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    黃酮類化合物的合成及其血管舒張作用

    2021-02-28 21:46:54周澤平
    關(guān)鍵詞:合成

    周澤平

    摘要:目的:評(píng)價(jià)黃酮類化合物的合成效果及合成物對(duì)血管舒張作用。方法:改進(jìn)Baker-Venkataraman法合成黃酮母核及其衍生物,以合成物(3、10、30μmol/L)處理大鼠胸主動(dòng)脈環(huán),評(píng)價(jià)給藥30min后肌張力變化。結(jié)果:合成10種物質(zhì);合成物對(duì)內(nèi)皮完整以及去皮的血管環(huán)都有一定的舒張作用,呈出現(xiàn)明顯的劑量依賴,30μmol/L劑量條件下,各個(gè)時(shí)間段內(nèi)皮組舒張百分比高于取內(nèi)皮組,差異具有統(tǒng)計(jì)學(xué)意義(P<0.05)。結(jié)論:改進(jìn)Baker-Venkataraman法合成黃酮母核及其衍生物效果較好,合成物確實(shí)可起到血管舒張作用,且與內(nèi)皮有關(guān)。

    關(guān)鍵詞:黃酮類化合物;血管舒張;合成

    【中圖分類號(hào)】R97 ? ? ? ? ? ? 【文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼】A ? ? ? ? ? ? 【文章編號(hào)】2107-2306(2021)18--01

    天然產(chǎn)物是新藥研發(fā)主要來源,但天然產(chǎn)物在植物中含量較低,分離純化難度大,影響大規(guī)模產(chǎn)業(yè)化,此外有些天然活性成分藥效不強(qiáng)或毒副作用大也限制了新藥的研發(fā)。天然產(chǎn)物衍生物和合成藥物是新藥研發(fā)熱點(diǎn),約占新上市小分子新藥的90%以上[1]。黃酮類化合物分布廣泛,具有多樣生物活性,已有許多相關(guān)藥物應(yīng)用于臨床,如乙氧黃酮具有明顯的擴(kuò)張冠脈作用常用于治療心血管疾病。本次試采用改進(jìn)Baker-Venkataraman法合成黃酮類化合物,并評(píng)價(jià)合成物血管舒張作用。

    1材料與方法

    1.1儀器與試劑

    旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀、控制型加熱磁力攪拌器、電子分析天平、紅外測(cè)定儀、高效液相色譜/質(zhì)譜聯(lián)用儀、超級(jí)恒溫器、多道生理信號(hào)采集處理系統(tǒng),間苯二酚、間苯三酚、對(duì)苯二酚、無水碳酸鉀、無水氯化鈣、氫氧化鉀、甲醇、乙醚、氯仿等分析純。實(shí)驗(yàn)動(dòng)物:健康SD大鼠,雌雄不限,體重220~260g,

    1.2方法

    1.2.1 黃酮類化合物合成

    考慮到黃酮類化合物較多,研究?jī)H進(jìn)行黃酮母核及其衍生物的合成。將2-羥基苯乙酮和苯甲酰氯及其衍生物,進(jìn)行改進(jìn)BV重排反應(yīng),生成β-丙二酮,酸化關(guān)環(huán)后得到黃酮母核及其四個(gè)衍生物。在反應(yīng)瓶中加入2-羥基苯乙酮16.2mmol,無水K2CO3 162.0mmol及丙酮60ml,60℃油浴回流攪拌下滴加苯甲酰氯及其衍生物48.6mmol,加熱回流24h,TLC檢測(cè)反應(yīng)完全。自然冷卻至室溫,過濾,丙酮淋洗濾餅,加入10%乙酸100ml,攪拌,待停止反應(yīng)后,過濾,以水洗滌至中性,真空干燥后,以丙酮重結(jié)晶得到黃色針狀晶體。

    1.2.2 血管舒展作用研究

    大鼠肝素化處理20min,20%烏拉坦腹腔麻醉,開胸取出胸主動(dòng)脈,植入氧飽和K-H溶液醋盤中,分析血管周圍結(jié)締組織,祛除參與血凝塊,平均切成3~4mm小段,懸掛含K-H溶液浴槽中,溫度37℃,通過95%O2+5%CO2,另一端連通張力換能器,平衡1.5h,靜息張力2g,每15min更換1次H-K液,待張力穩(wěn)定后制得模型。制備去內(nèi)皮血管環(huán)時(shí),以棉簽插入,輕輕旋轉(zhuǎn),以Ach 100μmol/L舒張METH檢測(cè)內(nèi)皮功能,以30μmol/L使血管收縮,直至穩(wěn)定。在穩(wěn)定后將如合成的黃酮內(nèi)核(3、10、30μmol/L),觀察組給藥后30min肌張力變化,其中溶劑對(duì)照組,在血管收縮穩(wěn)定后加入等量DMSO。

