花花柴化學成分的研究

何江波， 牛燕芬， 陳武榮， 李金仙， 王林波， 字泰平， 句紅萍， 賈　靜， 陳偉偉

（1.昆明學院醫(yī)學院，云南昆明650214；2.昆明學院農(nóng)學院，云南昆明650214）

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花花柴化學成分的研究

何江波1， 牛燕芬2*， 陳武榮2， 李金仙2， 王林波2， 字泰平2， 句紅萍1， 賈靜1， 陳偉偉1

（1.昆明學院醫(yī)學院，云南昆明650214；2.昆明學院農(nóng)學院，云南昆明650214）

摘要：目的 研究花花柴Karelinia casPia（Pall.）Less的化學成分。方法 采用硅膠、Sephadex LH-20凝膠和反相RP-18色譜柱，對花花柴乙酸乙酯提取物進行分離純化，通過波譜數(shù)據(jù)鑒定所得化合物的結構。結果 從中分離出12個化合物，分別鑒定為Δ5，22-豆甾醇3-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷（1）、蒲公英甾醇醋酸酯（2）、cyclomusalenone（3）、φ-蒲公英甾醇（4）、taraxast-20-ene-3β，30-diol（5）、豆甾醇（6）、槲皮素（7）、4'，3，5，7-四羥基-3'，6-二甲氧基黃酮（8）、檉柳素（9）、芹菜素（10）、4β-acetoxy-3β-angeloyloxy-7，11-dehydroeudesman-8-one（11）、3β-angeloyloxy-4α，11-dihdroxy-6，7-dehydroeudesman-8-one（12）。結論 所有化合物均為首次從該植物中分離得到。

關鍵詞：花花柴；化學成分；分離純化

花花柴Karelinia casPia（Pall.）Less為菊科花花柴屬多年生草本植物，又名胖姑娘，產(chǎn)于新疆準格爾盆地、青海柴達木盆地、甘肅西北部和內(nèi)蒙古西部，主要生長于沙丘和草甸鹽堿地［1］，為南疆12種特色植物之一。其多糖含有量為（37.64±2.48）mg/g，多酚含有量為（11.96±0.06）mg/g，黃酮含有量為（4.29±0.51）mg/g［2］，低于其他特色植物。目前，關于花花柴中單體成分的研究基本處于空白，主要關注其植物生理及耐旱機制等［3-5］。該植物曾被收入阿勒泰地區(qū)藥用植物名錄，但未見相關藥用報道，目前在新疆、甘肅及內(nèi)蒙等地仍用于水土保持［6-7］。為了深入開發(fā)花花柴的藥用價值，本實驗對其95％乙醇提取物進行化學成分研究，結果從乙酸乙酯部位中首次分離得到12個化合物，彌補了相關領域的空白。

1 儀器與材料

Bruker AM-400、500 MHz以及Avance 600 MHz核磁共振儀（TMS為內(nèi)標）；N-1100旋轉蒸發(fā)儀（日本東京理化公司）。柱色譜用硅膠（200～300目）、薄層色譜GF254板（青島海洋化工有限公司）；Sephadex LH-20凝膠（25～100 μm，瑞典Pharmacia公司）；RP-18反相硅膠（40～60 μm，日本Daiso公司）；CHP 20PMCI樹脂（日本三菱公司）。石油醚、氯仿、丙酮、乙酸乙酯、甲醇等均為工業(yè)純，經(jīng)重蒸后使用。顯色劑為含10％ H2SO4的乙醇液。

