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    桑樹中黃酮類化合物研究進(jìn)展及應(yīng)用

    2014-04-29 00:44:03李瑞雪汪泰初王鈺婷王偉高新文
    安徽農(nóng)業(yè)科學(xué) 2014年28期
    關(guān)鍵詞:生物活性提取工藝結(jié)構(gòu)特征

    李瑞雪 汪泰初 王鈺婷 王偉 高新文

    摘要

    黃酮類化合物是存在于植物中的一種多酚類物質(zhì),具有降血糖、抗氧化、抗腫瘤、抗病毒等多種生物活性及藥理作用,是一種多功能的生理保健類物質(zhì)。就桑樹中黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)特征、化學(xué)分類、生物活性、藥理作用、提取工藝等方面的研究進(jìn)展進(jìn)行了闡述,并且對其應(yīng)用前景進(jìn)行了展望,為桑樹中黃酮類化合物的進(jìn)一步開發(fā)利用奠定科學(xué)基礎(chǔ)。

    關(guān)鍵詞 桑樹黃酮類化合物;結(jié)構(gòu)特征;生物活性;藥理作用;提取工藝

    中圖分類號S188文獻(xiàn)標(biāo)識碼A文章編號0517-6611(2014)28-09661-03

    Research Progress and Application of Flavonoids in Mulberry

    LI Ruixue, WANG Taichu*, WANG Yuting et al

    (Sericultural Research Institute, Anhui Academy of Agricultural Sciences, Hefei, Anhui 230061)

    AbstractFlavonoid is a kind of polyphenols in plants, which has various biological activity and pharmacological action of antioxidant, antidiabetics, antivirus and antitumor. It belongs to the class of possess various of pharmacological properties. Research progress of mulberry flavonoids on structure feature, chemical classify, biological activity, pharmacological action and extraction process were reviewed and its application prospect was forecasted, which will provide scientific basis for the further development and application of mulberry flavonoid.

    Key words Mulberry flavonoid; Structure feature; Biological activity; Pharmacological action; Extraction process

    桑(Morus alba L.)是多年生深根性木本植物,落葉喬木或灌木,屬雙子葉植物,為??粕偕7N[1]。我國是世界蠶桑生產(chǎn)的發(fā)源地,自然生態(tài)環(huán)境復(fù)雜多樣,形成豐富的桑樹品種,故我國有著極大的桑樹資源優(yōu)勢。桑樹全身是寶。桑葉是家蠶的主要飼料;桑皮可以造紙;桑果可食用,其葉、枝、果、根皮等均可入藥[2]。桑樹含有蛋白質(zhì)、脂類、維生素類、生物堿、黃酮類、多糖等種類豐富的化學(xué)成分及次生代謝產(chǎn)物[3-6],具有抗氧化、抗病毒、抗腫瘤、降血糖、降血壓等各種生物活性、藥理作用[7-11],一直備受人們關(guān)注。

    黃酮類化合物是一種多酚類物質(zhì)。最常見的是黃酮醇類和黃酮類。作為具有多種重要生物活性及藥理作用的次生代謝產(chǎn)物,它們是國內(nèi)外研究的熱點(diǎn)[12-16]。同時,隨著食品化學(xué)工業(yè)的發(fā)展和大眾消費(fèi)觀念的轉(zhuǎn)變,由天然活性物質(zhì)做成的保健食品成為現(xiàn)代人尋求的目標(biāo),其中黃酮類化合物以高活性、見效快、綠色天然、作用廣泛等特點(diǎn)日益受到人們的關(guān)注。目前,研究較多的產(chǎn)黃酮類物質(zhì)的植物主要有銀

    杏、大豆、茶葉、葛根等植物[17-19],種類不多,資源較稀少,不能滿足市場的需要。桑樹中黃酮類成分含量較多,不同桑種總黃酮類在桑葉中含量高達(dá)44.00~55.38 mg/g[20]。我國桑樹資源豐富眾多。因此,從桑樹中提取黃酮類物質(zhì)具有較好的意義,已引起研究者的廣泛重視,成為國內(nèi)外研究的熱門課題。

