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    腙類化合物的合成

    2016-04-20 05:57:44郭亞寧
    合成化學(xué) 2016年3期
    關(guān)鍵詞:香蘭素合成

    郭亞寧

    (寶雞文理學(xué)院 化學(xué)化工學(xué)院 陜西省植物化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,陜西 寶雞 721013)

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    ·研究簡(jiǎn)報(bào)·

    腙類化合物的合成

    郭亞寧

    (寶雞文理學(xué)院 化學(xué)化工學(xué)院 陜西省植物化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,陜西 寶雞721013)

    摘要:芳醛和取代肼經(jīng)親核加成-消去反應(yīng)合成了5個(gè)腙類化合物(3a~3e),其中香蘭素腙(3a)為新化合物,其結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR, (13)C NMR, IR和元素分析表征。

    關(guān)鍵詞:腙; 香蘭素; 香蘭素腙; 合成

    腙類化合物具有廣泛的生理活性,如抗結(jié)核[1]、抑菌[2-3]、抗自由基[4]、抗腫瘤[5]以及殺菌[6]等,廣泛應(yīng)用于醫(yī)學(xué)領(lǐng)域。由于其制備方法簡(jiǎn)單靈活、活性優(yōu)良、且毒性小等優(yōu)點(diǎn),在農(nóng)藥領(lǐng)域也得到廣泛應(yīng)用,如殺蟲劑[7-8]和除草劑[9]等。

    為了進(jìn)一步探討其構(gòu)效關(guān)系,本文以芳醛(1a~1d)和取代肼(2a~2c)為原料,經(jīng)親核加成-消去反應(yīng)合成了5種腙類化合物(3a~3e, Scheme 1),其中,香蘭素腙(3a)為新化合物,其結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR,13C NMR, IR和元素分析表征。3a的生物活性正在研究中。

    Scheme 1

    1實(shí)驗(yàn)部分

    1.1儀器和試劑

    XT-4型雙目顯微熔點(diǎn)儀(溫度未校正);Bruker AM-400型超導(dǎo)核磁共振儀(DMSO-d6為溶劑,TMS 為內(nèi)標(biāo)));Nicolet 170SX FT-IR 型紅外光譜儀(KBr壓片);PE-2400型元素分析儀。

    香蘭素(1a),對(duì)氰基苯甲醛(1c),對(duì)羥基苯甲醛(1d),百靈威科技有限公司;其余試劑均為化學(xué)純或分析純。

    1.2合成

    (1) 3a~3e的合成(以3a為例)

    在圓底燒瓶中依次加入1a 1.90 g(12.5 mmol),無(wú)水乙醇20 mL和水合肼(2a)0.75 mL(12.5 mmol),攪拌下緩慢加入幾滴冰醋酸,回流反應(yīng)4~5 h。冷卻至室溫,靜置,析出晶體;抽濾,濾餅用無(wú)水乙醇重結(jié)晶得香蘭素腙(3a)。

    用類似方法合成3b~3e。

    3a: 產(chǎn)率72.14%;1H NMRδ: 8.88(s, 1H), 7.61(s, 2H), 7.10(d,J=1.8 Hz, 1H), 6.82(dd,J=8.1 Hz, 1.9 Hz, 1H), 6.73(d,J=8.1 Hz, 1H), 6.40(s, 3H), 3.83(s, 1H), 3.76(s, 4H);13C NMRδ: 147.79, 146.58, 139.44, 127.97, 119.10, 115.27, 108.03, 55.37; IRν: 3 323(OH), 3 008 (sp3-C-H), 2 920(sp2-C-H), 1 592(C=N), 1 509, 1 421(苯環(huán)), 1 274, 1 208, 1 155(sp2-C-O), 1 080(sp3-C-O), 793 cm-1; Anal.calcd for C8H10N2O2: C 58.83, H 6.02, N 16.87; found C 58.29, H 6.114, N 16.24。

    肉桂醛縮4-硝基苯腙(3b): 產(chǎn)率65.5%;1H NMRδ: 11.21(s, 1H), 8.12(d,J=9.4 Hz, 1H), 7.89(d,J=8.6 Hz, 1H), 7.59(d,J=7.3 Hz, 1H), 7.34(dt,J=31.6 Hz, 7.3 Hz, 2H), 7.03(dt,J=25.5 Hz, 12.5 Hz, 2H), 3.31(s, 1H);13C NMRδ: 150.21, 144.46, 138.31, 136.62, 136.19, 128.77, 128.40, 126.78, 126.11, 125.52, 111.17; IRν: 3 250(N-H), 3 063, 3 036(sp2-C-H), 1 623(C=N), 1 587, 1 564(芳環(huán)), 1 537, 1 361(NO2), 918, 843 cm-1; Anal.calcd for C15H13N3O2: C 67.41, H 4.81, N 15.70; found C 67.19, H 5.05, N 15.63。表征數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[10]值吻合。

    對(duì)氰基苯甲醛縮2,4-二硝基苯腙(3c): 產(chǎn)率52.21%;1HNMRδ: 10.11(s, 1H), 8.82(s, 1H), 8.69(s, 1H), 8.30(d,J=11.6 Hz, 1H), 8.09(d,J=5.3 Hz, 1H), 7.94(q,J=8.3 Hz, 2H), 7.68(s, 1H), 7.66(s, 1H), 3.30(s, 4H);13C NMRδ: 192.53, 147.00, 133.75, 133.13, 132.77, 129.82, 129.53, 129.21, 127.69, 124.03, 123.46, 122.97, 118.64, 116.88; IRν: 3 398(N-H), 3 281(O-H), 3 112, 3 091(sp2-C-H), 2 223(CN), 1 612(C=N), 1 580, 1 510, 1 492(芳環(huán)), 1 376, 1 325(NO2), 894, 832 cm-1; Anal.calcd for C14H9N5O4: C 54.02, H 2.980, N 22.50; found C 54.98, H 2.91, N 21.90。表征數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[11]值吻合。

