12個(gè)石斛屬寡花組和頂葉組物種花的揮發(fā)性成分分析

"

摘""要：石斛是著名的觀賞和藥用植物，為探討石斛屬寡花組和頂葉組石斛物種花朵中的揮發(fā)性成分，采用固相微萃取（SPME）法和氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（GC-MS）技術(shù)，對(duì)5種寡花組和7種頂葉組石斛植物盛花期花朵的揮發(fā)性成分進(jìn)行測(cè)定和分析。結(jié)果表明：供試的12種石斛屬植物花朵中共鑒定出揮發(fā)性成分74種，其中烯類36種、醛類13種、醇類12種、酯類3種、酮類5種、烷烴類3種、芳香族類2種；揮發(fā)性物質(zhì)種類較多的是寡花組中的竹葉石斛，有47種，其次是頂葉組中的鼓槌石斛和蘇瓣石斛，分別有37種和35種，最少的是頂葉組中的黃法式石斛，僅有18種，大多石斛的揮發(fā)性物質(zhì)種類均在20種以上，并且大多以烯類化合物為主，僅有頂葉組中的小黃花石斛和密花石斛以醛類化合物為主。對(duì)揮發(fā)性成分進(jìn)行聚類分析，發(fā)現(xiàn)除了少數(shù)石斛未聚到原先的分組外，其余的均聚到一起，說明石斛花朵揮發(fā)性物質(zhì)可以作為石斛分組的依據(jù)。研究結(jié)果可作為頂葉組石斛植物品種選育、資源開發(fā)和利用提供一定的參考依據(jù)，對(duì)石斛屬植物分組具有借鑒意義。

關(guān)鍵詞：石斛屬；寡花組；頂葉組；香氣成分分析中圖分類號(hào)：S31""""""文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A

Flower"Volatile"Components"of"Twelve"Species"from"Holochrysa"and"Densiflora"Groups"in"Dendrobium

GUO"Yuhua1，"HONG"Xiaoyu1，2，"HUANG"Mingzhong1，"LI"Mingrui3，"LI"Chonghui1，"LU"Shunjiao1，"YIN"Junmei1*

1."Tropical"Crops"Genetic"Resources"Institute，"Chinese"Academy"of"Tropical"Agricultural"Sciences，"Haikou，"Hainan"571101，"China;"2."School"of"Horticulture"and"Forestry，"Huazhong"Agricultural"University，Wuhan，"Hubei"430070，"China;"3."College"of"Resources"and"Environment，"Yunnan"Agricultural"University，"Kunming，"Yunnan"650500，"China

Abstract："Dendrobium"are"famous"for"the"ornamental"and"medicinal"value."In"order"to"explore"the"volatile"components"in"the"flowers"of"Dendrobium"in"Sect."Holochrysa"and"Sect."Chrysotoxae"Kraenzl.，"the"volatile"components"in"the"flowers"of"five"Dendrobium"in"Sect."Holochrysa"and"seven"Dendrobium"in"Sect."Chrysotoxae"Kraenzl."were"extracted"by"solid"phase"micro"extraction"（SPME）"and"analyzed"via"gas"chromatography-mass"spectrometry"（GC-MS）."Results"showed"that"74"volatile"components"were"identified"from"the"flowers"of"the"species，"47"of"which"from"D."hancockii"in"Sect."Holochrysa"were"the"main"volatile"components;"Secondly，"there"were"37"and"35"volatile"components"from"D."chrysotoxum"and"D."harveyanum"in"the"Sect."Chrysotoxae"Kraenzl.，"respectively."The"least"component"species"was"D."farmeri"in"the"Sect."Chrysotoxae"Kraenzl."with"only"18"volatile"components."Most"of"the"species"of"volatile"substances"in"Dendrobium"were"more"than"20，"and"most"of"which"were"alkenes，"except"D."kenkinsii"and"D."densiflorum"in"the"Sect."Chrysotoxae"Kraenzl."mainly"contained"aldehydes."Cluster"analysis"of"volatile"ingredients"showed"that"all"the"Dendrobium"flowers"were"clustered"together"except"a"few"Dendrobium"plants"were"not"clustered"in"the"original"grouping，"which"indicated"that"the"volatile"substances"in"Dendrobium"flowers"could"be"used"as"a"reference"for"Dendrobium"grouping."This"study"would"provide"references"for"the"breeding，"resource"exploration"and"utilization"of"Dendrobium，"and"exert"significant"value"on"the"grouping"of"Dendrobium.