    1黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)特征及分類

    黃酮類化合物是由色原酮或色原烷衍生的一種酚類化合物,早先主要是指基本母核結(jié)構(gòu)為2-苯基色原酮(圖1)的一系列化合物,現(xiàn)在則泛指2個具有酚羥基的苯環(huán)(A-和B-環(huán))通過中央三碳鏈相互連結(jié)(即C6C3C6)(圖1)而成的一系列三環(huán)天然有機(jī)物[21-22],并且可根據(jù)中央三碳鏈的不同氧化水平(C3位是否有羥基、C4位是否有羰基、C2與C3位是否為雙鍵等)、三碳鏈?zhǔn)欠癯森h(huán)、B-苯環(huán)連接位置(2位或3位)、兩側(cè)苯環(huán)上連接的各種取代基(酚羥基、甲氧基、甲基、異戊烯基等)等特點(diǎn)而分為不同的黃酮類型。

    據(jù)統(tǒng)計(jì),迄今為止已分離和鑒定的黃酮類化合物4 000余種。它們以游離苷元或配糖體的形式廣泛分布于植物界[23-24]。黃酮類化合物可分為黃酮類、雙黃酮類、二氫黃酮類、異黃酮類、黃酮醇類、二氫黃酮醇類、花色素類、查爾酮類以及其他黃酮[25-26]。桑樹是黃酮類物質(zhì)含量較高的樹種之一。桑樹中黃酮類化合物主要有黃酮類、花色素類、黃酮醇類、二氫黃酮醇類等四大類物質(zhì)[27-28],分別為蕓香苷、槲皮素、桑色素、桑素、二氫桑色素、環(huán)桑素、桑色烯、環(huán)桑色烯、桑酮、桑根皮素、環(huán)桑根皮素、桑白皮素、桑根酮、桑色呋喃、異槲皮及花青素等(表1)[29-30]?,F(xiàn)在,還不斷地有新的桑黃酮類化合物被發(fā)現(xiàn)。

    2黃酮類化合物的生物活性及藥理作用

    2.1 降血糖作用

    Andallu等[31]發(fā)現(xiàn),桑葉中黃酮類成分可通過減緩小腸對葡萄糖的吸收和抑制小腸雙糖酶活性等機(jī)制降低血糖。周峰[32]研究表明,在一定濃度范圍內(nèi),桑白皮總黃酮可顯著降低糖尿病小鼠的血糖水平和大鼠模型中血糖、甘油三酯含量,提高其肝糖原含量。王磊[33]研究發(fā)現(xiàn),藥桑桑枝皮萃取剩余的水相部分和醇提物的乙酸乙酯、正丁醇部分均對α-葡萄糖苷酶具有明顯的抑制作用,其中水相部分的活性最強(qiáng),抑制率達(dá)到95.9%,其IC50為0.12 μg/ml。吳志平等[34]發(fā)現(xiàn),桑枝(嫩枝)的降血糖作用比桑白皮、桑葉和桑皮更明顯,通過桑枝總黃酮成分的降血糖藥效學(xué)試驗(yàn)分析發(fā)現(xiàn)桑枝總黃酮是桑枝降血糖作用的有效成分。

    2.2降血壓、降血脂作用

    李向榮等[35]用Triton WR1339誘導(dǎo)建立急性高脂血癥小鼠模型和高脂飼料建立高脂血癥大鼠模型,分別測定小鼠和大鼠血清中的總膽固醇、甘油三脂、高密度脂蛋白膽固醇和低密度脂蛋白膽固醇的含量,發(fā)現(xiàn)桑葉黃酮能劑量依賴性地降低高脂血癥小鼠和大鼠的血脂水平,預(yù)防高脂血癥的發(fā)生、發(fā)展。Andallu等[31]用桑葉治療糖尿病,可以降低病人的血清總膽固醇、甘油三酯和脂肪酸含量,達(dá)到較好的降血脂效果。朱玉霞等[36]通過研究桑葉黃酮對2型糖尿病大鼠胰島素抵抗的影響,發(fā)現(xiàn)桑葉黃酮治療組GIR、ISI和PPARγ明顯高于糖尿病組(P<0.05),而血脂顯著降低(P<0.05),表明桑葉黃酮能增加2型糖尿病大鼠胰島素敏感性,同時可以降低血脂。Ajay等[37]發(fā)現(xiàn),桑樹中的黃酮類化合物還能有效地抑制血清脂質(zhì)的增加和動脈粥樣硬化的形成。

