吡啶在有機(jī)合成中的應(yīng)用

王 磊，劉中付，肖陸飛

（1.滁州職業(yè)技術(shù)學(xué)院 食品與環(huán)境工程系，安徽 滁州239000；2.滁州市生態(tài)環(huán)境局，安徽 滁州239000）

吡啶，又名氮雜苯，分子式C5H5N，是一種具有共軛結(jié)構(gòu)的六元雜環(huán)化合物。在常溫常壓下為無(wú)色或者微黃色液體，具有刺激性的臭味，易燃、易爆、有毒。熔點(diǎn)-41.6℃，沸點(diǎn)115.3℃，密度0.98 g/cm3。目前，文獻(xiàn)報(bào)道的制備吡啶的方法主要有兩種，一是從煤煉焦油中提取吡啶，二是通過(guò)化學(xué)合成法得到吡啶，如醛或酮和氨的反應(yīng)、1，5-二羰基化合物和氨的反應(yīng)、醇和氨的反應(yīng)、不飽和烴的氨氧化合、烷基吡啶脫烷基等。吡啶是一種重要的化工中間體，廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、獸藥、染料、香料、表面活性劑、緩蝕劑、飼料、食品添加劑、太陽(yáng)能電池等領(lǐng)域，其中多數(shù)領(lǐng)域涉及有機(jī)合成，如它可作為有機(jī)反應(yīng)的溶劑、原料、催化劑和縛酸劑等。鑒于此，本文研究了吡啶在有機(jī)合成中的重要應(yīng)用。

1 作為有機(jī)反應(yīng)的溶劑

絕大多數(shù)有機(jī)反應(yīng)都是在溶劑中發(fā)生的，溶劑的性質(zhì)對(duì)于有機(jī)反應(yīng)的速率和產(chǎn)率有著重要影響。在有機(jī)合成反應(yīng)中，溶劑除了起到傳熱和傳質(zhì)作用，還決定了化學(xué)反應(yīng)的歷程。因此，溶劑常被作為有機(jī)反應(yīng)的一個(gè)重要影響因素而廣泛研究，如溶劑的極性、毒性、沸點(diǎn)、價(jià)格等性質(zhì)，從而選擇最合適的溶劑。吡啶由于環(huán)中氮原子的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，使得其具有較強(qiáng)的極性，不僅能與水以任意比互溶，還能溶解大多數(shù)的極性和非極性有機(jī)化合物，甚至能溶解某些鹽類，因此，吡啶是一個(gè)很好的溶劑，可作為有機(jī)合成反應(yīng)的溶劑。

乙酸異戊酯是實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)上常用的一種有機(jī)溶劑，在調(diào)味、制革、膠片及紡織等領(lǐng)域有著重要應(yīng)用。文獻(xiàn)［1］以吡啶為溶劑，以異戊醇和冰醋酸為原料，回流反應(yīng)1 h，收率達(dá)到84.4%，比以苯為溶劑大大節(jié)省了反應(yīng)的時(shí)間，提高了反應(yīng)的收率，這是因?yàn)檫拎さ姆悬c(diǎn)比苯高，提高了反應(yīng)所需的溫度。該方法中由于吡啶和水互溶，有利于后期產(chǎn)品的分離提純，是較理想的合成方法。6-乙硫基-3-庚烯-2-酮是重要的醫(yī)藥、農(nóng)藥中間體，由乙酰乙酸鈉和乙硫丁醛在吡啶存在下縮合生成［2］，反應(yīng)溫度為室溫，反應(yīng)條件溫和，轉(zhuǎn)化率可達(dá)95%，適合工業(yè)化生產(chǎn)。此外，由于吡啶環(huán)上的N原子吸電子作用，吡啶是一個(gè)標(biāo)準(zhǔn)的缺π-電子雜環(huán)，具有抗氧化能力，因此更適宜于用作氧化反應(yīng)的溶劑，如將異佛爾酮催化氧化制酮代異佛爾酮［3］，以吡啶為溶劑，較胺類溶劑有更好的轉(zhuǎn)化率和選擇性。

然而由于吡啶的毒性及強(qiáng)烈的刺激性氣味，限制了它只作為溶劑在有機(jī)反應(yīng)中的應(yīng)用。在多數(shù)有機(jī)反應(yīng)中，吡啶除了具備溶劑的作用外，往往同時(shí)還兼有縛酸劑和催化劑的作用。

