“金課”背景下“藥物化學”在線開放課程的建設(shè)探索

叢蔚 侯桂革 孫居鋒 高雪 王春華

[摘 要] 藥物化學是一門關(guān)于藥物的研究歷程、結(jié)構(gòu)特征、化學性質(zhì)、合成方法、構(gòu)效關(guān)系和作用規(guī)律的綜合性學科，是藥學專業(yè)的核心課程之一。建設(shè)藥學類“金課”是開展藥學學科內(nèi)涵建設(shè)和培養(yǎng)“應(yīng)用型”藥學人才的重要途徑。在此背景下，濱州醫(yī)學院教學團隊秉承以學生為中心的教學理念，編寫在線開放課程教學大綱并進行全新的教學內(nèi)容設(shè)計，圓滿完成符合“金課”標準的“藥物化學”在線開放課程的建設(shè)工作。系統(tǒng)闡述了課程建設(shè)過程中的關(guān)鍵要素和實踐經(jīng)驗。

[關(guān)鍵詞] 藥物化學;金課;在線開放課程;藥學

[基金項目] 2019年度中國學位與研究生教育學會研究課題（2019YX02）;2019年度山東省研究生教育教學改革項目（SDYJG19160）;2017年度山東省研究生教育質(zhì)量提升計劃建設(shè)項目（SDYY17112）;2018年、2019年度濱州醫(yī)學院教學改革研究項目（18JYKTY15、JYKT201925）

[作者簡介] 叢 蔚（1986—），男，山東煙臺人，博士，濱州醫(yī)學院藥學院講師，碩士生導師，主要從事具有抗腫瘤和抗炎活性的新型小分子化合物的設(shè)計與合成研究。

[中圖分類號] G642 ? [文獻標識碼] A ? [文章編號] 1674-9324（2021）49-0110-05 ? ?[收稿日期] 2021-06-22

隨著互聯(lián)網(wǎng)的發(fā)展，以慕課（MOOC）為代表的線上教育和線上學習方式逐漸為大眾所接受[1]。自2015年4月教育部文件《關(guān)于加強高等學校在線開放課程建設(shè)應(yīng)用與管理的意見》頒布以來，建設(shè)在線開放課程成為高等學校教學改革的主流方向之一。目前各大在線學習平臺已上線了大量的在線開放課程，為學生線上學習提供了諸多便利，但少數(shù)課程存在教學理念落后、學生難以理解等缺點[2]。2018年以來，在教育部的號召下，淘汰“水課”、打造“金課”成為高等學校教育改革的重要方向?！敖鹫n”具有兩性一度的根本特征，即高階性、創(chuàng)新性和挑戰(zhàn)度[3]。打造“金課”是當前推進一流本科專業(yè)建設(shè)、提升人才培養(yǎng)質(zhì)量的重要途徑[4]。尤其是2019年4月“雙萬計劃”正式啟動，建設(shè)高質(zhì)量的“金課”和“一流課程”成為眾多高校建設(shè)一流本科專業(yè)主要努力的方向[5]。

“藥物化學”是高等醫(yī)藥類院校藥學專業(yè)的核心課程，與“藥理學”“藥劑學”“藥物分析學”等課程之間有承前啟后的相互聯(lián)系?！八幬锘瘜W”課程內(nèi)容多而繁雜，包括重點藥物的發(fā)現(xiàn)、化學結(jié)構(gòu)、化學名、理化性質(zhì)、鑒別、代謝、不良反應(yīng)、構(gòu)效關(guān)系和最新進展[6]。諸多復(fù)雜和難以理解的內(nèi)容給教師教學和學生學習帶來不少挑戰(zhàn)。為此，本?！八幬锘瘜W”教學團隊立足于課程特點、教師水平和學生能力等現(xiàn)實情況，開展了在“金課”背景下的在線開放課程的建設(shè)工作，為今后進一步的教學改革打下基礎(chǔ)。本文系統(tǒng)地闡述了“藥物化學”在線開放課程建設(shè)過程中的關(guān)鍵要素和實踐經(jīng)驗。

