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    高考重點與難點突破

    2015-06-05 07:27:15馬天罡
    中學化學 2015年2期
    關鍵詞:主鏈戊烷同分異構

    馬天罡

    通過研究近幾年的高考題發(fā)現,高考對同分異構體的考查一直是情有獨鐘,它是全國各省市高考命題的重點和難點。高考對它的考查主要有兩種方式:同分異構體的判斷和書寫。高考命題的載體基本上分為兩類:一種是烴(烷烴、烯烴與芳香烴),考查角度為烴的一鹵取代和二鹵取代;二是烴的含氧衍生物(醇、醛、羧酸、酯)等,往往帶有一定的限定條件(如已知它能與鈉反應產生氫氣或核磁共振氫譜的信號強度比等)。下面,我們分類重點分析與突破。

    一、同分異構體的判斷

    判斷有機物是否互為同分異構體,前提要理解同分異構體的概念?!巴帧敝傅氖欠肿邮较嗤?,結構不同,而不是相對分子質量相同。相對分子質量相同而結構不同的化合物不一定互為同分異構體,如CH2O和C2H6?!敖Y構不同”指的是碳鏈骨架不同,或官能團在碳鏈上的位置不同,或官能團的種類不同 。特別注意的是:淀粉和纖維素雖然分子式都為(C6H10O5)n,但由于n值不同,它們不互為同分異構體。

    例1下列各組有機物互為同分異構體的是 ( )。

    解析A項,都是苯環(huán),兩個甲基都位于鄰位上,因此A項中兩結構簡式表示的是同一物質,A錯誤;B項,是用鍵線式表示有機物的結構,每個拐點表示一個碳原子,且每個碳原子均滿足“碳四價”原則,故二者的分子式均為C10H160,但結構不同,二者互為同分異構體,B正確;C項,甲基所在的位置為對稱位置,屬于同一物質,C錯誤;D項,由于甲烷分子是正四面體結構,故它們表示的是同種物質,D錯誤。答案:B。

    點評本題容易出錯的地方有兩項:A項,不把苯環(huán)當苯環(huán),當成了單雙鍵交替的結構。

    還有D項,沒有把它們與甲烷的結構進行聯(lián)想類比,看成了氯原子在“對與鄰”兩種不同的位置上,從而看成了兩種不同的結構。

    二、同分異構體的書寫

    1.烷烴同分異構體的寫法

    烷烴同分異構體的書寫屬于書寫同分異構體中最簡單的一種。書寫烷烴同分異構體的基本方法-“主鏈減碳法”。在書寫時要注意下面三點:

    (1)書寫步驟:先寫最長的碳鏈,然后逐個減少碳原子,把減少的碳原子作為取代基連在剩余的碳鏈上。

    (2)具體方法:“成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間;往邊排,不到端;摘兩碳,成乙基;二甲基,同鄰間;不重復,要寫全”。

    (3)書寫口訣:“主鏈由長到短;支鏈由整到散;位置由心到邊;排布按同鄰間;最后用氫補足碳四鍵”。

    例21 mol某烷烴完全燃燒消耗11 mol O2,其主鏈上含有5個碳原子的同分異構體(不考慮立體異構)有( )。

    A.4種 B.5種 C.6種 D.7種

    解析設該烷烴的分子式為CmH2m+2,則m+(2m+2)/4=11,解得m=7,所以該烷烴的分子式為C7H16,主鏈上有5個碳原子,剩下的2個碳原子可以作為一個乙基連在主鏈上,這樣的同分異構體有1種,也可以作為2個甲基連在主鏈上,這樣的同分異構體有4種,所以該烷烴的同分異構體共有5種。答案:B。

    點評解答本題時應注意以下三點:

    (1)作支鏈的任何取代基都不能連在主鏈的端點上。

    (2)作為支鏈的乙基不能連在主鏈的2號位碳原子上。

    (3)把一個乙基拆成兩個甲基時,要考慮“對、鄰、間”,還要注意在主鏈上的“對稱”情況,不能重復。

    2.烴的一元取代物同分異構體的寫法

    在書寫烴的一元取代物時,要學會識別有機物中氫原子的種類,即學會尋找“等效氫”:

    要注意幾種情況:連在同一個碳原子上的氫原子是等效的;連在同一個碳原子上的甲基上的氫原子是等效的;處于對稱位置或鏡面對稱位置的碳原子上連接的氫原子是等效的。對不等效的氫原子取代,有幾種不等效氫原子,其一元取代物就有幾種。

