OAV和GC-O-MS法分析五香驢肉風(fēng)味活性物質(zhì)

謝 恬，王 丹，馬明娟，陳海濤*，孫寶國，張 寧，張玉玉

驢肉肉質(zhì)細(xì)嫩，味道香醇，具有獨(dú)特的風(fēng)味，并且驢肉含脂量為5.0%，低于其他畜禽肉的脂肪含量，不飽和脂肪酸含量高于其他畜禽肉，能夠提供豐富的不飽和脂肪酸[1]，較好地滿足人體的營養(yǎng)需求，因此受到大眾喜愛。但是由于地域限制，許多地區(qū)的市場上沒有驢肉的相關(guān)產(chǎn)品。利用真空包裝技術(shù)將驢肉變成即食食品，不僅保證產(chǎn)品感官風(fēng)味和營養(yǎng)成分，而且方便運(yùn)輸、攜帶，突破了地域限制。目前對于驢肉的研究主要集中于驢肉脂肪酸的組成及功能評價(jià)、驢肉制品的工藝研究等，而對于驢肉獨(dú)特的風(fēng)味研究較少，為確定真空包裝五香驢肉的關(guān)鍵性風(fēng)味活性物質(zhì)，本實(shí)驗(yàn)擬對真空包裝五香驢肉的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)進(jìn)行研究。

溶劑輔助風(fēng)味蒸發(fā)（solvent-assisted flavor evaporation，SAFE）法是一種能夠有效把揮發(fā)性成分從復(fù)雜基質(zhì)中提取出來的方法，具有對樣品的熱敏性揮發(fā)成分破壞較小、萃取物的香味自然逼真的優(yōu)點(diǎn)[2]，常用于果蔬[3]、肉制品[4]中的風(fēng)味物質(zhì)分析。氣相色譜-嗅聞-質(zhì)譜（gas chromatography-olfactometry-mass spectrometry，GC-O-MS）法將GC的分離能力與人類鼻子的靈敏性相結(jié)合，使研究者可對揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)進(jìn)行定性定量評價(jià)，并能夠確定特定的風(fēng)味物質(zhì)在某一濃度條件下是否具有風(fēng)味活性，風(fēng)味活性的持續(xù)時(shí)間及其強(qiáng)度和香型等風(fēng)味信息。風(fēng)味物質(zhì)是否對整體風(fēng)味有貢獻(xiàn)不僅取決于濃度的大小，還與其閾值有關(guān)，閾值指單個(gè)揮發(fā)性物質(zhì)產(chǎn)生嗅覺反應(yīng)需要的最低濃度[5]。Rothe等[6]定義了香氣活性值（odor activity value，OAV），它是風(fēng)味物質(zhì)濃度與其閾值的比值。化合物的OAV不小于1，則認(rèn)為該化合物對其風(fēng)味有貢獻(xiàn)作用，且OAV越大，對整體風(fēng)味的貢獻(xiàn)度就越大[7]。因此可通過OAV確定風(fēng)味物質(zhì)對整體風(fēng)味貢獻(xiàn)的大小。

本實(shí)驗(yàn)通過SAFE法結(jié)合GC-O-MS技術(shù)分析鑒定真空包裝五香驢肉中的風(fēng)味物質(zhì)，采用內(nèi)標(biāo)法定量，結(jié)合OAV，找到關(guān)鍵性風(fēng)味活性物質(zhì)，為真空包裝五香驢肉的生產(chǎn)加工、質(zhì)量控制及風(fēng)味評價(jià)提供指導(dǎo)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

五香鬧湯驢肉（250 g） 河南省老師傅食品發(fā)展有限公司。

二氯甲烷、無水硫酸鈉、鄰二氯苯（均為分析純）國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；C6～C30正構(gòu)烷烴（色譜純） 美國Sigma-Aldrich公司；氮?dú)猓兌?9.9%）北京氦普北分氣體工業(yè)有限公司；2-甲基-3巰基呋喃、芳樟醇、麥芽酚、2-甲基吡嗪、壬醛、2,6-二甲基吡嗪、醋酸、葉醇、甲基庚烯酮（質(zhì)量分?jǐn)?shù)均為99.9%）北京百靈威科技有限公司。