一、組建教學團隊

組建一支專業(yè)的教學團隊是開展一切教學工作的基礎(chǔ)，也是建設(shè)“金課”最根本的保障[7]。打造高水平的“金課”，首先要做的就是打造一支高“含金量”的教學團隊。良好的教學團隊通常具有以下特征：分工明確、積極協(xié)作、各盡所能、共同進步。此外，根據(jù)本課程的建設(shè)經(jīng)驗，在組建教學團隊的過程中，還應(yīng)注意以下要點。

（一）以專業(yè)為依據(jù)選用教師

專業(yè)是一名教師的教學和科研方向，也是該教師最為熟悉和擅長的領(lǐng)域。因此，在選用教師時，應(yīng)以專業(yè)為第一考察要素。首先，應(yīng)選擇專業(yè)背景為藥物化學，教學經(jīng)驗豐富、責任心強的2～3位教師擔任主講教師。其次，應(yīng)選擇2～3位專業(yè)方向為藥物化學或相近專業(yè)的教師組成輔助教學團隊。藥物化學是一門涉及化學、生理學、生物化學、微生物學、免疫學等多學科知識的綜合性學科，因此在選擇團隊教師時，可以不局限于專業(yè)背景為藥學的教師，根據(jù)實際情況，可以選擇醫(yī)學、化學或中藥學專業(yè)的教師。

（二）注重中青年教師搭配工作

除了專業(yè)背景，年齡結(jié)構(gòu)也是組建教學團隊需要考慮的因素，要注重中青年教師搭配工作，發(fā)揮各自的優(yōu)勢。中年教師具有豐富的一線教學經(jīng)驗，對于學生的學情了解較為充分，熟悉學生的學習能力和學習習慣;能夠準確辨別各類知識點的學習難度，做到重點突出、詳略得當。相比之下，青年教師對于教學創(chuàng)新富有激情、親和力強。經(jīng)過研究生階段的學習，對于藥學前沿知識了解更多，適當引入將有效地提升課程的高階性和挑戰(zhàn)度。

二、編寫在線開放課程教學大綱

教學大綱是課程教學的靈魂，是教學工作最重要的指導性文件。對于建設(shè)一門“金課”而言，編寫與“金課”標準相匹配的教學大綱是首要任務(wù)。傳統(tǒng)的教學大綱通常包括課程說明、課程地位及作用、教學目標、學時分配、教學內(nèi)容（包含章節(jié)目的要求、重點難點及教學設(shè)計）、考核方式、建議教材及教學參考書七部分[8]。

在線開放課程因其授課對象、授課方式、考核方式等均與傳統(tǒng)課堂教學有很大不同，因此其教學大綱也有很多獨特之處，教學內(nèi)容和課程考核是需要重點規(guī)劃的部分。首先，教學內(nèi)容包含了章節(jié)目的要求、重點難點及教學設(shè)計，是教學大綱的核心部分，而“金課”的含金量很大程度上由這部分內(nèi)容所決定。在編寫教學內(nèi)容時，除了經(jīng)典內(nèi)容之外，還應(yīng)與時俱進，引入每一類藥物的前沿進展，體現(xiàn)內(nèi)容的高階性和創(chuàng)新性;同時在課程內(nèi)容中有機地融入思想政治教育元素，在教學中培養(yǎng)學生的愛國熱情和積極進取的優(yōu)良素養(yǎng)。其次，在線開放課程考核及成績評定不應(yīng)拘泥于傳統(tǒng)教學模式，應(yīng)充分體現(xiàn)“金課”的挑戰(zhàn)度。除了常規(guī)固定答案的題目之外，還應(yīng)有不少于30%分值的開放性題目。以經(jīng)典章節(jié)《激素類藥物——糖皮質(zhì)激素》為例，傳統(tǒng)考核題目如“簡述糖皮質(zhì)激素的構(gòu)效關(guān)系”，重在考查學生對于重點內(nèi)容的掌握程度，偏重基礎(chǔ)性;而在線開放課程考核題目如“根據(jù)所學的地塞米松等藥物的結(jié)構(gòu)特點，說明創(chuàng)新藥物氟尼縮松的結(jié)構(gòu)修飾原理”，此類題目需要在掌握糖皮質(zhì)激素類藥物的結(jié)構(gòu)特點和構(gòu)效關(guān)系的基礎(chǔ)上深入思考方可作答，因此可以考查學生對于所學知識的全面和靈活運用，體現(xiàn)高階性、創(chuàng)新性和挑戰(zhàn)度。