2 作為縛酸劑

由于吡啶環(huán)氮原子上有一對(duì)共用電子對(duì)，使得其可接受質(zhì)子而顯堿性，與強(qiáng)酸作用可形成穩(wěn)定的鹽，同樣與路易斯酸反應(yīng)也可成鹽，因此可常用于有機(jī)反應(yīng)中的縛酸劑，加速有機(jī)反應(yīng)的進(jìn)行。以吡啶為縛酸劑，多用于磺酰胺、酰胺、羧酸酯、磺酸酯、磷酸酯等的合成反應(yīng)。

2.1 合成磺酰胺

文獻(xiàn)［4］將鄰硝基苯胺溶于干燥吡啶中，緩慢加入對(duì)甲苯磺酰氯，反應(yīng)得到N（2-硝基苯基）-4-甲基苯磺酰胺，該物質(zhì)可用來(lái)制備具有腫瘤細(xì)胞抑制作用的苯磺酰胺類組蛋白去乙酰化酶抑制劑。文獻(xiàn)［5］報(bào)道了2-氨基-5，8-二甲氧基［1-2，4］三唑并［1，5-c］嘧啶和2-氟-6-三氟甲基苯磺酰氯進(jìn)行反應(yīng)，用干燥的吡啶來(lái)吸收反應(yīng)生成的氯化氫，得到其磺酰胺縮合物中間體，繼續(xù)與2，2-二氟乙醇反應(yīng)得到除草劑五氟磺草胺。

2.2 合成碳酰胺

2，3-二氯-5-甲基吡啶是重要的農(nóng)藥和醫(yī)藥中間體，文獻(xiàn)［6］報(bào)道了合成2，3-二氯-5-甲基吡啶的方法，在合成中間體N-芐基-N-（1-丙烯基）-氯乙酰胺時(shí)，使用吡啶作縛酸劑，產(chǎn)率可達(dá)到84%，比起碳酸鉀和碳酸氫鉀作縛酸劑效果要好很多，這可能是因?yàn)榉磻?yīng)體系對(duì)無(wú)機(jī)縛酸劑溶解效果差的原因。文獻(xiàn)［7］以自制的陽(yáng)離子單酯表面活性劑氯化2-羥基-3-硬脂酰氧基丙基三甲基銨和硬脂酰氯為原料，用吡啶作為縛酸劑，成功制備出陽(yáng)離子雙酯表面活性劑氯化2，3-二（硬脂酰氧基）丙基三甲基銨，該表面活性劑結(jié)構(gòu)上因?yàn)閹в须p酯，具有很好的生物降解性，是一種新型環(huán)保表面活性劑。

2.3 合成羧酸酯

薄荷基甲酸薄荷酯是一種重要的精細(xì)化工產(chǎn)品，因?yàn)榫哂休^好的涼感，廣泛用于牙膏中。薄荷基甲酸薄荷酯是由無(wú)水吡啶為縛酸劑，薄荷基甲酰氯和L-薄荷醇反應(yīng)制備而成［8］，實(shí)驗(yàn)考察了吡啶對(duì)反應(yīng)收率的影響，發(fā)現(xiàn)當(dāng)吡啶用量是L－薄荷醇用量的6倍時(shí)，產(chǎn)品收率最高。

2.4 合成磺酸酯

六對(duì)甲苯磺酸甘露醇酯是一種具有良好生物活性的藥物，文獻(xiàn)［9］以甘露醇為原料與對(duì)甲苯磺酰氯在吡啶中進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)溫度為0～10℃，反應(yīng)4 h，產(chǎn)率可達(dá)85.4%。該反應(yīng)中吡啶作為縛酸劑與反應(yīng)生成的氯化氫結(jié)合成穩(wěn)定的鹽，避免了氯化氫對(duì)不穩(wěn)定反應(yīng)物的副作用，加速了反應(yīng)的進(jìn)行。蚊蠅醚對(duì)粉虱、介殼蟲等具有明顯的滅殺效果，且毒性低，安全性好。

文獻(xiàn)［10］以1-（4-苯氧基苯氧基）-2-丙醇和對(duì)甲苯磺酰氯反應(yīng)，加入吡啶作為縛酸劑，合成了中間體1-（4-苯氧基苯氧基）-2-對(duì)甲苯磺酸丙酯，再與2-吡啶酸鈉反應(yīng)得到蚊蠅醚。酮康唑是第一個(gè)口服有效的咪唑類廣譜抗真菌藥，中間體1在甲苯中，以對(duì)甲苯磺酰氯為?；噭拎榭`酸劑合成了產(chǎn)物2［11-12］，其合成路線如圖1，該物質(zhì)為制備酮康唑的重要中間體。