1.2 儀器與設(shè)備

溶劑輔助揮發(fā)性香氣蒸發(fā)裝置 北京肯堡博美玻璃儀器廠；XDS5復(fù)合渦輪分子泵 英國Edwards公司；A-100S旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀 日本EYELA公司；SHB-III循環(huán)水式多用真空泵 鄭州長城科工貿(mào)有限公司；DF-101S集熱式恒溫加熱磁力攪拌器 鞏義市予華儀器有限責(zé)任公司；OLS系列多功能水浴搖床 英國固藍(lán)特儀器有限公司；ISQ1310 GC-MS聯(lián)用儀 美國賽默飛世爾科技公司；ODP3嗅聞檢測器 德國Gerstal公司；感官評定杯東莞市萬江鑫誠玻璃制品廠。

1.3 方法

1.3.1 SAFE提取揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)

準(zhǔn)確稱取100 g切碎的驢肉，放入500 mL錐形瓶中，加入300 mL二氯甲烷，用封口膜封口并經(jīng)搖床振蕩（轉(zhuǎn)速110 r/min，溫度25 ℃）12 h后，經(jīng)抽濾得到有機(jī)相約300 mL。將萃取液倒入滴液漏斗內(nèi)，超級恒溫水槽和循環(huán)水的溫度設(shè)置為50 ℃，在冷阱和保溫瓶內(nèi)加入液氮，當(dāng)系統(tǒng)壓力降至5 MPa左右時(shí)，打開滴液漏斗的活塞，緩慢滴加，萃取約40 min。收集的萃取液中加入無水硫酸鈉，置于－18 ℃冰箱中干燥12 h，過濾，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮至1.5～2.0 mL，氮吹至1 mL，待GC-MS聯(lián)用分析。

1.3.2 GC-O-MS分析

采用GC-O-MS對驢肉揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)進(jìn)行分析，該系統(tǒng)由ISQ1310 GC-MS和ODP3嗅聞裝置組成。樣品經(jīng)進(jìn)樣口解吸，經(jīng)GC分離后分別進(jìn)入質(zhì)譜檢測器和嗅聞檢測器，分流比為1∶1。由6 名經(jīng)過訓(xùn)練的實(shí)驗(yàn)人員在嗅聞口記錄所聞到的香味特征和強(qiáng)度（1=微弱的氣味，2=中等強(qiáng)度的氣味，3=強(qiáng)烈的氣味）。須有3 人以上嗅聞到才能被確定為風(fēng)味活性物質(zhì)。

1.3.3 GC-MS條件

GC條件：DB-Wax毛細(xì)管色譜柱（30 m×250 μm，0.25 μm）；進(jìn)樣口溫度250 ℃；升溫程序：起始柱溫40 ℃，保持1 min；以6 ℃/min升溫至100 ℃，保持3 min；以2 ℃/min升溫至120 ℃，保持2 min；以5 ℃/min升溫至220 ℃，保持3 min；載氣（He）流速1.2 mL/min；進(jìn)樣量1 μL；分流比20∶1。

MS條件：電子電離源；電子能量70 eV；離子源溫度250 ℃；質(zhì)量掃描范圍45～550 u；全掃描；溶劑延遲時(shí)間5 min；調(diào)諧文件為標(biāo)準(zhǔn)調(diào)諧。

1.3.4 定性定量分析

定性分析：以NIST 11譜庫檢索，保留指數(shù)（retention index，RI）定性對檢測結(jié)果進(jìn)行分析，結(jié)合相關(guān)文獻(xiàn)進(jìn)行人工譜圖解析。RI是在分析樣品中添加了C6～C30正構(gòu)烷烴內(nèi)標(biāo)物后按公式（1）計(jì)算：

