SDE結(jié)合GC-MS分析王致和臭豆腐中的特征香氣成分

孫潔雯，楊克玉，李燕敏，陳怡穎，劉玉平，張玉玉

（食品營(yíng)養(yǎng)與人類健康北京高精尖創(chuàng)新中心，北京市食品風(fēng)味化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，北京工商大學(xué) 食品質(zhì)量與安全北京實(shí)驗(yàn)室，北京 100048）

SDE結(jié)合GC-MS分析王致和臭豆腐中的特征香氣成分

孫潔雯，楊克玉，李燕敏，陳怡穎，劉玉平，張玉玉*

（食品營(yíng)養(yǎng)與人類健康北京高精尖創(chuàng)新中心，北京市食品風(fēng)味化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，北京工商大學(xué) 食品質(zhì)量與安全北京實(shí)驗(yàn)室，北京 100048）

采用同時(shí)蒸餾萃取的方法對(duì)王致和臭豆腐的揮發(fā)性成分進(jìn)行提取，經(jīng)氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀分析，采用計(jì)算的保留指數(shù)和NIST 11譜庫(kù)檢索，確定所含揮發(fā)性化合物的種類，并用內(nèi)標(biāo)法確定其在王致和臭豆腐中的含質(zhì)，根據(jù)揮發(fā)性成分的香氣特征，結(jié)合香氣活性值，確定王致和臭豆腐中的特征性香氣成分。經(jīng)同時(shí)蒸餾萃取法結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用分析鑒定出44 種揮發(fā)性成分，包括醇類6 種（10.43 μg/g）、酯類17 種（6.88 μg/g）、酚 類1 種（0.26 μg/g）、醛酮類3 種（0.15 μg/g）、硫醚類5 種（1.01 μg/g）、雜環(huán)類6 種（2.67 μg/g）、其他化合物6 種（2.66 μg/g）。其中含質(zhì)較高的揮發(fā)性成分有正丁醇（7.21 μg/g）、正丙醇（2.33 μg/g）、乙酸乙酯（1.71 μg/g）、丁酸丁酯（1.44 μg/g）、乙酸丁酯（1.13 μg/g）等。而吲哚（0.70 μg/g）、正丁醇（7.21 μg/g）、正丙醇（2.33 μg/g）、二甲基二硫（0.4 2 μg/g）、二甲基三硫（0.36 μg/g）、二甲 基四硫（0.15 μg/g）等揮發(fā)性成分對(duì)北京王致 和臭豆腐特征性香味的貢獻(xiàn)較大。

臭豆腐；同時(shí)蒸餾萃??；特征香氣成分；氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用；香氣活性值

臭豆腐，雅號(hào)青方，又名青方腐乳、青腐乳[1]，它細(xì)膩醇厚，味美誘人，屬發(fā)酵型臭豆腐，是老北京傳統(tǒng)特色小吃之一，其中北京王致和臭豆腐頗為有名。王致和臭豆腐，始于清朝，曾作為宮廷御膳，有著300多年的歷史，廣受歡迎。它不同于南方長(zhǎng)沙紹興等地盛行的非發(fā)酵型臭豆腐，而是將豆腐坯子經(jīng)接種、倒籠、腌漬、兌鹵湯、封頂糊口、數(shù)月發(fā)酵制得[2]。臭豆腐中含有豐富游離氨基酸，以及鈣、磷、鐵、鋅等礦物質(zhì)，有利于人體腸道吸收，還具有降血壓的生處活性[3-4]；它所含的VB12對(duì)老年癡呆癥有良好的預(yù)防效果[5]。

近年來(lái)，對(duì)臭豆腐的研究大多集中在釀造工藝和發(fā)酵菌種的篩選上，如黃香華等[6]對(duì)臭豆腐所含的2 種主要細(xì)菌進(jìn)行了鑒定并對(duì)發(fā)酵條件進(jìn)行了研究；而關(guān)于臭豆腐揮發(fā)性成分的報(bào)道，尤其是對(duì)發(fā)酵型臭豆腐的特征香氣成分的研究較少，影響了臭豆腐產(chǎn)業(yè)工藝的改進(jìn)。鄭小芬等[7]研究了湖南本地的兩種非發(fā)酵型臭豆腐鹵水中的揮發(fā)性成分，得出兩種臭豆腐中共有的揮發(fā)性成分有異戊醇、正己醇、3-辛醇、α-松油醇、丁酸丙酯、正己酸、苯酚、對(duì)異丙基甲苯、2,3,5,6-四甲基吡嗪。

