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    含能快遞

    2022-03-17 07:25:00王旭東,劉雨季,湯永興
    含能材料 2022年3期
    關(guān)鍵詞:疊氮丁烷雜環(huán)

    美國(guó)愛達(dá)荷大學(xué)制備了一種低感高能分子

    愛達(dá)荷大學(xué)以ICM-102 作為原料,經(jīng)強(qiáng)酸水解制備出3,5-二氨基-6-羥基-2-氧-4-硝基嘧啶酮(IHEM-1)及其離子鹽(1a~1d)。經(jīng)粉末X 射線衍射并模擬細(xì)化表明IHEM-1 的晶體結(jié)構(gòu)中存在大量的分子內(nèi)和分子間氫鍵。DSC 測(cè)試表明IHEM-1 的分解溫度為271 ℃,高于其離子鹽(Tdec=142~270 ℃),NTO(Tdec=237 ℃)和RDX(Tdec=205 ℃),與HMX(Tdec=270 ℃)相當(dāng)。IHEM-1(Dv=8660 m·s-1,p=33.64 GPa,IS>60 J,F(xiàn)S>360 N)的機(jī)械感度與TATB(Dv=8114 m·s-1,p=32.4 GPa,IS>60 J,F(xiàn)S>360 N)和NTO(Dv=8446 m·s-1,p=32.9 GPa,IS>60 J,F(xiàn)S>360 N)相當(dāng),并且爆轟性能更佳。IHEM-1 存在大量的分子內(nèi)和分子間氫鍵,具有穩(wěn)定的π-π 共軛、波浪狀堆砌結(jié)構(gòu)、低溶解度和弱酸性以及優(yōu)良的爆轟特性和低機(jī)械感度,有望代替TATB 作為一種低感高能環(huán)境友好的含能材料。

    源自:Zhang J,F(xiàn)eng Y,Bo Y,et al. One step closer to an ideal insensitive energetic molecule:3,5-diamino-6-hydroxy-2-oxide-4-nitropyrimidone and its derivatives[J]. Journal of the American Chemical Society,2021,143(32),12665-12674. https://doi.org/10.1021/jacs.1c05292.

    中國(guó)工程物理研究院化工材料研究所制備了兩種耐熱含能材料

    中國(guó)工程物理研究院化工材料研究所以ICM-103 作為原料,通過胺化和酸化/甲基化反應(yīng),將不穩(wěn)定的疊氮基團(tuán)轉(zhuǎn)化為穩(wěn)定的氨基,制備了4-氨基-5-硝基-7H-吡唑并[3,4-d][1,2,3]三嗪-2-氧化物(PTO)和4-氨基-7-甲基-5-硝基-7H-吡唑并[3,4-d][1,2,3]三嗪-2-氧化物(MPTO)。DSC/TG 測(cè)試表明PTO 和MPTO 的分解溫度分別為365.0 ℃和347.7 ℃,比ICM-103 高出約200 ℃。此外,PTO 和MPTO 的爆速分別為8525 m·s-1和8102 m·s-1,爆壓分別為29.4 GPa 和25.0 GPa,撞擊感度分別為20 J 和18 J,摩擦感度均小于360 N。該研究成功實(shí)現(xiàn)起爆藥向耐熱含能材料的轉(zhuǎn)變。

    源自:Deng M,Chen F,Song S,et al. From the sensitive primary explosive ICM-103 to insensitive heat-resistant energetic materials through a local azide-to-amino structural modification strategy[J]. Chemical Engineering Journal,2022,429,132172.https://doi.org/10.1016/j.cej.2021.132172.

    德國(guó)慕尼黑大學(xué)改進(jìn)了3-疊氮基氧雜環(huán)丁烷的制備方法

    德國(guó)慕尼黑大學(xué)以氧雜環(huán)丁烷-3-醇,對(duì)甲苯磺酰氯和甲基磺酰氯為原料,分別采用三乙胺/二氯乙烷和氫化鋰/四氫呋喃體系,成功制備出3-疊氮基氧雜環(huán)丁烷(3)的兩種前驅(qū)體1(產(chǎn)率83%)和2(產(chǎn)率94%),該方法避免了水堿體系產(chǎn)率低(<70%),雜質(zhì)多,重復(fù)性差的問題。經(jīng)篩選,以DMSO 為溶劑,分別將化合物1 和2 與疊氮化鈉反應(yīng)并采用乙醚/乙酸乙酯(2∶1)體系提取產(chǎn)物,得到較高產(chǎn)率(74%和69%)的化合物3。該工作改進(jìn)了前驅(qū)體1 和2 的制備方法且2 具有更好的原子經(jīng)濟(jì)性。采用低毒溶劑DMSO 制備3 的同時(shí),克服了以往文獻(xiàn)報(bào)道中重復(fù)性差和產(chǎn)率低等問題,為3-疊氮基氧雜環(huán)丁烷及其前驅(qū)體的制備提供了更多選擇。

    源自:Born M,Karaghiosoff K,Klap?tke T M. A GAP replacement:improved synthesis of 3-azidooxetane and its homopolymer based on sulfonic acid esters of oxetan-3-ol[J]. The Journal of Organic Chemistry,2021,86(18),12607-12614. https://doi. org/10.1021/acs.joc.1c01060.

    南京理工大學(xué)研究了一種高性能熔鑄炸藥的設(shè)計(jì)方法

    南京理工大學(xué)以1,1-二氯-2-硝基乙烯和多種酰肼化合物為原料,制備出一系列2-硝基甲基-1,3,4-噁二唑類化合物及離子鹽(化合物2~13)。表面靜電勢(shì)分析表明硝基甲基的引入可以有效降低化合物的機(jī)械感度。DSC 測(cè)試表明,化合物3,5,6,8,9,12 和13 的熔點(diǎn)Tm(100.4,106.3,118.6,94.2,96.8,93.9 ℃和82.9 ℃)和分解溫度Tdec(243.2,150.4,184.7,167.9,159.1,175.9 ℃和158.6 ℃)符合熔鑄炸藥的要求。TGA 測(cè)試進(jìn)一步表明溫度在Tm附近時(shí),僅化合物5 和9 發(fā)生結(jié)晶水的脫除。此外,化合物3,6,12 和13 均表現(xiàn)出較低的機(jī)械感度(IS=30 J,F(xiàn)S=360 N)。該研究為開發(fā)熔鑄材料提供了更多思路,其制備的四種化合物(3,6,12 和13)有望應(yīng)用于熔鑄炸藥領(lǐng)域。

    源自:Yang R,Dong Z,Liu Y,et al. Construction of new framework of 1,3,4-oxadiazole energetic compounds using 1,1-dichloro-2-nitroethylene:design of high-performance molten-cast explosives[J]. Chemical Engineering Journal,2022,429,132503. https://doi.org/10.1016/j.cej.2021.132503.

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