zhì)含量最低,可能是由于本萃取參數(shù)并非檸檬苦素提取的最佳條件,據(jù)朱峰[30]研究表明以丙酮作為萃取溶劑、萃取溫度75 ℃、料液比1∶80、萃取時(shí)間3 h條件下,檸檬苦素類物質(zhì)得率較高。

    表5 柑橘品種與提取方式對(duì)柑橘種子油中檸檬苦素類物質(zhì)含量影響的方差分析Table 5 Analysis of variance for the effects of citrus varieties and extraction methods on limonoids content of citrus seed oil

    由表5可知,萃取方法對(duì)檸檬苦素類物質(zhì)的含量影響呈顯著水平,而柑橘種子的品種對(duì)其影響卻不顯著。這主要是由于柑橘種子中含有豐富的檸檬苦素類物質(zhì),其含量大致為0.65~8.69 mg/g,在來源相對(duì)充足的條件下,萃取方式對(duì)油脂中的含量影響就相對(duì)顯著[31-33]。

    2.4 β-谷甾醇含量

    圖3 3 β-谷甾醇標(biāo)準(zhǔn)品高效液相色譜圖Fig. 3 HPLC chromatogram of β-sitosterol standard

    β-谷甾醇標(biāo)準(zhǔn)品的高效液相色譜圖見圖3?;貧w方程為:Y=4.075x-0.028 4,R2=0.999。根據(jù)回歸方程計(jì)算柑橘種子油中β-谷甾醇的含量,如表6所示。12 種柑橘種子油樣品中均含有β-谷甾醇,其中含量最高的為超臨界CO2流體萃取的紅橘種子油(55.04 μg/g),含量最低的為機(jī)械冷榨所得梁平油種子油(20.25 μg/g)。王莉[34]在其實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)濃度為20 μmol/L的β-谷甾醇就能抑制人子宮頸癌細(xì)胞的增殖。Shi等[35]也提出含有β-谷甾醇的食物有助于抑制炎癥因子NF-kB的活性,從而抵抗衰老。

    表6 柑橘種子油中-谷甾醇的含量Table 6 -sitosterol content of citrus seed oils μg/g

    表7 柑橘品種與萃取方式對(duì)柑橘種子油中β-谷甾醇含量影響的方差分析Table 7 Analysis of variance for the citrus varieties and extraction methods of citrus seed oil onβ-sitosterol contteenntt

    由表7方差分析可知,萃取方式對(duì)油脂中β-谷甾醇的含量影響顯著,柑橘品種影響不顯著。就方法而言,超臨界CO2流體萃取的柑橘種子油含有更多的β-谷甾醇,機(jī)械冷榨所得柑橘種子油中β-谷甾醇含量最低。對(duì)比3 種柑橘種子品種,梁平柚種子油中β-谷甾醇含量最低,但柑橘種子油中β-谷甾醇的含量要遠(yuǎn)高于橄欖油(1.534 μg/g)和茶油籽油(2.422 μg/g)[36],含量豐富,在來源相對(duì)充足的條件下,萃取方式對(duì)油脂中的含量影響就呈顯著水平。

    3 結(jié) 論

    實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn),柑橘種子中含有豐富的油脂,其中梁平柚種子粗脂肪含量最高,且該油脂具有較高不飽和度,PUFA的含量也高于另外2 個(gè)品種。3 種柑橘種子油中都含有活性物質(zhì)檸檬苦素、諾米林、β-谷甾醇,其中超臨界CO2流體萃取所得長葉橙種子油中含量最高。

    超臨界CO2流體萃取法以無毒無害的CO2作為萃取劑,其油脂萃取率最高,油脂感官品質(zhì)好,所得油脂中活性物質(zhì)檸檬苦素、諾米林及β-谷甾醇的含量也較高。冷榨和熱榨工藝操作簡單、成本低,但出油率較低,油脂顏色墨綠渾濁,且冷榨所得油脂中β-谷甾醇含量最低。溶劑萃取法,得油率較高,但存在有機(jī)溶劑殘留,

    且在得油率較高的工藝參數(shù)條件下,檸檬苦素類物質(zhì)含量最低。萃取方式對(duì)油脂的得率、檸檬苦素類物質(zhì)和β-谷甾醇的含量都有顯著影響,綜上,超臨界CO2流體萃取法是一種較為優(yōu)良的油脂萃取方法。

    [1] 葉興乾, 劉東紅. 柑桔加工與綜合利用[M]. 北京: 中國輕工業(yè)出版社, 2005: 165-168.