式中：t’（i）為待測組分的調(diào)整保留時(shí)間（t’（n）＜t’（i）＜t’（n＋1））/min；n和n＋1分別為未知物流出前、后正構(gòu)烷烴的碳原子數(shù)；t’（n）和t’（n＋1）分別為具有n和n＋1個(gè)碳原子的正構(gòu)烷烴的保留時(shí)間/min。

定量分析：對驢肉中揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)進(jìn)行分離鑒定時(shí)添加鄰二氯苯（質(zhì)量濃度為65 μg/mL，溶劑為二氯甲烷）為內(nèi)標(biāo)物。根據(jù)鄰二氯苯的質(zhì)量濃度與體積、揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的色譜峰面積與鄰二氯苯的色譜峰面積進(jìn)行比較，按公式（2）計(jì)算揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)相對于鄰二氯苯的含量，認(rèn)定內(nèi)標(biāo)的因子為1[8]。

式中：Ci為未知化合物的含量/（μg/g）；Si為鄰二氯苯的質(zhì)量濃度/（μg/mL）；CA為未知化合物的峰面積；SA為鄰二氯苯的峰面積；Vi為萃取液的體積/mL；no/i為混合液中所含的內(nèi)標(biāo)物體積與萃取液體積之比；ms為前處理前樣品的質(zhì)量/g。

1.3.5 OAV計(jì)算

按公式（3）計(jì)算OAV：

式中：Ci為化合物的含量/（μg/g）；OTi為該化合物在水中的嗅覺閾值/（mg/kg）。

1.3.6 感官評定

表1 五香驢肉的風(fēng)味感官評定的描述詞、定義及參照物Table 1 Vocabulary, definition and reference for flavor sensory attributes of spiced donkey meat

采用定量描述性感官評價(jià)法[9]，確定五香驢肉風(fēng)味感官描述詞，采用數(shù)字評估法對五香驢肉中每一項(xiàng)風(fēng)味指標(biāo)的強(qiáng)度進(jìn)行評分。評定人員根據(jù)GB/T 162912—2012《感官分析選拔、培訓(xùn)與管理評價(jià)員一般導(dǎo)則》[10]進(jìn)行培訓(xùn)。

將5 g樣品置于感官評定杯中，由12 名（6 男6 女）評定人員進(jìn)行感官評定，評定的具體指標(biāo)、定義及標(biāo)準(zhǔn)香味化合物參照見表1。評定人員對不同質(zhì)量濃度的標(biāo)準(zhǔn)香氣化合物按濃度從低至高進(jìn)行嗅聞，再對樣品進(jìn)行嗅聞，將其進(jìn)行比較并評分。采用Excel 2010進(jìn)行數(shù)據(jù)處理，結(jié)果采用平均值表示，并繪制風(fēng)味剖面圖。

2 結(jié)果與分析

2.1 五香驢肉揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的GC-MS結(jié)果分析

圖1 SAFE萃取五香驢肉中揮發(fā)性物質(zhì)的總離子流圖Fig. 1 Total ion current chromatogram of volatile aroma compounds in spiced donkey meat extracted by SAFE

續(xù)表2

采用SAFE提取五香驢肉中的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，如圖1、表2所示，共鑒定出48 種物質(zhì)，包括烴類4 種，醇類14 種，酚類1 種，醛類7 種，酮類4 種，酸類5 種，酯類6 種，醚類1 種，雜環(huán)及其他類6 種。其中含量最高的為雜環(huán)及其他類化合物，含量為3.714 μg/g，其次為醇類（3.266 μg/g）、醚類（1.365 μg/g）、酸類（0.785 μg/g）、烴類（0.596 μg/g）、酯類（0.514 μg/g）、酚類（0.413 μg/g）、醛類（0.167 μg/g）、酮類（0.134 μg/g），含量高低并不能說明對風(fēng)味的貢獻(xiàn)度大小[11]，需結(jié)合GC-O-MS結(jié)果與OAV進(jìn)行進(jìn)一步分析。

