北豆根根莖中生物堿類化學成分及其生物活性研究△

周艷麗，趙旭，李碩熙，呂紅梅，王愛莉，張艷

（黑龍江中醫(yī)藥大學佳木斯學院，黑龍江 佳木斯 154007）

北豆根是防己科蝙蝠葛屬植物蝙蝠葛Menispermum dauricum的干燥根莖，又名狗葡萄根、磨石豆根、山花子根、光光葉根［1］。主產(chǎn)于河北、山東、內(nèi)蒙古、黑龍江、吉林、遼寧、四川及陜西等地。北豆根具有清熱解毒、祛風止痛功能，用于咽喉腫痛、熱毒瀉痢、風濕痹痛［2］。近年來，藥學工作者對北豆根的化學成分研究表明，北豆根中主要含有生物堿類化合物，該類化合物結構豐富多樣，主要包括雙芐基四氫異喹啉類、嗎啡烷類、氧化異阿樸啡以及四氫異喹啉等類型；其中，雙芐基四氫異喹啉類在北豆根生物堿中的含量最高［3］。該類化合物具有較廣泛的藥理作用，主要包括抗炎、抑菌、抗心率失常、抗心肌缺血、抑制血小板聚集、降血壓、免疫增強等作用［4-7］。因此，對北豆根中生物堿類化合物繼續(xù)進行更加系統(tǒng)的化學成分及生物活性研究，對于尋找活性單體化合物并明確其藥效物質(zhì)基礎具有非常深遠的意義。本文對購自河北省安國藥材市場的北豆根中生物堿類化學成分及生物活性進行了系統(tǒng)研究，從該植物中分離并鑒定了10個化合物，并對分離得到的單體化合物進行了抗炎活性實驗。

1 材料

Mercury-400型核磁共振儀（德國Bruker公司）；Autospec-Ultima E TOF型質(zhì)譜儀（美國Waters公司）；Shimadzu LC-20AD型制備HPLC（日本島津公司）；堿性硅膠（200-300目，青島海洋化工廠）。

北豆根藥材于2015年7月購自河北省安國藥材市場，經(jīng)黑龍江中醫(yī)藥大學陳效忠副教授鑒定為防己科蝙蝠葛屬植物蝙蝠葛Menispermum dauricum的干燥根莖。藥材標本儲存于本研究室。

2 提取和分離

將藥材北豆根（5 kg）干燥，粉碎，用HCl水溶液（pH 3.0）滲漉提取3次。提取液調(diào)節(jié)pH至7.0，減壓回收得干浸膏（200 g）。過堿性硅膠柱色譜，用二氯甲烷-甲醇系統(tǒng)（90∶10→10∶90，體積比）洗脫得到FrA～FrE 5個部位。FrB（30 g）過堿性硅膠柱色譜，用二氯甲烷-甲醇（90∶10→10∶90，體積比）洗脫得到FrB.1～FrB.10。FrB.5（5 g）過 ODS柱，以甲醇-水系統(tǒng)（10∶90→90∶5，體積比）為洗脫劑，得到FrB.5.1～FrB.5.20。FrB.5.7（300 mg）經(jīng)高壓制備液相色譜（甲醇-水-三氟乙酸，30∶70∶0.1，流速：5 mL·min-1）分離，得到化合物 1（10.0 mg）和 2（5.0 mg）。FrB.5.10（500 mg）經(jīng)高壓制備液相色譜純化 （甲醇-水-三氟乙酸，40∶60∶0.1，流速：5 mL·min-1），得到化合物 3（2.0 mg），4（5.0 mg）和5（8.0 mg）。FrC（20 g）過 ODS柱，以甲醇-水（10∶90→90∶5，體積比）為洗脫劑，得到 FrC.1～FrC.25。FrC.7（300 mg）經(jīng)制備型 HPLC（甲醇-水-三氟乙酸，30∶70∶0.1，流速：5 mL·min-1）分離，得到化合物6（8.0 mg）和7（12.0 mg）。FrC.15（500 mg）用制備型 HPLC（甲醇-水-三氟乙酸，45∶55∶0.1，流速：5 mL·min-1），純化得到化合物8（5.0 mg），9（15.0 mg）和 10（21.0 mg）。

