凌霄花化學(xué)成分及與其偽品鑒別的研究進(jìn)展

來李娟，楊 陽

（1．中國人民解放軍第九七醫(yī)院藥劑科，江蘇 徐州 221004； 2．蚌埠醫(yī)學(xué)院藥學(xué)系藥學(xué)專業(yè)2015級(jí)碩士研究生班，安徽 蚌埠 233000）

凌霄花化學(xué)成分及與其偽品鑒別的研究進(jìn)展

來李娟1，2，楊 陽1

（1．中國人民解放軍第九七醫(yī)院藥劑科，江蘇 徐州 221004； 2．蚌埠醫(yī)學(xué)院藥學(xué)系藥學(xué)專業(yè)2015級(jí)碩士研究生班，安徽 蚌埠 233000）

凌霄花為我國傳統(tǒng)中藥，主要化學(xué)成分為脂肪醇、脂肪酮、脂肪酸、酚酸、cyclohexylethanoids、五環(huán)三萜、黃酮及花色素、環(huán)烯醚萜及其苷、苯丙素苷、揮發(fā)油等，常見偽品主要有泡桐花、洋金花、鬧羊花、木槿花等。該文綜述了凌霄花化學(xué)成分及與其偽品性狀鑒別、顯微鑒別、理化鑒別的研究進(jìn)展，為中藥凌霄花的合理使用提供參考。

凌霄花；化學(xué)成分；偽品；性狀鑒別；顯微鑒別；理化鑒別；進(jìn)展

紫葳科 Bignoniaceae凌霄屬 Campsis Lour．有凌霄Campsis grandiflora（Thunb．）K．Schum．和美洲凌霄Campsis radicans（L．）Seem．2種植物，均為多年生攀援木質(zhì)藤本，花大而美麗，常作為庭院觀賞和綠化植物栽培，其干燥花均可作為中藥凌霄花 Flos Campsis入藥[1－2]。2010年版《中國藥典（一部）》收載并明確，凌霄花為凌霄或美洲凌霄的干燥花，于夏、秋二季花盛開時(shí)采摘，干燥制成；性味甘、酸、寒，歸肝、心包經(jīng)，具有活血通經(jīng)、涼血祛風(fēng)的功效，主治月經(jīng)不調(diào)、經(jīng)閉 瘕、產(chǎn)后乳腫、風(fēng)疹發(fā)紅、皮膚瘙癢、痤瘡等[3]。凌霄花為中藥材花類市場上一個(gè)冷貨品種，主要產(chǎn)地為江蘇省連云港市南城鎮(zhèn)，于2000年被地方政府列為“國家中藥保護(hù)品種江蘇連云港凌霄花發(fā)展基地”[4－5]。近年來，凌霄花受市場供求關(guān)系影響，銷售價(jià)格一直較高，市場上以次充好、以假亂真的情況較常見。凌霄花偽品主要有泡桐花、洋金花、鬧羊花、木槿花等，與凌霄花的藥理活性差異較大，使用不當(dāng)即可發(fā)生嚴(yán)重不良反應(yīng)，洋金花和鬧羊花有毒，誤用會(huì)引起中毒[6－7]。故凌霄花的鑒別具有重要意義，現(xiàn)綜述了中藥凌霄花化學(xué)成分及與其偽品鑒別的研究進(jìn)展。

1 化學(xué)成分

1．1 脂肪醇、脂肪酮、脂肪酸

凌霄花中分離得三十一烷醇（hentriacontanol）（1）、15－巰基 －2－十五烷酮（15－mercapto－2－pentadecanone）（2）[8]。美洲凌霄花乙醇提取物氯仿部位分離得十六烷酸（hexadecanoic acid，棕櫚酸）（3）、十九烷酸（nonadecanoic acid）（4）[9]。其化學(xué)結(jié)構(gòu)見圖1。

1．2 酚酸

美洲凌霄花乙醇提取物取正丁醇部位分離得原兒茶酸（protocatechuic acid）（5）、3－羥基 －4－甲氧基－苯甲酸（3－h(huán)ydroxy－4－methoxy－benzoic acid）（6）、反式對(duì)羥基桂皮酸（trans－p－h(huán)ydroxy cinnamic acid）（7）、咖啡酸（caffeic acid）（8）[9]；凌霄花中分離得到了桂皮酸（cinnamic acid）（9）[8]。

