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    鼠曲草化學(xué)成分研究

    2015-01-25 21:50:09謝建祥王海東林偉青
    中成藥 2015年3期
    關(guān)鍵詞:谷甾醇澤蘭槲皮素

    謝建祥, 王海東, 林偉青*

    (1.江西省兒童醫(yī)院,江西 南昌 330006;2.江西省人民醫(yī)院,江西 南昌 330006)

    [成分分析]

    鼠曲草化學(xué)成分研究

    謝建祥1, 王海東2, 林偉青2*

    (1.江西省兒童醫(yī)院,江西南昌330006;2.江西省人民醫(yī)院,江西南昌330006)

    目的 研究鼠曲草的化學(xué)成分。方法 鼠曲草的乙醇提取物依次經(jīng)石油醚和乙酸乙酯萃取,再經(jīng)硅膠柱色譜法、Sephadex LH-20柱色譜法等進(jìn)行分離純化,并通過波譜技術(shù)及理化性質(zhì)鑒定化合物結(jié)構(gòu)。結(jié)果 從鼠曲草中分離得到8個(gè)化合物,分別為β-谷甾醇(1),蘆?。?),槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(3),異澤蘭黃素(4),5-羥基-6,7,3′,4′-四甲氧基黃酮(5),槲皮素(6),木犀草素(7)和芹菜素(8)。結(jié)論 其中化合物5為首次從鼠曲草屬植物中分離得到,化合物8為首次從該植物中分離得到。

    鼠曲草;乙醇提取物;化學(xué)成分;異澤蘭黃素;5-羥基-6,7,3′,4′-四甲氧基黃酮;芹菜素

    鼠曲草Gnaphlium affine D.Don又名佛耳草、清明菜、白艾,系菊科鼠曲草屬植物,具有降血脂、降血糖、降血壓、抗衰老、消炎抑菌、增強(qiáng)免疫力等多種功效[1-2]。清明節(jié)前后,民間廣泛利用鼠曲草嫩尖葉加工餌料,故有“清明菜”之稱。為更好地開發(fā)利用該資源,闡明其藥效物質(zhì)基礎(chǔ),對(duì)該植物化學(xué)成分進(jìn)行了較為系統(tǒng)的研究,從中分離得到8個(gè)化合物,分別鑒定為:β-谷甾醇(1),蘆?。?),槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(3),異澤蘭黃素(4),5-羥基-6,7,3′,4′-四甲氧基黃酮(5),槲皮素(6),木犀草素(7)和芹菜素(8)。

    1 儀器與材料

    Yanaco MP-s3顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀(未校正,日本Yanaco公司),Bruker ARX-300/600核磁共振儀(TMS內(nèi)標(biāo),瑞士Bruker公司),LCQ Advantage型LC-MS質(zhì)譜儀測(cè)定(美國(guó)Thermofinnigan公司),薄層色譜及柱色譜用硅膠(青島海洋化工廠),葡聚糖凝膠Sephadex LH-20(瑞士Pharmacia公司),所用試劑均為分析純。

    藥材于2009年5月采集自江西省靖安縣,并由江西中醫(yī)藥大學(xué)中藥學(xué)院龔千峰教授鑒定,標(biāo)本存放于江西省兒童醫(yī)院。

    2 提取與分離

    將7.5 kg鼠曲草藥材粉末置于滲漏桶中,用95%乙醇浸提7 d,重復(fù)3次,合并提取液并減壓濃縮至無醇味,得總浸膏910 g??偨嗯c適量水混懸,然后依次用石油醚、乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯部分(179 g)利用硅膠柱層析分離純化,以石油醚-丙酮梯度洗脫(60∶1→1∶1),得到7個(gè)亞組分(EA 1~EA7)。EA3組分經(jīng)硅膠柱層析(石油醚-乙酸乙酯,20∶1→10∶1)得化合物1(200 mg)。EA4用硅膠柱層析(石油醚-乙酸乙酯,10∶1→4∶1)和Sephadex LH-20(EtOH)法,得到化合物4(20 mg)和5(32 mg)。EA 6采用Sephadex LH-20(乙醇)柱層析得化合物6(8 mg),7(24 mg)和8(40 mg)。EA7通過RP-18硅膠柱(MeOHH2O,20∶1→10∶1)和Sephadex LH-20(乙醇)依次層析,得到化合物2(22 mg)和3(10 mg)。

    3 結(jié)構(gòu)鑒定

    化合物1:無色針晶(乙酸乙酯),mp 139~140℃。薄層層析TLC檢測(cè)Rf值和顯色行為與β-谷甾醇對(duì)照品一致,與β-谷甾醇對(duì)照品混合后,熔點(diǎn)不下降,故鑒定為β-谷甾醇(β-sitosterol)。