3 結構鑒定

化合物1：淡黃色粉末；ESI-MS m／z277［M+H］+；1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：8.72（1H，d，J＝5.2 Hz，H-2），7.62（1H，d，J＝5.2 Hz，H-3），7.20（1H，s，H-4），8.59（1H，m，H-8），7.71（1H，m，H-9），7.84（1H，m，H-10），9.09（1H，m，H-11），4.14（3H，s，5-OMe）；13C-NMR（CDCl3，100 MHz）δ：142.1（C-2），120.4（C-3），129.7（C-3a），119.8（C-3b），108.6（C-4），150.5（C-5），148.3（C-6），108.5（C-6a），184.2（C-7），133.1（C-7a），126.5（C-8），192.2（C-9），132.4（C-10），124.9（C-11），136.6（C-11a），143.6（C-11b），56.2（5-OMe）。以上數(shù)據(jù)與文獻報道的化合物基本一致［8］，故確定其結構為lakshminine，為首次從該植物中獲得。

化合物2：白色粉末；ESI-MS m／z 277［M+H］+；1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：7.08（1H，s，H-3），7.72（1H，d，J＝5.0 Hz，H-4），8.81（1H，d，J＝5.0 Hz，H-5），8.64（1H，dd，J＝1.6，8.0 Hz，H-8），7.50（1H，m，H-9），7.75（1H，m，H-10），8.58（1H，m，J＝7.9 Hz，H-11），4.13（3H，s，2-OMe），5.52（2H，s，1-NH2）；13C-NMR（CDCl3，100 MHz）δ：139.9（C-1），107.2（C-1a），123.0（C-1b），152.5（C-2），104.3（C-3），133.1（C-3a），123.6（C-4），143.5（C-5），144.0（C-6a），182.6（C-7），132.5（C-7a），129.7（C-8），126.9（C-9），133.8（C-10），124.9（C-11），136.2（C-11a），56.5（2-OMe）。以上數(shù)據(jù)與文獻報道的波譜數(shù)據(jù)基本一致［8］，故確定其結構為telazoline，為首次從該植物中獲得。

化合物3：白色粉末；ESI-MS m／z 427［M+H］+；1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：8.87（1H，d，J＝5.1 Hz，H-2），7.65（1H，d，J＝5.1 Hz，H-3），7.34（1H，s，H-4），8.46（1H，d，J＝2.7 Hz，H-8），7.57（1H，dd，J＝2.7，8.8 Hz，H-10），9.45（1H，d，J＝8.8 Hz，H-11），3.84（3H，s，OMe-5），3.85（3H，s，OMe-9），13.32（1H，br，N1′-Me），4.27（2H，m，H-2′），3.12（2H，m，H-3′），7.43（2H，d，J＝8.4 Hz，H-5′和 H-9′），7.24（2H，d，J＝8.4 Hz，H-6′和 H-8′）；13C-NMR（CDCl3，100 MHz）δ：142.4（C-2），119.7（C-3），130.5（C-3a），119.2（C-3b），111.7（C-4），153.4（C-5），151.0（C-6），106.6（C-6a），181.9（C-7），135.3（C-7a），108.4（C-8），161.2（C-9），121.7（C-10），123.3（C-11），130.5（C-11a），142.9（C-11b），55.7（5-OMe），55.9（9-OMe），49.4（C-2′），37.5（C-3′），130.0（C-4′），130.8（C-5′），116.7 C-6′），157.9（C-7′），116.7（C-8′），130.7（C-N9′）。以上數(shù)據(jù)與文獻報道的化合物基本一致［9］，故鑒定其為 daurioxoisoporphine A，為首次從該植物中獲得。

