基于理解的“脂肪烴的性質(zhì)”教學(xué)

葉蘭峰　孔琴飛　張禮聰　郭君瑞

基于理解的“脂肪烴的性質(zhì)”教學(xué)

葉蘭峰1孔琴飛1張禮聰1郭君瑞2

（1玉環(huán)中學(xué)浙江玉環(huán)317600；2臺(tái)州市教研室浙江臺(tái)州317700）

基于理解開(kāi)展化學(xué)課堂教學(xué)，有利于學(xué)生對(duì)學(xué)科核心概念和原理的深層理解，有利于處理新舊知識(shí)的聯(lián)系，有利于新知識(shí)的貯存和內(nèi)化。針對(duì)“脂肪烴的性質(zhì)”第1課時(shí)教學(xué)，基于教材安排、章節(jié)順序、欄目設(shè)置、學(xué)生現(xiàn)狀四方面理解，作者認(rèn)為如何將脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)有效落實(shí)才是本課時(shí)教學(xué)的重中之重。

理解；脂肪烴的性質(zhì)

理解［1］是處于特定環(huán)境中的教育主體借助交流在認(rèn)知、感情與行為上實(shí)現(xiàn)人的生命意義。赫爾巴特曾提出：“不能把知識(shí)作為冷冰冰的事實(shí)加以掌握，而要基于學(xué)習(xí)者的興趣去真正理解知識(shí)，從而把知識(shí)轉(zhuǎn)為意志和態(tài)度，使教學(xué)具有教育性意義?！?015版《浙江省普通高考考試說(shuō)明》對(duì)化學(xué)學(xué)科中“理解”是這樣詮釋的，指對(duì)所學(xué)化學(xué)知識(shí)能理解、說(shuō)明、判斷、分類、解釋，達(dá)到“知其所以然”?；诶斫忾_(kāi)展化學(xué)課堂教學(xué)，有利于學(xué)生對(duì)學(xué)科核心概念和原理的深層理解，有利于處理新舊知識(shí)的聯(lián)系，有利于新知識(shí)的貯存和內(nèi)化。

一、問(wèn)題提出

《浙江省普通高中學(xué)科教學(xué)指導(dǎo)意見(jiàn)》針對(duì)“脂肪烴”的教學(xué)要求指出“能正確區(qū)分脂肪烴、芳香烴、飽和烴和不飽和烴；了解烷烴、烯烴、炔烴物理性質(zhì)的變化與分子中碳原子數(shù)的關(guān)系；以典型代表物為例，掌握烷烴、烯烴、炔烴等有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)一步掌握取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)等典型的有機(jī)反應(yīng)類型；了解不飽和烴與氫氣、水、鹵代烴等物質(zhì)的加成反應(yīng)；能依據(jù)烯烴的加聚反應(yīng)分析有機(jī)高分子的鏈節(jié)和單體”，并且建議2課時(shí)完成教學(xué)。綜上所述，脂肪烴教學(xué)內(nèi)容豐富且飽滿，針對(duì)“脂肪烴的性質(zhì)”教學(xué)的第1課時(shí)，如何對(duì)內(nèi)容進(jìn)行合理取舍是實(shí)現(xiàn)有效課堂的前提。

二、設(shè)計(jì)思想

基于教材安排的理解：“脂肪烴的性質(zhì)”屬于《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的重要內(nèi)容，該模塊位于《化學(xué)2》之后，《化學(xué)2》對(duì)甲烷、乙烯等物質(zhì)的主要性質(zhì)已作詳細(xì)介紹。

基于章節(jié)順序的理解：該內(nèi)容位于“有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類”之后，本課時(shí)的教學(xué)應(yīng)凸顯“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”，即官能團(tuán)在分子結(jié)構(gòu)中的關(guān)鍵作用。

基于欄目設(shè)置的理解：教材中的第一個(gè)欄目便是“交流與討論”，主要涉及直鏈烷烴熔點(diǎn)、沸點(diǎn)的變化規(guī)律，并通過(guò)查閱資料類推烯烴、炔烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)的變化規(guī)律；第二個(gè)欄目是“整理與歸納”，主要是學(xué)生通過(guò)回顧甲烷、乙烯、乙炔的化學(xué)性質(zhì)自主歸納烷烴、烯烴、炔烴的異同點(diǎn)并以此引出二烯烴特殊的化學(xué)性質(zhì)；最后一個(gè)欄目是“問(wèn)題解決”，主要目的是強(qiáng)化加聚反應(yīng)中單烯烴、二烯烴的斷鍵實(shí)質(zhì)。

基于學(xué)生現(xiàn)狀的理解：臺(tái)州中學(xué)是浙江省重點(diǎn)高中，學(xué)生有著扎實(shí)的化學(xué)學(xué)科基礎(chǔ)，一定的獨(dú)立思考能力和較強(qiáng)的自學(xué)能力。脂肪烴的物理性質(zhì)對(duì)于該校的學(xué)生來(lái)說(shuō)完全可以通過(guò)自學(xué)得以理解。