    化合物2:黃色粉末(甲醇),mp 176~178℃。鹽酸-鎂粉反應(yīng)陽性,Molish反應(yīng)陽性,酸水解檢出葡萄糖和鼠李糖。1H-NMR(300 MHz,DMSO-d6)δ:12.58(1H,s,5-OH),6.18(1H,brs,H-6),6.37(1 H,brs,H-8),7.54(1H,d,J=2.0 Hz,H-2′),7.52(1H,dd,J=8.7,2.0 Hz,H-6'),6.84(1H,d,J=8.7 Hz,H-5′),5.34(1H,d,J=6.3 Hz,H-1′),4.37(1H,brs,H-1″),0.99(3H,d,J=6.0 Hz,Rha-CH3)。13C-NMR(75 MHz,DMSO-d6)δ:156.4(C-2),133.8(C-3),177.6(C-4),161.5(C-5),99.1(C-6),164.5(C-7),93.8(C-8),156.9(C-9),104.5(C-10),121.3(C-1′),115.2(C-2′),144.9(C-3′),148.5(C-4′),116.3(C-5′),121.3(C-6′),101.2(glc-1),74.3(glc-2),76.5(glc-3),70.1(glc-4),76.2(glc-5),67.1(glc-6),100.8(rha-1),70-5(rha-2),70.7(rha-3),72.0(rha-4),68.5(rha-5),17.8(rha-6)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[3]報(bào)道的蘆丁基本一致,故鑒定化合物2為蘆丁。

    化合物3:黃色粉末(甲醇),mp 225~227℃,鹽酸-鎂粉反應(yīng)陽性,Molish反應(yīng)陽性。1HNMR(300 MHz,DMSO-d6)δ:12.58(1H,s,5-OH),7.58(1H,d,J=1.8 Hz,H-2′),7.56(1 H,dd,J=8.8,1.8 Hz,H-6′),6.84(1 H,d,J=8.8 Hz,H-5′),6.38(1H,d,J=1.5 Hz,H-8),6.20(1 H,d,J=1.5 Hz,H-6),5.47(1H,d,J=7.2 Hz,H-1″)。13C-NMR(75 MHz,DMSO-d6)δ:156.3(C-2),133.6(C-3),177.6(C-4),161.7(C-5),98.8(C-6),164.5(C-7),93.6(C-8),156.5(C-9),104.4(C-10),121.3(C-1′),115.4(C-2′),144.8(C-3′),148.6(C-4′),116.5(C-5′),121.6(C-6′),100.8(C-1″),74.2(C-2″),77.7(C-3″),70.4(C-4″),76.6(C-5″),61.2(C-6″)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[4]報(bào)道的數(shù)據(jù)基本一致,故鑒定化合物3為槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。

    化合物4:黃色固體,ESI-MS m/z 345[M+ H]+(分子式C18H16O7)。三氯化鐵-鐵氰化鉀反應(yīng)陽性,提示存在酚羥基,鹽酸-鎂粉反應(yīng)陽性,三氯化鋁反應(yīng)陽性,提示該化合物為黃酮類化合物。1H-NMR(DMSO-d6,400 MHz)δ:7.64(1H,dd,J=2.1,8.5 Hz,H-6′),7.52(1H,d,J=2.0 Hz,H-2′),7.08(1H,d,J=8.6 Hz,H-5′),6.93(1H,s,H-3),6.61(1H,s,H-8),3.87(6-OCH3),3.84(3′-OCH3),3.76(4′-OCH3)。13C-NMR(DMSO-d6,100 MHz)δ:182.6(C-4),163.8(C-2),157.7(C-7),153.2(C-5),152.9(C-9),152.6(C-4′),149.4(C-3′),131.8(C-6),123.4(C-1′),120.4(C-6′),112.1(C-5′),109.8(C-2′),104.6(C-10),103.8(C-3),94.8(C-8),60.4,56.3,56.2(each OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[5-6]報(bào)道的異澤蘭黃素(eupatilin)基本一致,故鑒定化合物4為5,7-二羥基-6,3′,4′-三甲氧基黃酮,即異澤蘭黃素。

    化合物5:黃色晶體,C19H18O7。1H-NMR(400 MHz,DMSO-d6)δ:7.50(1H,dd,J=8.4,1.6 Hz,H-6′),7.31(1H,d,J=1.6 Hz,H-2′),6.96(1H,d,J=8.4 Hz,H-5′),6.58(1H,s,H-8),6.53(1H,s,H-3),3.91(3H,s,OCH3),3.95(3H,s,OCH3),3.96(3H,s,OCH3),3.97(3H,s,OCH3)。13C-NMR(100 MHz,DMSO-d6)δ:164(s,C-2),104.4(d,C-3),182.5(s,C-4),153.2(s,C-5),132.7(s,C-6),158.7(s,C-7),90.6(d,C-8),153.2(s,C-9),106.1(s,C-10),123.8(s,C-1′),111.2(d,C-2′),149.3(s,C-3′),152.3(s,C-4′),108.8(d,C-5′),120.1(d,C-6′),60.8(OCH3),56.3(OCH3),56.1(OCH3),56.0(OCH3);ESI-MS m/z 356[M-H]-。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道[7]的5-hydroxy-6,7,3′,4′-tetramethoxyflavone(HTF)基本一致,故鑒定化合物5為5-羥基-6,7,3′,4-四甲氧基黃酮。

