油菜籽活性成分和功能特性的研究進(jìn)展

楊 陳，湯 虎，韓 領(lǐng)，張 浩，張 珍，黃鳳洪

(中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院油料作物研究所/油料脂質(zhì)化學(xué)與營養(yǎng)湖北省重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，武漢 430062)

油菜籽活性成分和功能特性的研究進(jìn)展

楊 陳，湯 虎，韓 領(lǐng)，張 浩，張 珍，黃鳳洪

(中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院油料作物研究所/油料脂質(zhì)化學(xué)與營養(yǎng)湖北省重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，武漢 430062)

綜述了菜籽油和菜籽粕中具有生物活性物質(zhì)的化學(xué)成分和生理功效的研究進(jìn)展，為進(jìn)一步高效利用油菜籽，優(yōu)化菜籽加工產(chǎn)業(yè)結(jié)構(gòu)提供一定的理論依據(jù)。

油菜籽；營養(yǎng)成分；生物活性物質(zhì)；生理功能

油菜(Brassicacampestris)是世界第二大油料作物，同時也是重要的生物柴油來源之一[1]。油菜有三大栽培品種，分別為甘藍(lán)型油菜、白菜型油菜和芥菜型油菜。油菜對環(huán)境適應(yīng)能力較強(qiáng)，全球各地均有分布。我國是是油菜種植面積及產(chǎn)量最高的國家，主要集中在長江流域，近年來的種植面積已超過900萬hm2，年產(chǎn)量也突破了1 300萬t，約占世界總量的30%[2]。油菜籽根據(jù)品質(zhì)不同主要分為普通油菜籽和雙低油菜籽。油菜籽作為重要的油料作物，其脂肪酸含量高達(dá)35%～45%。菜籽中的脂質(zhì)成分除了一定量的不飽和脂肪酸(亞油酸 28%～30%、亞麻酸6%～14%)外，還包含少量的極性脂(包括磷脂和糖脂)、維生素和不皂化物如三烯帖醇、甾醇類等物質(zhì)[3]。油菜籽中還含有豐富的植物蛋白，約占菜籽的22%～27%，主要存在于加工后的副產(chǎn)物菜籽粕中。菜籽蛋白為全價蛋白質(zhì)，不含限制性氨基酸，與其他植物性蛋白相比，消化吸收利用率更高，因此是人類和動物的理想蛋白源之一[4]。

當(dāng)前，我國油菜籽的主要加工產(chǎn)品是菜籽油，但油菜籽中還有許多重要的生物活性成分，因其提取制備工藝、功能功效和作用機(jī)理的研究基礎(chǔ)薄弱，尚未得到充分開發(fā)利用。本文對菜籽油和菜籽粕中生物活性物質(zhì)的化學(xué)成分和生理功效進(jìn)行了論述，為進(jìn)一步高效利用油菜籽，開發(fā)更多的高附加值保健食品，優(yōu)化菜籽加工產(chǎn)業(yè)結(jié)構(gòu)提供一定的理論依據(jù)。

1 油菜籽中的生物活性物質(zhì)

1.1 維生素E

維生素E具有良好的抗氧化活性，依據(jù)芳香環(huán)上甲基的個數(shù)和位置，又可劃分為α-、β-、γ-、δ-等4種亞型，其中α-型的生育酚生物活性最高，后三者的活性依次減弱。菜籽油中含有的維生素E主要為生育酚，其中γ型占65%、α型占35%、δ型和β型生育酚則低于1%的，三烯類生育酚則較少或難以檢測[5]。油菜籽和菜籽油中的維生素E含量可達(dá)80～1 159mg/kg，α-與γ-生育酚的相對比例為0.36%～1.23%之間[6]。不同基因型油菜中的維生素E含量和相對組成也存在較大的差異，因此維生素E通常也是衡量菜籽油品質(zhì)的重要指標(biāo)。

油菜中的維生素E通常采用正相高效液相色譜(NP-HPLC)或者帶熒光分光光度計的反相高效液相色譜(RP-HPLC)方法分析。前者適用直接分析有機(jī)溶劑萃取的油脂中的維生素E；后者對于以正己烷為分散劑，超聲波提取的維生素E的分析測定有較好的效果。