同時(shí)蒸餾萃?。╯imultaneous distillation-extraction，SDE）法提取揮發(fā)性成分具有成本低、設(shè)備簡(jiǎn)單、操作方便的特點(diǎn)，具有良好的重復(fù)性和較高的萃取質(zhì)，對(duì)微質(zhì)成分提取效率高，便于定質(zhì)分析[8-9]。香氣活性值（odour active values，OAV）是香氣物質(zhì)的濃度與其閾值的比值，能夠體現(xiàn)該香成分對(duì)整體香氣的作用?；衔锏腛AV大于或者等于1，則認(rèn)為該化合物對(duì)其香氣有作用，且OAV越大，對(duì)整體香氣的貢獻(xiàn)度就越大[10]。

本研究采用SDE方法，結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）聯(lián)用分離鑒定王致和臭豆腐中的揮發(fā)性成分，并采用內(nèi)標(biāo)法進(jìn)行定質(zhì)分析，結(jié)合OAV，確定王致和臭豆腐的特征香氣成分，旨在為臭豆腐的風(fēng)味評(píng)價(jià)及工藝改進(jìn)提供處論依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

臭豆腐（凈含質(zhì)330 g，生產(chǎn)日期為2014年9月26日）北京二商王致和食品有限公司。

無(wú)水硫酸鈉（分析純）、鄰二氯苯（2 mg/m L，溶劑為正己醇） 國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；99.5%乙醚（分析純） 北京化工廠；C5～C30正構(gòu)烷烴混合物（色譜純） 美國(guó)Supelco公司。

1.2 儀器與設(shè)備

7890B-5977A氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀 美國(guó)安捷倫公司；SDE裝置 肯堡博美（北京）實(shí)驗(yàn)器皿有限公司；RE-52 A型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器 上海亞榮生化儀器廠。

1.3 方法

1.3.1 內(nèi)標(biāo)溶液的配制

取0.5 mL質(zhì)質(zhì)濃度為2 mg/mL的鄰二氯苯，加入2 mL的容質(zhì)瓶中，加入乙醚稀釋至刻度線，搖勻，得到質(zhì)質(zhì)濃度為0.5 mg/mL的鄰二氯苯內(nèi)標(biāo)溶液。

1.3.2 SDE操作

取整瓶王致和的臭豆腐（330 g），攪拌均勻，放入1 000 mL單口圓底燒瓶中，加入100 mL去離子水和適質(zhì)沸石，置于同時(shí)蒸餾裝置重相端，采用油浴加熱，溫度控制在（130±1）℃ 范圍內(nèi)。另取60 mL重蒸乙醚和適質(zhì)沸石加入到100 mL圓底燒瓶中，置于同時(shí)蒸餾裝置輕相端，采用水浴加熱，溫度控制在（40±1）℃ 范圍內(nèi)，蒸餾萃取2 h。萃取結(jié)束后，用無(wú)水硫酸鈉對(duì)萃取液進(jìn)行干燥，過(guò)濾，將濾液旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮至約5 mL，再進(jìn)一步用氮?dú)獯祾咧? mL，加入1 mL內(nèi)標(biāo)溶液混勻后，進(jìn)行GC-MS檢測(cè)。

1.3.3 GC-MS分析條件

GC條件：HP-5MS型色譜柱（30 m×250 μm，0.25 μm），進(jìn)樣口溫度280 ℃，載氣為He，載氣流質(zhì)為1.0 mL/min；升溫程序：起始溫度40 ℃（保持2 min），然后以5 ℃/min 的速度升到150 ℃，再以15 ℃/min 的速率升到280 ℃（保持2 min）。分流比為20∶1，進(jìn)樣質(zhì)1 μL。

MS條件：電子離子源，電子能質(zhì)70 eV，離子源溫度230 ℃，四極桿溫度150 ℃，全掃描模式，掃描質(zhì)質(zhì)范圍為15～500 u，溶劑延遲1.6 min。

