從五年高考談?dòng)袡C(jī)化學(xué)的復(fù)習(xí)

徐穎

有機(jī)化合物是與我們的生活、生產(chǎn)息息相關(guān)的化合物。從物質(zhì)的存在來(lái)看，現(xiàn)有的物質(zhì)中有4/5的物質(zhì)是有機(jī)化合物，它更是生命的基礎(chǔ)。因而每年的高考有機(jī)化合物知識(shí)都是考查的熱點(diǎn)之一，除去實(shí)驗(yàn)考查中很多都是以有機(jī)化合物的性質(zhì)等為載體進(jìn)行考查外，專(zhuān)門(mén)考查有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)都會(huì)占有很大的比重。筆者對(duì)近五年（即2011年～2015年）的江蘇高考化學(xué)試卷中的有機(jī)化學(xué)相關(guān)試題進(jìn)行了比較分析，得到了有機(jī)化學(xué)試題的專(zhuān)門(mén)考查點(diǎn)占全卷的20%，其他的試題考查，如化學(xué)用語(yǔ)、化學(xué)實(shí)驗(yàn)等試題中也會(huì)有部分涉及，整體來(lái)看每年對(duì)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的考查大約在25%左右。本文著重對(duì)近五年江蘇高考化學(xué)試題中的關(guān)于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的選擇題的考查形式進(jìn)行了比較研究，從而找到指導(dǎo)高三化學(xué)總復(fù)習(xí)中對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)復(fù)習(xí)的策略。

一、比較五年高考中關(guān)于有機(jī)化合物考查的選擇題

筆者對(duì)2011年～2015年江蘇高考化學(xué)試題進(jìn)行了分知識(shí)點(diǎn)的比較和研究，從中找出考查的規(guī)律。

近五年江蘇高考中有機(jī)化合物基礎(chǔ)知識(shí)選擇題的考查都是放在了第12題，考查的方式都是以一種或多種官能團(tuán)的有機(jī)化合物為載體，根據(jù)該有機(jī)化合物分子中的各種官能團(tuán)的識(shí)別、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及用途等編制成四個(gè)題支（即四個(gè)選項(xiàng)），在四個(gè)選項(xiàng)中有一個(gè)或二個(gè)選項(xiàng)符合題意（其中兩年是單選，三年是雙選）?；究键c(diǎn)知識(shí)比較如表1所示。

從表中的五年真題考查知識(shí)點(diǎn)的羅列和比較，可以看出高考對(duì)有機(jī)化合物及有機(jī)反應(yīng)的考查主要從四個(gè)方面進(jìn)行：一考查對(duì)有機(jī)物分子中的官能團(tuán)的識(shí)記、書(shū)寫(xiě)，包括官能團(tuán)的電子式、結(jié)構(gòu)式，這些相關(guān)知識(shí)主要在化學(xué)用語(yǔ)試題中進(jìn)行考查；二考查有機(jī)物分子中官能團(tuán)的基本性質(zhì)；三考查有機(jī)化學(xué)中的四大基本反應(yīng)類(lèi)型，即取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)及聚合反應(yīng)，主要是對(duì)發(fā)生此四大基本反應(yīng)類(lèi)型的有機(jī)物分子中

各種官能團(tuán)發(fā)生

相應(yīng)反應(yīng)條件進(jìn)行考查；四考查有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)，如手性碳原子的尋找與判斷、同系物及同分異構(gòu)體的判斷等。

二、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高考復(fù)習(xí)的策略

由有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)在歷年的選擇題中考查的方式和角度可以知道，雖然專(zhuān)門(mén)考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的選擇題只有一個(gè)題目，但是它總是從多角度來(lái)進(jìn)行考查，因而在有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的復(fù)習(xí)中，我們要有相應(yīng)的復(fù)習(xí)策略，通過(guò)基礎(chǔ)知識(shí)和基本概念的復(fù)習(xí)，讓學(xué)生能掌握好“雙基”，這是在 選擇題中對(duì)一些基本概念、基本知識(shí)做出判斷的必要基礎(chǔ)；同時(shí)也要進(jìn)行相關(guān)的變式訓(xùn)練，以提高學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和基本概念的應(yīng)用能力。

1.有機(jī)化合物中常見(jiàn)官能團(tuán)的復(fù)習(xí)

（1）常見(jiàn)官能團(tuán)

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，除了燃燒反應(yīng)外，絕大部分的反應(yīng)都是由其分子中的官能團(tuán)所決定，因而在復(fù)習(xí)中一定要記住官能團(tuán)的名稱(chēng)、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、電子式等，并注意一些常易混淆的官能團(tuán)及粒子的辨析。

常見(jiàn)的、?？嫉墓倌軋F(tuán)有：

（2）常見(jiàn)官能團(tuán)所具有的性質(zhì)

官能團(tuán)在有機(jī)物分子中有著重要的作用，它反映了一類(lèi)有機(jī)物所具有的共同特性。所以在有機(jī)物分子中能正確找出各種官能團(tuán)，并指出每種官能團(tuán)的性質(zhì)，也就可以得到該有機(jī)化合物所具有的性質(zhì)。在復(fù)習(xí)中，對(duì)中學(xué)階段的常見(jiàn)的每種官能團(tuán)的性質(zhì)要熟練掌握，特別是每年的高考考試說(shuō)明中所指出的各種官能團(tuán)。

①碳碳雙鍵、碳碳叁鍵：易氧化（能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色）、易加成（與鹵素單質(zhì)、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶液或是溴水褪色）、發(fā)生加成聚合反應(yīng)。

