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    同分異構(gòu)體考點歸納與書寫策略

    2016-04-01 07:14:46寧夏尉言勛李學(xué)強
    關(guān)鍵詞:同分異構(gòu)分子式苯環(huán)

    寧夏 尉言勛 李學(xué)強

    同分異構(gòu)體考點歸納與書寫策略

    寧夏 尉言勛 李學(xué)強

    縱觀近年高考題發(fā)現(xiàn),同分異構(gòu)體是全國各省市高考題的高頻考點,特別是新課標(biāo)卷連續(xù)五年均進行了考查?!犊荚嚧缶V》對這部分內(nèi)容明確了以下要求:理解同分異構(gòu)體的概念,能夠識別結(jié)構(gòu)式(結(jié)構(gòu)簡式)中各原子的連接次序和方式;能夠辨認和列舉異構(gòu)體。從歷年的高考命題來看,同分異構(gòu)體的識別、辨認、種類的確定以及結(jié)構(gòu)簡式的書寫一直是命題的熱點。通常有兩種考查形式:一是以選擇題的形式考查同分異構(gòu)體的數(shù)目;以烴(烷烴、烯烴與芳香烴)載體,考查角度為烴的一鹵取代和二鹵取代;二是以非選擇題的形式考查某些具有特定結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體。烴的含氧衍生物(醇、醛、羧酸、酯)等,往往帶有一定的限定條件(如已知它能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣或核磁共振氫譜的信號強度比等)。本文對近年新課標(biāo)卷考查情況進行了分析與預(yù)測,詳細介紹了同分異構(gòu)體的書寫方法,并舉例進行了解析。

    一、準(zhǔn)確理解概念的內(nèi)涵和外延

    1.定義

    具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。高中階段主要指有機化合物,實際上無機物也存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。有機化學(xué)中,同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì)(含有相同的官能團),也可以是不同類的物質(zhì)(所含官能團不同)。

    2.注意事項

    (1)相同分子式。①分子式相同則相對分子質(zhì)量必然相同,但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體。如:H3PO4與H2SO4、C2H6O與CH2O2的相對分子質(zhì)量相同,但分子式不同。②最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體,如:HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最簡式相同,但分子式不同。

    (2)分子結(jié)構(gòu)不同是由分子里原子或原子團的排列方式不同而引起的,如:CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。

    (3)同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機化合物中廣泛存在,既存在于同類有機物中,又存在于某些不同類有機物中,如:CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH3、C(CH3)4;CH3COOH、HCOOCH3。同分異構(gòu)現(xiàn)象在某些無機化合物中也存在,如:CO(NH2)2與NH4OCN、HOCN(氰酸)和HNCO(異氰酸)??梢姛o機與有機之間并無明顯的界限,但高中階段還是主要考查有機物之間的同分異構(gòu)。

    (4)化合物的分子組成、分子結(jié)構(gòu)越簡單,同分異構(gòu)現(xiàn)象越不明顯。反之,化合物的分子組成、分子結(jié)構(gòu)越復(fù)雜,異構(gòu)體種類數(shù)越多。如甲烷、乙烷、丙烷等均無同分異構(gòu)現(xiàn)象,而丁烷、戊烷的同分異構(gòu)體分別為2種、3種。

    二、近四年新課標(biāo)卷中同分異構(gòu)體的考查情況

    年份 選擇題 選做題新課標(biāo)Ⅰ卷同分異構(gòu)體書寫等新課標(biāo)12題同分異構(gòu)體書寫2013 38題以查爾酮類化合物為目標(biāo)產(chǎn)物,考查有機物命名、組成、反應(yīng)類型、方程式書寫、Ⅱ卷 無 38題考查有機物命名、方程式書寫、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等新課標(biāo)Ⅰ卷7題同分異構(gòu)體數(shù)目38題以席夫堿類化合物為背景考查反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、方程式書寫、同分異構(gòu)體書寫2014新課標(biāo)Ⅱ卷8題同分異構(gòu)體數(shù)目38題以立方烷合成路線為載體,考查結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式及同分異構(gòu)體書寫新課標(biāo)Ⅰ卷 無38題乙炔的命名有機反應(yīng)類型、酯的水解反應(yīng)、同分異構(gòu)體書寫、有機合成路線等知識點2015新課標(biāo)Ⅱ卷11題同分異構(gòu)體數(shù)目38題以聚戊二酸丙二醇酯為目標(biāo)產(chǎn)物,考查有機物方程式書寫、反應(yīng)類型、命名、聚合度、同分異構(gòu)體書寫等新課標(biāo)Ⅰ卷9題C選項同分異構(gòu)體數(shù)目38題以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線,考查有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體書寫、有機合成路線等2016新課標(biāo)Ⅱ卷10題同分異構(gòu)體數(shù)目38題氰基丙烯酸酯的合成路線,考查有機物的推斷、有機方程式的書寫、官能團和同分異構(gòu)體的判斷等知識新課標(biāo)Ⅲ卷 無38題利用Glaser反應(yīng)制備化合物,考查命名、有機反應(yīng)類型、方程式、同分異構(gòu)體及合成路線