Keywords："Dendrobium;"Sect."Holochrysa;"Sect."Chrysotoxae"Kraenzl.;"volatile"components"analysis

DOI："10.3969/j.issn.1000-2561.2024.07.019

蘭科（Orchidaceae）石斛屬（Dendrobium"SW.）植物具有重要的觀賞價(jià)值和藥用價(jià)值，是世界著名的觀賞和藥用植物，所有中國(guó)產(chǎn)石斛屬植物均列入《中國(guó)國(guó)家重點(diǎn)保護(hù)野生植物名錄》[1]。花香是由植物花朵散發(fā)出來具有香氣的物質(zhì)[2]。不同植物的花香都是由不同的化學(xué)成分組成，即使化學(xué)成分只有細(xì)微差別，所產(chǎn)生的氣味也是千差萬別，濃淡不一。植物的花香不僅對(duì)植物本身具有重要意義，如吸引昆蟲等傳粉者幫助植物繁殖、驅(qū)趕天敵自我保護(hù)、抵御各種非生物脅迫等，同時(shí)也是植物重要觀賞性狀之一[3]。植物花香具有可調(diào)節(jié)人的心理、生理機(jī)能，改變?nèi)说木駹顟B(tài)，殺菌驅(qū)蟲、凈化空氣等功效，如茉莉[Jasminum"sambac"（L.）"Aiton]花香可使人凝神靜氣、理氣解郁、平靜心態(tài)；天竺葵（Pelargonium"hortorum"Bailey）花香有平復(fù)神經(jīng)、消除疲勞、促進(jìn)睡眠的功效[4]。

香氣成分是衡量石斛藥用價(jià)值和觀賞價(jià)值的重要標(biāo)準(zhǔn)之一，選育花色和花香俱佳的石斛品種的趨勢(shì)日益凸顯，所以有必要挖掘出石斛中的芳香種質(zhì)資源。目前，國(guó)內(nèi)已有學(xué)者對(duì)石斛花的香氣成分進(jìn)行了相關(guān)研究。郝瑞杰[5]認(rèn)為，上千種石斛的花香化合物中，主要花香化合物有12種，其中包含檸檬烯、羅勒烯、月桂烯、芳樟烯、β-蒎烯、α-蒎烯、石竹烯等。李崇暉等[6]采用固相微萃取（SPME）法萃取4種石斛花朵的揮發(fā)性成分，結(jié)果表明，鼓槌石斛（D."chrysotoxum）和細(xì)葉石斛（D."hancockii）的主要揮發(fā)性成分是3-蒈烯；羅河石斛（D."lohohense）的主要香氣成分為水楊酸甲酯和D-檸檬烯；密花石斛（D."densiflorum）的主要香氣成分為2-亞甲基-4，8，8-三甲基-"4-乙烯基-雙環(huán)[5.2.0]壬烷和α-法尼烯。呂素華等[7]研究發(fā)現(xiàn)，壬醛、α-蒎烯是鐵皮石斛（D."officinale）鮮花的主要香氣成分。黃昕蕾等[8]分析了鼓槌石斛（D."chrysotoxum）鮮花的香氣，發(fā)現(xiàn)影響鼓槌石斛香氣的主要物質(zhì)為β-羅勒烯、α-蒎烯和苯乙醛。袁明焱等[9]分析發(fā)現(xiàn)美花石斛（D."loddigesii"Rolfe）鮮花的主要成分為乙酸2-乙基己酯（35.29%）、1，3，6-辛三烯（20.51%）、L-芳樟醇（4.31%）、L-檸檬烯（3.00%）。仇碩等[10]分析了細(xì)莖石斛（D."moniliforme"L."Sw.）鮮花的香氣成分，α-蒎烯的相對(duì)含量到達(dá)27%以上。由此可以看出，萜類物質(zhì)是石斛屬花朵的主要香氣物質(zhì)種類，烷類和醇類化合物也是石斛花朵香氣成分的重要組成成分[9-11]，常見的有（E）-氧化芳樟醇、芳樟醇、馬鞭草烯醇等，其中，芳樟醇普遍存在于大多數(shù)石斛花朵中且為主要的賦香成分[11-13]。