化合物4：白色粉末；ESI-MS m／z 337［M+H］+；1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：8.92（1H，d，J＝5.2 Hz，H-2），7.60（1H，d，J＝5.2 Hz，H-3），8.44（1H，d，J＝2.7 Hz，H-8），7.55（1H，dd，J＝2.7，8.8 Hz，H-10），9.41（1H，d，J＝8.8 Hz，H-11），4.09（3H，s，4-OMe），3.92（3H，s，5-OMe），3.84（3H，s，9-OMe）；13C-NMR（CDCl3，100 MHz）δ：142.1（C-2），115.3（C-3），126.4（C-3a），120.5（C-3b），151.1（C-4），141.3（C-5），153.6（C-6），103.5（C-6a），182.1（C-7），135.3（C-7a），108.7（C-8），161.5（C-9），121.1（C-10），127.9（C-11），130.4（C-11a），144.1（C-11b），60.8（4-OMe），61.3（5-OMe），55.7（9-OMe）。以上數(shù)據(jù)與文獻報道的波譜數(shù)據(jù)基本一致［9］，故鑒定其結構為 daurioxoisoporphine B，為首次從該植物中獲得。

化合物5：白色粉末；ESI-MS m／z 330［M+H］+；1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：6.73（1H，s，H-1），6.84（1H，s，H-4），6.22（1H，s，H-5），3.39（1H，dd，J＝17.6，14.0 Hz，H-8a），2.46（1H，dd，J＝17.6，4.4 Hz，H-8b），2.90（1H，brd，J＝5.8 Hz，H-9），3.10（1H，d，J＝18.0 Hz，H-10a），2.65（1H，dd，J＝18.0，5.9 Hz，H-10b），2.46（1H，m，H-14），2.13（1H，m，H-15a），1.52（1H，m，H-15b），2.50（1H，m，H-16a），2.13（1H，m，H-16b），3.91（3H，s，3-OMe），3.69（3H，s，6-OMe），2.36（3H，s，N-Me）；13C-NMR（CDCl3，100 MHz）δ：114.3（C-1），144.3（C-2），145.2（C-3），106.4（C-4），121.6（C-5），151.0（C-6），194.9（C-7），39.3（C-8），56.8（C-9），27.1（C-10），130.5（C-11），132.2（C-12），36.4（C-13），40.2（C-14），36.5（C-15），45.9（C-16），56.3（3-OMe），55.1（6-OMe），42.9（N-Me）。以上數(shù)據(jù)與文獻報道的核磁數(shù)據(jù)基本一致［10］，故確定其為scrodentoside A，為首次從該植物中獲得。

化合物6：白色粉末；ESI-MS m／z 589［M+H］+；1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：8.20（1H，d，J＝5.9 Hz，H-3），7.54（1H，d，J＝5.9 Hz，H-4），7.25（1H，s，H-5），7.69（1H，s，H-8），4.53（1H，d，J＝12.7 Hz，Ha-1），4.13（1H，d，J＝12.7 Hz，Ha-2），7.17（1H，d，J＝1.6 Hz，H-10），6.96（1H，d，J＝8.6 Hz，H-13），7.04（1H，dd，J＝1.6，8.6 Hz，H-14），4.64（1H，m，H-1′），2.62（3H，s，2′-N-CH3），3.52（1H，m，H-3′a），3.06（1H，m，H-3′b），3.06（1H，m，H-4′a），2.90（1H，m，H-4′b），7.25（1H，s，H-5′），3.38（1H，m，Hα′-1），2.96（1H，m，Hα′-2），7.06（1H，dd，J＝8.3，1.8 Hz，H-10′），7.21（1H，dd，J＝8.3，2.5 Hz，H-11′），6.64（1H，dd，J＝8.5，2.5 Hz，H-13′），7.43（1H，dd，J＝8.5，1.8 Hz，H-14′），5.68（1H，brs，OCH2O-a），5.50（1H，brs，OCH2O-b），3.79（3H，s，6-OCH3），3.88（3H，s，12-OCH3）；13C-NMR（CDCl3，100 MHz）δ：160.7（C-1），141.7（C-3），137.9（C-4a），120.8（C-4b），107.7（C-5），156.6（C-6），146.9（C-7），123.4（C-8a），119.7（C-8b），42.5（C-a），132.9（C-9），122.7（C-10），150.4（C-11），150.7（C-12），114.6（C-13），125.2（C-14），61.2（C-1′），42.0（2′-N-CH3），45.5（C-3′），24.4（C-4′），127.2（C-4′a），105.1（C-5′），150.0（C-6′），135.6（C-7′），139.9（C-8′），122.7（C-8′a），42.4（C-α′），136.9（C-9′），131.7（C-10′），122.6（C-11′），158.2（C-12′），122.5（C-13′），132.3（C-14′），102.7（OCH2O），56.8（6-OCH3），56.9（12-OCH3）。以上數(shù)據(jù)與文獻對比波譜數(shù)據(jù)基本一致［11］，故確定其結構為（+）-1，3，4-dehydrocepharanthine，為首次從該植物中獲得。