1.2 甾醇

目前已知的天然植物甾醇種類高達(dá)200多種。甾醇可分為4- 甲基甾醇、2- 甲基甾醇和無甲基甾醇等，區(qū)別在于它們烷烴基上甲基的數(shù)量。純的植物甾醇在常溫下為白色粉末，無臭無味，不溶于水但可溶于多數(shù)常見的有機(jī)溶劑。油菜籽和菜籽油有含有一定量的植物甾醇(0.5%～1.0%)，其中約一半為谷甾醇、其次為菜油甾醇、少量菜籽甾醇和燕麥甾醇以及微量的豆甾醇[7]。油菜中植物甾醇以游離甾醇，酯化甾醇和糖苷的形式存在[8]。不同植物油甾醇的種類和含量往往不同，同理甾醇的含量和組成也可用來衡量菜籽油的品質(zhì)。植物甾醇通常采用氣相色譜(GC)和質(zhì)譜(MS)或者多種技術(shù)聯(lián)用來分析測定。有研究報道，采用毛細(xì)管氣相色譜(CGC)聯(lián)合火焰離子化檢測(FID)和質(zhì)譜(MS)方法分別檢測到菜籽油中的含有4 590～8 070 mg/kg 的植物甾醇。

1.3 磷脂

油菜籽和菜籽毛油中含有豐富的磷脂。已知的磷脂有磷脂酰膽堿 (PC=15%～48%)、磷脂酰乙醇胺(PE=3%～19%)、磷脂酰肌醇(PI=5%～29%)、甘油磷脂酸(PA=2%～67%)，磷脂酰絲氨酸(PS=0.1%～15%)和溶血磷脂酰乙醇胺(LPE=1%～12%)[9]。甘油磷脂酸和部分磷脂酰乙醇胺以鈣鹽或者鎂鹽存在，在不同存儲條件下的油菜籽里，磷脂還可以溶血化合物形式存在[9]。

從菜籽油腳中提取磷脂的方法主要有兩種，一種為物理萃取法，即超臨界流體(SFE-CO2)萃取，該技術(shù)利用流體在臨界點(diǎn)附近與植物油中的磷脂有異變動從而達(dá)到磷脂分離的目的。該方法操作簡便，萃取純度較高。二是化學(xué)萃取，其操作步驟較復(fù)雜，但產(chǎn)率較高。包括用乙醇、丙酮、丙烷、正己烷、乙酸乙酯等有機(jī)溶劑反復(fù)萃取。

1.4 多酚

菜籽中含有1.5%～3%的多酚類物質(zhì)，其多酚含量是其他油料種子的10～30倍。油菜籽產(chǎn)品中的多酚化合物通常為具有不飽和的羥基的苯乙烯酸和苯甲酸。菜籽中的多酚分為酚酸和單寧，前者又分為結(jié)合態(tài)的酯化酚酸(80%～99%)和游離的芥子酸(少量)，后者為可溶或不可溶的縮合單寧，主要存在于菜籽殼中。酯化酚酸是芥子酸的衍生物，包括芥子酸膽堿、芥子酸葡萄糖苷以及芥子酸脫羧產(chǎn)物4-乙烯基苯酚(Canolol)。其中芥子酸膽堿在菜籽油中的含量極少(0～1.9 mg/100 g)，主要存在于加工后的餅粕中[10]。菜籽粕中含有約 17～2 782 mg/100g 芥子酸膽堿，這個數(shù)值取決于油菜籽的品種、生長條件和成熟程度。Canolol 是菜籽重要的多酚化合物，在油菜籽高溫加熱和烘焙過程中由芥子酸脫羧轉(zhuǎn)化而來。Canolol在油菜籽和菜籽毛油中的含量從0～223.1 mg/100 g 不等[11]。目前菜籽多酚提取的方法主要有溶劑萃取法和樹脂吸附法。前者常用甲醇、乙醇以及丙酮酒精混合物等，萃取純化過程相當(dāng)繁瑣，還需要消耗大量有機(jī)溶劑，產(chǎn)品回收率卻很低，而利用大孔吸附樹脂提取多酚，不僅吸附容量大、選擇性高且成本較低而且操作簡便。樹脂材料具有使用壽命長、可再生、環(huán)保等特點(diǎn)，因而已被廣泛用于食品、天然藥物等領(lǐng)域的活性成分的分離純化。

