Ph-C≡C-Cu基新型功能材料的結(jié)構(gòu)-性質(zhì)-效能關(guān)系探究

蔣海英，穆玥如，張媛媛，孫雪，王云俠，郭慧林，岳可芬

西北大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院，西安 710127

在現(xiàn)代社會新工科的背景下，培養(yǎng)一大批具有實(shí)踐性、綜合性、創(chuàng)新性的人才，為實(shí)現(xiàn)“中國制造2025”行動綱領(lǐng)提供重要的智力和人才支撐，是化學(xué)專業(yè)最重要的教育目標(biāo)之一[1]。在化學(xué)和材料專業(yè)本科高年級開展化學(xué)綜合實(shí)驗(yàn)，能夠有效培養(yǎng)學(xué)生理論聯(lián)系實(shí)際和實(shí)踐操作的能力，指導(dǎo)他們綜合運(yùn)用化學(xué)基礎(chǔ)知識解決實(shí)際生活生產(chǎn)問題的能力，提升學(xué)生的創(chuàng)新意識，增強(qiáng)學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性[2]。目前國內(nèi)高校的綜合化學(xué)實(shí)驗(yàn)中，涉及物理化學(xué)方面的綜合化學(xué)實(shí)驗(yàn)較少[3,4]；且大多屬于驗(yàn)證性實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)課程教學(xué)處于“自上而下”的被動教-授狀態(tài)，探索性和思考性不足，無法提升實(shí)際科研中所需的逆向思維能力。

Ph-C≡C-Cu是苯乙炔偶聯(lián)反應(yīng)過程中產(chǎn)生的一種中間體，長期以來在有機(jī)合成領(lǐng)域并沒有引起科研工作者廣泛的研究興趣[5-7]。隨著科研的不斷發(fā)展和深入，不同學(xué)科之間的交叉與融合逐漸成為當(dāng)今科學(xué)研究的常態(tài)，這為Ph-C≡C-Cu基材料的發(fā)展和應(yīng)用提供了新的機(jī)會和戰(zhàn)場[8,9]。本文選取最新報道的Ph-C≡C-Cu基新型功能材料作為研究對象，通過官能團(tuán)修飾來調(diào)控其化學(xué)結(jié)構(gòu)，分析不同官能團(tuán)的電子效應(yīng)，探究其材料物理化學(xué)性質(zhì)對效能的作用關(guān)系。本實(shí)驗(yàn)的學(xué)習(xí)和實(shí)踐不僅能夠幫助學(xué)生深入了解科技前沿，將不同學(xué)科的知識融會貫通，引導(dǎo)學(xué)生理解綠色化學(xué)和光催化反應(yīng)的重要意義，更能啟發(fā)學(xué)生以實(shí)際問題為導(dǎo)向，根據(jù)所學(xué)理論和知識，從源頭上出發(fā)，對功能材料的結(jié)構(gòu)進(jìn)行設(shè)計，同時也培養(yǎng)了學(xué)生“自下而上”的逆向思維方式，提升了學(xué)生理論與實(shí)踐相結(jié)合的能力。

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/h3>

(1) 掌握光熱合成法制備Ph-C≡C-Cu基新型功能材料的基本原理和方法；

(2) 掌握紅外光譜儀、紫外-可見吸收光譜儀、DSA25型接觸角測試儀的儀器結(jié)構(gòu)、測試原理和使用方法；

(3) 學(xué)習(xí)并掌握光催化降解反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)流程和反應(yīng)進(jìn)度監(jiān)測方法；

(4) 深入理解Ph-C≡C-Cu基光催化劑的結(jié)構(gòu)-性質(zhì)-效能關(guān)系；

(5) 啟發(fā)并引導(dǎo)學(xué)生以問題為導(dǎo)向，根據(jù)已有的理論出發(fā)，從源頭上對功能材料的結(jié)構(gòu)進(jìn)行設(shè)計，培養(yǎng)本科生的逆向思維方式。