化合物7：白色粉末；ESI-MS m／z 605［M+H］+；1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：8.21（1H， d，J＝6.0 Hz，H-3），7.56（1H，d，J＝6.0 Hz，H-4），7.25（1H，s，H-5），7.71（1H，s，H-8），4.52（1H，d，J＝13.8 Hz，Ha-1），4.15（1H，d，J＝13.8 Hz，Ha-2），7.21（1H，brs，H-10），6.90（1H，d，J＝8.6 Hz，H-13），7.02（1H，dd，J＝1.6，8.6 Hz，H-14），4.98（1H，m，H-1′），3.32（3H，s，2′-N-CH3），3.95（1H，m，H-3′a），3.61（1H，m，H-3′b），3.39（1H，m，H-4′a），3.28（1H，m，H-4′b），6.57（1H，s，H-5′），4.45（1H，brd，J＝12.6 Hz，Hα′-1），2.79（1H，dd，J＝11.4，12.6 Hz，Hα′-2），7.53（1H，dd，J＝8.6，2.4 Hz，H-10′），6.61（1H，dd，J＝8.6，2.4 Hz，H-11′），7.21（1H，m，H-13′），7.04（1H，dd，J＝8.5，2.4 Hz，H-14′），5.71（1H，brs，OCH2O-a），5.53（1H，brs，OCH2O-b），3.77（3H，s，6-OCH3），3.82（3H，s，12-OCH3）；13C-NMR（CDCl3，100 MHz）δ：160.8（C-1），141.8（C-3），138.1（C-4a），120.9（C-4b），108.0（C-5），156.2（C-6），146.2（C-7），120.9（C-8a），120.0（C-8b），42.6（C-a），132.8（C-9），122.9（C-10），150.3（C-11），150.9（C-12），114.9（C-13），132.0（C-14），75.7（C-1′），56.9（2′-N-CH3），60.1（C-3′），27.2（C-4′），105.2（C-5′），125.1（C-4′a），151.5（C-6′），136.3（C-7′），139.0（C-8′），120.9（C-8′a），39.1（C-α′），135.2（C-9′），132.3（C-10′），122.4（C-11′），158.9（C-12′），122.9（C-13′），132.0（C-14′），103.5（OCH2O），57.0（6-OCH3），57.1（12-OCH3）。以上數(shù)據(jù)與文獻對比基本一致［11］，故確定其為（+）-1，3，4-dehydrocepharanthine-2′β-N-oxide，為首次從該植物中獲得。