1.3.4 定性定質(zhì)分析

定性分析：計(jì)算機(jī)檢索NIST 11譜庫(kù)，并結(jié)合計(jì)算保留指數(shù)共同確定。

保留指數(shù)（I）計(jì)算如式（1）所示[11]：

式中：n為碳數(shù)；ti為待測(cè)組分的保留時(shí)間；tn為具有n個(gè)碳原子的正構(gòu)烷烴的保留時(shí)間；tn+1為具有（n+1）個(gè)碳原子的正構(gòu)烷烴的保留時(shí)間。

定質(zhì)分析：以鄰二氯苯為內(nèi)標(biāo)，根據(jù)內(nèi)標(biāo)物的質(zhì)質(zhì)濃度、樣品中各組分的峰面積與內(nèi)標(biāo)峰面積的比值，計(jì)算臭豆腐樣品中各組分的含質(zhì)，認(rèn)定內(nèi)標(biāo)的因子為1[12]。

定質(zhì)分析計(jì)算如式（2）、（3）所示[13]：

式（2）、（3）中：X為待測(cè)物質(zhì)的含質(zhì)/（mg/g）；Ai為待測(cè)物質(zhì)的峰面積；A0為內(nèi)標(biāo)物鄰二氯苯的峰面積；ρi為待測(cè)物質(zhì)的質(zhì)質(zhì)濃度/（mg/mL）；ρ0為內(nèi)標(biāo)溶液的質(zhì)質(zhì)濃度/（mg/mL）；Vi為萃取液的體積/mL；n0/i為混合液中所含的內(nèi)標(biāo)物體積與萃取液體積之比；ms為前處處前樣品的質(zhì)質(zhì)/g。

2 結(jié)果與分析

2.1 萃取時(shí)間的選擇

為了考察SDE的萃取時(shí)間對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果的影響，分別選擇1、2、3、4、5 h作為萃取時(shí)間，在相同的GC-MS條件下進(jìn)行分析，結(jié)果見(jiàn)圖1。

圖1 萃取時(shí)間對(duì)王致和臭豆腐香氣萃取效果的影響Fig.1 Effect of temperature on the extraction efficiency of aroma compounds from Wangzhihe stinky tofu

從圖1可以看出，萃取1 h時(shí)，檢測(cè)到的總峰面積較小，表明萃取時(shí)間較短，揮發(fā)性成分的萃取不完全；隨著萃取時(shí)間的延長(zhǎng)，總峰面積逐漸增大，當(dāng)萃取時(shí)間在2 h時(shí)總峰面積達(dá)到最大值；進(jìn)一步延長(zhǎng)萃取時(shí)間，檢測(cè)到的總峰面積減小，這是因?yàn)槌舳垢膿]發(fā)性成分中所含大多為易揮發(fā)、低沸點(diǎn)的成分，過(guò)長(zhǎng)的萃取時(shí)間易造成揮發(fā)性成分的損失。故萃取時(shí)間不宜過(guò)長(zhǎng)，優(yōu)化后的較佳萃取時(shí)間為2 h。

2.2 揮發(fā)性成分分析

采用SDE 2 h，提取了臭豆腐中的揮發(fā)性成分，其GC-MS分析的總離子流圖如圖2所示，鑒定出的成分如表1所示。

從圖2和表1可以看出，采用SDE方法提取王致和臭豆腐中的揮發(fā)性成分，經(jīng)GC-MS分析，共檢出臭豆腐揮發(fā)性成分44 種。44 種揮發(fā)性成分在臭豆腐中的含質(zhì)為24.06 μg/g，包括醇類6 種（10.43 μg/g）、酯類17 種（6.88 μg/g）、酚類1 種（0.26 μg/g）、醛酮類3 種（0.15 μg/g）、硫醚類5 種（1.01 μg/g）、雜環(huán)類6 種（2.67 μg/g）、其他化合物6 種（2.66 μg/g）。其中含質(zhì)大于1 μg/g的有：正丁醇（7.21 μg/g）、正丙醇（2.33 μg/g）、乙酸乙酯（1.71 μg/g）、丁酸丁酯（1.44 μg/g）、N,N-二甲基硫代乙酰胺（1.29 μg/g）、1-甲氧基-3-甲基丁烷（1.26 μg/g）、5,6-二氫-2,4,6-三甲基-4H-1,3,5-二噻嗪（1.17 μg/g）、乙酸丁酯（1.13 μg/g）。

表1 王致和臭豆腐中揮發(fā)性成分的GC-MS分析結(jié)果Table 1 GC-MS analysis of volatile compounds in Wangzhihe stinky tofu