1.5 硫代葡萄糖苷

硫代葡萄糖苷是一大類葡萄糖衍生物，也是植物的次級代謝產(chǎn)物，廣泛存在于白菜花科、十字花科植物的葉莖和種子中，目前已經(jīng)被發(fā)現(xiàn)和鑒定結(jié)構(gòu)的硫苷超過了百余種，菜籽中的主要硫苷多達(dá)十幾種。李培武等[12]測定了中國499 份甘藍(lán)型油菜籽硫苷組份與含量，結(jié)果表明，高硫苷、中硫苷甘藍(lán)型油菜籽中主要組分是2-羥基-3-丁烯基硫苷(平均均值為12.36 μmol/g餅)和3-丁烯基硫苷，低硫苷甘藍(lán)型油菜籽中主要組分是 4-羥基-3-吲哚甲基硫苷、吲哚和芳香族苯乙基硫苷。

硫苷通常被視為抗?fàn)I養(yǎng)因子，但它本身確是無毒的，有毒害的是其降解產(chǎn)物異硫氰酸酯(ITC)、硫氰酸酯和腈類化合物等。此降解反應(yīng)可由植物體內(nèi)的芥子酶或胃腸道中的細(xì)菌酶催化發(fā)生。在完好的植物體內(nèi)，硫苷與芥子酶雖共存但卻相互隔離，當(dāng)植物器官受損或?qū)ζ溥M(jìn)行加工時，兩者就會相互接觸從而發(fā)生降解反應(yīng)，產(chǎn)成各種妨礙人體吸收、有毒害的化學(xué)物質(zhì)，使得菜籽粕的綜合利用率降低。

1.6 其他生物活性物質(zhì)

油菜籽中還含有纖維素、植酸、黃酮、菜籽多肽和菜籽多糖等活性成分。酶解菜籽蛋白可得到活性肽，這些小肽不僅可以提供人體生長、發(fā)育所必需的各種氨基酸，同時還具有防病治病、調(diào)節(jié)人體生理機(jī)能的功效。菜籽餅粕經(jīng)脫脂、脫色后經(jīng)過堿法提取和多次過柱后可得到不同級別的菜籽多糖。菜籽多糖具有還原能力且能夠抑制與氧化相關(guān)的酶的活性。同其它多糖類物質(zhì)一樣，菜籽多糖具有一定調(diào)節(jié)人體免疫力的作用。

2 油菜籽活性成分的生理功效

2.1 抗氧化活性

維生素E作為菜籽中主要的天然抗氧化劑對維持油脂風(fēng)味、延長油脂儲藏時間具有重大意義。菜籽中維生素E的抗氧化作用可以清除產(chǎn)生的氧自由基，減少脂質(zhì)過氧化物的生成，降低血清丙二醛(MDA)等[13]。多酚也是重要的天然抗氧化劑。Canolol具有很強(qiáng)的抗氧化活性，它的抗過氧自由基能力比已知的抗氧化劑維生素C、α-生育酚、β-胡蘿卜素、槲皮素、蘆丁等要更強(qiáng)[14]。對于菜籽多酚清除過氧化氫自由基的活力，Galano等人[13]研究表明，Canolol在脂質(zhì)體中的活力比在水相中高3.6倍，其能力與胡蘿卜素相當(dāng)，但高于蒜素和褪黑激素[14]。除此之外，Dong 等人[15]用過氧化氫誘導(dǎo)人體視網(wǎng)膜色素上皮細(xì)胞產(chǎn)生氧化損傷，發(fā)現(xiàn)Canolol 能顯著保護(hù)其免受氧化傷害，因而推測其可能對氧化應(yīng)激相關(guān)的視網(wǎng)膜病變和與年齡有關(guān)的黃斑變性有預(yù)防治療效果。此外菜籽甾醇、磷脂和多糖也具有一定的抗氧化活性，并能通過清除氫基自由基和分解氫過氧化物來穩(wěn)定和協(xié)同多酚和維生素E的抗氧化能力。