1.2 實(shí)驗(yàn)原理

作為一個優(yōu)良的可見光催化劑，Ph-C≡C-Cu具有良好的可見光響應(yīng)，對甲基橙(MO)等染料污染物的降解去除非常有效。根據(jù)文獻(xiàn)報道，Ph-C≡C-Cu基光催化劑的最高占據(jù)軌道(HOMO)主要由Cu的3d軌道組成，最低空軌道(LUMO)主要由sp和sp2雜化的C的2p軌道組成[10]。如圖1所示：將Ph-C≡C-Cu基光催化劑置于光照條件下，當(dāng)入射光的能量大于或等于其HOMO和LUMO軌道之間的能量差時，電子會從一價銅的3d軌道躍遷到碳的2p軌道，形成具有一定氧化-還原能力的光生空穴-電子對。對于Ph-C≡C-Cu基光催化劑來說，光生電子具有很強(qiáng)的還原能力，可以活化分子氧，產(chǎn)生O2-?等一系列活性氧自由基，這些活性氧自由基能夠有效地將MO等染料分子氧化成CO2和H2O等無毒小分子，從而實(shí)現(xiàn)工業(yè)廢水中染料污染物的有效降解和去除。

圖1 Ph-C≡C-Cu光催化降解MO的示意圖[10]

通過研究Ph-C≡C-Cu分子苯環(huán)上取代基的種類和電子效應(yīng)對Ph-C≡C-Cu基光催化劑的物理化學(xué)性質(zhì)(比如親疏水性和顏色)的影響，探索苯乙炔銅系列化合物對于MO去除效率(吸附和光催化降解)的影響，進(jìn)一步討論基于官能團(tuán)修飾的Ph-C≡C-Cu基新型功能材料在降解MO過程中的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和效能之間的關(guān)系(如圖2所示)。

圖2 Ph-C≡C-Cu基材料的結(jié)構(gòu)-性質(zhì)-效能關(guān)系總結(jié)

1.3 試劑和儀器設(shè)備

實(shí)驗(yàn)所需要的主要試劑和儀器如表1和表2所示，其余儀器包含：50 mL燒杯、分析天平、烘箱、鑰匙、磁子、鐵架臺、恒壓滴液漏斗、超聲波清洗器、250 mL容量瓶、玻璃棒、注射器、0.22 μm微孔濾膜、4 mL離心管。

表1 主要實(shí)驗(yàn)試劑

表2 主要實(shí)驗(yàn)儀器

1.4 實(shí)驗(yàn)步驟

1.4.1 Ph-C≡C-Cu基新型功能材料的制備

本實(shí)驗(yàn)通過光熱合成法制備Ph-C≡C-Cu基新型功能材料[11]：

(1) 稱量211 mg CuCl和320 mg NaOH，分別轉(zhuǎn)移至于兩個小燒杯中，均溶于20 mL CH3OH。將NaOH的CH3OH溶液置于超聲中振蕩，直至完全溶解。

(2) 將NaOH的CH3OH溶液轉(zhuǎn)移至恒壓滴液漏斗，在持續(xù)攪拌下加入CuCl溶液中，控制滴速為：前10 mL每3-4秒1滴，后10 mL每秒1滴。

(3) 使用移液槍逐滴加入一定體積(如表3所示)含不同官能團(tuán)的Ph-C≡C-H。需要注意的是，4-FPh-C≡C-H在保存時為固體，需待其融化方可取用。

表3 不同的苯乙炔原料所需的體積

(4) 將配好的混合液置于氙燈下攪拌1 h后，即可得到的含有產(chǎn)物的懸濁液。

(5) 抽濾，分別用水和乙醇洗滌2-3次，并置于60 °C烘箱內(nèi)進(jìn)行干燥。

1.4.2 Ph-C≡C-Cu基光催化劑的結(jié)構(gòu)表征

使用FT-IR表征含不同官能團(tuán)的Ph-C≡C-Cu分子的特征振動峰，利用KBr壓片法測定Ph-C≡C-Cu及其系列材料的紅外光譜：

(1) 樣品制備：取100-200 mg干燥KBr充分研磨后倒入壓片模具中壓制成透明薄片，并保存在干燥器中；另取1-2 mg干燥的Ph-C≡C-Cu基材料和100-200 mg干燥的KBr，一并倒入瑪瑙研缽中研磨直至混合均勻，取少許上述混合物粉末導(dǎo)入壓片模具中壓制成透明薄片，并保存在干燥器內(nèi)。

(2) 以空氣為參比掃描背景后，進(jìn)行樣品測試。把樣品放入樣品室，點(diǎn)“Sample”進(jìn)行測試，測試完成后可以獲得樣品的FT-IR譜圖。

1.4.3 Ph-C≡C-Cu基光催化劑的性質(zhì)表征

A、吸光性：

使用UV-Vis Abs測量Ph-C≡C-Cu基新型功能材料的吸收光譜。取3 mg Ph-C≡C-Cu基材料溶于4 mL二甲基亞砜(DMSO)中，測量其200-800 nm的紫外吸收光譜。