“弱水三千，只取一瓢”，基于上述四方面的理解，筆者認(rèn)為如何將脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)有效落實(shí)才是本課時(shí)教學(xué)的重中之重。

三、教學(xué)實(shí)錄

1.基于課堂生成，理解基本概念

［問(wèn)題思考1］寫(xiě)出8個(gè)碳原子以內(nèi)的常見(jiàn)烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并說(shuō)說(shuō)書(shū)寫(xiě)的規(guī)律。

［課單呈現(xiàn)1］

［規(guī)律表述］只含碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I的鏈狀烴稱為烷烴；含有碳碳雙鍵的烴稱為烯烴；含有碳碳三鍵的烴稱為炔烴；含苯環(huán)的烴稱為芳香烴。

［概念梳理］烷烴、烯烴、炔烴都屬于脂肪烴；含苯環(huán)的烴稱為芳香烴。脂肪烴可分為飽和烴和不飽和烴，像烷烴這種只含單鍵的鏈烴就屬于飽和烴，而烯烴、炔烴都含有不飽和鍵，都屬于不飽和烴。

設(shè)計(jì)意圖：基于課堂生成的［課單呈現(xiàn)1］，學(xué)生自主理解烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴、飽和烴、不飽和烴等基本概念，為后續(xù)教學(xué)作好鋪墊。

2.基于最近發(fā)展區(qū)，理解異同性質(zhì)

［問(wèn)題思考2］以甲烷、乙烯、乙炔為例，各類脂肪烴具有哪些化學(xué)性質(zhì)，寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式。

［課單呈現(xiàn)2］

［追問(wèn)1］烷烴、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)有哪些異同點(diǎn)？

［學(xué)生表述］在點(diǎn)燃條件下烷烴、烯烴、炔烴均能與氧氣燃燒。烷烴能發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性高錳酸鉀褪色；烯烴、炔烴均能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)，并使高錳酸鉀褪色。

［追問(wèn)2］為什么烷烴與烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)如此不同，而烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)如此相似呢？

［學(xué)生表述］烯烴、炔烴都含有不飽和鍵，化學(xué)性質(zhì)相似；而烷烴只含飽和鍵，化學(xué)性質(zhì)不同。

［追問(wèn)3］仔細(xì)觀察前面所填表格，烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)是否完全相同呢？

［學(xué)生表述］不完全相同。與溴水反應(yīng)需要的量不同，乙烯完全反應(yīng)需要1份溴水，而乙炔完全反應(yīng)需要2份溴水。

［追問(wèn)4］乙烯、乙炔都發(fā)生加成反應(yīng)，為什么需求量不一樣？

［學(xué)生表述］不飽和鍵數(shù)目不同，試劑的需求量不同。

設(shè)計(jì)意圖：基于甲烷、乙烯、乙炔化學(xué)性質(zhì)對(duì)比分析，以追問(wèn)的形式超越其最近發(fā)展區(qū)，從而得出下列結(jié)論：（1）結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)相似；結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不同；（2）結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)相似，但不飽和鍵數(shù)目不同，試劑的需求量不同。

［問(wèn)題思考3］與乙炔具有相同不飽和鍵數(shù)目的1，3-丁二烯（CH2＝CH-CH＝CH2），1份該物質(zhì)最多消耗幾份溴水？1，3-丁二烯（CH2＝CH-CH＝CH2）與足量溴水發(fā)生加成反應(yīng)，請(qǐng)寫(xiě)出化學(xué)方程式。

［學(xué)生板演］CH2＝CH-CH＝CH2+2Br2→CH2BrCHBr CHBrCH2Br

［追問(wèn)5］乙炔、1，3-丁二烯分別與足量溴水反應(yīng)是否完全相同？

［學(xué)生表述］溴水的消耗量相同，但溴在產(chǎn)物中位置的分布是不同的。

設(shè)計(jì)意圖：通過(guò)乙炔與1，3-丁二烯的對(duì)比分析，再次得出結(jié)論：不飽和鍵數(shù)目相同的兩種物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，則消耗溴水的量是相同的，但溴元素在產(chǎn)物中的分布是不同的。

3.基于鏈環(huán)互變，理解斷鍵本質(zhì)

［問(wèn)題思考4］1，3-丁二烯與Br2按物質(zhì)的量之比1∶1加成，請(qǐng)寫(xiě)出可能的化學(xué)方程式。

［學(xué)生板演］CH2＝CH-CH＝CH2+Br2→CH2BrCHBr CH＝CH21，2-加成

CH2＝CH-CH＝CH2+Br2→CH2BrCH＝CHCH2Br1，4-加成

［資料呈現(xiàn)］較低溫度-80℃時(shí)，發(fā)生1，2-加成；較高溫高60℃時(shí)，發(fā)生1，4-加成。

［變式1］異戊二烯（CH2＝CH-C（CH3）＝CH2）與Br2按物質(zhì)的量之比1∶1加成，請(qǐng)寫(xiě)出可能產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