1．3 環(huán)己乙醇

凌霄花乙醇提取物中分離得6個(gè)環(huán)己乙醇(cyclohexylethanoids，分別為halleridone[4－h(huán)ydroxy－3，4－（epoxyethano）－5－cyclohexenone]（10）、4－h(huán)ydroxy－5－methoxy－3， 4－（epoxyethano）－cyclohexanone（11）、hallerone[4－h(huán)ydroxy－4－（2－h(huán)ydroxyethyl）－2，5－cyclohexadienone] （12）、 4－h(huán)ydroxy－4－（2－h(huán)ydroxyethyl）－ cyclohexanone（13）、 campsiketalin（14）、campsione（15）[10]。

圖1 凌霄花的化學(xué)成分結(jié)構(gòu)式

1．4 甾醇及甾醇苷

凌霄花中分離得β－谷甾醇（β－sitosterol）（16）、胡蘿卜苷（daucosterol）（17）[8]。

1．5 五環(huán)三萜

凌霄花乙醇提取物乙酸乙酯部位分離得齊墩果烷型三萜化合物，即齊墩果酸（oleanolic acid）（18）、山楂酸（maslinic acid）（19）、阿江欖仁酸（arjunolic acid）（20）[11]及β－香樹脂醇（β－amyrin）（21）[8]；分離得烏蘇型三萜化合物，即熊果酸（ursolic acid）（22）、熊果醛（ursolic aldehyde）（23）、23－羥基熊果酸（23－h(huán)ydroxyursolic acid）（24）、可樂蘇酸（corosolic acid）（25）[11]及 α－香樹脂醇（α－amyrin）（26）[8]。

1．6 黃酮及花色素

凌霄花乙醇提取物乙酸乙酯部位分離得芹菜素（apigenin）（27）[8]；美洲凌霄花乙醇提取物氯仿部位分離得柯厄醇（chrysoeriol，柯伊利素）（28）、鼠李檸檬素（rhamnocitrin）（29）[9]。美洲凌霄花中分離得1個(gè)花色素苷成分，即矢車菊素－3－蕓香糖苷（cyanidin－3－rutinoside）（30），分離得4個(gè)胡蘿卜素類花色素，其中含量最多的為辣椒黃素（capsanthin）（31）[12]。此外，新鮮凌霄花酸性乙醇提取液中，含有凌霄花紅色素，為水溶性、醇溶性色素，耐熱性、耐光性較好，其色澤不受酸性介質(zhì)、還原劑及食品添加劑影響[13]。

1．7 環(huán)烯醚萜及其苷

凌霄花中分離得1個(gè)環(huán)烯醚萜campsiol（32）及7個(gè)環(huán)烯醚萜苷，即 ixoroside（33）、campsiside（34）、5－h(huán)ydroxycampenoside（35）、 5－h(huán)ydroxycampsiside（36）、cachinesideⅠ（37）、7－O－（E）－p－coumaroylcachinesideⅠ（38）、7－O－（Z）－p－coumaroylcachinesideⅤ（39）[14]。

1．8 苯丙素苷

凌霄花50%乙醇提取物中分離得2個(gè)苯丙素苷類成分，即毛蕊花糖苷（verbascoside，acteoside，阿克替苷、洋丁香苷）（40）、leucosceptoside A（41）[14]。文獻(xiàn)[15]報(bào)道，采用乙醇提取、醇沉、水沉、大孔吸附樹脂制備毛蕊花糖苷，粗品毛蕊花糖苷通過凝膠Sephadex LH－20玻璃色譜小柱純化，乙醇洗脫，收集藍(lán)色熒光部分，即可獲得質(zhì)量分?jǐn)?shù)超過95%的毛蕊花糖苷。

1．9 揮發(fā)油

凌霄花中含有揮發(fā)油，主要是糠醛（furfural）（42）、5－甲基糠醛（5－methylfurfural）（43）、糠醇（furfuryl alchol）（44）、2－乙酰呋喃（2－acetylfurfun）（45）[16]。