花花柴全草于2011年采自新疆省，經(jīng)新疆生物地理所管開云研究員鑒定，標本（編號2011HHC）存放于本實驗室。

2 提取與分離

取花花柴全草，曬干，粉碎（6.7 kg），95％乙醇回流提取3次，每次20 L（2 h），合并提取液，減壓濃縮得浸膏約1.5 kg，熱水混懸，石油醚、乙酸乙酯、正丁醇各萃取3次，合并萃取液，得到石油醚、乙酸乙酯、正丁醇和水部位。其中，乙酸乙酯部位約130 g，過硅膠柱色譜（12 cm× 120 cm，200～300目，氯仿∶甲醇100∶1→1∶1），TLC顯色合并，得到8個組分Fr.A～H。Fr.B （6.9 g）采用MCI柱（甲醇∶水，10∶90→100∶0）分離，得到組分B1～B3。B1經(jīng)Sephadex LH-20凝膠柱（純甲醇）和反相RP-18柱（甲醇∶水，10∶90→100∶0）純化，得到化合物2（40 mg）和4（22 mg）；B2經(jīng)Sephadex LH-20凝膠柱（純甲醇）和硅膠柱（氯仿∶甲醇，20∶1→5∶1）分離，得到化合物5（130 mg）；B3經(jīng)Sephadex LH-20凝膠柱（純甲醇）和反相RP-18柱（甲醇∶水，10∶90→100∶0）純化，得到化合物3（50 mg）和6（110 mg）。Fr.C（18 g）經(jīng)Sephadex LH-20凝膠柱（純甲醇）脫色后，再采用MCI柱（甲醇∶水，10∶90→100∶0）分離后，得到組分C1～C5。C1經(jīng)Sephadex LH-20凝膠柱（純甲醇）分離，得到化合物7（30 mg）和10（18 mg）；C2經(jīng)反相RP-18柱（甲醇∶水，10∶90→100∶0）純化，得到化合物8（7 mg）和9（20 mg）；C3經(jīng)反相RP-18柱（甲醇∶水，10∶90→100∶0）純化，得到化合物11（9 mg）和12（3 mg）；C5組分經(jīng)Sephadex LH-20凝膠柱（純甲醇）純化，得到化合物1（100 mg）。

3 結構鑒定

化合物1：白色粉末。1H-NMR（400 MHz，C5D5N）δ：5.31（1H，brs，H-6），5.19（1H，dd，J=15.2，8.5 Hz，H-23），5.05（1H，dd，J=15.5，9.0 Hz，H-22），5.02（1H，d，J=7.6 Hz，H-1'），4.05（1H，m，H-3），1.08（3H，d，J=7.0 Hz，H-21），0.92（3H，s，H-19），0.90（6H，d，J =6.5 Hz，H-26，27），0.87 （3H，t，J=7.0 Hz，H-29），0.66（3H，s，H-18）。13C-NMR（100 MHz，C5D5N）δ：141.0（C-5），139.0（C-22），129.6（C-23），122.0（C-6），102.6（C-1'），78.6（C-3'），78.5（C-3），78.2（C-5'），75.3（C-2'），71.7（C-4'），62.9 （C-6'），56.9（C-14），56.2（C-17），51.6（C-24），50.5（C-9），42.6（C-13），40.6（C-20），39.7（C-12），39.4（C-4），37.6（C-1），37.1 （C-10），32.4（C-7），32.2（C-25），30.2（C-8），30.0（C-2），29.4（C-16），25.6（C-28），24.4（C-15），21.5（C-11），21.3（C-26），19.6 （C-27），19.4（C-19），19.2（C-21），12.3（C-29），12.1（C-18）。以上數(shù)據(jù)與文獻［8］一致，故鑒定為Δ5，22-豆甾醇3-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷。

化合物2：白色粉末。1H-NMR（400 MHz，CDCl3）δ：4.60（2H，m，H-30），4.48（1H，dd，J =10.0，6.6 Hz，H-3），2.04（3H，s，COCH3），1.02（3H，s，H-26），1.00（3H，d，J=6.4 Hz，H-29），0.92（3H，s，H-24），0.86 （3H，s，H-27），0.84（3H，s，H-25），0.84 （3H，s，H-28），0.83（3H，s，H-23）。13C-NMR （100 MHz，CDCl3）δ：171.1（C=O），154.6 （C-20），107.1（C-30），81.0（C-3），55.4（C-5），50.3（C-9），48.6（C-18），42.0（C-14），40.9（C-8），39.4（C-22），39.2（C-16），38.9 （C-13），38.4（C-1），38.3（C-19），37.7（C-4），37.0（C-10），34.5（C-17），34.0（C-7），27.9（C-23），26.6（C-15），26.1（C-28），25.6 （C-12），25.5（C-21），23.6（C-2），21.5（C-11），21.3（C-2'），19.5（C-29），18.2（C-6），16.5（C-24），16.3（C-26），15.9（C-25），14.7 （C-27）。以上數(shù)據(jù)與文獻［9］一致，故鑒定為蒲公英甾醇醋酸酯。

