有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中植入研究性實(shí)驗(yàn)內(nèi)容的教學(xué)實(shí)踐

楊彩玲　饒紅紅　張鳴　張麗

摘要：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是有機(jī)化學(xué)教學(xué)體系的重要組成部分，是培養(yǎng)學(xué)生動(dòng)手能力、創(chuàng)新意識(shí)和綜合素質(zhì)的重要環(huán)節(jié)和手段。在實(shí)驗(yàn)教學(xué)中植入研究性內(nèi)容，有助于激發(fā)學(xué)生實(shí)驗(yàn)興趣、培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新意識(shí)和嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度，訓(xùn)練學(xué)生閱讀文獻(xiàn)和實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的能力，獲到較好的教學(xué)效果。

關(guān)鍵詞：實(shí)驗(yàn)教學(xué)；研究性實(shí)驗(yàn)；肉桂酸；微波合成

中圖分類號(hào)：G642.0 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號(hào)：1674-9324（2015）48-0272-02

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)是進(jìn)行“三基”教育、訓(xùn)練思維方式和提高綜合能力的重要途徑。為了提高學(xué)生的實(shí)驗(yàn)技能，更好地培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)造性思維與綜合實(shí)踐能力，我們?cè)谟袡C(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中加大了綜合性實(shí)驗(yàn)和設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)開設(shè)比例。教學(xué)實(shí)踐表明：由于綜合性實(shí)驗(yàn)一般是按照現(xiàn)成的操作步驟進(jìn)行，實(shí)驗(yàn)內(nèi)容涉及的知識(shí)面寬、操作步驟多且復(fù)雜，耗時(shí)長(zhǎng)，一些學(xué)生的投入度較低，興趣不高，未能收到預(yù)期的教學(xué)效果。鑒于此，我們?cè)谝恍┚C合性實(shí)驗(yàn)中植入研究性內(nèi)容，旨在提高學(xué)生的實(shí)驗(yàn)興趣達(dá)到教學(xué)目的，并通過研究性內(nèi)容使學(xué)生學(xué)習(xí)查閱文獻(xiàn)和初步練習(xí)實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)，訓(xùn)練學(xué)生的科研思維，為后期設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)開展做準(zhǔn)備。本文基于Perkin反應(yīng)，以肉桂酸的制備為例，談?wù)勗诰C合性實(shí)驗(yàn)中植入研究性內(nèi)容的教學(xué)設(shè)計(jì)和體會(huì)。

一、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容安排與組織實(shí)施

肉桂酸的合成方法按照反應(yīng)原理主要有Perkin法、苯甲醛-丙酮法、芐叉二氯-無水醋酸鈉法、苯乙烯-四氯化碳法、肉桂醛氧化法、苯甲醛與丙二酸法等[1]。按照加熱方式有常規(guī)回流加熱和微波輻照兩種[2，3]。實(shí)驗(yàn)教材是基于Perkin反應(yīng)通過常規(guī)回流加熱進(jìn)行，實(shí)驗(yàn)時(shí)間長(zhǎng)，產(chǎn)率低。而微波合成法不僅能大大縮短反應(yīng)時(shí)間，還能得到較高產(chǎn)率，是近年來提倡的一種綠色合成方法。文獻(xiàn)報(bào)道的各種肉桂酸微波合成方法所用催化劑種類、微波功率、反應(yīng)時(shí)間均有不同，最終產(chǎn)率也不同?？紤]到肉桂酸微波合成方法在我們已有的實(shí)驗(yàn)條件下容易實(shí)現(xiàn)，并且在微波合成中依靠單因素法優(yōu)化實(shí)驗(yàn)條件所用時(shí)間少，可以借此讓學(xué)生接觸單因素的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)方法，對(duì)學(xué)生進(jìn)行實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)的初步訓(xùn)練。另外，可通過兩種合成方式的比較驗(yàn)證微波合成法的特點(diǎn)，因此，我們對(duì)實(shí)驗(yàn)做了如下安排。

1.按照教材內(nèi)容進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。完全按照教材內(nèi)容進(jìn)行常規(guī)的回流加熱合成肉桂酸，記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及產(chǎn)品質(zhì)量，對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果進(jìn)行分析總結(jié)，討論影響產(chǎn)率的主要因素。

