淺談有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理教學(xué)

楊靜+賀茂才+蔣紅+張清+李永升+趙青花

摘 要：教師在教學(xué)過程中將有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理與“魔術(shù)”相聯(lián)系，引導(dǎo)學(xué)生通過機(jī)理分析去揭示隱藏在反應(yīng)過程背后的秘密，從而大大提高學(xué)生學(xué)習(xí)反應(yīng)機(jī)理的積極性。

關(guān)鍵詞：有機(jī)化學(xué)；教學(xué)；反應(yīng)機(jī)理

中圖分類號：G642；O62-4 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：A 文章編號：1671-2064（2017）11-0211-01

目前已知的有機(jī)化合物已經(jīng)難以確切計(jì)數(shù)，而每天依然有更多的被發(fā)現(xiàn)、被創(chuàng)造出來，由于每個化合物可以進(jìn)行許多可能的反應(yīng)，所以有機(jī)化合物有可能有數(shù)不勝數(shù)的反應(yīng)。除非這些反應(yīng)過程是由相對較少的基本反應(yīng)組成的，否則掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)是一項(xiàng)非常艱難的任務(wù)，有機(jī)化學(xué)的教學(xué)也必然會陷入尷尬境地。

幸運(yùn)的是我們有了有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理這個舞臺，學(xué)生通過學(xué)習(xí)反應(yīng)機(jī)理能掌握一系列類似的反應(yīng)，能獨(dú)立分析各種“神秘”的反應(yīng)過程（其實(shí)每個反應(yīng)過程都是由多個學(xué)生熟悉基本反應(yīng)組合而成），之所以“神秘”是因?yàn)榉磻?yīng)初看起來，似乎神秘，甚至不可能發(fā)生，但是通過分析機(jī)理常常會揭示隱藏在反應(yīng)過程背后的秘密。反應(yīng)機(jī)理如此有用，但這部分內(nèi)容繁雜、抽象枯燥、易懂難記、應(yīng)用靈活，成為有機(jī)化學(xué)課程的難點(diǎn)，很多教學(xué)改革也是圍繞反應(yīng)機(jī)理展開的。南京大學(xué)馮駿才教授認(rèn)為：有機(jī)化學(xué)教學(xué)只要貫徹了以反應(yīng)機(jī)理為主線來討論反應(yīng)，不但有利于對有機(jī)知識的掌握，還有利于舉一反三[1]。正確地引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識反應(yīng)機(jī)理的魅力，通過合適的方法讓學(xué)生真切地體會到通過機(jī)理推導(dǎo)未知、復(fù)雜反應(yīng)的過程猶如一個魔術(shù)師的表演，這樣有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理課會變得生動、有吸引力，學(xué)生就會喜歡上有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理，這正是我們教學(xué)改革的目的。

每講到烷烴取代反應(yīng)機(jī)理這節(jié)課時（這是學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)第一次接觸的反應(yīng)機(jī)理），我們都會問學(xué)生：“喜歡魔術(shù)嗎？”學(xué)生的積極性會一下被調(diào)動起來，回答當(dāng)然是肯定的。當(dāng)我們接著問：“愿意成為有機(jī)化學(xué)的魔術(shù)師嗎？”學(xué)生的眼睛都會冒出火花，但每個人心里都有這樣的疑問：“可能嗎？”此時告訴他們：“今天我們先來體驗(yàn)一把。”于是在這種摩拳擦掌的氛圍里有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的學(xué)習(xí)開始了，好的開始是成功的一半。

魔術(shù)之所以吸引觀眾的眼球是因?yàn)樗纳衩嘏c震撼，其實(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)亦如此，如果教師在講解反應(yīng)之前先給出現(xiàn)象，提出問題，讓學(xué)生有了一種神秘的感覺，再告訴他們：“現(xiàn)在驗(yàn)證奇跡的時刻到了，讓我們進(jìn)入到該反應(yīng)機(jī)理中去揭示隱藏在反應(yīng)過程背后的秘密吧！”這種情境的渲染使枯燥難學(xué)的反應(yīng)機(jī)理被學(xué)生所渴望。興趣是最好的老師，機(jī)理便也變得不再枯燥，整個課堂會立刻被滿滿的求知欲所包圍。