2 鑒別

2．1 性狀鑒別

2．1．1 凌霄花

凌霄花[1，3，17]：三出聚傘花序集成頂生疏散短圓錐花序，花序軸長15～20 cm；萼筒鐘狀，長2～2．5 cm，綠色，質(zhì)地較薄，裂片5，裂至中部，裂片披針形，長1．5 cm，萼筒基部至萼齒尖有5條縱棱；完整花朵長6．5～8 cm，直徑6～10 cm，花冠先端5裂，裂片半圓形，內(nèi)面鮮紅色，外面橙黃色，下部聯(lián)合呈漏斗狀，表面可見細(xì)脈紋，內(nèi)表面較明顯；花藥個(gè)字形，柱頭扁平。

美洲凌霄花[1，3，17]：萼筒長1．5～2 cm，鮮紅色，硬革質(zhì)、肥厚肉質(zhì)，萼筒外無明顯的縱棱，先端5齒裂，裂至萼筒的1／3處，裂片短三角狀，外向微卷，齒中部有5條微凹的溝；完整花朵長6～7 cm，直徑3．5～5 cm，花冠筒細(xì)長，漏斗狀，橙紅色至鮮紅色，花冠內(nèi)表面有明顯的深棕色脈紋。

凌霄花與美洲凌霄花的主要區(qū)別為萼筒形狀、長度、顏色、質(zhì)地，萼齒裂片形狀、分裂程度，萼筒有無縱棱，花冠形狀、大小、顏色。

2．1．2 泡桐花

泡桐花為玄參科泡桐屬植物毛泡桐 Paulownia tomentosa（Thunb．）Steud．或 白 花 泡 桐 P．fortunei（Seem．）Hemsl．的干燥花[2]。

毛泡桐花[2，18]：花萼較小，長 1．2 cm；完整花朵長4～7．5 cm，花冠漏斗狀鐘形，紫紅色，干者灰棕色，內(nèi)面紫色斑點(diǎn)較多；基部強(qiáng)烈向前弓曲，曲處以上突然膨大，腹部有兩條明顯縱褶。

白花泡桐花[2，18－19]：花萼長2～2．5 cm，灰褐色，質(zhì)厚，具縱皺紋，裂片及內(nèi)面密被毛茸；完整花朵長7～12 cm，花冠外面灰黃色或灰棕色，密被毛茸，內(nèi)面色淺，腹部具紫色斑點(diǎn)，筒部毛少；水浸后展開，花冠唇形，裂片三角形；氣微弱，味淡。

毛泡桐花與白花泡桐花的區(qū)別主要為花萼長度、有無縱皺紋，花朵大小，花冠形狀、大小、顏色、表面毛茸及有無斑點(diǎn)。

2．1．3 洋金花

洋金花為茄科曼陀羅屬植物白花曼陀羅 Datura metel L．的干燥花[3]，文獻(xiàn)[2]將同屬植物毛曼陀羅D．innoxia Mill．的干燥花收載為洋金花，而其同屬植物曼陀羅 D．stramonium L．的干燥花一般不作洋金花使用。

白花曼陀羅花[3，20－21]：又名南洋金花，花萼筒狀，長4～9 cm，直徑2 cm，灰綠色或灰黃色，先端5裂，裂片三角形，基部具縱脈紋5條，表面微有茸毛；花冠喇叭狀，淡黃色或黃棕色，長14～20 cm，先端5淺裂，裂片有短尖，短尖下有明顯的縱脈紋3條，兩裂片之間微凹；氣微，味微苦。

毛曼陀羅花[2，20－21]：又名北洋金花；花萼筒狀，為花冠長2／5，灰綠色或灰黃色，先端5裂，裂片狹三角形，基部具縱脈紋5條，表面微有茸毛；花冠長9～10．5 cm，漏斗狀，淡黃色或黃棕色，邊緣5裂片三角形，2裂片間微凹且有短尖，短尖下有明顯的縱脈紋3條；花絲與花冠近等長，柱頭戟形。