    [2] 劉玉蘭. 植物油脂生產(chǎn)與綜合利用[M]. 北京: 中國輕工業(yè)出版社, 1999: 13.

    [3] FILSOOF M, MEHRAN M. Fatty acid composition of Iranian citrus seed oils[J]. Journal of the American Oil Chemists’ Society, 1976, 53(10): 654-655. DOI:10.1007/BF02586282.

    [4] HABIB M A, HAMMAM M A, SAKR A A, et al. Chemical evaluation of egyptian citrus seeds as potential sources of vegetable oils[J]. Journal of the American Oil Chemists’ Society, 1986, 63(9): 1192-1196. DOI:10.1007/BF02663951.

    [5] RASTRELLI L, SATURNINO P, SCHETTI NO O, et al. Studies on the constituents of Chenopodium pallidicaule (Canihua) seeds: isolation and characterization of two new flavonol glycosides[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1995, 43(8): 75-91. DOI:10.1021/jf00056a012.

    [6] WAHEED A, MAHMUD S, SALEEM M, et al. Fatty acid composition of neutral lipid: classes of citrus seed oil[J]. Journal of Saudi Chemical Society, 2009, 13(3): 269-272. DOI:10.1016/ j.jscs.2009.10.007.

    [7] 葉湘漓, 熊興耀, 涂洪強(qiáng), 等. 椪柑籽油的化學(xué)成分分析及其對(duì)高酯血癥大鼠血脂的影響[J]. 食品與機(jī)械, 2009, 25(2): 62-64. DOI:10.13652/j.issn.1003-5788.2009.02.040.

    [8] CHILAKA K C, IFEDIBA E C, OGAMBA J O. Evaluation of the sffects of Citrus sinensis seed oil on blood glucose, lipid profile and liver enzymes in rats injected with alloxan monohydrate[J]. Journal of Acute Disease, 2015, 4(2): 129-134. DOI:10.1016/S2221-6189(15)30022-6.

    [9] 沈兆敏, 朱新禮. 中國柑桔產(chǎn)業(yè)化[M]. 北京: 金盾出版社, 2011: 216-239.

    [10] 重慶市扶貧開發(fā)辦公室. 江津區(qū): 長葉橙94-1受好評(píng)-重慶市扶貧開發(fā)辦公室[EB/OL]. (2012-02-14) [2014-12-03]. http://www.cqfp.gov. cn/contents/438/32511.html.

    [11] 熊小燕. 梁平柚產(chǎn)業(yè)現(xiàn)狀及發(fā)展對(duì)策[J]. 中國果業(yè)信息, 2014, 31(1): 23-25. DOI:10.3969/j.issn.1673-1514.2014.01.005.

    [12] 張培宜, 毛丹卉, 張明靚, 等. 不同方法提取胡麻油性質(zhì)的對(duì)比研究[J]. 中國糧油學(xué)報(bào), 2012, 27(7): 71-73. DOI:10.3969/ j.issn.1003-0174.2012.07.015.

    [13] 趙云霞, 王建中, 吳迪, 等. 不同方法制取山杏仁油的實(shí)驗(yàn)研究[J]. 食品工業(yè)科技, 2006, 27(6): 59-63. DOI:10.3969/ j.issn.1002-0306.2006.06.016.

    [14] 蔡達(dá), 劉紅芝, 劉麗, 等. 不同工藝制備杏仁油品質(zhì)比較及相關(guān)性分析[J]. 中國糧油學(xué)報(bào), 2014, 29(2): 47-52.