    1.3統(tǒng)計(jì)學(xué)處理

    WPS收集錄入數(shù)據(jù)資料,以SPSS18.0軟件包統(tǒng)計(jì)處理,計(jì)量資料采用均數(shù)±標(biāo)準(zhǔn)差()表示,若服從正態(tài)分布采用t檢驗(yàn),否則采用非參數(shù)檢驗(yàn),以P<0.05表示檢驗(yàn)水平。

    2結(jié)果

    2.1 黃酮母核及其衍生物

    高效液相色譜/質(zhì)譜聯(lián)用儀、紅外測(cè)定儀檢測(cè),主要物質(zhì)包括:①1-(2-羥基苯基)-3-苯基-1,3-丙二酮及其衍生物,1-(2-羥基苯基)-3-苯基-1,3-丙二酮(9a),淡黃色針狀結(jié)晶,收率80.3%,熔點(diǎn)117℃~121℃,1-(2-羥基苯基)-3-(4`-氟苯基)-1,3-丙二酮(9b),淡黃色針狀結(jié)晶,收率71.87%,熔點(diǎn)135℃~136℃,1-(2-羥基苯基)-3-(4`-氟苯基)-1,3-丙二酮(9c),收率71.8%,熔點(diǎn)135℃~136℃,1-(2-羥基苯基)-3-(4`-氟苯基)-1,3-丙二酮(9d),收率73.5%,熔點(diǎn)111℃~114℃,1-(2-羥基苯基)-3-(4`-氟苯基)-1,3-丙二酮(9e),收率70.9%,熔點(diǎn)107~110℃;②黃酮母核及其衍生物,主要包括黃酮母核(10a),白色針狀結(jié)晶,收率65.3%,熔點(diǎn)96~99℃,4`-氟黃酮(10b),灰白色針狀結(jié)晶,收率60.1%,熔點(diǎn)152~155℃,4`-氟黃酮(10C),白色針狀結(jié)晶,收率57.8%,收率57.8%,熔點(diǎn)191~194℃,4`-甲基黃酮(10d),白色針狀結(jié)晶,收率51.6%,熔點(diǎn)115~117℃,4`-甲氧基黃酮(10c),白色針狀結(jié)晶,收率61.6%,熔點(diǎn)161~163℃,4`-甲氧基黃酮(10c),白色針狀結(jié)晶,收率61.4%,熔點(diǎn)160~162℃。

    2.2 血管舒張作用

    合成物對(duì)內(nèi)皮完整以及去皮的血管環(huán)都有一定的舒張作用,給藥1min后邊開始起效,18min左右達(dá)到最大舒張效用,呈出現(xiàn)明顯的劑量依賴。30μmol/L劑量條件下,各個(gè)時(shí)間段內(nèi)皮組舒張百分比高于取內(nèi)皮組,差異具有統(tǒng)計(jì)學(xué)意義(P<0.05),30min后舒張百分比分別為(91.7±3.2)%、(76.4±3.5)%。

    3討論

    黃酮類化合物的合成技術(shù)基本成熟,經(jīng)典合成方法可分為查爾酮路線以及本次研究采用的Baker-Venkataraman重排法,操作并不復(fù)雜,常用于黃酮類抗菌藥物合成[2]。本次研究顯示,一次合成便獲得10種化合物,但回收率仍有待提高。動(dòng)物實(shí)驗(yàn)證實(shí),合成的黃酮類化合物具有一定的血管舒張作用,且呈現(xiàn)明顯的劑量依賴,其對(duì)有內(nèi)皮血管舒張作用更好,提示黃酮類化合物促血管舒張作用可能與其作用于血管內(nèi)皮有關(guān)。

    參考文獻(xiàn):

    [1]國家藥典委員會(huì).中國藥典[S].—部.北京:中國醫(yī)藥科技出版社,2010:359-360

    [2]農(nóng)朝贊,葉海洪,王麗等.黃酮類化合物與大環(huán)內(nèi)醋類抗生素的協(xié)同抑菌作用機(jī)制[J].中國醫(yī)院藥學(xué)染志,2011,31(9):750.

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