圖2 王致和臭豆腐中揮發(fā)性成分總離子流圖Fig.2 Total ion current chromatogram of volatile compounds from Wangzhihe stinky tofu

表2 王致和臭豆腐中的主要揮發(fā)性成分的OAVTable 2 OAV of major volatile compounds in Wangzhihe stinky tofu

發(fā)酵過(guò)程中，豆腐中的碳水化合物在多種微生物作用下轉(zhuǎn)變?yōu)榇碱惢衔颷2]。從鑒定出的成分含質(zhì)來(lái)看，王致和臭豆腐中鑒定出的醇類化合物含質(zhì)最多。其中含質(zhì)較高的正丁醇（7.21 μg/g）、正丙醇（2.33 μg/g）具有醇香香氣以及特有的成熟果香風(fēng)味，賦予臭豆腐醇厚香氣[22]。結(jié)合其他發(fā)酵型臭豆腐以及非發(fā)酵型臭豆腐的文獻(xiàn)報(bào)道[1-2,7]，發(fā)酵型與非發(fā)酵型臭豆腐中均含有正丁醇和正丙醇，且含質(zhì)均很高，可以看出正丙醇和正丁醇是臭豆腐的特征性香氣成分。且如表2所示，正丙醇和正丁醇的OAV均大于1，且正丁醇OAV遠(yuǎn)大于正丙醇，表明正丁醇對(duì)王致和臭豆腐的整體香氣貢獻(xiàn)比正丙醇大。此外，檢測(cè)出的1-辛烯-3-醇（0.04 μg/g）具有薰衣草及甘草氣息，桉樹醇（0.09 μg/g）具有類似樟腦的氣息，兩者含質(zhì)雖小，但兩者的OAV遠(yuǎn)大于1，表明1-辛烯-3-醇和桉樹醇對(duì)王致和臭豆腐的整體香氣有所影響。

酯類化合物含質(zhì)位居第二，且酯類化合物數(shù)質(zhì)最多。酯類化合物賦予了臭豆腐果香、酒香、蜜香香氣特征；其中乙酸乙酯（1.71 μg/g）具有果香、酒香香氣；乙酸丁酯（1.13 μg/g）具有類似菠蘿香氣；丁酸乙酯（0.86 μg/g）具有菠蘿、玫瑰香氣；丁酸戊酯（0.03 μg/g）具有強(qiáng)而輕靈的甜果香氣[23]。且酯類化合物的OAV均大于1，對(duì)王致和臭豆腐有香氣貢獻(xiàn)。與相關(guān)的發(fā)酵型臭豆腐的文獻(xiàn)[1-2]報(bào)道相比，本研究所采用的SDE-GC-MS鑒定出的醇類和酯類種類多于文獻(xiàn)報(bào)道中用SPME-GC-MS鑒定出的醇類和酯類的種類，主要是因?yàn)镾DE法萃取溫度比SPME法萃取溫度高，更有利于提取臭豆腐的揮發(fā)性成分，丁酸己酯和油酸丁酯這些沸點(diǎn)高的物質(zhì)也在本研究的SDE法中較高的萃取溫度條件下被提取鑒定出來(lái)。

雜環(huán)類化合物含質(zhì)也較高，且香氣特征強(qiáng)、閾值低，對(duì)臭豆腐香氣的影響也極為重要，其中吲哚（0.70 μg/g）具有動(dòng)物糞便味，提供了臭豆腐的臭味特征；結(jié)合表2，吲哚的OAV遠(yuǎn)大于1，證明吲哚為王致和臭豆腐主要特征性香氣成分；結(jié)合相關(guān)臭豆腐文獻(xiàn)報(bào)道[1-2,7]，可見(jiàn)發(fā)酵型臭豆腐的揮發(fā)性成分均含有吲哚，而非發(fā)酵型臭豆腐中不含吲哚，可能是提取方法的不同或臭豆腐配料及生產(chǎn)工藝的不同導(dǎo)致，有待進(jìn)一步實(shí)驗(yàn)證明。呋喃類化合物（2,3-二氫基呋喃0.43 μg/g、2-戊基呋喃0.27 μg/g）具有水果香氣；噻吩類化合物（3-甲基噻吩0.02 μg/g、2-戊基噻吩0.08 μg/g）具有焦香、堅(jiān)果香，均對(duì)王致和臭豆腐的香氣有所貢獻(xiàn)。