B、親疏水性：

(1) 通過測量含不同Ph-C≡C-Cu光催化劑的靜態(tài)水接觸角來表征其親疏水性：

(2) 在制樣板上分別制備Ph-C≡C-Cu、3-OH-Ph-C≡C-Cu、4-F-Ph-C≡C-Cu的粉末狀薄片。

(3) 打開接觸角的軟件和光源旋鈕，進(jìn)行亮度和對比度調(diào)節(jié)，使電腦畫面清晰。

(4) 點(diǎn)擊“制造液滴”，使液滴滴落在樣品薄片上。

(5) 調(diào)整平臺高度直至液滴完全顯示在屏幕中并拍攝照片。

1.4.4 Ph-C≡C-Cu基光催化劑的性能表征

(1) MO標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制：將預(yù)先配制好的200 mg·L-1的MO儲備溶液分別稀釋至12 mg·L-1、10 mg·L-1、8 mg·L-1、6 mg·L-1、4 mg·L-1、2 mg·L-1。使用UV-Vis Abs計測定MO在463 nm處的吸光度，得到MO的濃度-吸光度曲線。

(2) MO懸浮液配制：將預(yù)先配制好的200 mg·L-1的MO儲備溶液分別稀釋至20和10 mg·L-1。取200 mg·L-1、20 mg·L-1、10 mg·L-1的MO溶液各40 mL，分別加入40 mg 3-OH-Ph-C≡C-Cu、Ph-C≡C-Cu和4-F-Ph-C≡C-Cu，進(jìn)行后續(xù)的吸附和光催化降解實(shí)驗(yàn)。

(3) 吸附性能測試：將混合好的MO懸浮液用錫紙包裹后避光攪拌，每隔10 min用注射器各吸取2 mL MO懸浮液，透過濾膜注入5 mL離心管中，進(jìn)行定量稀釋后，通過UV-Vis Abs進(jìn)行檢測，監(jiān)測吸附進(jìn)程，直至最大吸收波長處的吸收值不再減小，即達(dá)到吸附平衡。需要注意：當(dāng)吸光度超過1時，應(yīng)將溶液稀釋后進(jìn)行測量，以確保吸收值和濃度之間準(zhǔn)確的線性關(guān)系。

(4) MO的光催化降解性能：達(dá)到吸附平衡后，將燒杯中的MO懸浮液轉(zhuǎn)移至帶有冷凝裝置的燒杯中，并將其置于氙燈下攪拌，每隔10 min用注射器各吸取2 mL燒杯中的MO懸浮液，透過濾膜過濾注入5 mL離心管中，通過UV-Vis Abs檢測并監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程，直至濾出液變成無色。

(5) 根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)曲線計算吸附和光催化降解過程中所取各樣的濃度，繪制濃度-時間曲線。

2 結(jié)果與討論

2.1 結(jié)構(gòu)表征

本實(shí)驗(yàn)通過紅外光譜來表征Ph-C≡C-Cu基新型功能材料的結(jié)構(gòu)。如圖3所示：在Ph-C≡C-Cu的紅外光譜中，3442 cm-1處為材料表面吸附水的O—H鍵的伸縮振動峰[12]；1700-1300 cm-1范圍內(nèi)的峰為苯環(huán)骨架的伸縮振動峰[12]；746 cm-1和683 cm-1處的峰說明其為單取代苯環(huán)[12]；515 cm-1處的峰說明分子中有C≡C鍵[13]。在3-OH-Ph-C≡C-Cu的紅外光譜中，3340 cm-1和1236 cm-1處分別為酚羥基的伸縮振動峰和面內(nèi)變形振動峰[12]；1271 cm-1處的峰為酚的C—O鍵的伸縮振動峰[12]；779 cm-1和679 cm-1處的峰說明分子中含間位取代的苯環(huán)[12]。在4-F-Ph-C≡C-Cu的紅外光譜中，1232 cm-1處的峰為C—F鍵的伸縮振動峰[12]；827 cm-1處的峰說明分子中含對位取代的苯環(huán)[12]。通過對位、間位、單取代苯環(huán)的巧妙設(shè)計，提高了同學(xué)們的紅外解譜能力。