化合物3：白色粉末。1H-NMR（400 MHz，CDCl3）δ：4.66（2H，brs，H-27），2.41（2H，dd，J=10.5，4.5 Hz，H-2），2.22（1H，m，H-4），0.99（3H，s，H-18），0.89（3H，s，H-30），0.86（3H，d，J=6.5 Hz，H-21），0.60 （1H，d，J=4.0 Hz，H-19），0.38（1H，d，J= 4.0 Hz，H-19）。13C-NMR（100 MHz，CDCl3）δ：213.9（C-3），150.6（C-25），109.8（C-27），52.6（C-17），50.4（C-4），49.2（C-14），47.5 （C-5），46.5（C-8），45.7（C-13），42.0（C-24），41.4（C-2），36.4（C-20），35.8（C-15），34.3（C-22），33.3（C-1），33.2（C-12），31.8 （C-23），29.7（C-10），28.5（C-19）27.6（C-16），27.4（C-11），26.3（C-6），25.6（C-7），25.4（C-9），20.6（C-30），19.6（C-26），19.0 （C-29），18.7（C-18），18.3（C-21），11.2（C-28）。以上數(shù)據(jù)與文獻［10］一致，故鑒定為cyclomusalenone。

化合物4：白色粉末。1H-NMR（400 MHz，CDCl3）δ：5.26（1H，d，H-21），4.49（1H，m，H-3），2.05（3H，s，CH3COO），1.64（3H，s，H-30），1.04（3H，s，H-26），1.01（3H，s，H-29），0.92（3H，s，H-27），0.87（3H，s，H-25），0.85（3H，s，H-23），0.84（3H，s，H-24），0.73（3H，s，H-28）。13C-NMR（150 MHz，CDCl3）δ：171.3（COCH3），140.1（C-20），119.1（C-21），81.1（C-3），55.6（C-5），50.5 （C-9），48.8（C-18），42.5（C-14），42.3（C-22），41.2（C-8），39.4（C-13），38.6（C-1），37.8（C-4），37.2（C-10），36.9（C-16），36.5 （C-19），34.5（C-17），34.3（C-7），28.1（C-23），27.8（C-12），27.2（C-15），23.9（C-2），22.5（C-29），21.9（C-30），21.8（C-11），21.6 （COCH3），18.4（C-6），17.9（C-28），16.7（C-24），16.6（C-25），16.2（C-26），14.7（C-27）。以上數(shù)據(jù)與文獻［11］一致，故鑒定為φ-蒲公英甾醇。

化合物5：無色油狀物。1H-NMR（500 MHz，CDCl3）δ：5.59（1H，dd，J=6.6，1.8 Hz，H-21），4.12（1H，d，J=12.3 Hz，H-30α），4.01 （1H，d，J=12.3 Hz，H-30β），3.20（1H，dd，J=11.2，4.9 Hz，H-3），2.04（1H，d，J=7.2 Hz，H-19），1.88（2H，m，H-22），1.73（1H，m，H-1β），1.68（1H，m，H-15α），1.62（1H，m，H-12β），1.59（1H，m，H-11β），1.55 （2H，m，H-2），1.55（1H，m，H-13），1.54 （2H，m，H-6），1.54（2H，m，H-16），1.36（1H，dd，J=11.2，4.7 Hz，H-9），1.36（2H，m，H-7），1.27（1H，m，H-11α），1.25（1H，m，H-18），1.11（1H，m，H-15β），1.05（3H，s，H-26），1.02（3H，d，J=6.4 Hz，H-29），0.96（3H，s，H-24），0.95（3H，s，H-27），0.92（1H，m，H-12α），0.91（1H，m，H-1α），0.85（3H，s，H-25），0.76（3H，s，H-28），0.76（1H，m，H-5），0.75（3H，s，H-23）。13CNMR（125 MHz，CDCl3）δ：143.8（C-20），120.7（C-21），79.0（C-3），65.5（C-30），55.4 （C-5），50.5（C-9），48.6（C-18），42.4（C-14），41.8（C-22），41.2（C-8），39.3（C-13），38.9（C-4），38.8（C-1），37.2（C-10），36.7 （C-16），34.6（C-17），34.3（C-7），32.2（C-19），27.8（C-24），27.6（C-2），27.4（C-15），27.0（C-12），22.6（C-29），21.6（C-11），18.4 （C-6），17.7（C-28），16.3（C-25），16.0（C-26），15.5（C-23），14.8（C-27）。以上數(shù)據(jù)與文獻［12］一致，故鑒定為taraxast-20-ene-3β，30-diol。

化合物6：白色粉末。13C-NMR（100 MHz，CDCl3）δ：140.7（C-5），138.3（C-22），129.2 （C-23），121.6（C-6），71.5（C-3），56.9（C-14），56.2（C-17），51.5（C-24），50.2（C-9），42.4（C-4），42.4（C-13），40.6（C-20），39.7 （C-12），37.5（C-1），37.0（C-10），32.2（C-8），32.1（C-7），32.0（C-25），31.7（C-2），28.9（C-16），25.3（C-28），24.4（C-15），21.3 （C-11），21.3（C-26），21.0（C-21），19.3（C-19），18.9（C-27），12.3（C-29），12.0（C-18）。以上數(shù)據(jù)與文獻［13］一致，故鑒定為豆甾醇。