化合物8：白色粉末；ESI-MS m／z 609［M+H］+；1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：3.58（1H， d，J＝8.0 Hz，H-1），3.28（1H，m，H-3a），2.89（1H，m，H-3b），2.85（1H，m，H-4a），2.45（1H，m，H-4b），6.23（1H，s，H-5），2.72（1H，dd，J＝14.4，8.0 Hz，Ha-1），2.21（1H，d，J＝14.4 Hz，Ha-2），6.79（1H，d，J＝1.2 Hz，H-10），6.88（1H，d，J＝8.4 Hz，H-13），6.91（1H，dd，J＝8.4，1.2 Hz，H-14），2.29（3H，s，2-NMe），3.88（3H，s，6-OMe），3.68（1H，dd，J＝4.0，2.8 Hz，H-1′），3.12（1H，m，H-3′a），2.57（1H，m，H-3′b），3.09（1H，m，H-4′a），3.62（1H，m，H-4′b），6.65（1H，s，H-5′），6.81（1H，s，H-8′），3.37（1H，dd，J＝16.4，4.0 Hz，Hα′-1），3.04（1H，dd，J＝16.4，2.8 Hz，Hα′-2），7.33（1H，brd，J＝8.0 Hz，H-10′），7.09（1H，brd，J＝8.0 Hz，H-11′），7.09（1H，brd，J＝8.0 Hz，H-13′），7.32（1H，brd，J＝8.0 Hz，H-14′），5.08（1H，d，J＝12.4 Hz，H-15′a），4.59（1H，d，J＝12.4 Hz，H-15′b），2.49（3H，s，2′-NMe），3.81（3H，s，6′-OMe）；13C-NMR（CDCl3，100 MHz）δ：61.4（C-1），45.1（C-3），24.2（C-4），129.8（C-4a），102.9（C-5），150.6（C-6），132.7（C-7），146.8（C-8），119.5（C-8a），40.9（C-a），135.3（C-9），118.0（C-10），144.4（C-11），144.9（C-12），115.1（C-13），124.6（C-14），43.0（2-NMe），56.1（6-OMe），63.8（C-1′），52.8（C-3′），29.7（C-4′），131.8（C-4′a），112.5（C-5′），148.8（C-6′），143.5（C-7′），117.4（C-8′），129.9（C-8′a），36.5（C-α′），139.8（C-9′），130.5（C-10′），128.8（C-11′），134.9（C-12′），128.8（C-13′），130.5（C-14′），76.9（C-15′），43.9（2′-NMe），56.0（6′-OMe）。以上數(shù)據(jù)與文獻報道的波譜數(shù)據(jù)基本一致［12］，故確定該化合物為cissampentine A，為首次從該植物中獲得。

化合物9：白色粉末；ESI-MS m／z623［M+H］+；1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：3.60（1H，d，J＝8.4 Hz，H-1），3.19（1H，m，H-3a），2.74（1H，m，H-3b），2.85（1H，m，H-4a），2.43（1H，m，H-4b），6.17（1H，s，H-5），2.66（1H，dd，J＝14.4，8.4 Hz，Ha-1），2.19（1H，d，J＝14.4 Hz，Ha-2），6.78（1H，d，J＝2.0 Hz，H-10），6.79（1H，d，J＝8.0 Hz，H-13），6.87（1H，dd，J＝8.0，2.0 Hz，H-14），2.17（3H，s，2-NMe），3.88（3H，s，6-OMe），3.78（3H，s，12-OMe），3.58（1H，dd，J＝3.6，3.2 Hz，H-1′），3.02（1H，m，H-3′a），2.46（1H，m，H-3′b），2.98（1H，m，H-4′a），2.51（1H，m，H-4′b），6.55（1H，s，H-5′），6.63（1H，s，H-8′），3.32（1H，dd，J＝16.4，3.6 Hz，Hα′-1），2.89（1H，dd，J＝16.4，3.2 Hz，Hα′-2），7.19（1H，brd，J＝8.0 Hz，H-10′），6.96（1H，brd，J＝8.0 Hz，H-11′），6.96（1H，brd，J＝8.0 Hz，H-13′），7.20（1H，brd，J＝8.0 Hz，H-14′），4.99（1H，d，J＝12.0 Hz，H-15′a），4.45（1H，d，J＝12.0 Hz，H-15′b），2.42（3H，s，2′-NMe），3.72（3H，s，6′-OMe）；13C-NMR（CDCl3，100 MHz）δ：61.0（C-1），44.9（C-3），24.5（C-4），129.8（C-4a），102.7（C-5），150.6（C-6），132.5（C-7），146.4（C-8），118.9（C-8a），40.1（C-a），135.3（C-9），111.8（C-10），145.9（C-11），148.2（C-12），118.6（C-13），123.8（C-14），42.7（2-NMe），56.0（6-OMe），55.7（12-OMe），63.8（C-1′），52.8（C-3′），29.6（C-4′），131.1（C-4′a），112.2（C-5′），148.5（C-6′），143.5（C-7′），116.3（C-8′），129.8（C-8′a），37.6（C-α′），139.5（C-9′），130.5（C-10′），128.6（C-11′），134.5（C-12′），128.7（C-13′），130.5（C-14′），76.8（C-15′），43.9（2′-NMe），55.6（6′-OMe）。以上數(shù)據(jù)與文獻報道的化合物基本一致［12］，故鑒定其結構為cissampentine B，為首次從該植物中獲得。