圖3 Ph-C≡C-Cu基材料的紅外光譜

2.2 性質(zhì)表征

2.2.1 顏色及吸光范圍

本實(shí)驗(yàn)通過UV-Vis Abs來表征所制備Ph-C≡C-Cu基新型功能材料對可見光的吸收。如圖4所示：3-OH-Ph-C≡C-Cu的最大吸收波長λmax= 416 nm (圖4A)，Ph-C≡C-Cu的λmax= 444 nm (圖4B)，4-F-Ph-C≡C-Cu的λmax= 467 nm (圖4C)。由此結(jié)果可知，當(dāng)苯環(huán)上連接給電子基團(tuán)(—OH)時，Ph-C≡C-Cu的λmax發(fā)生藍(lán)移；當(dāng)苯環(huán)上連接吸電子基團(tuán)(—F)時，Ph-C≡C-Cu的λmax發(fā)生紅移。

圖4 Ph-C≡C-Cu基材料的紫外-可見吸收光譜和制備的粉末樣品

根據(jù)互補(bǔ)色原理(圖5)[14]，3-OH-Ph-C≡C-Cu的最大吸收波長在紫色區(qū)，因此表現(xiàn)出其互補(bǔ)色——黃綠色，Ph-C≡C-Cu和4-F-Ph-C≡C-Cu的λmax在藍(lán)色區(qū)，因此表現(xiàn)出其互補(bǔ)色——黃色，Ph-C≡C-Cu的λmax小于4-F-Ph-C≡C-Cu，因此Ph-C≡C-Cu表現(xiàn)出的顏色偏綠。該實(shí)驗(yàn)進(jìn)一步加深了同學(xué)們對于光和物質(zhì)顏色的認(rèn)識。

圖5 Ph-C≡C-Cu基材料的本體顏色及互補(bǔ)可見顏色

2.2.2 親疏水性

本實(shí)驗(yàn)通過測定所制備的Ph-C≡C-Cu基新型功能材料的穩(wěn)定水接觸角來表征其親疏水性。如圖6所示：3-OH-Ph-C≡C-Cu的穩(wěn)定水接觸角為70° (圖6A)，Ph-C≡C-Cu的穩(wěn)定水接觸角為137° (圖6B)，4-F-Ph-C≡C-Cu的穩(wěn)定水接觸角為160° (圖6C)。其中，3-OH-Ph-C≡C-Cu為親水性材料，Ph-C≡C-Cu和4-F-Ph-C≡C-Cu為疏水性材料。這是由于—OH為親水性基團(tuán)，—F為疏水性基團(tuán)的緣故。該實(shí)驗(yàn)加強(qiáng)了同學(xué)們對界面現(xiàn)象的認(rèn)識，了解并掌握了接觸角的測試原理和測試方法。

圖6 Ph-C≡C-Cu基材料的穩(wěn)定水接觸角

2.3 性能表征

2.3.1 標(biāo)準(zhǔn)曲線的建立

分別配制2 mg·L-1、4 mg·L-1、6 mg·L-1、8 mg·L-1、10 mg·L-1、12 mg·L-1的MO溶液，在λ= 463 nm(MO的λmax)處測其吸收值，可得MO在該波長處的吸收值和濃度之間的關(guān)系，如圖7所示。

圖7 MO在463 nm處的吸收值-濃度的標(biāo)準(zhǔn)曲線

2.3.2 吸附性能及其反應(yīng)動力學(xué)

不同Ph-C≡C-Cu基材料對MO的吸附過程如圖8所示。由圖可知：3-OH-Ph-C≡C-Cu親水性更好，更利于分散在水中與染料分子接觸，因此對MO的吸附量最大，其飽和吸附量為171.7 mg·g-1。而Ph-C≡C-Cu和4-F-Ph-C≡C-Cu對MO的飽和吸附量分別為9.3 mg·g-1和3.2 mg·g-1。這與其親水性順序一致，說明材料的親水性是影響MO吸附的主要因素。

圖8 不同Ph-C≡C-Cu基材料吸附MO實(shí)驗(yàn)：MO的濃度-時間曲線

我們對飽和吸附量最大的3-OH-Ph-C≡C-Cu吸附過程的動力學(xué)進(jìn)行分析，通過不同反應(yīng)級數(shù)的動力學(xué)方程對其吸附量-時間曲線進(jìn)行擬合[15]，根據(jù)擬合結(jié)果中所得k值的R2(擬合優(yōu)度)來判斷其反應(yīng)級數(shù)。R2越接近1，說明擬合曲線越接近真實(shí)曲線。如圖9所示，3-OH-Ph-C≡C-Cu對MO的吸附過程最接近一級反應(yīng)。