曼陀羅花[20－21]：又名野洋金花；花有短梗；花萼筒狀，長4～5 cm，筒部有5棱角，2棱間稍向內(nèi)陷，基部稍膨大，頂端緊圍花冠筒，5淺裂，裂片三角形，花后自近基部斷裂，宿存部分隨果實(shí)增大并向外反折；花較小，長5～8 cm，花冠漏斗狀，下半部帶綠色，上部白色或淡紫色，檐部5潛裂，裂片先端有短尖或呈細(xì)絲狀，2裂片間微凹陷，花冠上常有紫色脈紋，柱頭頭狀；雄蕊不伸出花冠；子房密生柔針毛，花柱長約6 cm。

白花曼陀羅花、毛曼陀羅花、曼陀羅花的區(qū)別主要為花萼的長度，花冠的長度、顏色，裂片形狀、分裂程度，花柱的長度及柱頭形狀。

2．1．4 鬧羊花

鬧羊花為杜鵑花科杜鵑花屬植物羊躑躅 Rhododendron molle（Blum）G．Don．的干燥花[3]。花梗長 1～2．8 cm，棕褐色，有短茸毛；花萼5裂，裂片小，半圓形至三角形，邊緣有較長的細(xì)毛；花冠鐘狀，長4．5 cm，筒部較長，約至2．5 cm，外面被微柔毛，頂端卷折，5裂，裂片橢圓形至卵形，上面1片較大，有淡綠色斑點(diǎn)；花瓣寬卵形，先端鈍或微凹；雄蕊5，花絲卷曲，等長或略長于花冠，中部以下有茸毛；雌蕊1，柱頭頭狀；氣微，味微麻[2，22－23]。

2．1．5 木槿花

木槿花為錦葵科木槿屬植物木槿 Hibiscus syriacus Linn．的干燥花[2]。多皺縮成團(tuán)或不規(guī)則，全體被毛；花萼鐘形，黃綠色或黃色，先端5裂，裂片三角形；萼筒外方有苞片6～7，條形，萼筒下常帶花梗，長3～7 mm；花萼、苞片、花梗表面均密被細(xì)毛及星狀毛；花瓣5片或重瓣，黃白色至黃棕色；氣微香，味淡[2，24]。

2．2 顯微鑒別

2．2．1 凌霄花

凌霄花[2]：花萼內(nèi)外表面有腺毛，腺頭扁圓形或類圓形，頂端稍平，腺柄極短；腺毛周圍的表皮細(xì)胞平，周壁有放射狀角質(zhì)紋理；氣孔不定式；裂片邊緣有少數(shù)非腺毛，先端圓鈍，表面具線狀角質(zhì)紋理；花冠僅裂片邊緣疏生非腺毛，內(nèi)表面僅有腺毛。

美洲凌霄花[2，20]：花萼外表面腺毛的腺頭有多個(gè)細(xì)胞，腺柄多單細(xì)胞，腺毛基部表皮細(xì)胞常向外突起，裂片邊緣有少數(shù)非腺毛；花冠外表面于裂片邊緣有非腺毛1～5個(gè)細(xì)胞，內(nèi)表面腺毛眾多；花冠表皮細(xì)胞類多角形，具螺紋導(dǎo)管，頂端裂片的邊緣密生絨毛狀的非腺毛，外壁有縱皺紋；腺毛淡黃色或黃棕色，頭部扁圓形、類圓形或長圓形，側(cè)面觀細(xì)胞似柵欄狀排列1～2層，柄1～3個(gè)細(xì)胞；花粉粒類圓形，具3孔溝，表面有極細(xì)密的網(wǎng)狀雕紋，細(xì)胞壁薄。

2．2．2 泡桐花

白花泡桐花[2，20]：非腺毛樹枝狀分枝，枝頂部細(xì)胞壁厚，有紋孔，中部以上有分枝2～20個(gè)，有的再分枝；腺毛頭部類圓形或橢圓形；花粉粒近扁球形、圓球形，表面具網(wǎng)狀雕紋，有3孔溝；花粉囊內(nèi)壁細(xì)胞，類圓形，細(xì)胞界限較明顯，內(nèi)壁均條狀增厚，細(xì)胞壁厚。

