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    氣相色譜-質(zhì)譜法解析重烷基苯異構(gòu)體的烴基結(jié)構(gòu)

    2017-04-12 02:24:29趙海波田福林
    關(guān)鍵詞:烷基苯磺酸鹽離子流

    趙海波, 田福林, 王 璐

    (遼寧省分析科學(xué)研究院 遼寧省分析測(cè)試技術(shù)研究重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室, 沈陽(yáng) 110015)

    氣相色譜-質(zhì)譜法解析重烷基苯異構(gòu)體的烴基結(jié)構(gòu)

    趙海波, 田福林*, 王 璐

    (遼寧省分析科學(xué)研究院 遼寧省分析測(cè)試技術(shù)研究重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室, 沈陽(yáng) 110015)

    重烷基苯(HAB)是生產(chǎn)十二烷基苯過(guò)程中的副產(chǎn)物,產(chǎn)量約占烷基苯的10%,主要用于生產(chǎn)采油驅(qū)油劑、潤(rùn)滑油添加劑和導(dǎo)熱油等[1-2]。以重烷基苯為原料合成的重烷基苯磺酸鹽具有優(yōu)良的降低油/水界面張力的特性,將其作為驅(qū)油劑用于三次采油中,可大幅度提高采油率,成為三次采油中最重要的驅(qū)油用表面活性劑[3],其驅(qū)油機(jī)理還有待于進(jìn)一步深入研究,有研究表明烴基結(jié)構(gòu)是影響其使用性能的重要因素之一[4-5]。

    重烷基苯是一種復(fù)雜的混合物,其組成極不穩(wěn)定,嚴(yán)重影響重烷基苯磺酸鹽的界面活性[6-7]。目前研究多采用氣相色譜法[8]、高效液相色譜法[9]、紅外光譜法[10]、毛細(xì)管電泳法[11]、電噴霧質(zhì)譜法[12-14]等對(duì)重烷基苯磺酸鹽和重烷基苯進(jìn)行分離和相對(duì)分子質(zhì)量分布的測(cè)定,但是對(duì)重烷基苯這種復(fù)雜混合物中異構(gòu)體的分離和烴基結(jié)構(gòu)鑒定的研究卻鮮有報(bào)道。為了提高石油資源的綜合利用水平,探索重烷基苯磺酸鹽在驅(qū)油劑中的作用原理,有必要對(duì)重烷基苯異構(gòu)體的烴基結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析[15]。

    本工作采用氣相色譜-質(zhì)譜法詳細(xì)探討了重烷基苯的質(zhì)譜裂解途徑[16-17],并對(duì)重烷基苯異構(gòu)體的烴基結(jié)構(gòu)進(jìn)行深入解析。

    1 試驗(yàn)部分

    1.1 儀器與試劑

    安捷倫6890-5975型氣相色譜-質(zhì)譜儀,增強(qiáng)型ChemStation化學(xué)工作站。

    重烷基苯為工業(yè)品,正己烷為色譜純。

    1.2 儀器工作條件

    1) 色譜條件 HP-5ms石英毛細(xì)管色譜柱(30 m×0.25 mm,0.25 μm);進(jìn)樣口溫度250 ℃,分流比50∶1;載氣為氦氣,流量1.0 mL·min-1,進(jìn)樣量1.0 μL,傳輸線(xiàn)溫度280 ℃。升溫程序:初始溫度140 ℃,保持3 min;以2 ℃·min-1速率升溫至280 ℃,保持4 min。

    2) 質(zhì)譜條件 電子轟擊(EI)離子源,電子能量70 eV,離子源溫度230 ℃,四極桿溫度150 ℃,掃描方式為全掃描,質(zhì)量掃描范圍m/z40~450。

    1.3 試驗(yàn)方法

    將重烷基苯用正己烷稀釋100倍后上機(jī)進(jìn)行分析。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 色譜分離和質(zhì)譜裂解規(guī)律

    采用氣相色譜-質(zhì)譜法對(duì)重烷基苯進(jìn)行分析得到的總離子流色譜圖和提取離子流色譜圖見(jiàn)圖1。m/z330、m/z344和m/z358分別為C24H42、C25H44和C26H46重烷基苯的分子離子,分別對(duì)應(yīng)烷基碳個(gè)數(shù)為18,19,20的重烷基苯。由圖1可知,3組峰有相似的峰形,說(shuō)明它們具有相似的組成和化學(xué)結(jié)構(gòu)。

    圖1 重烷基苯的總離子流和提取離子流色譜圖Fig. 1 TIC and EIC chromatograms of HAB

    在電子轟擊下,重單烷基苯的裂解特征是芳烴的β-鍵斷裂,產(chǎn)生相當(dāng)強(qiáng)的CnH2n-7離子,同時(shí)通過(guò)氫轉(zhuǎn)移形成CnH2n-6離子[18],并進(jìn)一步斷裂生成芐基離子。下面以分子離子m/z330的重烷基苯為例,根據(jù)質(zhì)譜圖解析化合物結(jié)構(gòu)。