三、以學生為中心的教學內(nèi)容設(shè)計

經(jīng)過多年的傳統(tǒng)課堂教學，發(fā)現(xiàn)在“藥物化學”課程中，有大量的學習內(nèi)容學生難以理解、學習難度較大?；谏鲜鰝鹘y(tǒng)課堂的教學實踐經(jīng)驗，從學生學習角度入手，以學生為中心，結(jié)合在線開放課程的教學特點，進行了系統(tǒng)的教學內(nèi)容設(shè)計。與傳統(tǒng)課堂教學相似，在線開放課程教學的每一個小節(jié)也大致可以分為導入—講授—總結(jié)三個環(huán)節(jié)。下面以《中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物——鎮(zhèn)靜催眠藥》為例，簡要介紹本團隊在教學內(nèi)容設(shè)計方面的實踐經(jīng)驗。

（一）從學生學習角度出發(fā)制定教學策略

在多數(shù)院校制定的“藥物化學”課程教學大綱中，《鎮(zhèn)靜催眠藥》小節(jié)均處于課程的開始階段，學生學習難度較大。經(jīng)典的課堂講授內(nèi)容包括地西泮的結(jié)構(gòu)、化學名、理化性質(zhì)、合成路線、同類藥物和構(gòu)效關(guān)系等知識點，學生在課堂學習過程中，經(jīng)常反饋結(jié)構(gòu)記憶困難、不理解化學名的命名方式等難題。教師在課堂講授中，需要反復(fù)講解才能獲得較好的教學效果。但對于惜時如金的在線開放課程而言，傳統(tǒng)講授方式顯然是不合適的。在線開放課程教學中，對于此類較難的教學內(nèi)容需要從學生角度出發(fā)，從學生的疑問之處入手進行講解。在多年的教學實踐中，本團隊總結(jié)出以下講解順序：苯二氮 母核→地西泮的結(jié)構(gòu);雜環(huán)化合物的命名規(guī)則→地西泮的化學名;亞胺的性質(zhì)→地西泮的理化性質(zhì);地西泮的結(jié)構(gòu)缺陷→優(yōu)化得到同類藥物→苯二氮 類藥物的構(gòu)效關(guān)系。采用上述層層遞進的教學策略，學生易于理解和掌握知識，從而可獲得良好的教學效果。

（二）以藥物研發(fā)歷程為課程引導

在課程導入環(huán)節(jié)，首先講授苯二氮 類藥物的發(fā)現(xiàn)歷程，吸引學生的學習興趣，同時學生也通過此環(huán)節(jié)產(chǎn)生對此類藥物結(jié)構(gòu)的“第一印象”。苯二氮 類藥物是典型的通過偶然發(fā)現(xiàn)得到的創(chuàng)新藥物，此類藥物源于1950年代關(guān)于非巴比妥類藥物的研究。Roche公司的研究人員原計劃合成苯并庚氧二嗪類，但實驗失敗，只得到了喹唑啉-N-氧化物，經(jīng)測試該物質(zhì)沒有鎮(zhèn)靜催眠活性。很長時間后，研究人員Leo Sternbach在清理實驗儀器時，發(fā)現(xiàn)喹唑啉-N-氧化物的溶液中析出了白色晶體。他抱著試試看的態(tài)度研究了白色晶體，意外地發(fā)現(xiàn)它的鎮(zhèn)靜催眠效果很好，這就是第一個苯二氮 類藥物——氯氮 。后來他將氯氮 的結(jié)構(gòu)進行簡化，得到地西泮。本團隊通過上述講解，依次介紹苯并庚氧二嗪、喹唑啉-N-氧化物、氯氮 和地西泮的結(jié)構(gòu)，采用這種方式導入課程可有效地激發(fā)學生的學習興趣，有助于學生理解和掌握地西泮的結(jié)構(gòu)，為本次課程揭開良好的序幕。