目前有關(guān)寡花組和頂葉組石斛品種花朵揮發(fā)性成分描述和收錄的文獻(xiàn)還較欠缺。本研究以5種寡花組和7種頂葉組石斛植物花朵為研究材料，利用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（GC-MS）技術(shù)對(duì)其盛花期花朵的揮發(fā)性成分進(jìn)行分析，確定花朵揮發(fā)性成分并計(jì)算其相對(duì)含量；初步分析這12種石斛花朵揮發(fā)性成分的共性和特性，并進(jìn)行聚類分析。研究結(jié)果為石斛植物資源評(píng)價(jià)、品種選育、花香氣代謝產(chǎn)物研究和藥效成分分析提供參考。

1""材料與方法

1.1""材料

供試石斛樣品均采自中國(guó)熱帶農(nóng)業(yè)科學(xué)院熱帶作物品種資源研究所熱帶花卉資源圃，經(jīng)黃明忠副研究員鑒定，具體信息見表1，花的形態(tài)見圖1。

1.2""方法

1.2.1""頂空固相微萃取分析""每種石斛選取3株長(zhǎng)勢(shì)良好、無病蟲害的植株作為采集對(duì)象，于上午11：00—11：30采集盛花期開放2～3"d，具有香氣的生長(zhǎng)良好、無病蟲害的新鮮花朵，混樣，液氮速凍保存于–80"℃超低溫冰箱中。將混樣剪碎置于20"mL螺紋口透明頂空瓶中，用聚四氟乙烯硅膠隔墊密封。先將65"μm"PDMS-DVB（Su pelcoCo.）于250"℃老化25"min，樣品置于45"℃平衡15"min，吸附15"min，萃取頭取出立即插入GC進(jìn)樣口，解析附1"min，進(jìn)行GC-MS測(cè)定。

1.2.2""GC-MS分析""色譜條件：利用Agilent"7810B-5977BMSD"GC-MS聯(lián)用儀（美國(guó)安捷倫公司），色譜柱為DB-5毛細(xì)管柱（30"m×0.25"mm×"0.25"μm）；載氣為高純度氦氣，流速為1.0"mL/min。升溫程序從40"℃開始，3"℃/min升溫至100"℃，然后在5"℃/min升溫至245"℃，保持1"min，然后280"℃運(yùn)行3"min。

質(zhì)譜條件：電離模式EI，離子源溫度為230"℃，電子能量為70"eV，傳輸線溫度為250"℃。質(zhì)譜以1"s的間隔在30～350"amu離子質(zhì)荷比（m/z）范圍內(nèi)掃描。

1.3""數(shù)據(jù)處理

通過NIST2.0標(biāo)準(zhǔn)譜庫(kù)對(duì)GC-MS原始數(shù)據(jù)進(jìn)行檢索，鑒定成分并按峰面積歸一化計(jì)算各成分百分含量。質(zhì)譜圖庫(kù)檢索匹配度≥90%的化合物，通過CAS號(hào)查詢化合物名稱，并結(jié)合相關(guān)文獻(xiàn)確定石斛屬花朵的揮發(fā)性成分。采用Microsoft"Excel"2020軟件對(duì)試驗(yàn)數(shù)據(jù)進(jìn)行整理分析，采用Origin"2023軟件進(jìn)行聚類分析。

2""結(jié)果與分析

2.1""石斛屬不同組品種的揮發(fā)性成分

依據(jù)GC-MS條件對(duì)供試石斛品種進(jìn)行揮發(fā)性成分測(cè)定，依次得到12個(gè)石斛品種揮發(fā)性成分的總離子流圖（圖2）。對(duì)總離子流圖中各信號(hào)峰經(jīng)質(zhì)譜數(shù)據(jù)系統(tǒng)檢索比對(duì)，確定揮發(fā)性組分中的化合物名稱，并用峰面積歸一化法進(jìn)行定量分析，計(jì)算出化合物相對(duì)含量。

對(duì)石斛屬5個(gè)寡花組和7個(gè)頂葉組不同品種的盛花期花朵揮發(fā)性成分進(jìn)行鑒定，共檢測(cè)出74種揮發(fā)性物質(zhì)，其中，烯類36種、醛類13種、醇類12種、酯類3種、酮類5種、烷烴類3種、芳香族類2種（表2）。研究結(jié)果表明，石斛屬花朵中的揮發(fā)性物質(zhì)組成豐富，并且不同品種的石斛花朵揮發(fā)性物質(zhì)組成存在較大差異。供試的12種石斛屬花朵揮發(fā)性物質(zhì)種類較多的是寡花組中的竹葉石斛，有47種；其次是頂葉組中的鼓槌石斛和蘇瓣石斛，分別有37種和35種，最少的是頂葉組中的黃法式石斛，僅有18種；其余石斛的揮發(fā)性物質(zhì)種類均在20種以上。