圖1 酮康唑中間體2的反應(yīng)方程式

2.5 合成磷酸酯

硫代磷酸三（4-取代基苯）酯是重要的精細(xì)化工產(chǎn)品，是合成異氰酸酯鹽工業(yè)、染料工業(yè)的重要原料，還廣泛應(yīng)用于阻燃增塑劑、照相乳劑助劑、涂料、膽堿酯酶抑制劑中。文獻(xiàn)［13］以對(duì)氨基酚和三氯硫磷為反應(yīng)物，以丙酮為溶劑，合成了硫代磷酸三（4-氨基苯）酯，考察了縛酸劑N，N-二甲基苯胺、三乙胺、吡啶、氫氧化鈉、碳酸鈉等對(duì)反應(yīng)收率的影響，實(shí)驗(yàn)表明三乙胺和吡啶對(duì)反應(yīng)收率的影響要優(yōu)于氫氧化鈉和碳酸鈉。然而由于吡啶有難聞的臭味，且單獨(dú)使用吡啶作為縛酸劑的效果并不好，在三乙胺中加入少量的吡啶（2%左右）作為復(fù)合縛酸劑，反應(yīng)收率比使用單一縛酸劑要高。

3 作為有機(jī)合成的催化劑

在一些有機(jī)反應(yīng)中加入少量吡啶可以改變反應(yīng)的速率和選擇性，如加速固體光氣分解成活性中間體、催化醛或酮與活潑α-氫原子的化合物反應(yīng)、催化酸酐酯化反應(yīng)、催化鹵原子的取代反應(yīng)、邁克爾加成等。

3.1 固體光氣的引發(fā)劑

光氣是非常好的羰基化試劑，在有機(jī)合成反應(yīng)中起著重要作用，然而光氣是劇毒性氣體，危險(xiǎn)性大且操作起來(lái)不方便。為實(shí)現(xiàn)光氣反應(yīng)過(guò)程中的綠色化，常用固體光氣代替光氣進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)。固體光氣又名三光氣，化學(xué)名為雙（三氯甲基）碳酸酯，可以和醇、醛、胺、酰胺、羧酸、酚、羥胺等多種化合物反應(yīng)，在有機(jī)合成領(lǐng)域具有廣闊的應(yīng)用前景。在胺類引發(fā)劑的作用下，1分子固體光氣可生成3分子的活性中間體，可在較溫和的條件下與親核試劑進(jìn)行反應(yīng)［14］。文獻(xiàn)［15］以間甲基苯甲酸和二乙胺為原料，固體光氣為酰氯化試劑，用少量吡啶引發(fā)固體光氣，一鍋法合成驅(qū)蚊劑N，N-二乙基間甲基苯甲酰胺（DETA），具體反應(yīng)過(guò)程如圖2，可知吡啶在該反應(yīng)中既是固體光氣的引發(fā)劑，也是?；磻?yīng)的縛酸劑。

圖2 吡啶引發(fā)固體光氣合成DETA

3.2 Knoevenagel縮合反應(yīng)

醛或酮在弱堿催化下，與具有活潑α-氫原子的化合物縮合得到α，β-不飽和羰基化合物的反應(yīng)稱為Knoevenagel反應(yīng)，吡啶是常用的催化劑。文獻(xiàn)［16-17］用苯甲醛和丙二酸為原料，吡啶為催化劑，經(jīng)Knoenenagel縮合生成肉桂酸。該反應(yīng)中，丙二酸中亞甲基上活潑氫在吡啶作用下形成碳負(fù)離子，進(jìn)攻苯甲醛上的羰基碳，脫去吡啶和羧基后得到肉桂酸，反應(yīng)機(jī)理如圖3。類似的，α-氯代酮與β-酮酸酯在吡啶催化劑作用下可以生成呋喃衍生物［18］。

圖3 吡啶催化合成肉桂酸

3.3 酸酐酯化反應(yīng)