    對(duì)羥基苯甲醛縮2,4-二硝基苯腙(3d): 產(chǎn)率42.6%;1H NMRδ: 11.53(s, 1H), 10.00(d,J=26.9 Hz, 1H), 8.84(d,J=2.7 Hz, 1H), 8.80(d,J=2.7 Hz, 1H), 8.57(s, 1H), 8.33(dd,J=9.7 Hz, 2.7 Hz, 1H), 8.24(dd,J=9.7 Hz, 2.7 Hz, 1H), 8.03(d,J=9.6 Hz, 1H), 7.64(dd,J=16.7 Hz, 9.2 Hz, 2H), 6.86(d,J=8.7 Hz, 2H), 5.03(s, 1H), 4.31(s, 1H), 3.44(qd,J=7.0 Hz, 5.0 Hz, 1H), 3.44(qd,J=7.0 Hz, 5.0 Hz, 1H), 3.32(s, 1H), 1.05(t,J=7.0 Hz, 1H);13C NMRδ: 159.97, 149.96, 149.15, 144.41, 136.50, 129.63, 129.51, 129.27, 128.87, 124.70, 123.44, 123.04, 116.57, 115.84, 115.51, 56.00, 18.52; IRν: 3 614(N-H), 3 407, 3 3602(O-H), 3 102(sp2-C-H), 1 608(C=N), 1 583, 1 542, 1 508(芳環(huán)), 1 325(NO2), 1 254, 1 208(sp2-C-O), 925 cm-1; Anal.calcd for C13H10N4O5: C 51.96, H 3.31, N 18.54; found C 48.43, H 3.48, N 19.95。表征數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[12]值吻合。

    香蘭素縮2,4-二硝基苯腙(3e): 產(chǎn)率72.01%;1H NMRδ: 11.55(s, 1H), 9.66(s, 1H), 8.84(d,J=2.7 Hz, 1H), 8.55(s, 1H), 8.33(dd,J=9.6 Hz, 2.7 Hz, 1H), 8.07(d,J=9.6 Hz, 1H), 7.37(d,J=1.9 Hz, 1H), 7.16(dd,J=8.2 Hz, 1.9 Hz, 1H), 6.87(d,J=8.1 Hz, 1H), 5.03(s, 1H), 3.86(s, 3H), 3.31(s, 1H);13C NMRδ: 150.13, 149.63, 148.09, 144.36, 136.52, 129.62, 128.92, 125.07, 123.03, 122.56, 116.67, 115.58, 109.62, 55.65; IRν: 3 365(N-H), 3 273(O-H), 3 110(sp3-C-H), 2 943(sp2-C-H), 1 605(C=N), 1 587, 1 489(芳環(huán)), 1 390, 1 326(NO2), 1 260, 1 203(sp2-C-O), 1 128, 1 108(sp3-C-O), 799, 775 cm-1; Anal.calcd for C14H12N4O6: C 50.60, H 3.61, N 16.87; found C 49.57, H 3.57, N 17.55。表征數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[13]值吻合。

    2結(jié)果與討論

    2.1表征

    由3a~3e的IR(譜圖略)分析可知: 3 250~3 614 cm-1處吸收峰為N-H的特征吸收峰;3 008~3 110 cm-1處吸收峰為sp3-C-H吸收峰; 1 592~1 623 cm-1處吸收峰為C=N的特征吸收峰; 1 421~1 587 cm-1處吸收峰為芳環(huán)骨架振動(dòng)吸收峰;775~843 cm-1處吸收峰為芳環(huán)上三個(gè)相鄰氫的吸收峰;894~918 cm-1處吸收峰為芳環(huán)隔離氫的吸收峰。

    參考文獻(xiàn)

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    Synthesis of Hydrazone Compounds

    GUO Ya-ning

    (Shanxi Key Laboratory of Phytochemistry, College of Chemistry and Chemical Engineering,Baoji University of Arts and Sciences, Baoji 721013, China)

    Abstract:Five hydrazones(3a~3e) were synthesized by nucleophilic addition-elimination reaction of aromatic aldehydes and substituted hydrazines. 3-(Iminomethyl)-2-methoxyphenol(3a) was a new compound and its structure was characterized by1H NMR, (13)C NMR, IR and elemental analysis.

    Keywords:hydrazone; vanillin; 3-(iminomethyl)-2-methoxyphenol; synthesis

    中圖分類號(hào):O629

    文獻(xiàn)標(biāo)志碼:A

    DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2016.03.15388

    作者簡(jiǎn)介:郭亞寧(1977-),女,漢族,陜西扶風(fēng)人,碩士研究生,主要從事天然藥物的修飾與改性研究。 E-mail: ggyn1997@163.com

    基金項(xiàng)目:陜西省教育廳科學(xué)研究計(jì)劃項(xiàng)目(2013JK0685); 寶雞文理學(xué)院院級(jí)重點(diǎn)項(xiàng)目(ZK15085)

    收稿日期:2015-12-15

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