進(jìn)一步分析發(fā)現(xiàn)，月桂烯、（+）-3-蒈烯、D-檸檬烯、羅勒烯、3-乙基-2-甲基-1，3-己二烯、β-石竹烯和α-芹子烯是主要的烯類化合物，大多香氣閾值均較低，也是典型的花香成分。正己醛、庚醛和反式-2-己烯醛是主要的醛類化合物，而醇類化合物以正己醇為主（表3）。

2.2""不同組石斛屬揮發(fā)性物質(zhì)含量分析

揮發(fā)性物質(zhì)組成及含量的差異造成了香氣的差異。研究結(jié)果表明，供試的12種石斛中烯類和醛類含量均占絕對(duì)優(yōu)勢(shì)，2類成分的總含量均超過60%。在總揮發(fā)性物質(zhì)的占比中，除小黃花石斛和密花石斛的醛類化合物的占比高于烯類化合物外，其他石斛都是烯類化合物占比較高，蘇瓣石斛的烯類化合物占比顯著高于其他石斛，占60%，其次為竹葉石斛、短棒石斛和黃法式石斛，分別占51%、50%、50%，小黃花石斛最少，僅占28%。醛類化合物在小黃花石斛和密花石斛中占比最高，為其主要的花香成分，分別占40%和48%，在竹葉石斛中最少，只占21%。醇類化合物是導(dǎo)致香氣類型差異的重要部分，在供試的12種石斛中普遍存在，在流蘇石斛中占比最大，占25%，在黃法式石斛、聚石斛和密花石斛中占比最少，分別占6%、7%和5%。酯類化合物和酮類化合物在石斛中的占比均不高，酯類化合物還具有宜人的清香，是石斛屬花朵揮發(fā)性物質(zhì)的組成

部分，二者中的占比均不超過10%。烷烴類化合物只在竹葉石斛、唐氏石斛、紅燈籠石斛和小黃花石斛4種石斛中檢測(cè)到，在唐氏石斛中占比最高，達(dá)10%，其他石斛中均只有4%。芳香族類化合物在竹葉石斛、黃法式石斛、鼓槌石斛和聚石斛4種石斛中檢測(cè)到。竹葉石斛是唯一同時(shí)檢測(cè)到烷烴類和芳香族類化合物的石斛（圖3）。

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2.3""不同組石斛屬花朵揮發(fā)性成分的聚類分析

利用Origin軟件對(duì)12種石斛屬植物的花朵香氣成分進(jìn)行聚類分析，熱圖可對(duì)GC-MS分析得到的揮發(fā)性物質(zhì)成分?jǐn)?shù)據(jù)進(jìn)行可視化處理，顏色由藍(lán)色到紅色代表化合物含量依次增加，顏色越深，物質(zhì)含量越高。采用Z分?jǐn)?shù)[標(biāo)準(zhǔn)化為N（0，"1）]方法對(duì)數(shù)據(jù)進(jìn)行歸一化處理，從聚類分析熱圖可以看出，12種石斛屬植物聚成3個(gè)類群，竹葉石斛、流蘇石斛和蘇瓣石斛為1個(gè)類群，短棒石斛、黃花石斛、蘇瓣石斛、紅燈籠石斛、黃法式石斛、聚石斛、小黃花石斛和密花石斛聚為1個(gè)類群，該類群又分為2個(gè)小類群，唐氏石斛、短棒石斛、黃花石斛和紅燈籠石斛為1個(gè)小類群，黃法式石斛、聚石斛、小黃花石斛和密花石斛聚為1個(gè)小類群，而鼓槌石斛單獨(dú)成1個(gè)類群?？梢钥闯龉鸦ńM的5種石斛全聚為一類，頂葉組石斛中的5種石斛又聚為一類，說明根據(jù)揮發(fā)性物質(zhì)的種類也可作為石斛分組的參考依據(jù)（圖4）。

3""討論

3.1""石斛蘭花朵的主要賦香成分

花朵中的香氣成分是植物花朵釋放的次生代謝產(chǎn)物，是由各種揮發(fā)性香氣組分共同作用形成的，具有較高香氣值的成分可作為花的特征香氣[14]。已有研究表明，雙色茉莉不同原生種及品種之間花香成分的類型一致，萜烯類化合物是最主要的賦香成分[15-16]。本研究的12種石斛花朵中烯類化合物在其總揮發(fā)性物質(zhì)中均占有較高比例，主要的烯類化合物有D-檸檬烯、檜烯、（+）-α-蒎烯、α-側(cè)柏烯、β-石竹烯、羅勒烯、γ-松油烯、α-律草烯、月桂烯、畢澄茄烯等。本研究首次測(cè)得唐氏石斛、短棒石斛、黃花石斛、蘇瓣石斛和小黃花石斛花朵中的揮發(fā)性物質(zhì)，這5種石斛的主要花香成分均含有（+）-α-蒎烯、月桂烯、反式-2-己烯醛和1-戊烯-3-酮。