    2.2 質(zhì)譜解析及裂解途徑

    圖1中峰3的提取離子質(zhì)譜圖見(jiàn)圖2,在NIST08標(biāo)準(zhǔn)質(zhì)譜庫(kù)中沒(méi)有相匹配的質(zhì)譜圖,因此無(wú)法通過(guò)軟件檢索直接獲取化合物的結(jié)構(gòu)。

    圖2 圖1中峰3的提取離子質(zhì)譜圖Fig. 2 EI mass spectrum of peak 3 in Fig. 1

    由圖2可知:該質(zhì)譜圖主要的特征離子有m/z91,161,259,330,通過(guò)峰純度檢查表明,這些特征離子在同一個(gè)保留時(shí)間出現(xiàn),說(shuō)明它們來(lái)自同一化合物的裂解,其中m/z330是分子離子,m/z91是由氫轉(zhuǎn)移生成芐基離子特征峰,m/z161,259是由芳烴的β-鍵斷裂生成的CnH2n-7離子。根據(jù)重烷基苯的質(zhì)譜裂解規(guī)律,解析得到該化合物為6-苯基-十八烷,其主要裂解途徑見(jiàn)圖3。

    圖3 6-苯基-十八烷的質(zhì)譜裂解途徑Fig. 3 Mass spectrometry fragmentation pathway of 6-phenyl-octadecane

    圖1中峰4,峰5,峰6的提取離子流色譜圖見(jiàn)圖4,它們的特征離子分別是m/z147、m/z133、m/z119,這些特征離子均相差CH2(m/z14),基峰均是m/z91,而且分子離子均為m/z330。結(jié)合峰3的解析結(jié)果,同理可以得出峰4為5-苯基-十八烷,峰5為4-苯基-十八烷,峰6為3-苯基-十八烷。同理可以解析出分子離子峰m/z344和m/z358的情況,結(jié)果見(jiàn)表1。

    圖4 圖1中峰4,峰5,峰6的提取離子流色譜圖Fig. 4 EIC chromatograms of peak 4, peak 5 and peak 6 in Fig. 1

    2.3 共流出峰的質(zhì)譜解析

    由圖1可以看出:峰1和峰2是共流出峰,類(lèi)似的情況同樣出現(xiàn)在峰7、峰8以及峰13中。通過(guò)化合物峰純度檢查,提取特征離子得到圖5。

    圖5 圖1中峰1和峰2的提取離子流色譜圖Fig. 5 EIC chromatograms of peak 1 and peak 2 in Fig. 1

    由圖5可以看出:有3組特征離子在不同的保留時(shí)間(圖5中t1、t2、t3)出現(xiàn),表明峰1和峰2是3種化合物的共流出峰,它們的特征離子分別是m/z203 217、m/z189 231、m/z175 245,且它們都有共同的特征離子m/z91和m/z330。根據(jù)圖3所示重烷基苯的主要裂解途徑,可以解析這3種化合物分別是9-苯基-十八烷、8-苯基-十八烷和7-苯基-十八烷。同理可以解析出峰7和峰8為4種化合物的共流出峰,峰13也是4種化合物的混合峰,它們的解析結(jié)果見(jiàn)表1。

    2.4 質(zhì)譜定性分析結(jié)果

    通過(guò)質(zhì)譜解析,最終確定了26種重烷基苯,分析結(jié)果見(jiàn)表1。

    表1 重烷基苯的質(zhì)譜解析結(jié)果Tab. 1 MS analytical results of HAB

    采用氣相色譜-質(zhì)譜法對(duì)重烷基苯的烴基結(jié)構(gòu)進(jìn)行了解析,通過(guò)色譜分離得到18個(gè)色譜峰,按照分子離子峰將重烷基苯分為3組,分別對(duì)應(yīng)烷基碳個(gè)數(shù)為18,19,20的重烷基苯,3組重烷基苯具有相似的峰形,說(shuō)明它們具有相似的組成和化學(xué)結(jié)構(gòu)。在電子轟擊下,重單烷基苯通過(guò)芳烴的β-鍵斷裂和重排生成豐度較強(qiáng)的CnH2n-7離子和芐基離子,其中對(duì)于共流出的混合峰,采用提取特征碎片離子的方法按照不同保留時(shí)間進(jìn)行區(qū)分,解析出混合峰中的化合物。采用上述方法共解析得到26種重烷基苯。

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    10.11973/lhjy-hx201703019

    2016-03-21

    國(guó)家自然科學(xué)基金(21307051);遼寧省自然科學(xué)基 金(2013020152)

    O657.63

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