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    中藥麻黃根的化學(xué)成分研究

    2010-02-12 07:38:44楊艷芳吳高峰肖夢(mèng)媛吳和珍
    中成藥 2010年10期
    關(guān)鍵詞:柱層析波譜麻黃

    楊艷芳, 陸 毅, 吳高峰, 肖夢(mèng)媛, 吳和珍*

    (1.湖北中醫(yī)學(xué)院“中藥資源與中藥復(fù)方”省部共建教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,湖北武漢430065;2.湖北福人藥業(yè)股份有限公司,湖北通城437400)

    麻黃根來(lái)源于麻黃科植物草麻黃Ephedra sinica Stapf或中麻黃Ephedra intermedia Schrenk et C.A.Mey.的干燥根及根莖,為傳統(tǒng)中藥,收載于《中國(guó)藥典》2005年版一部。麻黃根具有止汗功效,臨床上常用于治療自汗、盜汗等證。現(xiàn)代藥理試驗(yàn)研究表明,麻黃根具有抗高血壓作用[1],但其抗高血壓作用的物質(zhì)基礎(chǔ)尚不明確。為了闡釋麻黃根抗高血壓作用的物質(zhì)基礎(chǔ),作者以自發(fā)性高血壓大鼠(spontaneously hypertensive rats,SHR)為受試對(duì)象,對(duì)麻黃根乙醇提取液的石油醚萃取部位、乙酸乙酯萃取部位、正丁醇萃取部位以及水液4個(gè)部位進(jìn)行藥理篩選研究,確定乙酸乙酯部位和正丁醇部位為麻黃根抗高血壓作用活性部位。在此基礎(chǔ)上,對(duì)其中的活性部位乙酸乙酯部位的化學(xué)成分進(jìn)行了初步研究,從中分離并鑒定了7種化合物,分別為 β-谷甾醇(1)、豆甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2)、麻黃寧 D(3)、麻黃寧 E(4)、麻黃酚A(5)、表阿夫兒茶精(6)、辛酸乙酯(7)。其中化合物 1、2、6、7 均為首次從該種中藥中分離得到。

    1 儀器與材料

    Varian INOVA S-600核磁共振譜儀(TMS為內(nèi)標(biāo));Bruker Daltonics公司 ESI-q-TOF-MS 質(zhì)譜儀(負(fù)離子模式);Agilent 1100半制備高效液相色譜儀;柱色譜硅膠及薄層硅膠GF254為青島海洋化工廠出品;Sephadex LH-20柱色譜材料為Pharmacia公司產(chǎn)品;Toyopearl HW-40F柱色譜材料為日本TOSOH公司產(chǎn)品;所用試劑為化學(xué)純或分析純。

    麻黃根藥材采自山西大同,經(jīng)湖北中醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院生藥學(xué)教研室吳和珍副教授鑒定為麻黃科植物草麻黃(Ephedra sinica Stapf)的干燥根和根莖。標(biāo)本保存在湖北中醫(yī)學(xué)院“中藥資源與中藥復(fù)方”省部共建教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室。

    2 提取與分離

    麻黃根藥材5.5 kg,以10倍量85%乙醇滲漉提取,提取液減壓濃縮至無(wú)醇味。濃縮液依次以石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,萃取液分別減壓回收溶劑,干燥,得到各部位浸膏。其中,乙酸乙酯部位浸膏181 g。取該浸膏167 g,加入硅膠(100~200目)220 g拌勻,充分干燥后轉(zhuǎn)至硅膠柱(2 kg,100~200目)上,以二氯甲烷-甲醇系統(tǒng)(9∶1~1∶4)梯度洗脫。收集各部分洗脫液,每份500 mL。洗脫液以TLC檢識(shí),合并相似流份,共收集得到9個(gè)流分Fr.1~Fr.9。采用反復(fù)硅膠柱層析從Fr.1中得到化合物1(7 mg);采用反復(fù)硅膠柱層析、三氯甲烷-甲醇(2∶1)Toyopearl HW-40F柱色譜從Fr.3中得到化合物2(40 mg);采用反復(fù)硅膠柱層析、三氯甲烷-甲醇(1∶1)Sephadex LH-20柱色譜、制備薄層色譜以及半制備高效液相色譜等分離純化方法從Fr.4 中得到化合物3(90 mg)、4(12 mg)、5(56 mg)、6(33 mg);采用反復(fù)硅膠柱層析從Fr.5中得到化合物7(30 mg)。