    2.3抗氧化作用

    據(jù)報(bào)道,黃酮類化合物結(jié)構(gòu)中3、4位置上的2個羥基具有抗氧化功能。羥基能提供活躍的氫,完成對超氧離子自由基的清除。桑葉中主要的黃酮類化物蕓香甙、槲皮素、異槲皮素等均在3、4位置上含有鄰羥基[23]。Katsube等[38]通過體外試驗(yàn)證實(shí)了桑葉中的槲皮素3O葡萄糖苷和槲皮素3O蕓香糖苷成分具有很強(qiáng)的抗 LDL氧化的活性。劉建文等[39]研究發(fā)現(xiàn),濃度為200、250 μmol/L的蕓香苷、槲皮素及異槲皮苷清除超氧陰離子和羥自由基的作用強(qiáng)于標(biāo)準(zhǔn)的自由基清除劑維生素C,表明黃酮類化合物是一種天然良好的抗氧化劑。

    2.4抗腫瘤作用

    王海燕[40]報(bào)道通過腹腔內(nèi)給予注射了B16BL6黑色素瘤細(xì)胞的小鼠槲皮素,發(fā)現(xiàn)其腫瘤生長明顯延緩。羅士德等[41]在桑根皮的提取物中分離出6個黃酮類成分,發(fā)現(xiàn)其中Morusin 4′glucoside、桑酮和桑根皮素具有一定的抗腫瘤活性。Kim等[42]報(bào)道從桑葉中提取出的黃酮類物質(zhì)槲皮素3OβD吡喃葡萄糖苷和槲皮素3,7dioOβD吡喃葡萄糖苷能顯著抑制人早幼粒白血病細(xì)胞系的生長,具有明顯的抗腫瘤活性,后者還能誘導(dǎo)人早幼粒白血病細(xì)胞系的分化。桑樹中酚黃酮類化合物蘆丁和槲皮素能誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞的死亡、抑制正常細(xì)胞的凋亡,在很大程度上減少結(jié)腸癌的危險(xiǎn)癥狀[43]。藥桑桑椹中的微量元素硒對人體免疫系統(tǒng)疾病、心臟具有治療和保健作用,特別是藥桑桑椹中的白藜蘆醇能抑制癌細(xì)胞生長,并且有增強(qiáng)機(jī)體免疫力和阻止血液栓塞形成的作用[44]。

    2.5抗菌抗病毒作用

    桑樹中提取的黃酮類化合物桑色素具有抗菌、抗病毒功能,對皰疹病毒、馬鈴薯病毒及金黃色葡萄球菌、傷寒、痢疾桿菌等有較強(qiáng)抑制作用,還具有利尿作用[45]。戚本明[46]通過體外試驗(yàn),發(fā)現(xiàn)某些黃酮類化合物對細(xì)菌、真菌等均有不同程度的抑制作用,有顯著的抗微生物作用,如云香苷及其衍生物對甲醛引起的關(guān)節(jié)炎及棉球肉芽腫、角叉菜膠誘發(fā)的大鼠足爪水腫等均有明顯抑制作用。張國剛等[47]利用色譜技術(shù)分離鑒定了4個黃酮類化合物,并且對這4個黃酮類化合物進(jìn)行體外抗病毒試驗(yàn),發(fā)現(xiàn)桑白皮中分離得到的這4個化合物對流感病毒、副流感病毒、腺病毒、柯薩奇病毒等具有較好的抑制作用。

    2.6其他生物活性及藥理作用

    研究表明,桑白皮的提取物黃酮類化合物具有較好的抗炎癥、祛痰、鎮(zhèn)咳及平喘作用[48-50];桑葉中的橡黃素具有減輕低密度脂蛋白小鼠的粥樣硬化損傷的作用,能抗動脈粥樣硬化[23];藥桑桑椹汁中含有豐富的氨基酸,用其可以研制治療因患肝硬化、脂肪肝、痢疾等疾病引起的營養(yǎng)不良癥的復(fù)方藥劑[8]。

    3黃酮類化合物的提取工藝

    桑樹黃酮類化合物廣泛存在于桑枝、桑葉、桑白皮、桑椹中,一般難溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、醚、稀堿液或某些極性較大的混合溶劑。目前,??傸S酮提取方法主要有水煮浸提法、有機(jī)溶劑醇提法、超聲波浸提法、微波萃取法、回流提取法、堿性水提法等[51-55]。

    3.1有機(jī)溶劑醇提法

    章華偉等[56]以含水乙醇為溶劑,在單因素試驗(yàn)的基礎(chǔ)上,采用響應(yīng)曲面法優(yōu)化提取桑葉黃酮工藝條件。結(jié)果表明,醇法提取桑葉黃酮的最優(yōu)工藝條件為:乙醇體積分?jǐn)?shù)71.75%、提取溫度67.1 ℃、料液比23.2∶1.0(醇溶液∶桑葉粉)、提取時間150 min、提取次數(shù)2,桑葉黃酮得率為2.37%。劉利等[20]利用甲醇提取桑葉總黃酮來分析白桑不同種質(zhì)資源桑葉總黃酮含量的差異,結(jié)果表明以甲醇溶液提取適用于桑葉總黃酮提取,不同屬白桑的不同種質(zhì)資源桑葉總黃酮含量差異在0.01水平顯著。

