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    2011年~2015年全國新課標(biāo)Ⅰ卷同分異構(gòu)體考查視角例析

    2016-04-14 07:34:30鐘輝生等
    中學(xué)化學(xué) 2015年9期
    關(guān)鍵詞:簡式同分異構(gòu)氫原子

    鐘輝生等

    一、選擇題

    1.單官能團(tuán)位置異構(gòu)型

    例1 (2011年第8題)分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))( )。

    A.6種 B.7種 C. 8種 D.9種

    解析 C5H11Cl相當(dāng)于C5H12中的一個H被一個Cl取代。即C5H12中有多少種等效氫則C5H11Cl就有多少種同分異構(gòu)體。C5H12的等效氫分析如下:

    C ①C ②C ③C C

    C ④C C⑤C ⑥C ⑦

    C CCC ⑧C

    答案:C。

    例2 (2012年第10題)分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))( )。

    A.5種 B.6種 C.7種 D.8種

    解析 C5H12O中可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物屬于醇類, 相當(dāng)于C5H12中的一個H被-OH取代。由例1分析可知C5H12共有8種等效氫,所以C5H12O符合條件的同分異構(gòu)體有8種。

    答案:D。

    2.雙官能團(tuán)位置異構(gòu)型

    例3 (2013年第12題)分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有( )。

    A. 15種 B. 28種 C. 32種 D.40種

    解析 C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為醇和酸組合為:甲醇與丁酸,乙醇與丙酸,丙醇與乙酸,丁醇與甲酸。其中甲醇、乙醇、丙醇、丁醇屬于醇類的同分異構(gòu)體數(shù)目分別為1種、1種、2種、4種,合計8種。而甲酸、乙酸、丙酸、丁酸屬于酸類的同分異構(gòu)體數(shù)目分別為1種、1種、1種、2種,合計5種。這些醇再與酸重新組合可形成酯類為5×8=40種。

    答案:D。

    3.多官能團(tuán)異構(gòu)型

    例4 (2014年第7題)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是( )。

    A.戊烷 B.戊醇

    C.戊烯 D.乙酸乙酯

    解析 在碳原子數(shù)相同的條件下,官能團(tuán)類別異構(gòu)越多,該物質(zhì)的同分異構(gòu)體數(shù)目也越多。戊烷僅有碳鏈位置異構(gòu),而戊醇除碳鏈及官能團(tuán)位置異構(gòu)外,醇還與醚互為類別異構(gòu)。戊烯中烯與環(huán)烷烴互為類別異構(gòu)。乙酸乙酯的類別異構(gòu)有酸類、醇醛類、醚醛類、醇酮類、醚酮類、烯醇類、烯醚類、環(huán)醇類、環(huán)醚類等等。因此同分異構(gòu)體數(shù)目最少的為戊烷,最多的為乙酸乙酯。

    答案:A。

    二、選做題

    1.無條件限制芳香化合物同分異構(gòu)體數(shù)目及特定條件下同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式型

    例5 (2011年)(4)B(C7H8O:甲酚)的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種,其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有 種;

    (5)D(C7H6O2:鄰羥基苯甲醛)的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種,其中:

    ①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 (寫結(jié)構(gòu)簡式)

    ②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是 (寫結(jié)構(gòu)簡式)

    解析 (4)當(dāng)甲苯上的一個H被一個-OH取代,便得到了C7H8O屬于醇或酚的同分異構(gòu)體,當(dāng)在甲苯的C-C鍵中插入一個O原子便得了C7H8O屬于醚的同分異構(gòu)體。甲苯的等效氫分析如下:

    ④③②CH3 ①

    所以C7H8O同分異構(gòu)體中,屬于醇的有1種(①),酚的有3種(②、③、④),醚的1種(苯甲醚),因此符合條件的同分異構(gòu)體共有1+3+1-1=4種。其中對甲基苯酚和苯甲醚的核磁共振氫譜只出現(xiàn)四組峰。

    (5)C7H6O2屬于酚醛類的有鄰羥基苯甲醛、對羥基苯甲醛和間羥基苯甲醛三種;屬于酸類的只有苯甲酸一種;屬于酯類的也只有苯酚甲酸酯一種,所以D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有3+1+1-1=4種。其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是: OOCH 。能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是: COOH 。

    答案:(4)4,2 (5)4,① OOCH ② COOH

    2.特定條件下芳香化合物同分異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡式型

    例6 (2012年)(6)E(C7H5O2Cl:對氯苯甲酸)的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有 種,其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為2∶ 2∶ 1的是 OOCH (寫結(jié)構(gòu)簡式)。

