掌狀紅皮藻糖脂的提取工藝及保鮮作用的初步研究

摘要：糖脂是海藻中存在的一類多活性化合物，為探明其在食品中的應用潛力，文章采用單因素試驗和響應面試驗分析了料液比、提取溫度、甲醇體積分數和提取時間對糖脂得率的影響。進一步分析了糖脂及其液液萃取分離組分對黑魚魚片的保鮮作用。結果表明，當料液比、提取溫度、甲醇體積分數和提取時間分別為1∶25、66 ℃、70%、2.5 h時，糖脂含量最大，為69.96 mg/g。通過測定黑魚魚片的電導率、pH值、菌落總數、硫代巴比妥酸（TBA）值和揮發(fā)性鹽基氮（TVB-N）值等理化指標，以及回復性、彈性和硬度等質構指標，發(fā)現1%糖脂處理組（糖脂提取物的乙酸乙酯和正丁醇液液萃取分離組分）能較好地抑制微生物的生長繁殖，降低TBA值和TVB-N值的增長速率，顯著保持魚片的質構性能，黑魚魚片的保鮮期對比對照組延長了4 d。該研究為掌狀紅皮藻糖脂的制備和新型保鮮劑的開發(fā)提供了技術參考。

關鍵詞：提取工藝；糖脂；掌狀紅皮藻；保鮮

中圖分類號：TS244.5文獻標志碼：A文章編號：1000-9973（2025）03-0198-08

Preliminary Research on Extraction Process and Preservation Effect of

Glycolipids from Palmaria palmata

MU Yang¹， LI Hui¹， ZHANG Hong-zhi¹， WANG Si-yu¹， PU Meng-xuan¹，

MA Xiao¹， WEI Xin¹， SUN Ying-ying^1，2*

（1.Key Laboratory of Marine Biological Resources and Environment in Jiangsu Province， Jiangsu

Ocean University， Lianyungang 222005， China; 2.Collaborative Innovation Center of Marine

Bio-industry Technology in Jiangsu Province， Jiangsu Ocean University，

Lianyungang 222005， China）

Abstract： Glycolipids are a kind of multi-active compounds in seaweed. In order to explore their application potential in food， in this study， single factor test and response surface test are used to analyze the effects of solid-liquid ratio， extraction temperature， methanol volume fraction and extraction time on the yield of glycolipids. The preservation effect of glycolipids and their liquid-liquid extraction and separation components on snakehead fillets is further analyzed. The results show that when the solid-liquid ratio is 1∶25， the extraction temperature is 66 ℃， the methanol volume fraction is 70% and the extraction time is 2.5 h， the content of glycolipids is the highest of 69.96 mg/g. By measuring the physicochemical indexes such as conductivity， pH value， total bacterial count， thiobarbituric acid （TBA） value and total volatile basic nitrogen （TVB-N） value， as well as the texture indexes such as recovery， elasticity and hardness of snakehead fillets， it is found that 1% glycolipid treatment group （ethyl acetate and n-butanol liquid-liquid extraction and separation components of glycolipid extract） could effectively inhibit the growth and reproduction of microorganisms， reduce the growth rate of TBA value and TVB-N value， significantly maintain the texture properties of snakehead fillets， and extend the shelf life of snakehead fillets by 4 d compared with the control group. This study has provided technical references for the preparation of glycolipids from Palmaria palmata and the development of new preservative.