2.2 五香驢肉風(fēng)味活性物質(zhì)的OAV分析

序號 化合物 含量/（μg/g） 閾值/（mg/kg）[28]OAV 1 月桂烯 0.017 0.016 6 1.04 2 雙戊烯 0.275 0.004 68.62 3 1-石竹烯 0.257 0.064 4.01 4 桉葉油醇 0.286 0.000 26 1 098.77 5 1-辛烯-3-醇 0.011 0.002 5.36 6 芳樟醇 0.251 0.001 5 167.25 7 糠醇 0.720 0.3 2.40 8 丁香酚 0.413 0.001 413.19 9 辛醛 0.017 0.000 1 65.66 10 壬醛 0.007 0.003 5 23.40 11 十二醛 0.014 0.001 07 12.84 12 檸檬醛 0.017 0.005 3.47 13 對丙烯基茴香醚 1.365 0.1 13.65

如表3所示，在檢測出的48 種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)中，有13 種化合物的OAV大于1，包括3 種烴類物質(zhì)，4 種醇類物質(zhì)，1 種酚類物質(zhì)，4 種醛類物質(zhì)，1 種醚類物質(zhì)。它們對五香驢肉的風(fēng)味有貢獻(xiàn)作用。其中桉葉油醇、丁香酚的OAV大于200，說明它們對五香驢肉的風(fēng)味有關(guān)鍵性貢獻(xiàn)作用。在所有揮發(fā)性組分中含量較多的是醇類和醚類物質(zhì)，在一定程度上說明了揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的質(zhì)量濃度大小決定了OAV的大小[12]。

OAV大于1的烴類化合物鑒定出3 種，Shahidi等[13]認(rèn)為無論是飽和烴還是不飽和烴對食品風(fēng)味形成中發(fā)揮的作用均較小。月桂烯具有令人愉快的甜香脂氣味，與驢肉制作過程中添加的花椒等香辛料有關(guān)[14]。雙戊烯和1-石竹烯二者分別具有檸檬香味[15]和淡的丁香似香味[16]。雙戊烯含量為0.275 μg/g，1-石竹烯含量為0.257 μg/g，二者含量相近但OAV值差較大，說明揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的OAV不僅與物質(zhì)含量有關(guān)還與閾值有關(guān)。

醇類主要來自于脂肪的氧化，不飽和脂肪酸在氧化裂解生成醛的過程中，會生成醇和醛的混合物，不飽和醇的閾值較低，OAV較大，對風(fēng)味的形成有較大貢獻(xiàn)[17]，本實(shí)驗(yàn)中OAV大于1的醇類物質(zhì)共鑒定出4 種，其中鑒定出的不飽和醇有1-辛烯-3-醇、芳樟醇、糠醇、其中糠醇含量最高，有特殊的苦辣氣味。1-辛烯-3-醇是亞油酸自動(dòng)氧化的產(chǎn)物，具有蘑菇風(fēng)味[18]。芳樟醇具有類似檸檬的香味，天然存在于肉桂揮發(fā)性成分中[19]，與驢肉制作過程中添加的肉桂等香辛料有關(guān)。