酸酐和醇的酯化反應(yīng)要比相應(yīng)的酸和醇的酯化反應(yīng)更容易，酸酐的羧基碳受到羰基氧和另一羧基影響，更容易被親核試劑進(jìn)攻，且其離去基團(tuán)為羧基，比羧酸成酯時(shí)的離去基團(tuán)羥基更容易離去。反應(yīng)中通常加入少量酸性或堿性催化劑來(lái)加速反應(yīng)，如濃硫酸、高氯酸、氯化鋅、吡啶、無(wú)水乙醇鈉、乙酸鈉等。乙酰水楊酸是目前國(guó)內(nèi)外使用最多的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥物，由于原料水楊酸中的酚羥基酯化反應(yīng)較困難，多由水楊酸和乙酸酐反應(yīng)而成。文獻(xiàn)［19］以吡啶作為該反應(yīng)的催化劑，用量為水楊酸的5%，在80℃反應(yīng)30 min，產(chǎn)品純化后的收率就可達(dá)到80%以上，可知吡啶是該反應(yīng)的優(yōu)良催化劑，這可能是因?yàn)橐环矫孢拎つ芎鸵宜狒饔眯纬苫钚越j(luò)合物，另一方面反應(yīng)中生成的乙酸能和吡啶形成穩(wěn)定的鹽。

鄰苯二甲酸丁芐酯是聚氯乙烯、聚醋酸乙烯、聚氨酯等多種合成材料的優(yōu)良增塑劑，需求量逐年遞增，其合成技術(shù)備受關(guān)注。近年來(lái)采用相轉(zhuǎn)移催化新技術(shù)制備鄰苯二甲酸丁芐酯的技術(shù)越發(fā)得到重視。文獻(xiàn)［20］報(bào)道了先以鄰苯二甲酸酐和正丁醇反應(yīng)生成單酯，然后在氫氧化鈉溶液中和芐氯反應(yīng)，并加入適量的相轉(zhuǎn)移催化劑制備鄰苯二甲酸丁芐酯。研究發(fā)現(xiàn)在氫氧化鈉溶液中加入少量吡啶，可提高反應(yīng)的產(chǎn)率，同時(shí)可減少相轉(zhuǎn)移催化劑的用量。這可能是因?yàn)檫拎つ芎推S氯作用形成N-芐基吡啶鹽，如圖4，它不僅增大了芐氯在水中的溶解度，并且由于吡啶環(huán)是一個(gè)良好的離去基團(tuán)，所以N-芐基吡啶鹽比芐氯更容易與鄰苯二甲酸單丁酯負(fù)離子反應(yīng)，從而提高產(chǎn)率。

圖4 吡啶和芐氯形成N-芐基吡啶鹽

3.4 鹵代反應(yīng)

在親核取代反應(yīng)中，有時(shí)候由于親核試劑的親核性較弱，影響到反應(yīng)的速率，這個(gè)時(shí)候可加入少量吡啶，使它先和較弱的親核物質(zhì)反應(yīng)，結(jié)合成較強(qiáng)的活性中間體，或者將較弱的親核試劑轉(zhuǎn)化為較強(qiáng)的親核試劑，從而加速反應(yīng)的進(jìn)行。如吡啶可以催化苯和溴素的反應(yīng)生成溴苯［21］，反應(yīng)機(jī)理是吡啶和溴素先生成N-溴代吡啶，然后苯和N-溴代吡啶進(jìn)行親核取代反應(yīng)得到溴苯，并釋放出吡啶。

在有機(jī)分子中引入氟原子，使其具有獨(dú)特的物理、化學(xué)性能和生物活性，可廣泛應(yīng)用在材料、工業(yè)助劑和藥物等方面。章凱麗［22］以3-氨基苯甲酸為起始原料，在氟化氫吡啶試劑中一鍋法合成了重要的化工中間體3-氟苯甲酸。該反應(yīng)中吡啶首先進(jìn)攻氟化氫生成親核活性更強(qiáng)的氟負(fù)離子，然后再和重氮鹽進(jìn)行親核取代反應(yīng)。吡啶催化氟化氫的反應(yīng)機(jī)理如圖5。

圖5 吡啶催化氟化氫變成親核活性更強(qiáng)的氟負(fù)離子

液溴是有機(jī)合成中常用的一種溴化劑，但由于液溴具有較高的揮發(fā)性和強(qiáng)烈的刺激性，加上液溴化學(xué)活性高，反應(yīng)不易控制，近年來(lái)多使用它的替代物作為溴化劑。將吡啶、HBr和Br2在一起制成三溴吡啶 鹽，它是一種優(yōu)良的溴化劑，比起液溴反應(yīng)要溫和很多，常用于烯烴的溴加成反應(yīng)和活潑α-氫原子的取代反應(yīng)。王東林［23］以2，4-戊二酮和三溴吡啶鹽為原料合成了3-溴-2，4-戊二酮，該物質(zhì)是合成醫(yī)藥和農(nóng)藥的重要有機(jī)中間體，其反應(yīng)式如圖6。