Key words： extraction process; glycolipids; Palmaria palmata; preservation

收稿日期：2024-08-26

基金項目：江蘇省自然科學研究面上項目（BK20211353）;連云港市科技項目重點研發(fā)計劃（CG2226）

作者簡介：穆楊（1996—），男，碩士，研究方向：食品加工與安全。

*通信作者：孫穎穎（1978—），女，教授，博士，研究方向：海洋生物提取與分離工程。

糖脂是脂類和糖類的結合物，廣泛存在于細胞膜中，發(fā)揮著重要的生物學功能^[1]。研究表明，糖脂具有抗菌^[2]、抗腫瘤^[3]和抗氧化^[4]等多種生理活性。作為一類兩性化合物，糖脂包含極性親水端和非極性親脂端，是一種可開發(fā)成天然保鮮劑的材料。目前，已有微生物糖脂用于水果保鮮的研究報道^[5]。大型海藻是糖脂的良好來源之一，其糖脂提取物表現出明顯的保濕和抗氧化等多種活性，具有成為天然保鮮劑的應用潛力^[6-7]。掌狀紅皮藻（Palmaria palmata）是一種經濟性大型海藻，營養(yǎng)豐富，作為海洋食品備受人們青睞，但其糖脂的提取和活性未見廣泛研究。

黑魚（Ophiocephalus argus Cantor）是我國常見的優(yōu)質淡水魚，營養(yǎng)全面、肉質鮮美。在加工和儲藏過程中，淡水魚易水解和氧化，導致魚肉變質^[8]。低溫冷藏與化學保鮮技術是延長魚類貨架期的常用保鮮方法，但貯藏期短，能耗大，可能對人體健康和環(huán)境產生負面影響^[9]。相比較而言，天然環(huán)保的生物保鮮劑引起了國內外研究者的廣泛關注^[10-11]。為探明掌狀紅皮藻糖脂開發(fā)為黑魚魚片保鮮劑的應用潛力，本文采用一系列單因素試驗和響應面試驗，建立掌狀紅皮藻糖脂的提取工藝。進一步通過分析糖脂對黑魚魚片的電導率等理化指標和硬度等質構指標的影響，明確掌狀紅皮藻糖脂的保鮮作用。本文將為大型海藻糖脂的制備和天然保鮮劑的研究提供技術參考。

1材料與方法

1.1材料與儀器

掌狀紅皮藻：江蘇碧藍海洋生物科技有限公司;試驗所用試劑均為國產分析純。

試驗主要儀器見表1。

1.2糖脂的提取工藝

1.2.1單因素試驗

將掌狀紅皮藻干品洗凈烘干后經研磨機粉碎，過40目篩備用。將5 g掌狀紅皮藻干粉放入錐形瓶中，按表2設定的因素水平進行超聲波（500 W）輔助提取。提取結束后倒出浸提液并再次加入同量的甲醇-水溶液于殘渣中進行浸提，合并浸提液，于8 000 r/min離心20 min。收集上清液，沉淀物用純水洗滌。將洗滌液與之前收集的上清液合并。抽濾和減壓蒸發(fā)以除去甲醇，制備得到糖脂甲醇提取物。試驗設定3個平行樣。甲醇提取物得率按下式計算：

R=M1－M2M0×100%。

式中：R為甲醇提取物得率（%）；M1為提取物和培養(yǎng)皿質量（g）；M2為培養(yǎng)皿質量（g）；M0為大型海藻粉末質量（g）。

1.2.2響應面試驗

在單因素試驗的基礎上，選取料液比（A）、提取溫度（B）、甲醇體積分數（C）和提取時間（D）為響應因素，編碼水平為－1，0，1，運用四因素三水平的響應面分析法優(yōu)化試驗設計（見表3），以糖脂含量為響應值（測定方法見1.4.2）。

1.3糖脂的液液萃取分離

將5 g掌狀紅皮藻浸膏溶解于250 mL去離子水中，充分振蕩后倒入分液漏斗中。浸膏溶液與有機溶劑按照1∶2的體積比加入二氯甲烷，萃取3次。萃取相在40 ℃下減壓蒸干，得到二氯甲烷組分（0.286 g）。萃取相在40 ℃下減壓蒸發(fā)除去二氯甲烷后，加入乙酸乙酯萃取，按照上述方法，得到乙酸乙酯組分（0.344 g）。最后，加入正丁醇萃取，萃取3次后，萃取相在60 ℃下減壓蒸干，得到正丁醇組分（1.097 g）。

1.4糖脂的定性定量檢測

1.4.1薄層層析檢測

待測組分用甲醇溶液溶解并點樣在硅膠G薄層色譜板上，以氯仿∶甲醇∶水（65∶15∶3）作為展開劑。展開完畢后，取出、吹干，噴灑50%乙醇-硫酸溶液，置于110 ℃下顯色10 min，自然冷卻。