化合物7：黃色粉末。1H-NMR（500 MHz，DMSO-d6）δ：12.48（1H，s，5-OH），7.65 （1H，d，J =2.0 Hz，H-2'），7.52（1H，dd，J=7.8，2.0 Hz，H-6'），6.87（2H，d，J=8.5 Hz，H-5'），6.40（1H，d，J =1.8 Hz，H-8），6.17（1H，d，J=1.8 Hz，H-6）。13C-NMR（125 MHz，DMSO-d6）δ：178.5（C-4），166.6（C-7），163.4（C-5），158.9（C-9），150.4（C-3'），149.5（C-2），147.7（C-4'），138.4（C-3），124.7（C-1'），122.7（C-6'），118.3（C-2'），117.8（C-5'），105.7（C-10），100.9（C-6），96.1（C-8）。以上數(shù)據(jù)與文獻［14］一致，故鑒定為槲皮素。

化合物8：黃色粉末。1H-NMR（600 MHz，DMSO-d6）δ：12.47（1H，s，5-OH），7.73 （1H，d，J =2.0 Hz，H-2'），7.67（1H，dd，J=8.0，2.0 Hz，H-6'），6.93（1H，d，J=8.0 Hz，H-5'），6.47（1H，s，H-8），3.82（3H，s，6-OCH3），3.74（3H，s，3'-OCH3）。13C-NMR （100 MHz，DMSO-d6）δ：176.1（C-4），157.3 （C-7），151.7（C-5），151.4（C-2），148.8（C-9），147.4（C-4'），146.8（C-3'），135.5（C-3），130.9（C-6），121.6（C-1'），122.0（C-6'），115.5（C-5'），111.7（C-2'），103.4（C-10），93.9（C-8），60.1（6-OCH3），55.8（3'-OCH3）。以上數(shù)據(jù)與文獻［15］一致，故確定為4'，3，5，7-四羥基-3'，6-二甲氧基黃酮。

化合物9：黃色粉末。1H-NMR（600 MHz，DMSO-d6）δ：12.47（1H，s，5-OH），7.74 （1H，d，J =2.0 Hz，H-2'），7.67（1H，dd，J=7.8，2.0 Hz，H-6'），6.96（1H，d，J=8.0 Hz，H-5'），6.47（1H，d，J =2.0 Hz，H-8），6.19（1H，d，J=2.0 Hz，H-6），3.82（3H，s，4'-OCH3）。13C-NMR（150 MHz，DMSO-d6）δ：176.0（C-4），164.1（C-7），160.8（C-9），156.3（C-5），148.9（C-4'），147.5（C-2），146.8（C-3'），136.0（C-3），122.1（C-6'），121.8（C-1'），115.7（C-2'），111.7（C-5'），103.2（C-10），98.4（C-6），93.8（C-8），55.9 （4'-OCH3）。以上數(shù)據(jù)與文獻［16］一致，故鑒定為檉柳素。

化合物10：黃色針晶。1H-NMR（600 Hz，DMSO-d6）δ：12.97（1H，s，5-OH），7.92（2H，d，J=9.0 Hz，H-2'，6'），6.92（2H，d，J=9.0 Hz，H-3'，5'），6.78（1H，s，H-3），6.48 （1H，d，J=1.8 Hz，H-8），6.19（1H，d，J= 1.8 Hz，H-6）。13C-NMR（150 MHz，DMSO-d6）δ：181.8（C-4），164.4（C-2），163.8（C-7），161.5（C-9），161.3（C-4'），157.4（C-5），128.6（C-2'，6'），121.2（C-1'），116.1（C-3'，5'），103.7（C-10），102.9（C-3），99.0（C-6），94.1（C-8）。以上數(shù)據(jù)與文獻［17］一致，故鑒定為芹菜素。