    解析 C7H5O2Cl符合條件的同分異構(gòu)體分兩類:兩個支鏈(一個酯基和一個氯原子)、三個支鏈(一個醛基、一個酚羥基、一個氯原子)。兩個支鏈的同分異構(gòu)體相當(dāng)于 OOCH 的苯環(huán)上鄰、間、對位上的氫原子被氯原子取代,共3種。三個支鏈的同分異構(gòu)體可以先將兩個取代基(如醛基和氯原子)固定在苯環(huán)上,然后再找等效氫,用另一個取代基去取代氫原子(如-OH)。具體分析如下。

    ④③②①CHOCl

    ④③②CHO①Cl

    ClCHO①②

    所以三個支鏈的同分異構(gòu)體共有4+4+2=10種,總的同分異構(gòu)體數(shù)目為3+10=13種。其中 ClOOCH 核磁共振氫譜峰面積比為2∶ 2∶ 1。

    答案:13, ClOOCH

    例7 (2013年)(6)

    F( CH3OCHO )的芳香同分異構(gòu)體中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有 種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積為2∶ 2∶ 2∶ 1∶ 1的為 (寫結(jié)構(gòu)簡式)。

    解析 F的同分異構(gòu)體分析方法與例6的分析方法極其相似,可分為兩個支鏈和三個支鏈兩類。兩個支鏈的同分異構(gòu)體相當(dāng)于

    CH2CHO

    苯環(huán)上鄰、間、對位上的氫原子被酚羥基取代,共3種。三個支鏈分別為:一個醛基、一個酚羥基、一個甲基。在苯環(huán)上固定醛基和酚羥基的位置,再用甲基去替代等效氫原子,共10種。所以F的同分異構(gòu)體中符合條件的數(shù)目有10+3=13種。

    其中 HOCH2CHO 核磁共振氫譜峰面積為2∶ 2∶ 2∶ 1∶ 1。

    答案:13, HOCH2CHO

    3.不限條件下芳香含氮化合物同分異構(gòu)體數(shù)目及特定條件下的結(jié)構(gòu)簡式型

    例8 (2014年)(4)F( H2NCH2CH3 )的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜中有4組峰,且面積比為6∶ 2∶ 2∶ 1的是 。(寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡式)

    解析 此問為芳香含氮化合物的同分異構(gòu)體書寫,由于氮原子可以形成三個共價鍵,有多種成鍵方式,因此這類物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫難度相當(dāng)大,當(dāng)年該問難倒了絕大部分考生。F的同分異構(gòu)體可分為一個支鏈、兩個支鏈、三個支鏈三類。一個支鏈的同分異構(gòu)體有:

    CH2CH2NH2 、

    CH2NHCH3 、

    NHCH2CH3 、

    N(CH3)2 、

    CHCH3 NH2 ,共5種。

    兩個支鏈又分為三小類:

    ① CH2CH3

    中的鄰、間、對位上的氫原子被-NH2取代;

    ② CH3

    中的鄰、間、對位上的氫原子被-CH2NH2取代;

    ③ CH3 中的鄰、間、對位上的氫原子被—NHCH3取代,合計3+3+3=9種。

    三個支鏈分別為兩個—CH3和一個—NH2,可以在苯環(huán)上固定兩個—CH3,再用-NH2取代二甲苯上的氫原子。鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯上的等效氫數(shù)目分別為2、3、1。所以三個支鏈的同分異構(gòu)體的數(shù)目為2+3+1=6種。即F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有5+9+6-1=19種。其中

    N(CH3)2 、 H2NCH3CH3 、

    CH3NH2CH3 三種物質(zhì)的核磁共振氫譜峰面積比為6∶ 2∶ 2∶ 1。

    答案:19,

    N(CH3)2 、

    H2NCH3CH3 、

    CH3NH2CH3 三種任寫一種。

    4.鏈烴官能團(tuán)位置異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式型

    例9 (2015年)(5)寫出與A(乙炔)具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)

    (寫結(jié)構(gòu)簡式)。

    解析 炔烴與二烯烴互為類別異構(gòu)。本問主要考查碳鏈位置異構(gòu)和三鍵位置異構(gòu),屬于容易題。

    符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有:CH≡C—CH2CH2CH3、CH3—C≡C-CH2CH3、

    CH≡C-CH(CH3)2共3種。

    總之,從近五年全國高考新課標(biāo)卷Ⅰ來看,選擇題類同分異構(gòu)體屬于中等難度題。而選做題的同分異構(gòu)體試題從2011年~2014年難度逐漸增加,同分異構(gòu)體數(shù)目由4種升至13種最后到了19種。在緊張的理綜考試中要確定19種同分異構(gòu)體多少超出了考生的心理極限。2015年同分異構(gòu)體考點(diǎn)難度垂直下降,僅要求考生寫出異戊二烯屬于炔類的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

    (收稿日期:2015-06-20)

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