    【分析與預(yù)測】

    1.選擇題

    (1)每年均有考查,均不考查立體異構(gòu),碳原子個數(shù)一般為4~5個,預(yù)計2017年考查異構(gòu)體,有可能在3~5個C原子基礎(chǔ)上,考查利用換元法求異構(gòu)體的數(shù)目。

    (2)物質(zhì)類別:鹵代烴出現(xiàn)3次,酯、醇出現(xiàn)2次,烯烴、羧酸出現(xiàn)1次,預(yù)計2017年可能會對芳香烴進行考查,特別注意苯環(huán)上鄰、間、對位置關(guān)系。

    2.選考題

    均在第38題中作為一個小題出現(xiàn),一般限定多個條件,每年改變條件之間的組合形式。

    (1)常見的限定條件

    ①含有苯環(huán)或苯環(huán)上只有幾個取代基②核磁共振氫譜中峰的數(shù)目③ 飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體④銀鏡反應(yīng)⑤皂化反應(yīng)⑥ 與FeCl3溶液發(fā)生顯色⑦水解反應(yīng)

    (2)常見的各種特征反應(yīng)確定官能團

    能與Na反應(yīng) 含羥基、羧基能與NaOH反應(yīng) 含羧基、酚羥基、酯基、鹵素原子能與NaHCO3反應(yīng)含羧基能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 含醛基能與新制Cu(OH)2共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀含醛基遇FeCl3顯紫色含酚羥基加溴水產(chǎn)生白色沉淀 含酚羥基使酸性KMnO4溶液褪色 含不飽和鍵、苯的同系物、醇、醛基

    三、同分異構(gòu)體的書寫策略

    1.書寫規(guī)則

    (1)主次規(guī)則:書寫時要注意全面而不重復(fù),具體規(guī)則為主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列由鄰到間。

    (2)有序規(guī)則:書寫同分異構(gòu)體要做到思維有序,先摘除官能團→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)(移動官能團的位置)→官能團異構(gòu)的順序書寫,也可按照官能團異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)的順序書寫,不管按照哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。

    2.書寫方法及解題策略

    (1)對稱法(又稱等效氫法)

    “等效氫”就是在有機物分子中處于相同位置的氫原子,等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。主要有以下三點:

    ①同一碳原子上的氫原子是等效的;

    ②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;

    ③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。

    A.3種 B.4種 C.5種 D.6種

    【解析】根據(jù)等效氫法,上下對稱、左右對稱可知,四聯(lián)苯有5種等效氫原子,,因此四聯(lián)苯的一氯代物的種類為5種,故選C。

    【答案】C

    例 2 (2015 新 課 標(biāo) Ⅱ, 節(jié) 選)D(HOOCCH2CH2CH2COOH)的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有________種(不含立體異構(gòu))。

    ①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體

    ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng)

    其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

    D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是________(填標(biāo)號)。

    a.質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀

    c.元素分析儀 d.核磁共振儀

    【解析】D的同分異構(gòu)體能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,說明含有羧基;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和皂化反應(yīng),說明含有醛基和酯基,因此HCOOR結(jié)構(gòu),可以認為去掉HCOO—后,丙 基 中 一 個 氫 被 羧 基 取 代,共5種等效氫,所以有5種同分異構(gòu)體。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是。a項,質(zhì)譜儀可測定有機物的相對分子質(zhì)量及分子離子和碎片離子的種類;b項,紅外光譜儀可測定有機物分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團;c項,元素分析儀可測定有機物所含元素種類;d項,核磁共振儀可測定有機物分子中氫原子種類及它們的數(shù)目,因此只有c項符合題意。

    (2)定一(或定二)移一法

    對于二元取代的同分異構(gòu)體的判斷,可固定一個取代基,再移動另外一個取代基,以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。例如:在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團時,可固定一個移動另一個,從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體;苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團時,可先固定兩個原子或原子團,得到三種結(jié)構(gòu),然后結(jié)合等效氫法,就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。

    例如,二甲苯的一鹵代物的同分異構(gòu)體的寫法與數(shù)目的判斷:

    例3 (2016新課標(biāo)Ⅱ,節(jié)選)G[CH2C(CN) COOCH3]的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種。(不含立體異構(gòu))