圖6 3-溴-2，4-戊二酮的合成

4 作為有機(jī)反應(yīng)的原料

由于吡啶環(huán)上氮原子的各向異性，環(huán)上各個(gè)位置有不同的電子云密度，鄰對(duì)位電子云密度最低，氮原子上最高。吡啶環(huán)上可以發(fā)生親電取代和親核取代反應(yīng)，但由于氮原子的吸電子作用，親電取代反應(yīng)較難發(fā)生，一般發(fā)生在氮原子的間位。親核取代反應(yīng)較容易發(fā)生，一般發(fā)生在鄰對(duì)位。利用吡啶的化學(xué)性質(zhì)以它為原料可以合成出更多的有機(jī)物。

4.1 吡啶環(huán)上直接取代反應(yīng)

吡啶和氨基鈉在甲苯或者二甲苯中反應(yīng)，生成2-氨基吡啶，這是吡啶環(huán)上的第一個(gè)親核取代反應(yīng)，即著名的Chichibabin氨基化反應(yīng)。吡啶環(huán)上可發(fā)生溴代反應(yīng)，文獻(xiàn)［24］以吡啶為原料，在濃硫酸的作用下，和Br2直接取代生成3-溴吡啶，該物質(zhì)是一種重要有機(jī)合成中間體，在醫(yī)藥、農(nóng)藥等方面有著廣泛的用途。研究發(fā)現(xiàn)，隨著濃硫酸量的增加，反應(yīng)收率有所提高，這可能是因?yàn)檫拎ず蜐饬蛩嵯确磻?yīng)生成活性中間物N-吡啶磺酸，然后再在3位上進(jìn)行溴代反應(yīng)。吡啶環(huán)上的磺化反應(yīng)很難發(fā)生，在硫酸汞催化作用下，也可得到較好的收率［25］。吡啶環(huán)上的烴基化反應(yīng)是合成吡啶衍生物的常用方法之一，由于吡啶2位碳上的氫具有一定的酸性，在強(qiáng)堿性親核試劑的進(jìn)攻下，能生成2-烷基吡啶。常見的親核試劑如烷基鋰、格利雅試劑等［26］。

4.2 制備吡啶N-氧化物

由于吡啶環(huán)上2，4，6位電子云密度較低，吡啶環(huán)上的親電取代反應(yīng)較難發(fā)生。若吡啶環(huán)上有供電子基團(tuán)時(shí)，可活化吡啶環(huán)上2，4，6位的親電取代反應(yīng)。吡啶N-氧化物上的氧負(fù)離子就是一個(gè)強(qiáng)的供電子基團(tuán)，由于吡啶N-氧化物制備比較簡(jiǎn)單、價(jià)格低廉，被廣泛地應(yīng)用在活化和功能化吡啶方面，是一類重要的吡啶衍生物。同時(shí)吡啶N-氧化物也很容易被還原劑如PCl3還原成吡啶，這在制備各種不同位置取代基的吡啶發(fā)揮著重要作用。如吡啶環(huán)上很難發(fā)生硝化反應(yīng)，即便是在酸性催化劑的作用下，也只有少量的發(fā)生在3位上。但吡啶N-氧化物可以讓硝化反應(yīng)變的很容易，且硝化反應(yīng)發(fā)生在4位上，反應(yīng)過(guò)程如圖7。目前吡啶N-氧化物的制備主要是以吡啶為原料，通過(guò)氧化劑如過(guò)氧化氫［27］、過(guò)氧酸［28］等將其氧化而得。

