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    稠環(huán)電子受體分子設(shè)計(jì)中的蝴蝶效應(yīng)

    2021-11-22 01:20:32顏河
    物理化學(xué)學(xué)報(bào) 2021年10期
    關(guān)鍵詞:蝴蝶效應(yīng)甲氧基課題組

    顏河

    香港科技大學(xué)化學(xué)系,香港九龍清水灣

    起始原料與稠環(huán)電子受體的分子結(jié)構(gòu)及器件性能。

    有機(jī)太陽(yáng)能電池具有成本低、半透明、可印刷制備大面積柔性器件等優(yōu)勢(shì),是一種極具發(fā)展前景的光伏技術(shù)1。2015年,占肖衛(wèi)課題組創(chuàng)建了以明星分子3,9-bis(2-methylene-(3-(1,1-dicyanomethylene)-indanone))-5,5,11,11-tetrakis(4-hexylphenyl)-dithieno[2,3-d:2',3'-d']-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene(ITIC)2為代表的稠環(huán)電子受體這一新穎受體體系,突破了有機(jī)太陽(yáng)能電池在受體材料上所受到的瓶頸制約,推動(dòng)有機(jī)光伏器件的能量轉(zhuǎn)換效率迅速提升至18%以上3–5,引領(lǐng)有機(jī)光伏領(lǐng)域邁向非富勒烯時(shí)代。稠環(huán)電子受體的分子設(shè)計(jì)通常采用“自上而下”的策略,即強(qiáng)調(diào)最終目標(biāo)產(chǎn)物的分子結(jié)構(gòu)而忽略了起始原料與合成過(guò)程的影響6–8。然而,起始原料的細(xì)微變化往往會(huì)對(duì)設(shè)計(jì)的分子結(jié)構(gòu)、材料的固有屬性以及器件的光伏性能產(chǎn)生巨大的連鎖影響。

    近日,北京大學(xué)占肖衛(wèi)課題組與華南理工大學(xué)解增旗課題組、東華大學(xué)唐正課題組、蘇州大學(xué)張茂杰課題組、美國(guó)麻省大學(xué)Thomas P. Russell課題組合作,揭示了起始原料的細(xì)微差異引發(fā)的“蝴蝶效應(yīng)”,提出了稠環(huán)電子受體“自下而上”的分子設(shè)計(jì)策略。相關(guān)工作發(fā)表在Journal of the American Chemical Society上9。

    在該工作中,他們以萘環(huán)和不同位點(diǎn)的甲氧基修飾的萘環(huán)作為起始原料,設(shè)計(jì)并合成了八并稠環(huán)電子受體NOIC系列分子。其中,NOIC是無(wú)甲氧基修飾的對(duì)比分子,NOIC1和NOIC2是不同甲氧基取代位點(diǎn)的同分異構(gòu)體,NOIC2和NOIC3是經(jīng)由不同合成路線所得的同源物,NOIC3和NOIC4是不同碳氧橋關(guān)環(huán)位點(diǎn)的同分異構(gòu)體。該系列分子具有相同的側(cè)鏈(4-己基苯基)和端基(5,6-二氟-3-(二氰基亞甲基)茚酮)以及相似的萘基八并稠核,卻表現(xiàn)出顯著不同的單晶結(jié)構(gòu)、吸收光譜、能級(jí)結(jié)構(gòu)和電子遷移率。之后,他們將NOIC系列受體材料與常用的聚合物給體材料poly[(2,6-(4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)-4-fluorothiophen-2-yl)-benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene))-alt-(5,5-(1',3'-bis(thiophen-2-yl)-5',7'-bis(2-ethylhexyl)benzo[1',2'-c:4',5'-c']dithiophene-4,8-dione))])(PM6)共混,制備了單結(jié)兩組分有機(jī)太陽(yáng)能電池器件。由于迥異的本征性質(zhì)、共混膜形貌和器件電壓損失,基于NOIC系列受體材料的器件能量轉(zhuǎn)換效率差異巨大(7.15%–14.1%)。其中,NOIC2的光伏性能最優(yōu),器件的能量轉(zhuǎn)換效率超過(guò)14%。

    該工作揭示了起始原料中不同甲氧基修飾位點(diǎn)引發(fā)的“蝴蝶效應(yīng)”對(duì)稠環(huán)電子受體性能的影響。一方面,稠核上進(jìn)行甲氧基取代有利于獲得紅移的吸收、更高的結(jié)晶性和遷移率、更低的電壓損失,從而獲得更高的器件性能;而碳氧橋取代碳橋的策略則起到了負(fù)面效果。另一方面,甲氧基取代位點(diǎn)和碳氧橋關(guān)環(huán)位點(diǎn)均對(duì)材料的堆積、吸收、能級(jí)、電子遷移率、共混膜形貌和器件性能產(chǎn)生顯著影響。

    由此可見(jiàn),“自下而上”的分子設(shè)計(jì)策略有助于綜合考慮“蝴蝶效應(yīng)”的影響,對(duì)高性能非富勒烯受體材料的理性設(shè)計(jì)具有重要的指導(dǎo)意義,從而有利于進(jìn)一步推動(dòng)有機(jī)光伏領(lǐng)域的發(fā)展。

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