    【解析】與G具有相同官能團說明含有酯基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基,G的同分異構(gòu)體中應(yīng)該為甲酸酯,為端基,根據(jù)定一(或定二)移一法,有三種結(jié)構(gòu): HCOOCH2CHCH2、 HCOOCHCHCH3、 HCOOC(CH3)CH2,然后將氰基取代右面的碳原子上的氫,共有8種情況。

    【答案】8

    (3)基元法

    通過題意明確官能團→由烴基和一個官能團構(gòu)成的物質(zhì),同分異構(gòu)體的數(shù)目等于烴基的種類數(shù),適合鹵代烴、醇、醛、羧酸等。如丁基有四種,則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。

    例4 (2015新課標(biāo)Ⅱ)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機物有(不含立體異構(gòu))( )

    A.3種 B.4種 C.5種 D.6種

    【解析】分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體,這說明該有機物是羧酸,即分子組成為C4H9—COOH,丁基有4種,所以有機物有4種,答案選B。

    【答案】B

    (4)記憶法

    種類 數(shù)目 種類 數(shù)目甲基、乙基 無 己烷、C7H8O(含苯環(huán))5丙基、丁烷、丁炔 2 苯環(huán)二個取代基3丁基、C8H10(芳香烴) 4 苯環(huán)三個取代基(兩個相同)6戊基、C9H12(芳香烴) 8 苯環(huán)三個取代基(三個相同)3 10丁烯、戊烷、戊炔 3 苯環(huán)三個取代基(三個不相同)

    例5 (2013新課標(biāo)Ⅰ,節(jié)選)分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有 ( )

    A.15種 B.28種 C.32種 D.40種

    【解析】本題實際上就是找酯的同分異構(gòu)體,原子個數(shù)尤其是C個數(shù)不變,固定結(jié)構(gòu)不變,分別找出酸和醇對應(yīng)的C原子個數(shù)即各自的種類,然后利用排列組合規(guī)律就可以算出結(jié)果。酸中甲酸、乙酸、丙酸無異構(gòu)體,C3H7COOH中的烴基有正丙基和異丙基兩種結(jié)構(gòu),即最多只能形成5種酸。醇中甲醇、乙醇無異構(gòu)體,C3H7OH有2種碳鏈結(jié)構(gòu),C4H9OH有4種碳鏈結(jié)構(gòu),其他沒有異構(gòu)體,即最多能形成8種醇。所以重新組合形成的酯最多有5×8=40種,故D正確。

    【答案】D

    (5)插入法

    先根據(jù)限定條件拿掉一種官能團→碳鏈異構(gòu)→再將剩下的官能團(相當(dāng)于取代基)插入C和H原子間或C和C原子間;適合官能團有雙鍵、三鍵、醚、酮、酯類等。

    例6 (2015新課標(biāo)Ⅰ,節(jié)選)寫出與A(乙炔)具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體_________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

    【解析】本題可以使用插入法,異戊二烯分子式為C5H8可得Ω=2,說明分子2個不飽和度,只有一個三鍵。含有碳碳三鍵的同分異構(gòu)體的碳架結(jié)構(gòu),有共3種結(jié)構(gòu)。

    【答案】HC≡C—CH2CH2CH3CH3C≡C—CH2CH3

    (6)換元法(替代法)

    芳香烴的苯環(huán)上有多少種可被取代的氫原子,就有多少種取代產(chǎn)物。若有n個可被取代的氫原子,那么m個取代基(m<n)的取代產(chǎn)物與(n-m)個取代基的取代產(chǎn)物的種數(shù)相同。這其實就是一一對應(yīng)或互補思考法。如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體,四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一種,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一種。

    例7 (2016新課標(biāo)Ⅱ,改編)分子式為C4H2Cl8的有機物共有(不含立體異構(gòu)) ( )

    A.7種 B.8種 C.9種 D.10種

    【解析】如果分子式為C4H8Cl2,則可看成是丁烷C4H10中的兩個H原子被兩個Cl原子取代,C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和異丁烷CH3CH(CH3)CH3兩種,正丁烷中2個H原子被Cl原子取代,有6種結(jié)構(gòu),異丁烷中2個H原子被Cl原子取代,有3種結(jié)構(gòu),共有9種,根據(jù)換元法,則分子式為C4H2Cl8的有機物共有9種。

    【答案】C

    總之,同分異構(gòu)體是高考的熱點之一,本文在介紹了六種解題方法,并對近年高考真題進行詳細的解析,我們發(fā)現(xiàn)有些題目的解答并非一種方法,很多時候一個題目的解答過程中可以綜合使用幾種方法。就像“教學(xué)有法,教無定法”一樣,題目是變化的,那么“解題有法但解題無定法”,僅僅希望給同學(xué)們復(fù)習(xí)時起到一定的啟發(fā)作用。

    (作者單位:寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院)

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