［結(jié)論呈現(xiàn)］結(jié)構(gòu)特殊（單雙鍵交替），性質(zhì)特殊。

設(shè)計(jì)意圖：通過(guò)［問(wèn)題思考4］得出斷鍵位置不同，產(chǎn)物也不同；再通過(guò)［變式1］、［變式2］得出有機(jī)物以簡(jiǎn)單鏈狀呈現(xiàn)、復(fù)雜鏈狀呈現(xiàn)、復(fù)雜環(huán)狀呈現(xiàn)，只要官能團(tuán)種類、個(gè)數(shù)、位置相同，性質(zhì)就相似；最后通過(guò)［變式3］讓學(xué)生感知逆向思維，得出二烯烴性質(zhì)特殊的本質(zhì)原因是分子結(jié)構(gòu)中的特殊結(jié)構(gòu)——單雙鍵交替。

［追問(wèn)6］除溴水外，1，3-丁二烯還能和哪些物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)？1，3-丁二烯與1，3-丁二烯能否發(fā)生加成反應(yīng)？

［問(wèn)題思考5］1，3-丁二烯一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)，請(qǐng)寫(xiě)出可能產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

［課單呈現(xiàn)3］

［概念引入］上述高分子化合物中，不斷重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元叫鏈節(jié)，以1，3-丁二烯的1，4-加聚產(chǎn)物為例，-CH2-CH＝CH-CH2-為鏈節(jié)，1，3-丁二烯為該高分子化合物的單體，n為聚合度。

［資料卡］通常指分子中雙鍵（或三鍵）與單鍵相互交替排列的體系，即共軛體系。共軛體系的特點(diǎn)是能量低且穩(wěn)定，所以1，3-丁二烯發(fā)生加聚反應(yīng)是以1，4-加聚為主。

設(shè)計(jì)意圖：通過(guò)［追問(wèn)6］引出1，3-丁二烯與1，3-丁二烯重復(fù)發(fā)生加成反應(yīng)，順其自然地引出加聚反應(yīng)、鏈節(jié)、單體、聚合度等概念；斷鍵位置不同，生成的高分子化合物不同，從而強(qiáng)化結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，并通過(guò)［資料卡］借助大學(xué)知識(shí)幫助學(xué)生理解1，3-丁二烯發(fā)生加聚反應(yīng)為何以1，4-加聚為主。

［變式4］異戊二烯（CH2＝CH-C（CH3）＝CH2）通過(guò)1，4-加成得到高分子化合物，請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)化學(xué)方程式。

［問(wèn)題思考6］常用的橡皮塞是以天然橡膠為原料生產(chǎn)得到的，天然橡膠的主要成分是聚異戊二烯，實(shí)驗(yàn)室中哪些化學(xué)試劑的儲(chǔ)存不宜選用橡皮塞？

［學(xué)生總結(jié)］（1）硝酸、酸性高錳酸鉀溶液、重鉻酸鉀溶液等具有強(qiáng)氧化性的物質(zhì)；

（2）溴水、氯水等能與聚異戊二烯發(fā)生加成反應(yīng)；

（3）乙醇、四氯化碳、苯等能與聚異戊二烯相互溶解。

設(shè)計(jì)意圖：［變式4］的設(shè)置起到承上啟下的作用，不僅強(qiáng)化了加聚反應(yīng)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)，更架構(gòu)起了化學(xué)與生活聯(lián)系的橋梁。通過(guò)［問(wèn)題思考6］學(xué)生更全面地理解了有機(jī)反應(yīng)的本質(zhì)，同時(shí)彌補(bǔ)了物理性質(zhì)教學(xué)的“缺失”。

4.基于任務(wù)驅(qū)動(dòng)，形成科學(xué)思維

［課堂任務(wù)］根據(jù)乙醇、乙二醇的分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)推測(cè)它們化學(xué)性質(zhì)的異同點(diǎn)。

［學(xué)生表述］上述兩種物質(zhì)都含有羥基，均能與活潑金屬發(fā)生取代反應(yīng)、在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、與酸類物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)等；但乙醇含有1個(gè)羥基、乙二醇含有2個(gè)羥基，肯定也存在性質(zhì)差異，如與酸發(fā)生酯化反應(yīng)，產(chǎn)物含有酯基官能團(tuán)數(shù)目不同等。

［資料卡］乙二醇遇新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，溶液呈現(xiàn)絳藍(lán)色現(xiàn)象。

［結(jié)論呈現(xiàn)］官能團(tuán)種類相同，性質(zhì)相似；官能團(tuán)數(shù)目不同，性質(zhì)差異。

設(shè)計(jì)意圖：［課堂任務(wù)］讓學(xué)生在“嘗試”中學(xué)會(huì)遷移應(yīng)用，在解決新的化學(xué)問(wèn)題時(shí)既能推測(cè)其“普遍性和相似性”，也能分析其“特殊性和差異性”，從而形成一種科學(xué)的化學(xué)思維方式。

［1］王玉紅.課堂因理解而精彩——構(gòu)建理解性學(xué)習(xí)課堂初探［J］.江蘇教育研究，2014（11A）：16-18

1008-0546（2016）11-0062-03

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10.3969/j.issn.1008-0546.2016.11.020