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      抓住題眼 巧妙解題——高考有機合成與推斷題的解題指導

      2018-08-06 01:49:52吉林趙鑫光王祉賀
      教學考試(高考化學) 2018年3期
      關鍵詞:雙鍵題眼苯環(huán)

      吉林 趙鑫光 王祉賀

      高考化學試題中有機合成與推斷題通常是以新材料、新藥物的制備為背景,通過對具體合成路線的分析與判斷,綜合考查《有機化學基礎》中的重要內容。大體包括:有機物的化學式和結構簡式、有機反應類型、官能團的轉化與性質、重要方程式的書寫、同分異構體的數(shù)目及有機物的合成路線設計等。2017年高考全國卷中的第36題都涉及上述內容的考查,因此可以預測2018年的高考仍然會以合成路線框圖的形式繼續(xù)考查官能團的轉化,新信息的理解和應用,合成路線的設計等方面的內容,并強化考查考生分析推理能力。解答這類有機合成與推斷題時,要善于提取題目中的已知信息,抓住解題的“題眼”,從而準確地推斷出未知物質,順利做出正確答案。

      一、有機合成與推斷題中的題眼歸納

      【題眼一】牢記特征反應條件

      反應條件預測可能發(fā)生的反應X2/光照(X2表示鹵素單質)烷烴或苯環(huán)側鏈烴基上H原子發(fā)生取代反應X2/催化劑(X2表示鹵素單質)苯環(huán)上H原子發(fā)生取代反應NaOH水溶液/加熱鹵代烴或酯的水解反應NaOH醇溶液/加熱鹵代烴的消去反應濃硫酸/加熱醇脫水生成醚或者烯烴,醇和酸的酯化反應稀硫酸/加熱酯或糖類的水解反應氫氣/催化劑/加熱碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基等的加成反應氧氣/催化劑/加熱醇氧化成醛或酮、醛氧化成羧酸Br2/CCl4碳碳雙鍵、碳碳三鍵的加成反應

      【題眼二】理清官能團之間的相互轉化關系

      下圖為常見化合物官能團之間的轉化關系,圖中實線箭頭是選修中要求掌握的,虛線箭頭是試題中可能給予信息的轉化。

      【題眼三】抓住官能團的反應特性

      特征反應可能的官能團或物質與金屬鈉反應醇羥基、酚羥基、羧基與碳酸鈉溶液反應酚羥基、羧基與碳酸氫鈉溶液反應羧基使溴水褪色碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基使酸性高錳酸鉀溶液褪色碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、醛基、與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子與銀氨溶液反應產(chǎn)生銀鏡醛基、甲酸酯與新制氫氧化銅懸濁液反應產(chǎn)生紅色沉淀醛基、甲酸酯與溴水反應產(chǎn)生白色沉淀酚羥基遇Fe3+顯特征紫色酚羥基可發(fā)生連續(xù)氧化伯醇(含—CH2—OH)或—RCHCHR'(R和R'為烴基)能發(fā)生水解反應鹵代烴、酯、多糖、蛋白質能發(fā)生消去反應鹵代烴、醇(相鄰碳原子上有氫原子)能發(fā)生加成反應碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羰基、醛基、苯環(huán)能發(fā)生加聚反應碳碳雙鍵、碳碳三鍵能發(fā)生縮聚反應同時存在羥基和羧基、同時存在氨基和羧基

      【題眼四】關注轉化過程中的數(shù)量關系

      (1)發(fā)生置換反應時:1 mol —OH或—COOH與活潑金屬(通常是Na)反應時,生成0.5 mol H2。

      (2)發(fā)生加成反應時:1 mol碳碳雙鍵或1 mol醛基消耗1 mol H2;1 mol碳碳三鍵消耗1 mol H2(部分加成)或2 mol H2(完全加成);1 mol苯消耗3 mol H2。

      (3)發(fā)生氧化反應時:1 mol —CHO消耗2 mol [Ag(NH3)2]+,生成2 mol Ag;1 mol —CHO消耗2 mol Cu(OH)2,生成1 mol Cu2O。

      (4)發(fā)生水解反應時,在堿性條件下,1 mol醇酯(由醇和羧酸生成的酯)消耗1 mol NaOH;1 mol酚酯(由酚和羧酸生成的酯)消耗2 mol NaOH。

      (5)1 mol —COOH與足量的碳酸氫鈉溶液反應,生成1 mol CO2。

      (6)一元伯醇(R—CH2—OH)發(fā)生連續(xù)氧化時,生成的醛(R—CHO)的相對分子質量比醇少2,進一步生成的羧酸(R—COOH)的相對分子質量比醇多14。

      【題眼五】熟悉分子結構中的共線、共面關系

      (1)當碳原子與其他四個原子形成共價單鍵時,空間構型必為四面體,換言之,只要結構中有一個碳原子為飽和碳原子,則分子中的所有原子不可能共平面。

      (2)甲烷(CH4)分子中,最多共面的原子數(shù)為3。

      (3)當分子中出現(xiàn)一個碳碳雙鍵時,至少共面的原子數(shù)為6。

      (4)當分子中出現(xiàn)一個碳碳三鍵時,至少共線的原子數(shù)為4。

      (5)當分子中出現(xiàn)一個苯環(huán)時,至少共面的原子數(shù)為12。

      【題眼六】遷移并應用題干中所給的陌生信息

      (1)取代反應

      ③酯與格氏試劑的反應:

      (2)加成反應

      ①共軛二烯烴的1,4-加成反應:

      ⑤Diels-Alder反應([4+2]成環(huán)反應):

      (3)氧化反應

      ①烯烴的臭氧氧化分解反應:

      ②烯烴被酸性KMnO4氧化分解:

      ③苯環(huán)側鏈被酸性高錳酸鉀氧化:

      (4)還原反應

      ②用氫化鋁鋰(LiAlH4)還原羧酸成醇:

      二、原創(chuàng)試題及解析

      有機物M(C25H44O8)是一種新型治療高血壓病的藥物,工業(yè)上用淀粉、烴A為基本原料合成M的路線如下圖所示。

      已知:

      Ⅰ.烴A在質譜圖中的最大質荷比為72,B分子中核磁共振氫譜有2組峰且面積比為9∶2。

      Ⅱ.F是一種氣態(tài)含氧衍生物,其分子構型為平面形。

      (1)A的名稱為__________(系統(tǒng)命名法),B的結構簡式為__________,F(xiàn)的分子式為__________;

      (3)D與銀氨溶液反應的方程式:__________;

      (4)E與H反應生成M的方程式:__________;

      (5)E有多種同分異構體,其中屬于酯類且能發(fā)生銀鏡反應的同分異構體共有__________種,其中核磁共振氫譜有 2個峰的物質結構簡式為__________。

      第三個題眼是已知條件Ⅱ,F(xiàn)是氣態(tài)含氧衍生物,其分子構型為平面形可推斷出F為甲醛,其分子式為CH2O。

      第五個題眼為官能團的反應特性,E為羧酸而H為醇,故可發(fā)生酯化反應,得到最終產(chǎn)物M為

      通過上述分析可以發(fā)現(xiàn),在有機合成推斷題中,只要從上述總結的幾個方面找準題眼,就可以全面了解合成流程,進而正確解答題目。

      【參考答案】(1)2,2 - 二甲基丙烷

      (2)氫氧化鈉水溶液、加熱 醛基、羥基

      +4H2O

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