（三）以藥物結(jié)構(gòu)為基礎(chǔ)的遞進式講授

《鎮(zhèn)靜催眠藥》小節(jié)的重點藥物是地西泮，因此接下來的教學重點和難點是地西泮的結(jié)構(gòu)及其相關(guān)知識點。地西泮含有復(fù)雜的苯并二氮雜 母核，對此有很多同學反映難以理解和記憶。教師在授課時，首先講解1，4-苯并二氮雜 母核，使學生明確該化學名和母核結(jié)構(gòu)的對應(yīng)關(guān)系，而不是單純和孤立地去記憶;然后再重點講解結(jié)構(gòu)中1，2位的酰胺鍵和4，5位的亞胺鍵;最后再講解另外三個取代基：1-甲基、5-苯基和7-氯。通過上述由母核→關(guān)鍵基團→其他取代基的講解順序，可以較為系統(tǒng)地講解地西泮的結(jié)構(gòu)，有助于學生對其結(jié)構(gòu)的理解和掌握。

隨后在上述講解結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上，根據(jù)1，2位酰胺鍵和4，5位亞胺鍵的化學性質(zhì)，引出此類藥物的理化性質(zhì)。雖然1，2位酰胺鍵和4，5位亞胺鍵在酸性條件下，可以水解造成開環(huán)，但1，2位的開環(huán)是不可逆的;而4，5位的開環(huán)是可逆的，在堿性條件下可以重新閉環(huán)成原藥。通過上述由結(jié)構(gòu)到性質(zhì)的講解，能夠有效地提升課堂效率，有利于學生對于1，2位和4，5位理化性質(zhì)的理解和掌握。

（四）以藥物構(gòu)效關(guān)系或藥物家族網(wǎng)絡(luò)作為課程總結(jié)

在完成地西泮和同類藥物的講授之后，進入課程總結(jié)環(huán)節(jié)?？偨Y(jié)是一次課程的最后環(huán)節(jié)，也是具有畫龍點睛功效的重要環(huán)節(jié)。在總結(jié)時，授課教師應(yīng)注意語言和內(nèi)容的邏輯性和系統(tǒng)性，切忌孤立和單純的總結(jié)。在本團隊的教學實踐中，通常有以下兩種做法：首先，可以選擇此類藥物的構(gòu)效關(guān)系作為總結(jié)的要點。構(gòu)效關(guān)系是“藥物化學”課程學習內(nèi)容的重中之重，該內(nèi)容是一類藥物結(jié)構(gòu)和藥效關(guān)系的系統(tǒng)性總結(jié)，通常要求學生掌握或理解，因此非常適合用作課程總結(jié)。其次，若在某個課程小節(jié)中，此類藥物構(gòu)效關(guān)系較為簡單或并非重點內(nèi)容，則可以選擇藥物家族網(wǎng)絡(luò)作為總結(jié)要點。例如對于苯二氮 類藥物而言，該藥物家族網(wǎng)絡(luò)可以總結(jié)為：由地西泮的代謝研究發(fā)現(xiàn)去甲地西泮、替馬西泮和奧沙西泮;由地西泮的1，2位酰胺鍵不穩(wěn)定改造得到艾司唑侖、咪達唑侖;由4，5位亞胺鍵不穩(wěn)定改造得到鹵噁唑侖、氯沙唑侖等。上述采用藥物家族網(wǎng)絡(luò)作為課程總結(jié)要點，同樣可以達到畫龍點睛、融會貫通的良好教學效果。