毛泡桐花[2]：有腺毛與非腺毛合生的毛茸；非腺毛有分枝與不分枝2種，體部較粗大，細(xì)胞壁較厚，分枝者分枝較少，2～5個(gè)；腺毛柄部較長，細(xì)胞壁較厚。

2．2．3 洋金花

白花曼陀羅花[2，3，25]：腺毛2種，短腺毛頭部2～6個(gè)細(xì)胞，柄部1～2個(gè)或1～3個(gè)細(xì)胞；長腺毛頭部單細(xì)胞，柄部2～6個(gè)細(xì)胞；非腺毛1～5個(gè)細(xì)胞，壁具疣狀突起，有的非腺毛中間細(xì)胞皺縮；花冠表皮有氣孔，草酸鈣砂晶、方晶及簇晶多存在于花冠及花冠基部薄壁細(xì)胞中；花粉粒類球形或扁球形，3孔溝不明顯，表面有自二極放射的細(xì)條狀紋飾；另有黃棕色條塊、花粉囊內(nèi)壁細(xì)胞及螺紋、環(huán)紋導(dǎo)管。

毛曼陀羅花[20，25]：腺毛較多，有分枝狀非腺毛；非腺毛壁光滑或微具疣點(diǎn)；花粉粒類球形，外壁有條狀雕紋，兩極為網(wǎng)紋；草酸鈣簇晶直徑6～16 μm。

曼陀羅花[20]：無長腺毛，無分枝狀非腺毛；花粉粒類球形，表面有疣狀雕紋；草酸鈣簇晶直徑8～26 μm。

2．2．4 鬧羊花[2－3，23]

花萼非腺毛由多細(xì)胞組成，交叉排列成數(shù)列；花冠非腺毛，單細(xì)胞，壁薄，有的可見壁疣；花絲上部無毛，下部有2種非腺毛，單細(xì)胞非腺毛乳頭狀和多細(xì)胞非腺毛乳頭狀；花粉粒四面體形，有3個(gè)萌發(fā)孔；花粉囊表皮細(xì)胞類多角形或類圓形，排列整齊而緊密，壁稍增厚，有的紋孔明顯，細(xì)胞內(nèi)有黃棕色物質(zhì)；無草酸鈣結(jié)晶。

2．2．5 木槿花[2]

非腺毛2種，星狀毛和簇生毛，2～15分枝，每分枝單細(xì)胞，多扭曲，偶見頂端鈍圓狀分枝，表面偶見螺狀紋理；另1種非腺毛單細(xì)胞，微木化至木化，腺毛棒槌狀，頭部多細(xì)胞，柄單細(xì)胞；花粉粒圓球形，甚大，外壁有鈍頭錐形刺狀雕紋，有散孔；花藥內(nèi)壁細(xì)胞有條狀紋理，葉肉組織中草酸鈣簇晶甚多。

2．3 理化鑒別

2．3．1 薄層色譜鑒別

方法1[3]：取樣品粉末各0．5 g，加石油醚（60～90℃）15 mL，超聲處理15 min，濾過，棄去石油醚濾液，藥渣加甲醇15 mL，超聲處理15 min，濾過，濾液蒸干，殘?jiān)蛹状? mL使溶解，作為供試品溶液。另取凌霄花對(duì)照藥材0．5 g，同法制成對(duì)照品溶液，照薄層色譜法實(shí)驗(yàn)，吸取上述溶液各1 μL，分別點(diǎn)于同一硅膠G薄層板上，以三氯甲烷－甲醇（9∶1）為展開劑，展開，取出，晾干，置碘蒸氣中熏至斑點(diǎn)顯色清晰。供試品溶液色譜中，在與對(duì)照品溶液色譜相應(yīng)位置上，顯相同顏色的斑點(diǎn)。