化合物11：白色粉末。1H-NMR（600 Hz，CDCl3）δ：6.05（1H，qd，J=7.2，1.5 Hz，H-3'），5.93（1H，dd，J=11.4，5.1 Hz，H-3），3.16（1H，dd，J=13.2，4.4 Hz，H-5），2.65（1H，dd，J=15.4，4.1 Hz，H-6α），2.27（1H，m，H-6β），2.20（1H，d，J=14.9 Hz，H-9α），2.26（1H，d，J=14.9 Hz，H-9β），1.96（3H，d，J=1.5 Hz，H-12），1.96（3H，dq，J=7.2，1.5 Hz，H-4'），1.89（3H，dq，J=1.5，1.5 Hz，H-5'），1.94（3H，s，4-COCH3），1.77（3H，d，J=1.1 Hz，H-13），1.38（3H，s，H-15），0.95 （3H，s，H-14）。13C-NMR（150 MHz，CDCl3）δ：202.3（C-8），170.7（COCH3），167.2（C-1'），144.7（C-11），138.3（C-3'），130.2（C-7），128.1（C-2'），87.6（C-4），73.9（C-3），60.1 （C-9），44.8（C-5），37.7（C-1），37.2（C-10），26.1（C-2）25.8（C-6），22.7（COCH3），22.6 （C-13），23.6（C-12），20.9（C-5'），19.6（C-14），16.9（C-15），16.0（C-4'）。以上數(shù)據(jù)與文獻［18］一致，故鑒定為4β-acetoxy-3β-angeloyloxy-7，11-dehydroeudesman-8-one。

化合物12：白色粉末。1H-NMR（500 Hz，CDCl3）δ：7.06（1H，d，J=2.0 Hz，H-6），6.16（1H，qd，J=7.2，1.5 Hz，H-3'），4.86 （1H，dd，J=11.4，4.9 Hz，H-3），2.58（1H，d，J=2.0 Hz，H-5），2.27（1H，d，J=15.8 Hz，H-9α），2.32（1H，d，J=15.8 Hz，H-9β），1.98（3H，dq，J=7.2，1.5 Hz，H-4'），1.89 （3H，dq，J=1.5，1.5 Hz，H-5'），1.42（3H，s，H-12），1.45（3H，s，H-13），1.24（3H，s，H-15），0.98（3H，s，H-14）。13C-NMR（100 MHz，CDCl3）δ：200.8（C-8），168.4（C-1'），144.4（C-7），141.8（C-6），139.5（C-3'），127.4（C-2'），80.9（C-3），73.3（C-4），71.9 （C-11），57.3（C-9），54.0（C-5），38.9（C-10），36.9（C-1），29.1（C-12），28.8（C-13），25.3（C-2），20.6（C-5'），19.5（C-15），18.0 （C-14），16.0（C-4'）。以上數(shù)據(jù)與文獻［18］一致，故鑒定為3β-angeloyloxy-4α，11-dihdroxy-6，7-dehydroeudesman-8-one。

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Chem ical constituents from Karelinia casPia

HE Jiang-bo1， NIU Yan-fen2*， CHENWu-rong2， LIJin-xian2， WANG Lin-bo2， ZITai-ping2，JU Hong-ping1， JIA Jing1， CHENWei-wei1
（1.School of Medicine，Kunming University，Kunming 650214，China；2.School of Agriculture，Kunming University，Kunming 650214，China）

ABSTRACT：AIM To study the chemical constituents from Karelinia casPia（Pall.）Less.M ETHODS The ethyl acetate extract of K.casPia was isolated and pruified by silica，Sephadex LH-20 and reverse-phase RP-18 column.Then the structures of obatined compounds were identified by spectral data.RESULTS Twelve compoundswere isolated and identified as stigmasterol 3-O-β-D-glucopyranoside（1），taraxasterol acetate（2），cyclomusalenone（3），φ-taraxasterol（4），taraxast-20-ene-3β，30-diol（5），stigmasterol（6），quercetin（7），spinacetin（8），tamarixetin（9），apigenin（10），4β-acetoxy-3β-angeloyloxy-7，11-dehydroeudesman-8-one （11），3β-angeloyloxy-4α，11-dihdroxy-6，7-dehydroeudesman-8-one（12）.CONCLUSION All the compounds are isolated from this plant for the first time.

KEY WORDS：Karelinia casPia（Pall.）Less；chemical constituents；isolation and identification

*通信作者：牛燕芬（1979—），女，博士，講師，從事生物入侵生態(tài)學研究。E-mail：niuyanfen2004@126.com

作者簡介：何江波（1984—），男，博士，講師，從事天然藥物化學研究。E-mail：147976602@qq.com

基金項目：國家自然科學基金（31300302）；昆明學院校級課題（XJL14024）

收稿日期：2015-11-17

doi：10.3969/j.issn.1001-1528.2016.05.020

中圖分類號：R284.1

文獻標志碼：A

文章編號：1001-1528（2016）05-1062-05