圖9 3-OH-Ph-C≡C-Cu吸附MO的動力學(xué)過程：不同反應(yīng)級數(shù)的擬合曲線

圖中：C0為初始濃度，Cx為剩余濃度，單位為mg·L-1；t為反應(yīng)時間，單位為min (分鐘)。

2.3.3 光催化性能及其反應(yīng)動力學(xué)

吸附平衡后，用全光譜氙燈對上述混合液進(jìn)行光照，并檢測不同時間、溶液中MO的濃度。不同Ph-C≡C-Cu基材料對MO的光催化降解過程如圖10所示。由圖10可知：MO降解速率最快、降解效率最高的是3-OH-Ph-C≡C-Cu，其次為Ph-C≡C-Cu，最后為4-F-Ph-C≡C-Cu。該順序與其飽和吸附量和親水性一致。說明材料的親水性能夠通過對水溶性染料分子MO的吸附的影響，來進(jìn)一步影響其光催化降解效果。

圖10 不同Ph-C≡C-Cu基材料光催化降解MO實(shí)驗(yàn)：MO的濃度-時間曲線

實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明：光催化降解效率最高的是3-OH-Ph-C≡C-Cu，其次為Ph-C≡C-Cu，最后為4-F-Ph-C≡C-Cu。該順序與其親水性和飽和吸附量一致。說明材料的親水性能夠通過對水溶性染料分子MO的吸附來影響其光催化降解效果。同樣，我們對效果最好的3-OH-Ph-C≡C-Cu光催化降解MO過程的動力學(xué)進(jìn)行擬合分析，結(jié)果如圖11所示：3-OH-Ph-C≡C-Cu對MO的光催化降解過程也同樣最接近一級反應(yīng)。這進(jìn)一步鞏固了反應(yīng)動力學(xué)中反應(yīng)級數(shù)的相關(guān)概念，也能促進(jìn)學(xué)生對光催化反應(yīng)的了解和認(rèn)識。

圖11 3-OH-Ph-C≡C-Cu光催化降解MO的動力學(xué)過程：不同反應(yīng)級數(shù)的擬合曲線

2.4 Ph-C≡C-Cu基新型功能材料的結(jié)構(gòu)-性質(zhì)-效能關(guān)系總結(jié)

(1) 當(dāng)苯環(huán)上連接給電子基團(tuán)(—OH)時，Ph-C≡C-Cu材料的λmax發(fā)生藍(lán)移；當(dāng)苯環(huán)上連接吸電子基團(tuán)(—F)時，Ph-C≡C-Cu材料的λmax發(fā)生紅移。

(2) 當(dāng)苯環(huán)上連接親水性基團(tuán)(—OH)時，Ph-C≡C-Cu材料的穩(wěn)定水接觸角減小，親水性增強(qiáng)；當(dāng)苯環(huán)上連接疏水性基團(tuán)(—F)時，Ph-C≡C-Cu材料的穩(wěn)定水接觸角增大，疏水性增強(qiáng)。

(3) Ph-C≡C-Cu基材料的親水性越強(qiáng)，對水溶性染料MO的吸附越多。

(4) Ph-C≡C-Cu基材料對MO的吸附越強(qiáng)，光催化降解能力也越強(qiáng)；由于三種材料的λmax接近，因此對光催化降解能力影響不大。

3 思考與討論

3.1 思考題

(1) 什么是親水材料、疏水材料、超親水材料、超疏水材料？各有什么應(yīng)用前景？

(2) 如何設(shè)計Ph-C≡C-Cu的結(jié)構(gòu)，能夠增強(qiáng)其親水性和疏水性？

(3) 針對光催化分解水和CO2還原反應(yīng)，Ph-C≡C-Cu基光催化劑的結(jié)構(gòu)應(yīng)該如何設(shè)計？

3.2 拓展實(shí)驗(yàn)

(1) 3-OH-Ph-C≡C-Cu吸附和光催化降解MO的最優(yōu)條件探索(光源、溫度、酸堿性環(huán)境、共存離子等)。

(2) 光催化降解MO的工業(yè)化應(yīng)用和設(shè)計。

4 課程安排

本實(shí)驗(yàn)制備了三種不同官能團(tuán)的Ph-C≡C-Cu基新型功能材料，使用多種表征手段表征了其結(jié)構(gòu)和相關(guān)物理化學(xué)性質(zhì)，探究其對甲基橙(MO)的吸附和降解性能，涉及物理化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、無機(jī)化學(xué)以及儀器分析等多個學(xué)科的實(shí)驗(yàn)操作技能，因此建議以綜合化學(xué)實(shí)驗(yàn)的形式在本科的高年級階段開展。在實(shí)驗(yàn)過程中，建議以小組為單位開展實(shí)驗(yàn)：每四人為一組共同合作完成，教學(xué)時間建議共計10小時，表4是我們給出的教學(xué)時間安排建議：