總之，良好的課程總結(jié)也是在線開放課程含金量的重要體現(xiàn)，它能夠系統(tǒng)地將本次課程的所有內(nèi)容聯(lián)系起來，從而加深學生的學習印象;并且能夠有效地指導學生的課后復(fù)習，從而為一個小節(jié)的課程畫上圓滿的句號。

四、規(guī)劃和錄制教學視頻

教學視頻是在線開放課程最核心、最重要的部分，高質(zhì)量的教學視頻是“金課”的直接體現(xiàn)[9]。本校的藥物化學教學大綱規(guī)定，該課程為4學分，64課時。按照“金課”標準，應(yīng)錄制不少于480分鐘的教學視頻。教學視頻由幾十個視頻片段組成，每個視頻片段對應(yīng)1～2個重要知識點，時長為5～15分鐘，通常不超過20分鐘。因此在規(guī)劃視頻片段時，應(yīng)靈活處理、因地制宜，可根據(jù)教材中每個小節(jié)的課堂內(nèi)容規(guī)劃為1～3個視頻片段。以第四章中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物為例，可依據(jù)傳統(tǒng)課堂教學的學時，對在線開放課程的視頻片段做如下規(guī)劃（見表1）。

五、設(shè)置彈題、課堂討論題、章測試題和期末測試題

（一）彈題

在錄制和上傳教學視頻之后，需要在視頻中插入彈題，以督促和檢驗學生的學習。通常10分鐘以內(nèi)的視頻片段可以設(shè)置1道彈題，超過10分應(yīng)設(shè)置2道彈題。在選擇彈題時，要把握以下三個原則：其一，彈題應(yīng)與前面講授的內(nèi)容密切相關(guān);其二，彈題應(yīng)簡潔明了，學生能夠快速回答，最好以單選題、多選題或判斷題等形式出現(xiàn);其三，彈題難度應(yīng)適中，不能過于困難或過于容易。以視頻片段“1.1鎮(zhèn)靜催眠藥-1”為例，此片段講授了地西泮類藥物的結(jié)構(gòu)、化學名、理化性質(zhì)、同類藥物和構(gòu)效關(guān)系，總時長約7分鐘。可根據(jù)上述內(nèi)容，在講授完理化性質(zhì)時（約3～4分鐘時）插入彈題：地西泮結(jié)構(gòu)中1，2位的酰胺鍵在酸性條件下容易水解斷開，在堿性條件下可以重新環(huán)合（判斷題）。學生需認真學習前面的內(nèi)容方可答對，若回答錯誤則需重新學習，從而起到督促學生學習和檢驗學習效果的目的。

（二）課堂討論題

課堂討論題是體現(xiàn)“金課”兩性一度的重要部分。設(shè)計討論題時要避免使用在教材或授課PPT中能直接找到答案的題目，而應(yīng)選擇以本節(jié)課內(nèi)容為基礎(chǔ)，需要學生查閱文獻資料方能回答的題目。通過課堂討論題，培養(yǎng)學生分析和解決復(fù)雜問題的能力，開闊學生的視野。例如在學生學習“1.1鎮(zhèn)靜催眠藥”的兩個視頻之后，可以設(shè)置開放性課堂討論題“你認為在臨床中，應(yīng)如何科學合理地選用苯二氮 類和非苯二氮 類藥物”。通過此類題目，可以進一步激發(fā)學生的學習熱情，使之更加積極地進行學習反思和討論，從而有效地提升本課程的高階性、創(chuàng)新性和挑戰(zhàn)度。