回到上面我們第一節(jié)機(jī)理課的學(xué)習(xí)中，烷烴的取代反應(yīng)也就是鹵代反應(yīng)，鑒于此可以通過提問讓學(xué)生自己分析可能得到的產(chǎn)物，通常學(xué)生會說鹵代烴，接著引導(dǎo)他們思考甲烷與氯氣反應(yīng)會生成什么產(chǎn)物？一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷甚至?xí)兴穆然?，這些學(xué)生都會想到。如果問他們會不會生成乙烷？他們往往會搖頭否定。接著帶領(lǐng)充滿好奇學(xué)生進(jìn)入到自由基機(jī)理的學(xué)習(xí)過程中。通過鏈的引發(fā)，鏈的傳遞及鏈的終止，學(xué)生完全搞明白為什么還會有乙烷生成，這種氛圍的渲染使一堂枯燥的機(jī)理課變得被學(xué)生所喜愛。這只是剛剛開始， 告訴學(xué)生在后面的學(xué)習(xí)中會有更多更亮麗的精彩。

假如我們把反應(yīng)機(jī)理看作是一個“魔術(shù)”，教師便是“魔術(shù)師”，反應(yīng)原料、條件相當(dāng)于“道具”，反應(yīng)過渡態(tài)、中間體就是我們的“托兒”，“道具”和“托兒”在魔術(shù)中起著非常重要的作用，讓學(xué)生掌握反應(yīng)過程，就是讓學(xué)生找到并認(rèn)清楚“托兒”。

吳范宏[2]譯的《Advanced Organic Chemistry----Reaction Mechanisms》第一版序言中提到“在背景下介紹理論”；“強(qiáng)烈反對化學(xué)課程開始講授許多化學(xué)理論的傾向，如果先介紹化學(xué)現(xiàn)象，再介紹解釋這些現(xiàn)象的理論，這個課程將會更加有趣?！敝v授機(jī)理，如果先給出反應(yīng)和現(xiàn)象，教師在解釋反應(yīng)機(jī)理的過程中靈活運(yùn)用“道具”和“托兒”，會使反應(yīng)機(jī)理更為神秘。如果對每一個反應(yīng)機(jī)理我們多用心去挖掘它的“魔術(shù)”魅力，那一定會把最枯燥難學(xué)的反應(yīng)機(jī)理變?yōu)樽罹哂形Φ膬?nèi)容。

每學(xué)完一種反應(yīng)機(jī)理，學(xué)生就會掌握一個“魔術(shù)”技巧，如何運(yùn)用這些技巧分析解決實(shí)際問題是有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的難點(diǎn)。只有將這些技巧巧妙組合才能創(chuàng)造更多更新的“魔術(shù)”，完成各種復(fù)雜的反應(yīng)過程，學(xué)生才會更有成就感，反應(yīng)機(jī)理才會更有魅力。我們通過這樣的介紹鼓勵學(xué)生經(jīng)常獨(dú)立分析各種沒有見過的反應(yīng)過程。

可見，只要我們教師努力挖掘課程內(nèi)容的“魔術(shù)”魅力，把枯燥難學(xué)的內(nèi)容變生動、有吸引力，讓學(xué)生喜歡上有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理不是一句空話。

參考文獻(xiàn)

[1]馮駿材.關(guān)于有機(jī)化學(xué)教學(xué)的體會、思考和討論.山東省高校有機(jī)化學(xué)教學(xué)研討會，青島，2010，10.

[2]吳范宏，譯.高等有機(jī)化學(xué)——反應(yīng)和機(jī)理.華東理工大學(xué)出版社，2005.