表4 教學(xué)時間建議

5 注意事項(xiàng)

在本實(shí)驗(yàn)的操作過程中，請注意全程佩戴手套和口罩；制備樣品的過程中，由于苯乙炔具有一定揮發(fā)性和毒性，請注意全程在通風(fēng)櫥中進(jìn)行；使用氙燈時，請佩戴好墨鏡以防灼傷雙眼。

6 實(shí)驗(yàn)效果

在傳統(tǒng)的實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，我們往往會拿到一個結(jié)構(gòu)已知、性質(zhì)確定的化合物，并對其性質(zhì)和效能進(jìn)行驗(yàn)證，即一種從結(jié)構(gòu)到性質(zhì)到效能的“自上而下”的教學(xué)模式；而在實(shí)際的生產(chǎn)生活中，我們往往需要跟據(jù)實(shí)際的需要，對材料的結(jié)構(gòu)進(jìn)行設(shè)計，即一種從效能反推性質(zhì)、再到結(jié)構(gòu)設(shè)計的“自下而上”的思維模式。這種思維方式無論在科研實(shí)踐還是日常生產(chǎn)生活中都是非常必要的，同時，也是我們的學(xué)生最缺乏、最不擅長的。事實(shí)上，在實(shí)際生產(chǎn)生活中，我們往往需要根據(jù)實(shí)際需求對材料及其結(jié)構(gòu)進(jìn)行篩選和設(shè)計。比如：我們需要尋找一種能夠高效去除水溶性污染物的材料，那我們首先推測它需要具有良好的親水性，然后對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾，使其同時具備親水性和高效去除水溶性污染物的性能。因此，我們通過設(shè)置思考題，啟發(fā)學(xué)生進(jìn)行“自下而上”的思考。該實(shí)驗(yàn)的設(shè)置能很好地啟發(fā)學(xué)生“自下而上”的思維模式，在實(shí)驗(yàn)的過程，我們也看到了更多同學(xué)有了根據(jù)實(shí)際生活需要思考所需結(jié)構(gòu)的意識。

該實(shí)驗(yàn)所需的實(shí)驗(yàn)儀器及實(shí)驗(yàn)藥品都較為廉價和易于獲得，教學(xué)成本較低；以一次實(shí)驗(yàn)32人計算，共計八組，每人每次的實(shí)驗(yàn)成本約為10元。本實(shí)驗(yàn)已被本校高年級學(xué)生反復(fù)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證，表現(xiàn)出較好的重復(fù)性和易于操作性。

7 結(jié)語

本論文以Ph-C≡C-Cu基新型功能材料為研究對象，通過研究和討論苯環(huán)上官能團(tuán)對其物理化學(xué)性質(zhì)的影響，總結(jié)出基于官能團(tuán)修飾的Ph-C≡C-Cu基新型功能材料的結(jié)構(gòu)-性質(zhì)-效能關(guān)系。該實(shí)驗(yàn)融合了有機(jī)化學(xué)中不同官能團(tuán)的電子效應(yīng)、物理化學(xué)中液-固界面相互作用、固體在溶液中的吸附、催化反應(yīng)動力學(xué)以及反應(yīng)級數(shù)的判定等化學(xué)基礎(chǔ)知識，教會學(xué)生綜合運(yùn)用不同學(xué)科的基礎(chǔ)知識?；趥鹘y(tǒng)“自上而下”的教學(xué)模式，本文通過思考題和拓展實(shí)驗(yàn)的設(shè)計，啟發(fā)學(xué)生立足于已掌握的基礎(chǔ)知識，從實(shí)際需求出發(fā)，有針對性地對材料的結(jié)構(gòu)進(jìn)行設(shè)計，不僅鍛煉了學(xué)生的實(shí)驗(yàn)操作技能，還培養(yǎng)了學(xué)生“自下而上”的逆向思維模式，提升了學(xué)生的思維品質(zhì)，能夠很好地實(shí)現(xiàn)綜合化學(xué)實(shí)驗(yàn)的教學(xué)和育人目標(biāo)。