    [15] 方學(xué)智, 姚小華, 王開良, 等. 不同制油方法對(duì)油茶籽油品質(zhì)的影響[J]. 中國油脂, 2009, 34(1): 23-26. DOI:10.3321/ j.issn:1003-7969.2009.01.006.

    [16] DIAS I, MUSTAFA Y B M, HASHIM D M. Lard detection based on fatty acids profile using comprehensive gas chromatography hyphenated with time-of-fl ight mass spectrometry[J]. Food Chemistry, 2010, 122(4): 1273-1277. DOI:10.1016/j.foodchem.2010.03.082.

    [17] 王毅, 賀稚非, 陳紅霞, 等. 不同部位伊拉兔肉脂肪酸組成的對(duì)比分析[J]. 食品科學(xué), 2014, 35(4): 137-141. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201404028.

    [18] 郭燁. 柚子籽油營養(yǎng)分析及其微膠囊制備[D]. 南昌: 南昌大學(xué), 2012. DOI:10.7666/d.y2141401.

    [19] 邱豐艷, 丁力, 曹紅云. 高效液相色譜法測(cè)定油脂中β-谷甾醇的含量[J].中國油脂, 2014, 39(7): 91-95.

    [20] 牟德華, 趙玉華, 朱艷麗, 等. 高效液相色譜法測(cè)定植物甾醇的研究[J]. 食品工程, 2007(1): 62-64. DOI:10.3969/ j.issn.1673-6044.2007.01.022.

    [21] 阮慧娜, 劉松柏. 植物甾醇高效液相色譜法正相和反相檢測(cè)方法對(duì)比[J]. 浙江大學(xué)學(xué)報(bào)(農(nóng)業(yè)與生命科學(xué)版), 2013, 39(2): 233-236. DOI:10.3785/j.issn.1008-9209.2012.11.619.

    [22] WOOD D A, BUTLER S, RIEMERSMA R A, et al. Adiposetissue and platelet fatty-acids and coronary heart-disease in Scottish men[J]. The Lancet, 1984, 8395: 117-121. DOI:10.1016/S0140-6736(84)91044-4.

    [23] MATTHAUS B, OZCAN M M. Chemical evaluation of citrus seeds, an agro-industrial waste, as a new potential source of vegetable oils[J]. Grasasy Aceites, 2012, 63(3): 313-320. DOI:10.3989/gya.118411.

    [24] 王萍, 張銀波, 江木蘭, 等. 多不飽和脂肪酸的研究進(jìn)展[J]. 中國油脂, 2008, 33(12): 418-423. DOI:10.3321/ j.issn:1003-7969.2008.12.011.

    [25] MATT F H, 柴寧寧. 單不飽和脂肪酸的作用[J]. 國外醫(yī)學(xué)(衛(wèi)生學(xué)分冊(cè)), 1990(3): 160-163.

    [26] 劉跟生, 徐貴發(fā). 單不飽和脂肪酸對(duì)心血管的保護(hù)作用[J]. 衛(wèi)生研究, 2006, 35(3): 357-359. DOI:10.3969/j.issn.1000-8020.2006.03.019. [27] 溫靖, 施英, 徐玉娟, 等. 柑桔果實(shí)中檸檬苦素抗炎鎮(zhèn)痛作用的研究[J]. 食品科學(xué), 2007, 28(11): 515-518. DOI:10.3321/ j.issn:1002-6630.2007.11.124.

    [28] ERI O, JUN I, TSUTOMU H, et al. Anti-obesity and antihyperglycemic effects of the dietary citrus limonoid nomilin in mice fed a high-fat diet[J]. Biochemical and Biophysical Research Communications, 2011, 410(3): 677-681. DOI:10.1016/ j.bbrc.2011.06.055.