酚類物質(zhì)僅鑒定出丁香酚。丁香酚是丁香揮發(fā)油中最主要的風(fēng)味成分[20]，具有辛香、煙熏香、熏肉樣香氣和特殊濃烈的味道。

醛類物質(zhì)主要來源于脂氧化和降解，Strecker降解反應(yīng)也是其重要來源之一[21]。OAV大于1的醛類鑒定出3 種，雖然含量較低，但閾值也較低，具有脂肪香味，是肉品香味的主要構(gòu)成部分。其中壬醛具有強(qiáng)烈的脂肪、柑橘香氣和味道[22]。辛醛是驢肉制作過程中添加的姜中的主要成分[23]，未稀釋前具有粗油脂的氣息，稀釋后具有甜橙，輕油脂味，蜂蜜樣香氣[24]。十二醛天然存在于八角蓮葉中[25]，具有強(qiáng)烈脂肪香氣，并有類似松葉油和橙油的強(qiáng)烈香氣。檸檬醛屬于烯醛類化合物，主要提供果香、甜香、脂肪香及陳香[26]。

脂肪氧化的另一產(chǎn)物是酮類，酮類閾值較高，OAV較小，對驢肉的風(fēng)味貢獻(xiàn)程度相對較小。一般認(rèn)為酮類物質(zhì)具有清香氣味、奶油味和果香味。GC-MS檢測出的酮類化合物有4 種，其中3-羥基-2-丁酮含量最高，具有奶油似香氣；甲基庚烯酮具有果香、柑橘香氣。由于酮類化合物閾值較高，實(shí)驗(yàn)中4 種酮類化合物的OAV均小于1，未在表2中列出。

酸類和酯類閾值較高，OAV較小，對驢肉的特征風(fēng)味貢獻(xiàn)不大。GC-MS鑒定出酸類5 種，其中含量較高的是己酸和辛酸，分別具有強(qiáng)烈的、腐臭奶酪香氣[18]和略有不舒適的氣味和焦膣味。鑒定出的6 種酯類中，δ-十二內(nèi)酯含量最高，具有甜的水果和芹菜似香氣。它們的OAV均小于1。

醚類化合物的作用在肉制品風(fēng)味中很重要，本實(shí)驗(yàn)鑒定出對丙烯基茴香醚的OAV大于1且含量較高，其具有茴香、辛香甘草的氣味，天然存在與八角茴香、小茴香精油中[27]。

綜上可知，醇類、酚類、醛類、醚類物質(zhì)共同構(gòu)成了五香驢肉獨(dú)特的風(fēng)味。

2.3 五香驢肉風(fēng)味活性物質(zhì)的GC-O-MS分析

表4列出了由嗅聞檢測到的21 種風(fēng)味活性物質(zhì)，包括烴類2 種、醇類6 種、酚類1 種、醚類1 種、酮類3 種、醛類2 種、酯類2 種、雜環(huán)化合物類4 種。但由質(zhì)譜檢測出的揮發(fā)性物質(zhì)卻有48 種，說明大部分揮發(fā)性物質(zhì)都沒有香氣特征。從嗅聞口聞到的香氣特點(diǎn)包括烤香、堅(jiān)果香、辛香、油脂味、甜香等。主要香氣特征是辛香、烤香、甜香。由表4的強(qiáng)度數(shù)據(jù)（強(qiáng)度=3）可知，氣味強(qiáng)烈的有桉葉油醇（涼香，藥草香）、丁香酚（酸甜，辛香）、對丙烯基茴香醚（甜香、清涼、藥草香）、壬醛（油脂味）、2-甲基吡嗪（烤香）、2,6-二甲基吡嗪（堅(jiān)果香）、2-乙酰基吡咯（烤香、甜香）、麥芽酚（焦糖香）。這些化合物對驢肉風(fēng)味貢獻(xiàn)最大，是起主要作用的風(fēng)味成分。桉葉油醇、丁香酚、對丙烯基茴香醚是制作過程中添加的香辛料的揮發(fā)性成分[19,29]，主要提供辛香。雜環(huán)類化合物主要來自美拉德反應(yīng)的產(chǎn)物，是肉品中重要的風(fēng)味呈味物質(zhì)[30]，主要提供烤香。壬醛提供了脂肪類香氣。

表4 GC-O-MS法鑒定五香驢肉的風(fēng)味活性物質(zhì)Table 4 Flavor-active compounds in spiced donkey meat identified by GC-O-MS