    3 結(jié)構(gòu)鑒定

    化合物 1:白色針晶(氯仿),Liebermann-Burchard反應(yīng)呈陽(yáng)性,提示該化合物具有甾體母核。其1H-NMR譜數(shù)據(jù)與 β-谷甾醇一致;與β-谷甾醇對(duì)照品共硅膠薄層色譜展開(kāi)比較,兩者色譜行為一致。因此鑒定該化合物為β-谷甾醇(β-sitosterol)。

    化合物2:白色無(wú)定形粉末(吡啶),mp 281~283 ℃。ESI-MS m/z:395[M-Glu-H]-,分子式為:C35H58O6;1H-NMR(C5D5N,600 MHz)δ:5.36(1H,s,H-6),5.22(1H,m,H-22),5.10(1H,m,H-23),5.08(1H,d,J=7.80 Hz,C1′-H),4.59 ~ 3.97(7H,m,H-3 及 C2′~6′-H),2.76(2H,m,H-4),2.49(2H,t,H-2),1.00(3H,d,J=6.0 Hz,H-21),0.90(3H,s,H-19),0.68(3H,s,H-18);13C-NMR(C5D5N,150 MHz)δ:140.9(C-5),135.8(C-22),123.2(C-23),122.0(C-6),102.6(C-1′),78.7(C-3′),78.5(C-3),78.1(C-5′),75.4(C-2′),71.7(C-4′),62.9(C-6′),56.9(C-14),56.3(C-17),50.4(C-9,C-24),46.1(C-13),42.5(C-20),39.4(C-12),37.0(C-1,C-4),36.4(C-10),32.2(C-8,C-25),32.1(C-7),30.3(C-2),29.5(C-16),26.4(C-28),23.4(C-15),21.3(C-21),20.0(C-11),19.5(C-27),19.3(C-19),19.0(C-26),12.2(C-18),12.0(C-29)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[2]報(bào)道基本一致,故鑒定該化合物為豆甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(stigmasterol-3-O-β-D-glucopyranoside)。

    化合物3:無(wú)色粉末(氯仿-甲醇)。ESI-MS m/z:527[M-H]-,分子式為:C30H24O9,在甲醇中的旋光度為[α]D-104°;1H-NMR(Acetone-d6,600 MHz)δ:7.59(2H,d,J=8.4 Hz,H-2?,H-6?),7.53(2H,d,J=8.4 Hz,H-2′,H-6′),6.90(2H,d,J=8.4 Hz,H-3′,H-5′),6.89(2H,d,J=8.4 Hz,H-3?,H-5?),6.22(1H,s,H-6″),2.18(2H,d,J=3.0 Hz,H-3),6.04(1H,d,J=2.4 Hz,H-8),5.98(1H,d,J=2.4 Hz,H-6),5.03(1H,brs,H-2″),4.32(1H,s,H-3″),4.38(1H,s,H-4),2.97(2H,d,J=4.8 Hz,H-4″);13C-NMR(Acetone-d6,150 MHz)δ:158.5(C-4′),158.2(C-4?),158.0(C-8a),155.8(C-5″),155.4(C-7),154.2(C-5),152.2(C-7″),151.6(C-8″a),134.0(C-1′),130.3(C-1?),130.0(C-2?,C-6?),127.8(C-2′,C-6′),115.7(C-3′,C-5′),115.6(C-5?),115.5(C-3?),107.1(C-8″),106.8(C-4a),102.0(C-4″a),99.1(C-2),97.8(C-6″),96.9(C-8),96.3(C-6),81.6(C-2″),66.0(C-3″),34.6(C-3),30.6(C-4″),21.0(C-4)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[3]報(bào)道的麻黃寧D的波譜數(shù)據(jù)一致,故鑒定該化合物為麻黃寧D(Mahuannin D)。

    化合物4:無(wú)色針晶(氯仿-甲醇)。ESI-MS m/z:527[M-H]-,分子式為:C30H24O9;1H-NMR(Acetone-d6,600MHz)δ:7.52(2H,d,J=7.8 Hz,H-2?,H-6?),7.38(2H,d,J=7.8 Hz,H-2′,H-6′),6.88(2H,d,J=7.8 Hz,H-3′,H-5′),6.88(2H,d,J=7.8 Hz,H-3?,H-5?),6.18(1H,s,H-6″),6.01(1H,d,J=2.4 Hz,H-8),5.89(1H,d,J=2.4 Hz,H-6),4.81(1H,brs,H-2″),4.28(1H,s,H-4),4.22(1H,d,J=4.8 Hz,H-3″),2.59(2H,dd,J=6.6 Hz,15.6 Hz,H-4″),2.20(2H,dd,J=3.0 Hz,19.2 Hz,H-3);13C-NMR(Acetone-d6,150 MHz)δ:157.9(C-4′),157.8(C-4?),157.4(C-7),154.7(C-5″),154.6(C-5),153.6(C-8a),151.7(C-7″),150.0(C-8″a),133.4(C-1′),129.3(C-1?),129.2(C-2?,C-6?),127.3(C-2′,C-6′),115.4(C-3?),115.0(C-3′,C-5′),106.2(C-8″),106.0(C-4a),102.0(C-4″a),98.6(C-2),97.0(C-6″),96.3(C-6),95.8(C-8),83.0(C-2″),67.2(C-3″),33.8(C-3),29.9(C-4″),20.6(C-4)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[4]報(bào)道的麻黃寧E的波譜數(shù)據(jù)一致,故鑒定該化合物為麻黃寧E(Mahuannin E)。