化合物10：白色粉末；ESI-MS m／z595［M+H］+；1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：3.79（1H，dd，J＝13.8，9.4 Hz，H-1），3.44（1H，ddd，J＝13.0，5.2，4.6 Hz，H-3a），2.93（1H，m，H-3b），3.04（1H，m，H-4a），2.59（1H，dd，J＝12.0，4.6 Hz，H-4b），6.68（1H，d，J＝8.2 Hz，H-5），6.45（1H，dd，J＝8.2，1.7 Hz，H-6），6.69（1H，d，J＝1.7 Hz，H-8），6.46（1H，d， J＝1.8 Hz，H-10），6.79（1H，d，J＝8.3 Hz，H-13），7.07（1H，dd，J＝8.3，1.8 Hz，H-14），2.89（1H，dd，J＝13.8，9.4 Hz，H-15a），2.73（1H，dd，J＝13.8，9.4 Hz，H-15b），2.84（1H，dd，J＝10.0，2.1 Hz，H-1′），3.52（1H，m，H-3′a），3.09（1H，m，H-3′b），3.09（1H，m，H-4′a），3.01（1H，m，H-4′b），6.92（1H， s， H-5′），5.78（1H， s，H-8′），7.22（1H，d，J＝7.5 Hz，H-12′），6.68（1H，d，J＝7.5 Hz，H-13′），3.26（1H，dd，J＝10.0，2.1 Hz，H-15′a），2.74（1H，dd，J＝10.0，2.1 Hz，H-15′b），2.33（3H，s，2-NMe），2.69（3H，s，2′-NMe），3.91（3H，s，6′-OMe），3.92（3H，s，12-OMe）；13C-NMR（CDCl3，100 MHz）δ：60.3（C-1），43.8（C-3），21.5（C-4），124.1（C-4a），108.2（C-5），131.8（C-6），156.2（C-7），114.9（C-8），123.1（C-8a），132.8（C-9），121.3（C-10），142.1（C-11），146.9（C-12），115.2（C-13），125.5（C-14），39.3（C-15），64.9（C-1′），45.2（C-3′），23.8（C-4′），126.3（C-4′a），112.7（C-5′）， 149.5 （C-6′）， 144.4 （C-7′）， 117.8（C-8′），126.7（C-8′a），131.1（C-9′），138.9（C-10′），148.2（C-11′），129.3（C-12′），113.7（C-13′），137.9（C-14′）， 38.1（C-15′），40.3（2-NMe），40.4（2′-NMe），55.4（6′-OMe），55.4（12-OMe）。以上數(shù)據(jù)與文獻報道基本一致［13］，故確定其結構為（-）-pseudocurine，為首次從該植物中獲得。