對比可知，OAV法和GC-O-MS法2 種方法共同確定的風(fēng)味活性物質(zhì)有6 種，包括1-石竹烯、桉葉油醇、芳樟醇、丁香酚、壬醛和對丙烯基茴香醚。說明2 種方法在鑒定五香驢肉風(fēng)味活性物質(zhì)方面有一致性。

2 種方法鑒定結(jié)果的不同之處在于，OAV小于1的2-甲基吡嗪、2,6-二甲基吡嗪、2-乙?；量?、麥芽酚在GC-O-MS中被鑒定為風(fēng)味活性物質(zhì)，而被OAV法鑒定為風(fēng)味活性物質(zhì)的月桂烯、雙戊烯、1-辛烯-3-醇、糠醇、辛醛卻沒有在GC-O-MS中檢測到。說明2 種方法存在一定的差異性與不足之處[12]。

2.4 感官評定

食品風(fēng)味是由多種芳香物質(zhì)共同決定的，芳香物質(zhì)的檢測結(jié)果是對食品揮發(fā)性香氣物質(zhì)實(shí)際含量水平的反映，各芳香物質(zhì)的作用雖然能夠通過閾值與含量計(jì)算，但在實(shí)際風(fēng)味中不少芳香物質(zhì)的作用仍是不確定的。因?yàn)椴煌镔|(zhì)的氣味特征不同。含量高的風(fēng)味物質(zhì)不一定有積極作用，也可能會降低整體風(fēng)味。因此，需要對芳香物質(zhì)與感官評定建立一種聯(lián)系，以便進(jìn)一步確認(rèn)風(fēng)味活性物質(zhì)，對五香驢肉的感官評定結(jié)果，如圖2所示。

由圖2可以看出，五香驢肉的風(fēng)味輪廓為肉香、辛香、咸香、油脂香、甜香、烤香、清香、果香、酸味、堅(jiān)果香。其中肉香、辛香、咸香、油脂香、焦甜香、烤香對驢肉的風(fēng)味具有較大影響。感官評定結(jié)果與GC-O-MS結(jié)果（主要香氣特征是辛香、烤香、甜香）具有一定相似性，同時(shí)也存在差異。出現(xiàn)這一現(xiàn)象的原因是感官評定鑒定的是整體香氣的感官特征，而風(fēng)味物質(zhì)以復(fù)合體的形式存在時(shí)，相互之間會出現(xiàn)相乘、相殺等效應(yīng)。GC-O-MS得到的是單一物質(zhì)的香氣特征，并不能體現(xiàn)整體香氣的香氣特征。因此感官評定結(jié)果與GC-O-MS結(jié)果具有一定的相似性又各具特點(diǎn)。

圖2 五香驢肉的風(fēng)味剖面圖Fig. 2 Flavor profile of spiced donkey meat

3 結(jié) 論

依據(jù)OAV和GC-O-MS結(jié)果可知，五香驢肉的關(guān)鍵性風(fēng)味物質(zhì)為桉葉油醇、丁香酚、對丙烯基茴香醚、壬醛、2-甲基吡嗪、2,6-二甲基吡嗪、2-乙?；量┖望溠糠?。它們?yōu)檎婵瞻b五香驢肉生產(chǎn)的質(zhì)量控制、風(fēng)味評價(jià)方面提供了實(shí)驗(yàn)依據(jù)。

OAV法和GC-O-MS法在鑒定五香驢肉風(fēng)味活性物質(zhì)方面有一致性，OAV法實(shí)現(xiàn)了對食物復(fù)雜香氣的簡單化分析，GC-O-MS將儀器與感官結(jié)合。同時(shí)二者也具有差異和不足。在實(shí)際工作中既可以根據(jù)樣品的性質(zhì)選擇合適的方法，也可以將2 種方法結(jié)合使用。

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