1.4.2糖脂含量測定

將0.100 0 g葡萄糖置于標準容量瓶中并用蒸餾水定容至10 mL后混勻。隨后將其稀釋配成質量濃度為1 mg/mL的葡萄糖標準溶液，依次量取0.2，0.4，0.6，0.8，1.0 mL葡萄糖標準溶液倒入比色管中，補加蒸餾水至1 mL。以空白蒸餾水為對照，在比色管中加入1 mL 5%苯酚溶液和2 mL濃硫酸，混勻后在80 ℃下水浴20 min，待冷卻后測定490 nm處的吸光度。以吸光度為縱坐標，葡萄糖質量濃度（mg/mL）為橫坐標，繪制標準曲線，得回歸方程Y=1.124X+0.042 2（R2=0.997 4）。待測組分適量稀釋后，按上述方法測量吸光度A490 nm。

1.5黑魚魚片保鮮試驗

鮮活黑魚購于連云港海州區(qū)水產市場，即殺，去頭、尾、鱗和內臟，以蒸餾水沖洗去除殘留血液，瀝干后切片（約35 g）。將魚片分別浸泡于糖脂提取物及其液液萃取分離組分溶液中20 min，空白組用蒸餾水浸泡。處理結束后，取出魚片輕輕拍打，瀝干，用濾紙擦去多余水分。用密閉PE袋包裝，于4 ℃冷藏，每2 d測定電導率等理化指標和回復性等質構指標。

1.5.1理化指標測定

1.5.1.1電導率測定

參考Zhou等^[12]的方法并略作改動。將2 g搗碎的魚肉放入離心管中并加入20 mL去離子水，混勻后放置20 min。過濾后用電導率儀測量濾液。

1.5.1.2pH值測定

參照GB 5009.237—2016《食品安全國家標準 食品pH值的測定》中的方法測定。

1.5.1.3TVB-N值測定

參照GB 5009.228—2016《食品安全國家標準 食品中揮發(fā)性鹽基氮的測定》中的方法測定。

1.5.1.4TBA值測定

參照Wang等^[13]的方法測定。

1.5.1.5菌落總數測定

參照GB 4789.2—2016《食品安全國家標準 食品微生物學檢驗 菌落總數測定》中的方法測定。

1.5.2質構指標測定

參照Leng等^[14]的測定方法，將魚片切成塊狀（1 cm×1 cm×1 cm），隨后用質構分析儀（探頭型號P/50）以恒定速度1.00 mm/s、壓縮程度50%和觸發(fā)力5 g的測試條件測定魚肉的質構指標。

1.6數據處理

采用SPSS 25.0和Origin 2021軟件進行數據整理和分析，Plt;0.05為差異顯著，Plt;0.01為差異極顯著。

2結果分析

2.1掌狀紅皮藻糖脂的提取工藝

2.1.1單因素試驗結果與分析

由圖1可知，料液比、提取溫度、甲醇體積分數和提取時間對掌狀紅皮藻糖脂含量的影響顯著。隨著料液比的減小，提取溫度、甲醇體積分數和提取時間的增加，提取物中糖脂含量明顯升高，糖脂含量分別在1∶25、65 ℃、70%和2.5 h時達到最大值。料液比、提取溫度、甲醇體積分數和提取時間對糖脂提取物得率的影響與它們對提取物中糖脂含量的影響相似。差別之處在于甲醇體積分數和提取時間對糖脂提取物得率有顯著影響，而料液比和提取溫度對糖脂提取物得率的影響不顯著。上述結果表明，在試驗設定范圍內適宜的料液比、提取溫度、甲醇體積分數和提取時間有利于掌狀紅皮藻糖脂的提取。