4 活性測試

大鼠巨噬細胞在RPMI1640培養(yǎng)基中培養(yǎng)，于37℃、5%CO2下生長。將其接種到48孔板中培養(yǎng)24 h，然后加入不同濃度的待測生物堿類化合物（5.0，10.0，20.0，40.0，80.0μmol·L-1，每個濃度3個平行孔）及陽性對照地塞米松（10-6mol·L-1），1 h后加入LPS（1μg·mL-1）培養(yǎng)24 h。取細胞培養(yǎng)基上清液100μL，加入等體積的Griess試劑，室溫靜置20 min，用酶標儀測定570 nm處吸光度，計算所測樣品中亞硝酸鹽NO2-的濃度［14-15］。研究結果表明，化合物6，8，9和10對LPS誘導的大鼠巨噬細胞釋放NO具有較好的抑制活性，其IC50值分別為6.0、12.0、8.5、9.7μmol·L-1（見圖1、表 1）。

圖1 北豆根中具有抗炎活性的化合物結構

表1 化合物1～10對LPS誘導的大鼠巨噬細胞釋放NO的抑制活性

［1］ 高學敏.中藥學［M］.北京：人民衛(wèi)生出版社，2000：532-533.

［2］ 國家藥典委員會.中華人民共和國藥典：一部［S］.北京：中國醫(yī)藥科技出版社，2015：99-100.

［3］ 張艷，彭玉勃，陳效忠，等.北豆根根莖中雙芐基異喹啉類生物堿成分研究［J］.中國現(xiàn)代中藥，2016，18（8）：951-955.

［4］ 曹令紅，徐小陽.北豆根化學成分及藥理作用研究綜述［J］.黑龍江醫(yī)藥，2009，22（1）：68-69.

［5］ 徐兵勇，富志軍.北豆根的研究概況［J］.海峽藥學，2008，20（11）：l-4.

［6］ 陳淑娟，肖宙，潘錫平，等.RP-HPLC法對不同產(chǎn)地蝙蝠葛幾種主要生物堿的測定［J］.藥物分析雜志，1999，19（2）：79-81.

［7］ Sugimoto Y，MatsuiM，Takikawa H，et aL.Dechlomdauricumime from cultured roots of Menispermum dauricum［J］.Phytochemistry，2005，66（22）：2627-2631.

［8］ Lew K，F(xiàn)rederick G V，Alan JF，et al.Lakshminine，a new rare oxoisoaporphine alkaloid from Sciadotenia toxifera，and structural revisions of telazoline and teladiazoline，two related oxoaporphines from Telitoxicum peruvianum and T．glaziovii［J］.JNat Prod，2003，66（1）：115-118.

［9］ Yu BW，Meng L H，Chen JY，et al.Cytotoxic oxoisoaporphine alkaloids from Menispermum dauricum［J］.J Nat Prod，2001，64（7）：968-970.

［10］Mukhtar M R，Hadi A H，Litaudon M，et al.Morphinandienone alkaloids from Dehaasia longipedicellata［J］.Fitoterapia，2004，75（7）：792-794.

［11］LYU JJ，Xu M，Wang D，et al.Cytotoxic bisbenzylisoquinoline alkaloids from Stephania epigaea［J］.JNat Prod，2013，76（5）：926-932.

［12］Wang JZ，Liao J，XuW L，etal.Bisbenzylisoquinoline alkaloids from the roots of Cyclea tonkinensis［J］.Planta Med，2015，81（7）：600-605.

［13］Omole R A，Gathirwa J，Akala H，et al.Bisbenzylisoquinoline and hasubanane alkaloids from Stephania abyssinica（Dillon＆A.Rich）（Menispermeceae）［J］.Phytochemistry，2014，103：123-128.

［14］Sacco R E，Waters W R，Rudolph K M，et al.Comparative nitric oxide production by LPS-stimulated monocyte-derived macrophages from Ovis canadensis and Ovis aries［J］.Comp Immunol Microbiol Infect Dis，2006，29（1）：1-11.

［15］García-Argáez A N，Ramírez Apan TO，Delgado H P，etal.Anti-inflammatory activity of coumarins from Decatropis bicolor on TPA ear mice model［J］.Planta Med，2000，66（3）：279-281.