2.2 調(diào)節(jié)血脂，預(yù)防心血管疾病發(fā)生

磷脂可促使體內(nèi)的脂肪乳化成細(xì)小的微粒，并通過血液輸送出去，避免脂肪在肝臟內(nèi)過多的積聚[16]。自20世紀(jì)50 年代人們發(fā)現(xiàn)植物甾醇可以有效降低血液中膽固醇的含量以來，植物甾醇就被作為藥物開始在臨床得以開發(fā)利用，然而游離型的植物甾醇在水、油中溶解度均不高，經(jīng)修飾后的甾醇酯提高了脂溶度，更加利于消化吸收。美國食品藥品管理局(FDA)的報告表明，通過每天服用1.3g的植物甾醇酯，高血脂病人的血脂水平降低了10%，從而證明植物甾醇酯可用于干預(yù)人體內(nèi)血脂的升高。金青哲等[17]用菜籽甾醇酯進(jìn)行動物降血脂實(shí)驗(yàn)，結(jié)果表明，對于健康小鼠和高脂血癥小鼠，菜籽甾醇酯均可顯著抑制其血液中總膽固醇和低密度脂蛋白膽固醇水平，從而降低動脈硬化的風(fēng)險，而且菜籽甾醇酯與大豆甾醇酯的效果沒有明顯差異。

2.3 抗腫瘤活性

菜籽多酚是潛在的腫瘤化學(xué)預(yù)防藥物，研究人員給蒙古沙鼠胃部分別注射幽門螺桿菌(HP)和N-亞硝基-N-甲基脲(MNU)來誘導(dǎo)癌變，然后用菜籽多酚飼喂蒙古沙鼠，結(jié)果表明，菜籽多酚具有顯著抑制幽門螺桿菌感染的胃炎和胃癌發(fā)生的效果[18]。該課題組后來用含菜籽多酚的飼料喂養(yǎng)有增生腫瘤的K19-C2mE轉(zhuǎn)基因小鼠，發(fā)現(xiàn)Canolol能顯著抑制小鼠胃部腫瘤的發(fā)生和發(fā)展[19]。菜籽多酚還可誘導(dǎo)人胃癌細(xì)胞SGC7901異常增生并導(dǎo)致細(xì)胞凋亡，使環(huán)氧合酶COX-2 的mRNA水平降低[20]。

硫苷及其降解產(chǎn)物具有顯著的抑癌活性，能幫助預(yù)防多種癌癥的發(fā)生。研究表明，其異硫氰酸酯對肺癌、食道癌、乳腺癌和直腸癌都有較好的抑制活性[21]，其抗癌機(jī)制主要通過誘導(dǎo)UDP-葡糖醛酸基轉(zhuǎn)移酶、谷胱甘肽轉(zhuǎn)硫酶(GST)等解毒酶和抑制細(xì)胞色素P450 1A等途徑來達(dá)到抗癌功效[22]。除此之外，國外研究還發(fā)現(xiàn)，某些硫苷的降解產(chǎn)物也可通過誘導(dǎo)人B淋巴母細(xì)胞調(diào)亡而發(fā)揮抗癌的作用[23]。

研究報道，若干種甾醇衍生物能明顯抑制人乳腺癌細(xì)胞系MCF-7和人肝癌細(xì)胞系HepG2的分裂和增殖，并且還能誘導(dǎo)癌細(xì)胞凋亡[24]。植物甾醇主要通過影響細(xì)胞膜中磷脂和蛋白質(zhì)的流動、影響細(xì)胞膜上的結(jié)合酶來抑制癌細(xì)胞增殖，還可以改變細(xì)胞內(nèi)的滲透壓，從而誘導(dǎo)癌細(xì)胞凋亡[25]。