2.1.2響應面試驗結果

根據上述試驗方案，將料液比、提取溫度、甲醇體積分數和提取時間設為變量，以糖脂含量為響應值，采用Design-Expert 9統計軟件進行四因素三水平試驗。根據表4中試驗結果，以糖脂含量為響應值對結果進行多元回歸擬合，得到回歸方程：Y=70.09+0.75A+1.06B+1.08C+0.62D+2.73AB－2.66AC－0.74AD－2.93BC－0.99BD－1.26CD－6.55A²－4.07B²－5.28C²－5.62D²（R²=0.980 7，RAdj2=0.961 3，RPred2=0.901 3）。

對回歸模型進行顯著性檢驗和方差分析，見表5。

由表5可知，模型的P值lt;0.000 1，該模型極顯著。失擬項的Pgt;0.05，該模型的R²=0.980 7，RAdj2=0.961 3，RPred2=0.901 3，說明結果可靠，實際試驗值和預測值擬合相關性較好，可以利用此模型對糖脂提取工藝參數進行分析和預測。4個試驗因素對糖脂含量影響的主次順序為甲醇體積分數＞提取溫度＞料液比＞提取時間。

由表5和圖2可知，料液比和提取溫度、料液比和甲醇體積分數、提取溫度和甲醇體積分數之間有極顯著的交互作用（Plt;0.000 1）。

通過Design-Expert 9進行響應面試驗，在分析多項參數后，掌狀紅皮藻糖脂含量預測值為70.2254 mg/g，其料液比為1∶25.36，提取溫度為66.36 ℃，甲醇體積分數為70.41%，提取時間為2.52 h。根據實際情況，調整參數為料液比1∶25、提取溫度66 ℃、甲醇體積分數70%、提取時間2.5 h。在此工藝條件下，進行掌狀紅皮藻糖脂的提取，制備得到糖脂含量為（69.96±0.52） mg/g，接近模型預測值，表明使用Box-Benhnken獲得的工藝參數是準確可靠的。

2.2糖脂對黑魚魚片的保鮮作用

2.2.1糖脂對魚片理化指標的影響

在10 d貯藏期內，通過測定電導率、pH值、TVB-N值、TBA值和菌落總數等反映魚片新鮮程度的理化指標，分析了糖脂提取物及其液液萃取分離組分對黑魚魚片的影響。

由圖3可知，在貯藏時間為4 d時，經乙酸乙酯相和正丁醇相兩組糖脂組分處理后的魚片的電導率、pH值、TVB-N值、TBA值和菌落總數顯著低于對照組，這種現象一直持續(xù)到試驗的第10天。在魚肉變質過程中，組織內蛋白質和脂肪不斷被微生物分解成堿性氨基酸和胺類物質，產生大量具有導電性的自由離子，導致組織內電導率上升、pH值升高、總揮發(fā)性鹽基氮（TVB-N）值增加^[15-16]。在乙酸乙酯相糖脂組分和正丁醇相糖脂組分作用下，魚片的電導率、pH值和TVB-N值增加趨勢明顯減慢。國家規(guī)定的二級鮮度TVB-N臨界值^[17]為20 mg/100 g，空白組魚片在第6天時TVB-N值已經超過20 mg/100 g，而處理組魚片的TVB-N值在第10天才突破二級鮮度標準，超過20 mg/100 g。TBA值大小能直接反映魚片中脂肪氧化腐敗程度，當TBA值gt;1.0 mg/kg時，即為變質肉^[18]。第10天時空白組魚片的TBA值已經超過1.0 mg/kg，而處理組魚片的TBA值10 d后才超過1.0 mg/kg。

菌落總數是水產品保鮮中一項重要的衛(wèi)生指標，當菌落總數少于6 lg CFU/g時為安全限值標準^[19]。由圖3可知，在整個貯藏過程中，所有試驗組魚片的菌落總數隨時間的推移不斷上升，其中糖脂組分處理后的魚片菌落總數總是低于空白組魚片。在第6天時，空白組魚片的菌落總數超過了食用魚菌落總數的安全上限，而乙酸乙酯相和正丁醇相的糖脂組分處理后的魚片菌落總數在第10天時分別為5.96 lg CFU/g和5.98 lg CFU/g，接近食用魚菌落總數的安全限值標準。