    [29] 曾凡坤, 鄒連生, 焦必林. 柑桔中類檸檬苦素含量及分布研究[J]. 中國食品學(xué)報(bào), 2003, 3(4): 79-81. DOI:10.3969/ j.issn.1009-7848.2003.04.018.

    [30] 朱峰. 紅桔種子資源化利用的研究[D]. 重慶: 西南大學(xué), 2009.

    [31] 劉吉?jiǎng)P, 王仁才, 鄧子牛, 等. 湖南不同柑桔品種果實(shí)檸檬苦素含量分析[J]. 湖南農(nóng)業(yè)科學(xué), 2013(5): 111-113.

    [32] 劉君. 柑桔種子中類檸檬苦素提取純化工藝研究[D]. 重慶: 西南大學(xué), 2008. DOI:10.7666/d.y1262653.

    [33] DEEPAK V D, JAYAPRAKASHA G K, PATIL B S. Hydrotropic extraction of bioactive limonene from sour orange (Citrus aurantium L.) seeds[J]. Food Chemistry, 2008, 109(3): 515-520. DOI:10.1016/ j.foodchem.2007.12.071.

    [34] 王莉. β-谷甾醇對(duì)子宮頸癌細(xì)胞株SiHa的生長抑制作用及其機(jī)制探討[D]. 上海: 復(fù)旦大學(xué), 2006. DOI:10.7666/d.y955584.

    [35] SHI C, LUO X M, WANG J, et al. Incorporation of β-sitosterol into the membrane prevents tumor necrosis factor-α-induced nuclear factor-kB activation and gonadotropin-releasing hormone decline[J]. Steroids, 2015, 96(4): 1-6. DOI:10.1016/j.steroids.2014.12.014.

    [36] 湯富彬, 沈丹玉, 劉毅華, 等. 油茶籽油和橄欖油中主要化學(xué)成分分析[J]. 中國糧油學(xué)報(bào), 2013, 28(7): 108-113. DOI:10.3969/ j.issn.1003-0174.2013.07.021.

    Analysis of Fatty Acid Composition and Active Substance Content of Citrus Seed Oils Extracted by Different Methods

    SUN Zhigao1, SUN Qian1,2, HUANG Qiaojuan1, HAO Jingmei1, SHENG Ran1
    (1. Citrus Research Institute, Southwest University, Chongqing 400712, China; 2. Agricultural Products Quality and Safety Supervision and Inspection Station, Dachuan Area Agriculture, Dazhou 635000, China)

    The purpose of this study was to explore the impact of extraction method and citrus variety on the fatty acid composition and active substance content of citrus seed oil. The seeds of tangerine (Citrus reticulate), long-leafed sweet orange (Citrus sinensis L. Osbeck) and Liangping pomelo (Citrus maxima cv. Liangping Yu) were used in this study. A total of 12 citrus seed oils were extracted from the seed samples by supercritical CO2fl uid extraction, ultrasonic-assisted solvent extraction, mechanical cold pressing, and hot pressing, respectively. The citrus seed oils contained 5 main fatty acids, palmitic acid, stearic acid, palmitic acid, oleic acid, and linoleic acid as measured by GC-MS. Some samples also contained functional fatty acids such as dihomo-γ-linolenic acid and squalene. The extraction methods had a significant effect on fatty acid composition of oils. The contents of limonoids, nomilin, and β-sitosterol in citrus seed oils were 0.05□0.99 mg/g, 0.13□0.98 mg/g, and 20.25□55.04 μg/g, respectively as determined by HPLC. The extraction methods had a signifi cant effect on the β-sitosterol content, and an extremely signifi cant effect on the limonoids content.

    extraction methods; citrus varieties; fatty acid composition; active substances

    10.7506/spkx1002-6630-201610032

    TS222.1

    A

    2015-08-14

    四川省科技計(jì)劃項(xiàng)目(2014NZ0062)

    孫志高(1964—),男,副研究員,本科,研究方向?yàn)楝F(xiàn)代食品加工理論與技術(shù)、食品微生物與發(fā)酵工程。E-mail:cpro@cric.cn

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