②苯環(huán)：易取代（催化劑存在下與鹵素單質(zhì)發(fā)生苯環(huán)上氫的取代反應(yīng)，反應(yīng)條件區(qū)別于烷烴的取代反應(yīng)）、能加成（可一定條件下與H2鹵素加成，但不能使溴水或溴的四氯化碳溶液因反應(yīng)而褪色，但能萃取溴水中的溴）、能氧化（苯環(huán)本身不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，但其側(cè)鏈可以被氧化，每一個(gè)側(cè)鏈可以氧化成一個(gè)羧基）。

③鹵原子：-X易取代（在堿的水溶液中鹵原子可以水解而被-OH所取代）、易消去（在堿的醇溶液中鹵原子可以與鄰位碳原子上的氫原子一起發(fā)生消去反應(yīng)而形成碳碳不飽和鍵）。

④羥基與脂肪烴基相連的-OH稱(chēng)為醇，它易取代（可以與羧基發(fā)生酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)）、易消去（在濃硫酸或其他催化劑的存在下-OH與鄰位碳原子上的氫原子一起發(fā)生消去反應(yīng)，而生成碳碳不飽和鍵）、易氧化（與-OH相連的碳原子上有氫原子時(shí)，即可以發(fā)生氧化反應(yīng)而生成羰基，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色）、能與活潑金屬如鈉發(fā)生置換反應(yīng)而生成氫氣，但反應(yīng)要比鈉與水反應(yīng)的速度慢；與苯環(huán)直接相連的-OH稱(chēng)為酚，酚-OH是具有弱酸性的官能團(tuán)，它能與堿反應(yīng)生成鹽，但不能與碳酸鈉或碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2，酚羥基易發(fā)生氧化反應(yīng)，在空氣中即易氧化而成粉紅色，也可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，在-OH的鄰對(duì)位苯環(huán)碳上的氫原子易與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，從而可以使溴水褪色，酚-OH的檢驗(yàn)可以通過(guò)它與FeCl3發(fā)生的顯色反應(yīng)來(lái)進(jìn)行，酚遇到FeCl3溶液時(shí)會(huì)顯紫色。

⑤醛基：—CHO易氧化（在催化劑存在下被氧氣氧化成羧基，也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，還可以被弱氧化劑銀氨溶液、新制氫氧化銅溶液氧化）、可加成（可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇，也稱(chēng)為還原反應(yīng)），即醛基是一種可以氧化成酸，也可以還原成醇的官能團(tuán)。

⑥羧基：-COOH是有機(jī)化合物中的酸性基團(tuán)，它在溶液中發(fā)生電離生成H+，其酸性較強(qiáng)，強(qiáng)于碳酸，所以羧基還是有機(jī)化合物中唯一能與 碳酸鈉或碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2的官能團(tuán)，該反應(yīng)也就可用于檢驗(yàn)有機(jī)化合物分子中是否存在羧基；-COOH能與-OH發(fā)生酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。

⑦酯基、肽鍵：它們的最大特征是能發(fā)生水解，其中酯基的水解既可以酸性條件也可以是堿性條件，而肽鍵主要是在堿性條件下發(fā)生水解。

⑧氨基：-NH2是中學(xué)有機(jī)化學(xué)中所學(xué)的唯一呈堿性的官能團(tuán)，它能與酸反應(yīng)生成鹽。

以上是對(duì)中學(xué)化學(xué)中最為常見(jiàn)的官能團(tuán)的性質(zhì)所做的總結(jié)。在有機(jī)物的考查中，所取的有機(jī)物一般都是平時(shí)沒(méi)有接觸過(guò)的，可能是科學(xué)家才合成出來(lái)的有機(jī)物，但它所考查的該有機(jī)物中的官能團(tuán)都是我們平時(shí)所學(xué)過(guò)的，所以將這些常見(jiàn)官能團(tuán)的性質(zhì)熟練掌握，解決考題中對(duì)有機(jī)官能團(tuán)的考查也就游刃有余了。

2.同分異構(gòu)體相關(guān)知識(shí)復(fù)習(xí)

（1）同分異構(gòu)體的類(lèi)別

同分異構(gòu)體的考查是每年高考必然出現(xiàn)的考點(diǎn)，但它有時(shí)是在選擇題中出現(xiàn)，有時(shí)是在非選擇題中出現(xiàn)，在選擇題中主要是考查對(duì)同分異構(gòu)體的認(rèn)識(shí)與判別，而在非選擇題中主要是附加條件（也就是指定寫(xiě)出具有何種性質(zhì)的官能團(tuán)，這樣不僅考查同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)，同時(shí)還考查官能團(tuán)的性質(zhì)）的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。兩種題型的解決都需要熟練掌握同分異構(gòu)體的類(lèi)型，這樣就可以正確解決相關(guān)問(wèn)題。

①碳架異構(gòu)：由于有機(jī)物分子中的碳原子的連接順序不同而引起的異構(gòu)。如正丁烷和異丁烷。

②位置異構(gòu)：它是具有相同的官能團(tuán)，但由于官能團(tuán)在分子中所處的位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。比如1-丁烯和2-丁烯。

③官能團(tuán)異構(gòu)：兩種物質(zhì)具有不同的官能團(tuán)而具有相同的分子式， 這樣的異構(gòu)現(xiàn)象稱(chēng)為官能團(tuán)異構(gòu)。