從TVB-N值、TBA值和菌落總數可以看出，乙酸乙酯相的糖酯組分和正丁醇相的糖脂組分處理后的魚片的保鮮期比空白組魚片的保鮮期延長4 d。此外，二氯甲烷相的糖脂組分和掌狀紅皮藻糖脂提取物對魚片也呈現出一定的保鮮作用，使得相應處理組魚片的pH值、TVB-N值、TBA值和菌落總數也低于空白組魚片。

2.2.2糖脂對質構指標的影響

在水產品貯藏期間，微生物的作用會改變魚片的肌肉纖維和肉質，直接影響魚片的回復性、彈性和硬度。具有良好質構特性的食品感官評價較高，也能較好地保持其風味和口感。本文測定了魚片的回復性、彈性和硬度等質構指標，進一步分析了糖脂對魚片質構指標的影響。

由圖4可知，乙酸乙酯相和正丁醇相的糖脂組分處理的魚片比對照組魚片呈現出更好的回復性、彈性和硬度，顯示出糖脂組分具有保持魚片品質的作用。

3討論

糖脂是由一個或多個糖殘基與脂類部分結合的多活性化合物，廣泛存在于各種生物體中^[20]。因其具有兩親特性，故對其作為生物表面活性劑的研究較多。近年來，糖脂在食品中的應用研究也逐漸增多。Ferdouse等^[21]發(fā)現添加米曲霉中的鞘糖脂可改變清酒酵母的風味和代謝特征，在牛奶和奶酪中添加糖脂能抑制李斯特菌（Listeria monocytogenes）的生長^[22]。孫藝銘等^[23]研究表明鼠李糖脂能改善海綿蛋糕的面糊特性和烘培特性?；谔侵目寡趸鸵志钚?，它們具有開發(fā)成新型保鮮劑的潛力，然而，國內外關于糖脂在食品中的保鮮研究較少。

我國海藻資源豐富，已有研究指出大型海藻是糖脂的理想來源^[24]。Hossain等^[25]發(fā)現褐藻（Sargassum horneri）含有SQDG（硫代異鼠李糖基甘油二酯）和DGDG（雙半乳糖甘油二酯）?？菽窃澹‵ucus evanescens）含有能夠抑制人體黑色素瘤細胞生長的單半乳糖基二?；视停∕GDG）^[26]?？菽窃逡宜嵋阴ヌ崛∥镏械奶侵瑢ζD難梭菌（Clostridium difficile）和耐甲氧西林金黃色葡萄球菌（methicillin resistant Staphylococcus aureus）具有抑制效果^[27]。大型海藻糖脂呈現出廣泛的生理活性，然而，其并未獲得廣泛應用。

大型海藻中的糖脂含量往往較低，因此，糖脂提取物的產量是一個需要重視的指標。研究表明，掌狀紅皮藻體內糖脂含量較多，種類豐富，且部分糖脂已被證實具有較好的抗氧化作用^[28]。為了探明其糖脂的保鮮作用，本文首先研究了掌狀紅皮藻糖脂的提取工藝。通過單因素試驗（見表2）和響應面試驗（見表3），明確了料液比、提取溫度、甲醇體積分數和提取時間對掌狀紅皮藻糖脂含量具有顯著影響（見圖1和圖2），它們對糖脂含量的影響順序為甲醇體積分數＞提取溫度＞料液比＞提取時間（見表4和表5）；確定了糖脂提取的適宜參數為料液比1∶25、提取溫度66 ℃、甲醇體積分數70%、提取時間2.5 h。

