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    相轉(zhuǎn)移催化法合成葡萄糖糖苷及初步活性評(píng)價(jià)

    2018-01-09 23:11:33李玉靜陶明明吉素志劉超徐怡冰羅忠宇
    科技視界 2017年28期
    關(guān)鍵詞:合成

    李玉靜 陶明明 吉素志 劉超 徐怡冰 羅忠宇

    【摘 要】本文將葡萄糖和吲哚類(lèi)化合物連接起來(lái)合成吲哚葡萄糖糖苷進(jìn)行研究。在合成方面采用相轉(zhuǎn)移催化法,提高了產(chǎn)率,降低了反應(yīng)溫度,縮短了反應(yīng)時(shí)間。在活性評(píng)價(jià)方面,研究其體外抗細(xì)胞增殖、抗微管蛋白免疫熒光活性。抗細(xì)胞增殖實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)顯示化合物4對(duì)A549 細(xì)胞、MCF-7細(xì)胞和HepG2細(xì)胞的IC50 值分別為3.00 ± 0.03 μM、20.29 ± 0.07 μM和11.18 ± 0.05 μM,優(yōu)于或接近對(duì)照藥物CA-4,顯示了對(duì)癌細(xì)胞較好的抑制活性。同時(shí)免疫熒光實(shí)驗(yàn)顯示該化合物對(duì)A549細(xì)胞微管蛋白有很好的抑制活性。

    【關(guān)鍵詞】相轉(zhuǎn)移催化法;葡萄糖糖苷;合成;活性評(píng)價(jià)

    糖苷(glycoside)是糖的半縮醛羥基與配基縮合失去一分子水或其他小分子化合物而形成的一類(lèi)具有廣泛生理活性的化合物。糖苷化合物分為氧苷、氮苷、硫苷和碳苷等,未作特殊說(shuō)明的糖苷化合物均指氧苷。糖苷類(lèi)化合物自身在生物體內(nèi)也存在著很好的生物活性[1]。所以,將糖基與其他化合物骨架結(jié)合是糖類(lèi)化合物的一個(gè)重要研究方向。

    糖苷類(lèi)化合物的合成方法很多,例如:Koenigs-Knorr法、相轉(zhuǎn)移催化法、酰鹵法、三氯乙酰亞氨酯(Schmidt)法、鹵代乙酸酯法、硫苷法以及酶促法等[2]。近年來(lái)越來(lái)越多的人把相轉(zhuǎn)移催化法用到糖苷的合成中。1997年,李雯等[3]以溴代四乙酰葡萄糖和香草醛為原料,在氯仿-碳酸鈉體系中,用溴代四丁基銨為催化劑,采用相轉(zhuǎn)移催化法進(jìn)行糖苷化反應(yīng)。2001年,張健[4]以四丁基溴化銨(TBAB)為催化劑,在室溫條件下以NaHCO3為溶液介質(zhì),合成了咪唑啉二酮的氮糖苷、取代吡啶的硫苷。

    1 實(shí)驗(yàn)部分

    1.1 儀器與供試材料

    薄層層析所用硅膠為德國(guó) E. Merk 公司的silica GF254;北京泰克儀器有限公司的 XT4型熔點(diǎn)儀測(cè)定(未校正);1H NMR 用Bruker的DPX300型核磁共振譜儀測(cè)定;CO2細(xì)胞培養(yǎng)箱,BioRad 550酶標(biāo)儀等。

    4-羥基吲哚,四乙酰基葡萄糖溴,四丁基溴化銨(TBAB) 均為阿拉丁公司生產(chǎn)。RPMI1640培養(yǎng)基,人肺癌細(xì)胞A549,人肝癌細(xì)胞HepG2和人乳腺癌細(xì)胞MCF-7均購(gòu)自南京凱基生物科技發(fā)展有限公司。

    1.2 化合物的合成

    (1)中間體3的合成 參考文獻(xiàn)[3]的方法制備。得到白色粉末,收率62%。

    (2)目標(biāo)產(chǎn)物4的合成 參考文獻(xiàn)[5]的方法制備。得白色粉末,收率40%。

    1.3 抗增殖活性實(shí)驗(yàn)

    采用MTT法測(cè)定藥物對(duì)細(xì)胞增殖的抑制率。具體方法參照參考文獻(xiàn)[6]

    抑制率=[1-(測(cè)試樣品OD值-空白OD值)/(陰性對(duì)照OD值-空白OD值)]×l00lgIC50=Xm-I[P-(3-Pm-Pn)/4]

    圖1 目標(biāo)化合物4的合成路線

    1.4 免疫熒光實(shí)驗(yàn)

    采用免疫熒光法測(cè)定化合物4對(duì)A549細(xì)胞微管的抑制情況,具體方法參照參考文獻(xiàn)[6]。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 化合物圖譜

    圖2 化合物3和化合物4的1H NMR譜圖及結(jié)構(gòu)

    2.2 體外細(xì)胞抗增殖活性測(cè)試分析

    表1 化合物4的抗增殖活性測(cè)試活性數(shù)據(jù)

    我們測(cè)試了化合物4對(duì)A549人肺癌細(xì)胞,MCF-7人乳腺癌細(xì)胞和HepG2人肝癌細(xì)胞的抗增殖活性,并選取CA-4作為陽(yáng)性對(duì)照。共進(jìn)行3次平行實(shí)驗(yàn),實(shí)驗(yàn)結(jié)果取平均值。從表1中可以看出,化合(下轉(zhuǎn)第9頁(yè))(上接第26頁(yè))物4對(duì)A549細(xì)胞表現(xiàn)出較好的抗癌細(xì)胞活性,IC50值為3μM,優(yōu)于陽(yáng)性對(duì)照CA-4(IC50=5.10μM)。

    2.3免疫熒光實(shí)驗(yàn)分析

    圖3 化合物4處理后A549免疫熒光分析

    如圖3所示,在未加藥的空白對(duì)照中,細(xì)胞的微管網(wǎng)絡(luò)系統(tǒng)表現(xiàn)正常,呈現(xiàn)完整的細(xì)胞骨架?;衔?濃度為0.1μM,1μM,10μM時(shí),細(xì)胞變圓,具有強(qiáng)烈的抑制微管蛋白(紅色染料部分為微管蛋白)作用,而且隨著濃度增大抑制微管蛋白活性增強(qiáng)。這一結(jié)果更形象展示了化合物抑制微管蛋白,是一種潛在的微管蛋白抑制劑。

    【參考文獻(xiàn)】

    [1]Nakata K,Guo C T,Matsufuji M,et al. Influenza a virus-binding activity of glycoglycerolipids of aquatic bacteria[J].J Biochem(Tokyo),2000,127(2):191-198.

    [2]MarcoBrito-AriasM.Synthesis and Characterization of Glycosides[M].Spri-ngerscience:NewYork,USA.2007.

    [3]李雯,羅德林,劉宏民,等.葡萄糖香草醛的相轉(zhuǎn)移催化合成法[J].河南科學(xué),1997,17(3):250-253.

    [4]張健.相轉(zhuǎn)移催化法立體選擇性合成糖苷類(lèi)化合物[D].蘇州:蘇州大學(xué),2001.6-18.

    [5]雷英杰,劉福德,陳寶泉.相轉(zhuǎn)移催化法合成黃銅糖苷的研究[J].天津理工大學(xué)學(xué)報(bào),2008,24(1):53-55.

    [6]秦亞娟.微管蛋白聚合抑制劑和human nNOS抑制劑的設(shè)計(jì)、合成及生物活性評(píng)價(jià)[D].南京大學(xué),2016.endprint

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