（三）章測試題

章測試題是檢驗學生階段性學習效果的重要部分，其內(nèi)容需涵蓋本章所有重點內(nèi)容，包括需要記憶、熟悉和了解的內(nèi)容，其分值比例可以控制在4∶4∶2左右。題目總題量要適中，以10～20題為宜，答題時間在30分鐘以內(nèi)。題型一般為客觀題，例如單選題、多選題、判斷題、配伍題等，便于系統(tǒng)自動判分?？筛鶕?jù)實際情況，設(shè)置僅單次或可多次答題，并計入平時成績。

（四）期末測試題

期末測試是檢驗本課程教學效果最為直接的形式，期末測試題可以由教學團隊共同出題，也可以按照一定的組卷規(guī)則從試題庫中隨機生成。題目類型可包括單選題、多選題、判斷題、配伍題、簡答題和論述題等。此外，題目要體現(xiàn)高階性、創(chuàng)新性和挑戰(zhàn)度，尤其是在簡答題和論述題中，除了常規(guī)固定答案的題目之外，還應(yīng)有不少于30%分值的開放性題目。對于難度而言，容易—中等—困難題目的比例可以控制在3∶4∶3左右。

六、課程評價體系

在線開放課程因其智能性、開放性、多元性和創(chuàng)新性，評價維度要遠遠多于傳統(tǒng)課堂教學。在線開放課程的評價體系通常由平時成績、階段性測試成績和期末測試成績組成，三者占最終成績的比例通常在4∶3∶3左右。其中，平時成績由教學視頻學習積極性、首次回答彈題正確率和課堂討論題的完成情況等組成;階段性測試成績主要由章測試題成績和課后作業(yè)成績組成;期末測試成績的產(chǎn)生可以采用更加靈活的方式，例如可以由教學團隊給出，也可以由教學團隊和同學互評共同給出[ 10 ]。

七、反思與總結(jié)

“金課”和在線開放課程都是處于蓬勃發(fā)展的新鮮事物，其內(nèi)涵和人們對它們的理解也在不斷豐富之中。在線開放課程的建設(shè)過程中，首先要革新教學團隊的教學理念，以學生為中心，從學生的角度出發(fā)來講授這門課程。在教學過程中，也要從學生的角度分析每一個知識點的難度，合理制定教學策略，力爭做到教師一次講明白、學生一次聽明白。此外，在線開放課程的建設(shè)不是一勞永逸的，需要教學團隊全體教師長期和持續(xù)不斷地努力，也需要不斷修正運行過程中不合理、不完善的地方。總之，建設(shè)一門符合“金課”標準的“藥物化學”在線開放課程，需要教學團隊不斷革新教學理念，不斷完善教學內(nèi)容，不斷發(fā)掘教學方法，不斷提升課程的含金量，這樣才能使學生更容易、更高效地學習本課程，為培養(yǎng)應(yīng)用型藥學人才貢獻力量。

參考文獻

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Exploration on the Construction of Online Open Course of Pharmacochemistry under the Background of Gold Class

CONG Wei， HOU Gui-ge， SUN Ju-feng， GAO Xue， WANG Chun-hua

（School of Pharmacy， Binzhou Medical University， Yantai， Shandong 264003， China）

Abstract： Pharmacochemistry is a comprehensive discipline about the research process， structural characteristics， chemical properties， synthetic methods， structure-activity relationships and law of action of drugs. It is one of the core courses of pharmacy major. The construction of the pharmacy “gold class” is an important way to develop the connotation construction of the pharmacy discipline and cultivate applied pharmacy talents. In this context， the teaching team of Binzhou Medical University adhered to the student-centered teaching concept， compiled the online open course syllabus around this concept， designed the new teaching content， and finally completed the construction of the online open course of Pharmacochemistry that meets the “gold class” standard. This paper systematically expounds the key elements and practical experience in the course construction.

Key words： Pharmacochemistry; gold class; online open courses; pharmacy

3369501908234