1%乙酸乙酯分離的糖脂組分和1%正丁醇分離的糖脂組分對黑魚魚片表現出明顯的保鮮作用，在其處理組中，魚片的電導率、pH值、TVB-N值、TBA值、菌落總數等理化指標均顯著低于空白組魚片，比空白組魚片的保鮮時間延長4 d?；貜托浴椥院陀捕鹊荣|構指標表明，乙酸乙酯分離的糖脂組分和正丁醇分離的糖脂組分在延長魚片保鮮時間的同時，還顯著保持了魚片的品質。我們認為掌狀紅皮藻糖脂具有保鮮作用的原因與糖脂本身的性質有關，即糖脂親油端進入魚肉組織后，親水端長鏈暴露在空氣中，能與空氣中的水分子結合，維持黑魚魚片的含水量，發(fā)揮保濕作用。同時，糖脂具有抗氧化性和抑菌活性，能抑制魚肉脂肪酸氧化和細菌滋生，從而起到良好的保鮮作用。

作為一類天然產物，掌狀紅皮藻糖脂具有良好的安全性，可作為新型保鮮劑的理想材料。目前，在淡水魚魚片保鮮過程中常用殼聚糖，殼聚糖能有效與糖脂結合達到復配保鮮的效果^[29]，后續(xù)將開展殼聚糖-掌狀紅皮藻糖脂復合保鮮劑的研究。

4結論

本文采用一系列單因素試驗和響應面試驗，建立了掌狀紅皮藻糖脂的提取工藝。當料液比、提取溫度、甲醇體積分數和提取時間分別為1∶25、65 ℃、70%和2.5 h時，制備得到的糖脂提取物中糖脂含量最高，為（69.96±0.52） mg/g。推測掌狀紅皮藻糖脂對黑魚魚片的保鮮作用很可能與其抗氧化性和抑菌活性有關。在后續(xù)工作中，需要對掌狀紅皮藻糖脂的分離和結構鑒定及其保鮮作用機理進行研究。同時，為了推動大型海藻糖脂的應用，將圍繞更多種類大型海藻開展其糖脂的提取、分離和活性分析。

參考文獻：

[1]CHENG-SNCHEZ I， SARABIA F. Chemistry and biology of bioactive glycolipids of marine origin[J].Marine Drugs，2018，16（9）：294.

[2]BUEDENBENDER L， ASTONE F A， TASDEMIR D. Bioactive molecular networking for mapping the antimicrobial constituents of the baltic brown alga Fucus vesiculosus[J].Marine Drugs，2020，18（6）：311.

[3]XU X R， MIAO X L. Glyceroglycolipid metabolism regulations under phosphate starvation revealed by transcriptome analysis in Synechococcus elongatus PCC 7942[J].Marine Drugs，2020，18（7）：360.

[4]訾玉祥，陸兆新，呂風霞，等.紫蘇葉中甘油糖脂的抗氧化活性研究[J].南京農業(yè)大學學報，2021，44（3）：561-567.

[5]袁春華，張晶.一種微生物糖脂水果保濕保鮮劑的制備方法：中國，CN106490140A[P].2017-03-15.

[6]MNIF I， GHRIBI D. Glycolipid biosurfactants： main properties and potential applications in agriculture and food industry[J].Journal of the Science of Food and Agriculture，2016，96（13）：4310-4320.

[7]KITAMOTO D， MORITA T， FUKUOKA T， et al. Self-assembling properties of glycolipid biosurfactants and their potential applications[J].Current Opinion in Colloid amp; Interface Science，2009，14（5）：315-328.

[8]許振偉.冷藏魚類腐敗菌腐敗能力分析[D].上海：上海海洋大學，2011.

[9]SARAOUI T， LEROI F， BJRKROTH J， et al. Lactococcus piscium： a psychrotrophic lactic acid bacterium with bioprotective or spoilage activity in food—a review[J].Journal of Applied Microbiology，2016，121（4）：907-918.

[10]MEENA M， PRAJAPATI P， RAVICHANDRAN C， et al. Natamycin： a natural preservative for food applications—a review[J].Food Science and Biotechnology，2021，30（12）：1481-1496.

[11]CALEJA C， BARROS L， PRIETO M A， et al. Development of a natural preservative obtained from male chestnut flowers： optimization of a heat-assisted extraction technique[J].Food amp; Function，2019，10（3）：1352-1363.