    化合物5:淺黃色針晶(氯仿-甲醇),mp>360℃。ESI-MS m/z:555[M-H]-,分子式(含水結(jié)晶)為:C30H20O11· 2H2O;1H-NMR(Acetone-d6,600 MHz)δ:8.53(2H,d,J=9.0 Hz,H-2?,H-6?),7.59(2H,d,J=9.0 Hz,H-2′,H-6′),7.02(2H,d,J=9.0 Hz,H-3?,H-5?),6.90(2H,d,J=9.0 Hz,H-3′,H-5′),6.32(1H,s,H-6″),6.12(1H,d,J=2.4 Hz,H-8),6.07(1H,d,J=2.4 Hz,H-6),5.06(1H,d,J=3.0 Hz,H-4),4.35(1H,s,H-3);13C-NMR(Acetoned6,150 MHz)δ:176.5(C-4″),160.1(C-5″),159.3(C-4?),158.6(C-7″),158.0(C-8a),157.4(C-5,C-7),154.0(C-8″a),152.6(C-4′),147.5(C-2″),136.7(C-3″),131.1(C-2?,C-6?),130.7(C-1′),129.2(C-2′,C-6′),123.4(C-1?),116.1(C-3′,C-5′),115.4(C-3?,C-5?),107.4(C-4″a),105.1(C-4a),102.6(C-8″),100.6(C-2),98.9(C-6″),97.2(C-6),95.9(C-8),67.2(C-3),29.1(C-4)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[5]報(bào)道的麻黃酚A(ephedrannin A)的數(shù)據(jù)一致,故鑒定該化合物為麻黃酚A(ephedrannin A)。

    化合物6:無(wú)色針晶(甲醇),mp 246℃。ESIMS m/z:273[M-H]-,分子式為:C15H14O5;該化合物在227 nm、274 nm處有強(qiáng)吸收,與FeCl3反應(yīng)呈陽(yáng) 性,顯 示 有 酚 羥 基。1H-NMR(Acetone-d6,600 MHz)δ:7.34(2H,d,J=8.4 Hz,H-2′,H-6′),6.79(2H,d,J=8.4 Hz,H-3′,H-5′),6.00(1H,d,J=2.4 Hz,H-8),5.90(1H,d,J=2.4 Hz,H-6),4.91(1H,s,H-2),4.20(1H,dd,J=3.6 Hz,4.8 Hz,H-3),2.94(1H,s,C3-OH),2.87(1H,dd,J=16.2 Hz,4.8 Hz,H-4α),2.74(1H,dd,J=16.2 Hz,3.6 Hz,H-4β);13C-NMR(Acetone-d6,150 MHz)δ:157.0(C-4′),156.9(C-7,C-8a),156.5(C-5),130.8(C-1′),128.5(C-2′,C-6′),114.8(C-3′,C-5′),99.1(C-4a),95.5(C-6),95.0(C-8),78.8(C-2),66.2(C-3),28.5(C-4)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[6]報(bào)道的(2R,3R)(-)表阿夫兒茶精的波譜數(shù)據(jù)一致,故鑒定該化合物為表阿夫兒茶精(epiafzelechin)。

    化合物7:無(wú)色油狀液體。ESI-MS m/z:171[MH]-,分子式為:C10H20O2;1H-NMR(CDCl3,600 MHz)δ:4.12(2H,q,J=7.2 Hz,H-9),2.05(2H,s,H-2),1.26(3H,t,J=7.2 Hz,H-10),1.25 ~ 1.32(10H,m,H-3 ~ 7),0.85(3H,t,J=6.0 Hz,H-8);13C-NMR(150 MHz,CDCl3)δ:171.1(C-1),60.4(C-9),31.9(C-2),29.7(C-6),29.6(C-4),29.3(C-5),22.6(C-3),21.0(C-7),14.1(C-8),14.1(C-10)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[7]對(duì)照基本一致,故鑒定該化合物為辛酸乙酯。

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