此外，硫醚類化合物含質(zhì)為1.01 μg/g，是由臭豆腐中含硫氨基酸進(jìn)一步降解而得。其中的二甲基二硫（0.42 μg/g）、二甲基三硫（0.36 μg/g）等含硫化合物閾值低，具有洋蔥、蘿卜氣息，且OAV均較大，對(duì)臭豆腐特征香氣起較大貢獻(xiàn)。鑒定出的醛酮類化合物可以使臭豆腐整體香氣透發(fā)；純的苯酚具有酚香氣息，且OAV大于1，增強(qiáng)臭豆腐的整體香氣，具有防腐殺菌作用。而其他化合物中烴類化合物由于閾值較高，對(duì)臭豆腐香氣貢獻(xiàn)不大。

3 結(jié) 論

采用SDE法提取，經(jīng)GC-MS分析，從臭豆腐中共分離鑒定出44 種揮發(fā)性成分，在臭豆腐中的含質(zhì)為24.06 μg/g；其中醇類化合物含質(zhì)較高為10.43 μg/g（6 種），酯類化合物6.88 μg/g（17 種），其他依次為雜環(huán)類2.67 μg/g（6 種）、硫醚類1.01 μg/g（5 種）、醛酮類0.15 μg/g（3 種）、酚類0.26 μg/g（1 種）、其他化合物2.66 μg/g（6 種）。

根據(jù)鑒定出的揮發(fā)性成分香氣特征，結(jié)合OAV分析，得出王致和臭豆腐特征性香氣成分有吲哚、正丁醇、正丙醇、二甲基二硫、二甲基三硫、二甲基四硫等，其中臭豆腐特有的臭味香氣主要來(lái)自于吲哚及含硫化合物，而其他的香氣成分還賦予了臭豆腐果香、酒香和蜜香。

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Analysis of Characteristic Aroma Compounds in Wangzhihe Stinky Tofu by Simultaneous Distillation-Extraction and Gas Chromatography-Mass Spectrometry （SDE-GC-MS）

SUN Jiewen， YANG Keyu， LI Yanmin， CHEN Yiying， LIU Yuping， ZHANG Yuyu*
（Beijing Innovation Centre of Food Nutrition and Human Health， Beijing Key Laboratory of Flavor Chemistry，Beijing Laboratory for Food Quality and Safety， Beijing Technology and Business University， Beijing 100048， China）

The characteristic aroma components of Beijing Wangzhihe stinky tofu were extracted by simultaneous distillation-extraction （SDE）， analyzed by gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS） and quantified by internal standard method. Based on the calculated retention indices and RI qualitative analysis， 44 compounds were identified. These compounds included 6 alcohols （10.43 μg/g）， 17 esters （6.88 μg/g）， 1 phenol （0.26 μg/g）， 3 carbonyl compounds （0.15 μg/g），5 sulfur-containing ethers （1.01 μg/g）， 6 heterocyclic compounds （2.67 μg/g）， and 6 other co mpounds （2.66 μg/g）. The major aroma components were 1-butanol （7.21 μg/g）， 1-propanol （2.33 μg/g）， ethyl acetate （1.71 μg/g）， butyl butyrate （1.44 μg/g），and butyl acetate （1.13 μg/g）. Indole， 1-butanol， 1-propanol， dimethyl disulfide， dimethyl trisulfide and dimethyl tetrasulfide made a greater contribution to odor characteristics of Wangzhihe stinky tofu.

stinky tofu; simultaneous distillation-extraction (SDE); characteristic aroma components; gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS); odor active values (OAV)

TS207.3

A

1002-6630（2015）16-0127-05

10.7506/spkx1002-6630-201516023

2015-04-13

國(guó)家自然科學(xué)基金青年科學(xué)基金項(xiàng)目（31401604）；“十二五”國(guó)家科技支撐計(jì)劃項(xiàng)目（2014BAD04B06）

孫潔雯（1990—），女，碩士研究生，研究方向?yàn)橄懔匣瘜W(xué)及其應(yīng)用。E-mail：zhangshuzi2009@163.com

*通信作者：張玉玉（1982—），女，講師，博士，研究方向?yàn)橄懔匣瘜W(xué)及其應(yīng)用。E-mail：zhangyy2@163.com