    化合物6:黃色粉末,mp 313~315℃,ESIMS m/z 301[M-H]-,鹽酸-鎂粉反應(yīng)陽性。1HNMR(400 MHz,DMSO-d6)δ:12.48(1H,5-OH),7.67(1H,d,J=2.0 Hz,H-2′),7.52(1H,dd,J=8.4,2.0 Hz,H-6′),6.87(1H,d,J=8.4 Hz,H-5′),6.41(1H,d,J=1.6 Hz,H-8),6.19(1H,d,J=1.6 Hz,H-6)。其波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[8-9]報(bào)道的數(shù)據(jù)基本一致,故確定該化合物為槲皮素。

    化合物7:黃色粉末,mp>300℃,TLC紫外燈下顯色,噴AlCl3有黃色熒光,提示可能為黃酮。EI-MS m/z 286(M+,100),258,229,153,134。1H-NMR(400 MHz,DMSO-d6)δ:7.41(1H,dd,J=7.6,2.0 Hz,H-6′),7.39(1H,d,J=2.0 Hz,H-2′),6.88(1H,d,J=7.6 Hz,H-5′),6.66(1H,s,H-3),6.44(1H,brs,H-8),6.18(1H,brs,H-6)。13C-NMR(100 MHz,DMSO-d6)δ:181.7(C-4),164.3(C-7),163.9(C-2),161.5(C-9),157.3(C-5),149.8(C-4′),145.8(C-3′),121.4(C-6′),119.0(C-1′),116.0(C-5′),113.3(C-2′),103.6(C-10),102.8(C-3),98.9(C-6),93.9(C-8)。其波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[10-11]報(bào)道的木犀草素(luteolin)一致。

    化合物8:淡黃色粉末,mp>300℃,TLC紫外燈下顯色,噴AlCl3有黃色熒光,提示可能為黃酮。EI-MS出現(xiàn)分子離子峰m/z270(M+,100),碎片峰為242、153、121。1H-NMR(400 MHz,DMSO-d6)δ:12.95(1H,5-OH),7.92(2H,d,J=8.8 Hz,H-2′,6′),6.93(2H,d,J=8.8 Hz,H-3′,5′),6.78(1H,s,H-3),6.50(1H,d,J=2.0 Hz,H-8),6.20(1H,d,J= 1.2 Hz,H-6)。13C-NMR(100 MHz,DMSO-d6)δ:181.9(C-4),164.3(C-2),164.0(C-7),161.6(C-5),161.3(C-4′),157.5(C-9),128.7(C-2′,C-6′),121.3(C-1′),116.2(C-3′,C-5′),103.8(C-10),103.0(C-3),99.0(C-6),94.2(C-8)。其波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[11-12]報(bào)道的芹菜素(apigenin)一致。

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    Chem ical constituents of Gnaphlium affine

    XIE Jan-xiang1, WANG Hai-dong2, LINWei-qing2*
    (1.Jiangxi Proυincial Children's Hospital,Nanchang 330006,China;2.Jiangxi Proυincial People's Hospital,Nanchang 330006,China)

    AIM To study the chemical constituents of Gnaphlium affine.METHODS 95%ethanolic extract of G.affine was extracted with petroleum ether and ethyl acetate in turn and then was separated extensively by silica gel,Sephadex LH-20 chromatography.Their structures were elucidated by means of spectral data analysis. RESULTS Eight compoundswere isolated and identified asβ-sitosterol(1),rutin(2),quercetin-3-O-β-D glucopyranoside(3),eupatilin(4),5-hydroxy-6,7,3′,4′-tetramethoxyflavone(5),quercetin(6),luteolin(7)and apigenin(8).CONCLUSION Compound 5 is isolated from the genus for the first time.Compound 8 is isolated from this plant for the first time.

    Gnaphalium affine D.Don;ethanolic extract;chemical constituent;eupatilin;5-hydroxy-6,7,3′,4′-tetramethoxyflavone;apigenin

    R284.1

    A

    1001-1528(2015)03-0553-03

    10.3969/j.issn.1001-1528.2015.03.020

    2014-03-15

    謝建祥,教授,主任醫(yī)師,研究方向?yàn)橹形麽t(yī)結(jié)合。E-mail:xiejianx@gmail.com

    林偉青 Tel:13576107806,E-mail:lwq1977@126.com

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