圖7 4-硝基吡啶的合成

4.3 制備4-二甲氨基吡啶

如前所述，吡啶是?；磻?yīng)的良好催化劑，但若是空間位阻較大的醇類進(jìn)行?；磻?yīng)時(shí)，吡啶的催化效果就不是很理想了。而讓4-二甲氨基吡啶（DMAP）代替吡啶作為?；磻?yīng)的催化劑時(shí)，反應(yīng)速率明顯提高，說(shuō)明DMAP作催化劑對(duì)?；磻?yīng)進(jìn)行有著極強(qiáng)的催化作用。近年來(lái)，人們對(duì)于DMAP作為酰化催化劑的研究較多，證明了它是一種高效的酰化催化劑，在醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、香料、功能材料等領(lǐng)域發(fā)揮著重要作用［29-31］。目前，工業(yè)上合成DMAP方法主要是以吡啶和SOCl2為原料，反應(yīng)生成雙吡啶鹽，再與DMF親核取代反應(yīng)而成，具體反應(yīng)過(guò)程如圖8。

圖8 以吡啶為原料合成DMAP

4.4 合成金屬配合物

由于吡啶環(huán)上的電子是非定域的，且氮原子上含有可提供的孤對(duì)電子，因此吡啶可以作為配體和多種金屬離子形成穩(wěn)定的配合物。吡啶類配合物具有優(yōu)良的特性，在分子器件、分子識(shí)別、光學(xué)材料、選擇性催化、抗癌藥物等方面有著廣泛應(yīng)用。吡啶和鐵、鎳、鈷形成的配合物可以活化分子氫，使多烯烴進(jìn)行選擇性的氫化反應(yīng)［32］，且氫化反應(yīng)的條件溫和、選擇性高、生成的單烯烴收率高。乙酸鎳吡啶叔丁基過(guò)氧化氫配合物［33］在較溫和的條件下催化分子氧將一系列烷基苯和芐醇類化合物氧化為相應(yīng)的羰基化合物，表現(xiàn)出很高的選擇性。李邦玉［34］提出了與金屬配位的吡啶環(huán)上α位C-H鍵將被活化，原因是吡啶配位到金屬原子上后，環(huán)上電子云密度會(huì)進(jìn)一步降低，α位更易發(fā)生親核取代反應(yīng)。張金菊［35］以GeCl4為原料，以吡啶和水楊酸為配體，合成了吡啶水楊酸鍺配合物，該配合物具有較好的抗癌活性。陳英［36］以Cu2+、吡啶和環(huán)烷酸為原料，當(dāng)三者摩爾比為1∶4∶2時(shí)，成功合成了Cu2+、吡啶、環(huán)烷酸三元配合物，該配合物可用于煉油污水中環(huán)烷酸含量的測(cè)定。牛效迪［37］在酞菁鈷的衍生物即對(duì)稱的四取代烷基苯氧基酞菁鈷的基礎(chǔ)上，采用溶劑熱的方法合成了與吡啶形成的軸向配合物，研究了其光譜性質(zhì)，發(fā)現(xiàn)酞菁鈷吡啶軸向配合物可以改變酞菁染料薄膜的光記錄性能。然而，單一吡啶作為配體形成的配合物結(jié)構(gòu)和功能有限，為合成出結(jié)構(gòu)新穎、功能獨(dú)特的吡啶配合物，使用吡啶衍生物或者吡啶類化合物代替吡啶作為配體已成為近年來(lái)的研究熱點(diǎn)［38］，也將是未來(lái)該領(lǐng)域的發(fā)展方向。

4.5 其他合成

作為有機(jī)反應(yīng)的原料，吡啶還可以制備離子液體如吡啶丁烷磺酸硫酸氫鹽［39］，它可以高效催化光皮樹果實(shí)油與甲醇酯交換制備生物柴油。吡啶為原料合成的單吡啶表面活性劑［40］及雙吡啶表面活性劑［41］抑菌效果顯著，如枯草桿菌、大腸桿菌、葡萄球菌等。吡啶還是合成吡蟲啉［42-43］、鹽酸右哌甲酯［44］、帕司煙肼［45］等農(nóng)藥和醫(yī)藥的重要原料和中間體。

5 結(jié)論

綜上所述，吡啶在有機(jī)合成中發(fā)揮著重要作用。但由于吡啶具有毒性和特殊氣味，限制了它在有機(jī)反應(yīng)溶劑、縛酸劑及催化劑方面的單獨(dú)使用，因此，研究復(fù)合型的吡啶溶劑、縛酸劑及催化劑在未來(lái)將具有重要的價(jià)值和意義。而作為反應(yīng)的原料和中間體，特別是近年來(lái)，吡啶類藥物和吡啶類配合物備受化學(xué)工作者關(guān)注，其廣闊的應(yīng)用前景亟待更多的人們?nèi)グl(fā)現(xiàn)和研究。