夏科等[17]研究發(fā)現(xiàn)，流蘇石斛的香氣成分含量最高的是羅勒烯，楊曉蓓等[18]研究發(fā)現(xiàn)，流蘇石斛香氣成分含量最高的是α-蒎烯和β-蒎烯，以上研究的供試材料分別來自廣西和云南。本研究檢測(cè)出流蘇石斛中香氣成分含量最高的是（+）-α-蒎烯、正己醛和檜烯，未檢測(cè)到羅勒烯，本研究的流蘇石斛來自云南，推測(cè)同種石斛的主要賦香成分可能由于石斛花朵的采集時(shí)間、地點(diǎn)及生長(zhǎng)氣候等條件的不同而有差異。王元成等[19]發(fā)現(xiàn)黃法式石斛的主要香氣成分為芳樟醇、羅勒烯、β-石竹烯，而本研究發(fā)現(xiàn)黃法式石斛的主要賦香成分是（+）-α-蒎烯、月桂烯和（+）-3-蒈烯，未檢測(cè)到羅勒烯和芳樟醇，其成分和相對(duì)含量差異較大。丁靈等[20]研究分析了7種不同花色密花石斛的揮發(fā)性成分，與本研究中密花石斛花朵的主要揮發(fā)性成分的組成和含量明顯不同。仇碩等[10]分析測(cè)定了3種不同花色聚石斛花朵的揮發(fā)性成分，與本研究中的黃法式石斛和密花石斛花朵的主要揮發(fā)性化合物種類數(shù)量接近，但在含量上均有差異。紅燈籠石斛的主要賦香成分是月桂烯、β-石竹烯、α-芹子烯，顏沛沛等[21]研究發(fā)現(xiàn)，紅燈籠石斛中香氣成分含量最高的成分是乙酸辛酯，其余成分也極其相似，而本研究中未檢測(cè)出乙酸辛酯。李崇暉等[6]在引種于云南的鼓槌石斛中未檢測(cè)到順式-"β-羅勒烯，含量最高的為3-蒈烯，而夏科等[17]通過檢測(cè)發(fā)現(xiàn)，廣西的鼓槌石斛中順式-β-羅勒烯含量較高，未檢測(cè)到3-蒈烯，本研究種也未檢測(cè)到3-蒈烯，推測(cè)是不同地域、不同環(huán)境等因素造成石斛揮發(fā)性成分的不同。

3.2""不同種類石斛花朵香氣在感官上的差異

王文靜等[22]研究發(fā)現(xiàn)，不同種類石斛含有的賦香成分的組成和含量不同，從而導(dǎo)致香氣的差異性。蒎烯具有松木香味，蒎烯中含量最高的α-蒎烯是合成香料的重要原料[22]。蒎烯、（-）-α-蒎烯和β-蒎烯具有松萜特有的強(qiáng)烈松木、針葉及樹脂樣氣息[23]。本研究中，（+）-α-蒎烯在除紅燈籠石斛和密花石斛外，在其余10種石斛花朵中均測(cè)得其成分，而（-）-α-蒎烯在小黃花石斛以及黃法式石斛中的相對(duì)含量較高，2-蒎烯則為鼓槌石斛的重要賦香成分。月桂烯，又稱香葉烯，具有令人愉悅的甜橘味和清淡的香脂氣味，是合成香茅醛、薄荷醇和紫丁香醇等香料香精的重要原料和有機(jī)中間體[24]，本研究中的12種石斛均含有相對(duì)含量較高的月桂烯，說明月桂烯是石斛屬花朵的主要香氣成分，可用于提取精油或制成香水。具有類似甜杏、堅(jiān)果香氣的庚醛[25]在除黃花石斛和黃法式石斛外的其余石斛中均檢測(cè)到。正己醛呈青草清香及蘋果香味[26]，在供試所有石斛中均存在，相對(duì)含量最高達(dá)46.35%。研究結(jié)果可為培育石斛屬芳香品種及其精油的開發(fā)應(yīng)用提供一定的理論參考。

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