2.4 抑菌消炎、抗病毒作用

菜籽中具有抑菌活性的化學(xué)成分主要是多酚和硫苷降解物。菜籽多酚對多種微生物包括細(xì)菌、真菌、酵母菌等都具有明顯的抑制作用，且在一定的抑制濃度下不會影響動植物體正常生長和發(fā)育。嚴(yán)奉偉[26]等研究結(jié)果表明，0.05%～0.80%的菜籽多酚溶液對這三種菌均有抑制作用，并顯示濃度—效應(yīng)關(guān)系[26]。硫苷本身是植物對抗蟲害的一類毒素，其水解產(chǎn)物尤其是異硫氰酸酯對多種細(xì)菌均有較強(qiáng)的抑制作用，同時還具有一定的抑制病毒復(fù)制的功能[27]。菜籽餅粕的脫毒液中含有大量硫苷，它對多種蔬菜病原菌都有很強(qiáng)的抑制作用，因而可用做園林栽培的綠色農(nóng)藥[28]。

2.5 其他作用

油菜籽中的活性成分還具有抗誘變、抗輻射、抗過敏、防止衰老、增強(qiáng)腦力和機(jī)體免疫力等多種生理活性。菜籽多酚和硫苷具有一定抗誘變能力，Canolol 對過氧化亞硝酸鹽這類誘變劑表現(xiàn)出較強(qiáng)的抗誘變能力，其效果相當(dāng)于一種中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥 (伊布硒)[29]。除此之外，由于在結(jié)構(gòu)上類似類固醇激素，植物甾醇可能具有類激素活性，對減少女性乳腺癌以及男性前列腺疾病的發(fā)生有一定的積極意義。

3 結(jié)論與展望

我國是菜籽油第一消費(fèi)大國，年消費(fèi)量在480萬t左右。每年菜籽油加工生產(chǎn)中約產(chǎn)生700萬～800萬t的油菜餅粕。菜籽油和菜籽粕中富含的多種功能活性成分通常具有抗氧化、抗腫瘤、抗誘變、調(diào)節(jié)血脂、抗菌消炎等生理功效，具有良好醫(yī)用價值和廣闊的開發(fā)前景。然而目前對油菜籽的功能活性成分的提取物大多為粗提混合物，單體化學(xué)成分的分析鑒定技術(shù)有待進(jìn)一步加強(qiáng)和提高。同時對這些物質(zhì)的植物體內(nèi)合成途徑和調(diào)節(jié)機(jī)制也亟需深入研究，可為基因工程、遺傳育種等技術(shù)手段提高油菜籽的生物利用提供一定理論基礎(chǔ)和依據(jù)。另一方面，系統(tǒng)高效地從細(xì)胞、組織、個體等各個水平評估這些活性物質(zhì)的生理功效和作用機(jī)制將是未來油菜籽功能營養(yǎng)學(xué)的研究重點(diǎn)和熱點(diǎn)領(lǐng)域。這些科學(xué)研究和探索將為實(shí)現(xiàn)油菜籽產(chǎn)業(yè)現(xiàn)代化和開發(fā)新型、高效、安全的健康食品及藥品提供前瞻性的科學(xué)指導(dǎo)和依據(jù)?！?/p>

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(責(zé)任編輯 劉宏)

Research Progress on Bioactive Components and Physiological Functions of Rapeseed

YANG Chen，TANG Hu ，HAN Ling，ZHANG Hao，ZHANG Zhen，HUANG Feng-hong

(Oil Crops Research Institute of Chinese Academy of Agriculture Sciences/Hubei Key Laboratory of Lipid Chemistry and Nutrition，Wuhan 430062，China)

The research advancements of bioactive compounds from rapeseed oil and rapeseed meal and their physiological functions were reviewed to provide theoretical basis for utilizating rapeseeds more sufficiently and also for optimization of the rapeseeds processing industry.

rapeseed；nutrition component；bioactivity compound；physiological function

中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院科技創(chuàng)新工程(項(xiàng)目編號：CAAS-ASTIP-2013-OCRI)；國家公益性科研院所專項(xiàng)資金項(xiàng)目(項(xiàng)目編號：1610172016006)。

楊陳(1987— )，女，博士，助理研究員，研究方向：功能脂質(zhì)與營養(yǎng)。

黃鳳洪(1964— )，男，博士，研究員，研究方向：植物油脂與蛋白。