方法2[26]：取樣品粉末各1 g，分別加濃氨試液1 mL，混勻，再加氯仿25 mL，搖勻，放置過夜，濾過，濾液蒸干，殘?jiān)勇确? mL溶解，作為供試品溶液。另取硫酸阿托品與氫溴酸東莨菪堿對(duì)照品，加甲醇制成每1 mL各含4 mg的混合溶液，作為對(duì)照品溶液。照薄層色譜法試驗(yàn)，分別取供試品溶液和對(duì)照品溶液各10 μL，點(diǎn)于同一硅膠G薄層板上，以醋酸乙酯－甲醇－濃氨液（17∶2∶1）為展開劑，展開（展距8 cm），取出，晾干，噴稀碘化鉍鉀溶液日光下觀察。洋金花供試品溶液與對(duì)照品溶液色譜相應(yīng)位置有相同顏色的斑點(diǎn)，而凌霄花及其他供試品溶液色譜中無此特征斑點(diǎn)。

2．3．2 熒光鑒別[26]

取凌霄花、美洲凌霄花、泡桐花、木槿花粉末各2 g，用石油醚10 mL，浸漬24 h，過濾，提取液滴于濾紙上，置熒光下觀察，結(jié)果見表1。

3 結(jié)語

凌霄花作為我國傳統(tǒng)中藥，中醫(yī)藥應(yīng)用廣泛，其主要化學(xué)成分為脂肪醇、脂肪酮、脂肪酸、酚酸、cyclohexylethanoids、五環(huán)三萜、黃酮及花色素、環(huán)烯醚萜及其苷、苯丙素苷、揮發(fā)油等。從以上凌霄花及其偽品的鑒別來看，泡桐花、洋金花與凌霄花在性狀上較相似、差異較小，而鬧羊花、木槿花與凌霄花在性狀上差異較大；在顯微鑒別、薄層鑒別及熒光鑒別方面，凌霄花與其偽品均有較大差異。故中藥凌霄花在購買及使用時(shí)，一定要仔細(xì)辨別真?zhèn)危乐挂蛘`用、冒用、錯(cuò)用偽品而發(fā)生藥品不良反應(yīng)，乃至中毒。

表1 凌霄花及其偽品的熒光鑒別結(jié)果

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[25]姜文燕，馬小春 ．洋金花研究進(jìn)展[J]．現(xiàn)代醫(yī)藥衛(wèi)生，2012，28（16）：2 500－2 503．

[26]何 穎，楊永超，高 香．凌霄花及其混淆品的鑒別[J]．天津藥學(xué)，2007，19（1）：51－53．

Research Advances in Chemical Constituents of Flos Campsis and Identification of Its Adulterants

Lai Lijuan1，2，Yang Yang1
(1．Department of Pharmacy，The 97th Hospital of PLA，Xuzhou，Jiangsu，China 221004; 2．Master Degree Students in Grade 2015 of Pharmaceutical Specialty，Bengbu Medical College，Bengbu，Anhui，China 233000)

Flos Campsis is the traditional Chinese medicine．Its mainly chemical constituents are fatty alcohols，aliphatic ketones，fatty acids，phenolic acids，cyclohexylethanoids，pentacyclic triterpenoids，flavonoids and anthocyanins，iridoids and iridoid glycosides，phenylpropanoid glycosides and volatile oils．The mainly common adulterants are Flos Paulownia tomentosa，F(xiàn)los Paulownia fortunei，F(xiàn)los Datura metel，F(xiàn)los Rhododendron molle and Flos Hibiscus syriacus．This paper reviewed the research advances in chemical constituents of Flos Campsis and morphological identification，microscopic identification，physicochemical identification of its adulterants，and to provide reference for rational use of Flos Campsis．

Flos Campsis;chemical constituents;adulterants;morphological identification;microscopic identification;physicochemical identification

R282．71

A

1006－4931(2016)02－0025－04

來李娟（1993－），女，安徽阜陽人，漢族，碩士研究生，主要從事生藥學(xué)研究工作，（電子信箱）857280934＠qq．com；楊陽（1980－），男，安徽宿州人，漢族，博士研究生，主管藥師，國家執(zhí)業(yè)藥師，主要從事生藥學(xué)研究工作，本文通訊作者，（電子信箱）newyyang＠163．com。

2015－05－13)

中國人民解放軍第九七醫(yī)院院內(nèi)科研課題基金項(xiàng)目，項(xiàng)目編號(hào)：YN2012017。