[12]ZHOU P C， XIE J.Effect of different thawing methods on the quality of mackerel （Pneumatophorus japonicus）[J].Food Science and Biotechnology，2021，30（9）：1213-1223.

[13]WANG H L， CHEN X X， ZHANG J J， et al.Postmortem changes in the freshness and volatile compounds of grass carp （Ctenopharyngodon idella）[J].Journal of Food Measurement and Characterization，2020，14（1）：584-596.

[14]LENG W J， WU X Y， XIONG Z Y， et al. Study on antibacterial properties of mucus extract of snakehead （Channa argus） against Escherichia coli and its application in chilled fish fillets preservation[J].LWT-Food Science and Technology，2022，167（2）：113840.

[15]ABBAS K A， MOHAMED A， JAMILAH B， et al. A review on correlations between fish freshness and pH during cold storage[J].American Journal of Biochemistry and Biotechnology，2008，4（4）：416-421.

[16]GARCA M R， FEREZ-RUBIO J A， VILAS C. Assessment and prediction of fish freshness using mathematical modelling： a review[J].Foods，2022，11（15）：2312.

[17]國家衛(wèi)生和計劃生育委員會.食品安全國家標準 鮮、凍動物性水產品：GB 2733—2015[S].北京：中國標準出版社，2015.

[18]張艷凌，向俊飛，朱亞軍，等.鮮活和死后小龍蝦的冷藏特性比較[J].食品科學，2022，43（1）：206-212.

[19]ROBERTS T A， VANSCHOTHORST M， SHARPE A N， et al. The international commission on microbiological specifications for foods （ICMSF）： update[J].Food Control，1996，7（2）：99-101.

[20]SUN Y Y， DONG S S， ZHANG N S， et al. Screening and isolation of glyceroglycolipids with antialgal activity from several marine macroalgae[J].Journal of Applied Phycology，2021，33（4）：2609-2616.

[21]FERDOUSE J， YAMAMOTO Y， TAGUCHI S， et al. Glycosylceramide modifies the flavor and metabolic characteristics of sake yeast[J].Peer J，2018，6（9）：4768.

[22]SUN L， FORAUER E C， BROWN S R B， et al. Application of bioactive glycolipids to control Listeria monocytogenes biofilms and as post-lethality contaminants in milk and cheese[J].Food Microbiology，2021，95：103683.

[23]孫藝銘，牛永武，喬杉，等.鼠李糖脂對海綿蛋糕面糊和成品品質的影響[J].食品與發(fā)酵工業(yè)，2023，49（19）：199-206.

[24]MATTOS B， ROMANOS M T V， DE SOUZA L M， et al. Glycolipids from macroalgae： potential biomolecules for marine biotechnology？[J].Revista Brasileira de Farmacognosia，2011，21（2）：244-247.

[25]HOSSAIN Z， KURIHARA H， TAKAHASHI K. Biochemical composition and lipid compositional properties of the brown alga Sargassum horneri[J].Pakistan Journal of Biological Sciences，2003，6（17）：1497-1500.

[26]IMBS T I， ERMAKOVA S P， FEDOREYEV S A， et al. Isolation of fucoxanthin and highly unsaturated monogalactosyldiacylglycerol from brown alga Fucus evanescens C Agardh and in vitro investigation of their antitumor activity[J].Marine Biotechnology，2013，15（5）：606-612.

[27]AMIGUET V T， JEWELL L E， MAO H， et al. Antibacterial properties of a glycolipid-rich extract and active principle from Nunavik collections of the macroalgae Fucus evanescens C. Agardh （Fucaceae）[J].Canadian Journal of Microbiology，2011，57（9）：745-749.

[28]LOPES D， MELO T， MENESES J， et al. A new look for the red macroalga Palmaria palmata：a seafood with polar lipids rich in EPA and with antioxidant properties[J].Marine Drugs，2019，17（9）：533.

[29]BETTENCOURT A F， TOME C， OLIVEIRA T， et al. Exploring the potential of chitosan-based particles as delivery-carriers for promising antimicrobial glycolipid biosurfactants[J].Carbohydrate Polymers，2021，254（8）：117433.