    3.2回流提取法

    楊虎等[57]采用乙醇回流法提取桑葉中黃酮類物質(zhì),通過正交試驗(yàn)考察了回流乙醇濃度、提取時間、提取次數(shù)、料液比等因素對提取率的影響。結(jié)果表明,提取的最佳工藝條件為乙醇濃度80%,回流提取時間1.5 h,提取 3次,料液比 (質(zhì)量比)1∶30,其提取率可達(dá)0.723%。

    3.3超聲波輔助法

    高中松[53]利用超聲波輔助法提取桑葉總黃酮,采用乙醇濃度70%、料液比1∶15、浸泡3 h的浸提條件,再用超聲波提取45 min,結(jié)果表明桑葉總黃酮得率提高到2.18%。楊青珍等[58]通過正交試驗(yàn)對超聲輔助乙醇法提取龍桑葉黃酮類物質(zhì)的工藝條件進(jìn)行了研究,結(jié)果表明龍桑葉黃酮乙醇法提取的最適宜工藝條件為70%乙醇,料液比1∶20,80 ℃水浴2 h,超聲波處理35 min,在此條件下龍桑葉黃酮提取效果最好。

    3.4微波萃取法

    陳菁菁等[52]采用微波萃取法提取桑葉和桑白皮中黃酮類成分,并且與傳統(tǒng)醇提法相比,得出微波萃取黃酮類成分的最佳工藝條件為:70%乙醇12倍量,于60 ℃萃取20 min,使得桑葉總黃酮得率由1.85%提高到2.87%,桑白皮總黃酮得率由0.241%提高到0.317%。結(jié)果表明,微波萃取法在溶劑用量、提取時間及得率等方面明顯優(yōu)于傳統(tǒng)的醇提法,成本低,適用于工業(yè)生產(chǎn)。

    3.5CO2超臨界萃取法

    王昕宇等[59]利用正交設(shè)計(jì)法研究了CO2超臨界萃取藥桑黃酮的最佳工藝,并且與超聲波提取法進(jìn)行了比較。結(jié)果表明,萃取的優(yōu)化條件(以300 g樣品計(jì))為壓力35 MPa、萃取劑用量200 ml、CO2 流量10 kg/h及溫度45 ℃,萃取物中黃酮含量達(dá)到7.68%,其效率遠(yuǎn)優(yōu)于傳統(tǒng)提取方法。李莉等[60]探討采用超聲-微波協(xié)同萃取法提取桑葉中總黃酮的工藝,得出總黃酮提取的最佳條件為超聲-微波提取功率為400 W,提取液為體積分?jǐn)?shù)為65%的乙醇溶液,料液比為1∶10(W/V),提取時間為12 min,在此條件下桑葉總黃酮的提取率可達(dá)3.07%。

    4前景展望

    桑樹作為一種傳統(tǒng)的藥用植物一直受到人們的關(guān)注。近年來,眾多研究表明桑樹黃酮類化合物有降血糖、降血壓、降血脂、抗氧化、抗腫瘤、抗菌、抗病毒等多種生物活性、藥理作用,可用于開發(fā)研制治療糖尿病、心血管疾病及抗腫瘤的新藥,也是具有抗衰老、增強(qiáng)免疫力功效的保健品及日用化妝品的天然成分之一。同時,黃酮類化合物也是飼料添加劑中抗氧化劑最好的替代物,綠色,天然,無毒害,具有誘人的應(yīng)用前景。但是,目前關(guān)于黃酮類化合物中具體有效成分及活性單體的研究報(bào)道相對較少,且藥效作用機(jī)制的研究仍不夠明確。因此,今后的研究工作應(yīng)繼續(xù)加強(qiáng)、加深對其有效活性成分單體及其相應(yīng)的藥理藥效、作用機(jī)制、代謝調(diào)控的研究,對桑樹中黃酮類化合物的質(zhì)量控制方法進(jìn)行完善,使其更綠色安全,為桑樹黃酮類化合物在醫(yī)療、保健、食品、飲料、飼料和日用化妝領(lǐng)域中的開發(fā)應(yīng)用奠定基礎(chǔ)。

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