    例3分子式為C4H9Cl的同分異構體共有(不考慮立體異構)( )。

    A.2種 B.3種 C.4種 D.5種

    解析C4H9Cl符合烷烴通式CnH2n+2,可以看成C4H10中的一個H被Cl取代,C4H10有兩種同分異構:CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH;CH3CH2CH2CH3的一氯代物有兩種:CH3CHClCH2CH3、CH3CH2CH2CH2Cl, (CH3)3CH的一氯代物也有兩種:(CH3)2CHCH2Cl、(CH3)3CCl,2種+2種=4種。答案:C

    點評解答本題時注意兩點:

    (1)先研究出它的母體屬于哪種類別。它符合烷烴的通式CnH2n+2(把一個Cl相當于一個H),因此,它的母體屬于烷烴,即C4H10;然后寫出C4H10所有的同分異構體,最后再找出氫原子的種類,有幾種不同類型的氫原子就有幾種一氯代物。

    (2)書寫大致順序是:先寫碳鏈異構,后寫官能團的位置異構。

    3.二元取代物同分異構體的寫法

    書寫二元取代物的主要技巧有:“定一移一”:對于二元取代物的同分異構體的寫法,可固定一個取代基位置,再移動另一個取代,以確定同分異構體數目。若烴分子中有a個可被取代的氫原子,當m+n=a 時,則m元取代物的同分異構體種數與n元取代物的同分異構體種數相同。如二氯苯有三種同分異構體,則四氯苯也有三種同分異構體;同理,可判斷二溴萘與六溴萘的同分異構體種數相同,三溴萘與五溴萘的同分異構體種數相同。

    例4含有一個碳碳雙鍵的分子式為C3H4Cl2的同分異構體共有(不考慮立體異構)()。

    A.3種 B.4種 C.5種 D.6種

    解析在這里(一個Cl相當于一個H),故把C3H4Cl2看成C3H6,因此,它可以看成丙烴衍變而來的,其中的2個H原子被2個Cl取代。丙烯結構簡式為CH2=CHCH3,兩個氯原子位于同一個碳原子上的結構有2種,位于相鄰碳原子上的結構有2種,位于不相鄰碳原子上的結構只有1種,故符合條件的結構共有2種+2種+1種=5種。答案:C。

    點評解答本題時注意三點:

    (1)先確定出它的母體的類別是什么?要結合通式進行判斷。

    (2)再寫出母體所有的同分異構體(丙烯只有一種結構,不存在碳鏈和官能團位置異構)

    (3)最后考慮兩個氫原子的相對位置,有幾種不同情況的相對位置,就有幾種二氯代物。

    4.烴的含氧衍生物的同分異構體的寫法

    烴的含氧衍生物的同分異構體的寫法:往往先采取主鏈減碳法寫出所有的相應碳架,再讓官能團分別在碳架上移動,從而寫出同分異構體。要注意常見烴基的異構體的數目:

    (1)-C3H7(丙基)為兩種,結構簡式分別為CH3CH2CH2-和CHCH3CH3。

    (2)-C4H9(丁基)為四種,結構簡式分別為CH3CH2CH2CH3-、 CH3CHCH2CH3、CHCH3CH3CH2、CCH3CH3CH3。

    (3)-C5H11(戊基):8種

    例5分子是為C5H12O且可與金屬鈉反應放出氫氣的有機物有(不考慮立體異構)( )。

    A.5種 B.6種 C.7種 D.8種

    解析C5H12O符合通式CnH2n+2O,屬于飽和一元醇和醚,但由限定條件可知,它屬于飽和一元醇。書寫它的同分異構體時,可看成戊烷的一個氫原子被一個羥基取代。戊烷的同分異構體有(3種),然后用一個羥基取代這些同分異構體中的不等效氫原子。正戊烷中不等效氫原子有3種,異戊烷有4種,新戊烷有1種,因此,符合題意的C5H12O共有3種+4種+1種=8種,答案:D。

    點評解答本題的注意兩點:

    (1)先由分子式確定通式,再由通式確定有機物的種類(要結合題中的限定條件)。

    (2)確定母體 “戊烷”后,寫出它的碳連異構,再用羥基進行取代,屬于官能團位置異構。

    (收稿日期:2014-12-26)

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