2.植入研究性內(nèi)容實(shí)驗(yàn)教學(xué)——微波合成法。首先指導(dǎo)學(xué)生利用網(wǎng)絡(luò)數(shù)據(jù)庫資源（CNKI）查閱文獻(xiàn)，總結(jié)肉桂酸合成方法；重點(diǎn)了解微波合成原理、特點(diǎn)、操作方法及對(duì)產(chǎn)率的影響因素；其次讓學(xué)生學(xué)習(xí)單因素實(shí)驗(yàn)方法并用于優(yōu)化微波合成實(shí)驗(yàn)條件。強(qiáng)調(diào)創(chuàng)新思維，引導(dǎo)學(xué)生自行設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)裝置，撰寫實(shí)驗(yàn)方案，在指導(dǎo)教師組織下確定最終實(shí)驗(yàn)方案，做好實(shí)驗(yàn)前準(zhǔn)備工作；實(shí)驗(yàn)階段，讓學(xué)生分別利用教材規(guī)定方法和微波合成法進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。在微波合成法中，以肉桂酸的產(chǎn)率為衡量指標(biāo)，利用單因素優(yōu)化方法考察微波功率、微波輻照時(shí)間、催化劑的種類及水蒸汽蒸餾時(shí)間的影響，確定最佳合成條件，計(jì)算產(chǎn)率，并與教材方法進(jìn)行比較。

二、學(xué)生實(shí)驗(yàn)結(jié)果

1.常規(guī)實(shí)驗(yàn)結(jié)果及結(jié)果分析。按照教材操作步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，共得到10組數(shù)據(jù)，平均產(chǎn)率為40.47%，明顯低于教材中的參考值58%，組間產(chǎn)率差別也較大。根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果組織學(xué)生展開原因分析，認(rèn)為反應(yīng)溫度、回流時(shí)間、水蒸氣蒸餾時(shí)間及冷卻結(jié)晶時(shí)間是影響結(jié)果的主要因素。限于時(shí)間關(guān)系，不作優(yōu)化。

2.微波合成實(shí)驗(yàn)及結(jié)果。在創(chuàng)新理念的指引下，啟發(fā)和引導(dǎo)學(xué)生查閱文獻(xiàn)資料并設(shè)計(jì)微波合成實(shí)驗(yàn)方案，得到了圖1所示實(shí)驗(yàn)裝置圖，利用左圖裝置合成肉桂酸，右圖裝置（水蒸氣蒸餾裝置）蒸出剩余苯甲醛。對(duì)微波反應(yīng)條件的選擇利用單因素法進(jìn)行，具體操作過程如下。

在100 mL燒瓶中準(zhǔn)確加入1.5 mL新蒸苯甲醛，4 mL新蒸乙酸酐和0.015 mol適當(dāng)比例混合的催化劑，按照?qǐng)D1左圖連接儀器。先在設(shè)定微波功率下進(jìn)行反應(yīng)，待反應(yīng)完成后，冷卻，向燒瓶中加入20 mL溫水，改為裝置圖1右圖，蒸出未反應(yīng)完的苯甲醛。向燒瓶中加入10 mL 10%氫氧化鈉，調(diào)節(jié)pH至9～10，冷卻后過濾，濾液用鹽酸酸化至pH為2，結(jié)晶經(jīng)減壓過濾，冷水洗滌，干燥得粗產(chǎn)品，稱出質(zhì)量并計(jì)算產(chǎn)率。根據(jù)產(chǎn)率對(duì)合成條件如微波功率、加熱時(shí)間、催化劑種類及比例等進(jìn)行單因素法優(yōu)化。各優(yōu)化項(xiàng)對(duì)應(yīng)的具體數(shù)值見表1所示。

實(shí)驗(yàn)結(jié)果：經(jīng)過條件優(yōu)化實(shí)驗(yàn)，10組學(xué)生得到的結(jié)果基本一致，最佳合成條件為：加入0.15mol混合催化劑（碳酸鉀-碳酸鈉1∶1，mol/mol），微波功率為280W，輻照時(shí)間8min，水蒸氣蒸餾時(shí)間8min，此條件下，10組學(xué)生所得肉桂酸產(chǎn)率在78.23～91.30%之間，數(shù)值相對(duì)比較集中。

微波法合成肉桂酸，使學(xué)生通過自己的實(shí)驗(yàn)研究驗(yàn)證了微波合成快速、產(chǎn)率高的優(yōu)點(diǎn)，同時(shí)所設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)裝置，尤其水蒸氣蒸餾部分減少了實(shí)驗(yàn)時(shí)間，并選擇文獻(xiàn)中未見報(bào)道的K2CO3與Na2CO3混合催化劑，體現(xiàn)了學(xué)生的創(chuàng)新思維，學(xué)生普遍反映比較有成就感。

三、研究型實(shí)驗(yàn)內(nèi)容植入的實(shí)施效果

1.結(jié)合新型合成技術(shù)，激發(fā)了學(xué)生的實(shí)驗(yàn)興趣。綜合實(shí)驗(yàn)雖然能夠訓(xùn)練學(xué)生的各種基本操作技能，但一些學(xué)生實(shí)驗(yàn)積極性不高，動(dòng)手不動(dòng)腦，依然是在進(jìn)行照方抓藥式的實(shí)驗(yàn)，出現(xiàn)走過場(chǎng)現(xiàn)象，導(dǎo)致最終的產(chǎn)率低產(chǎn)品質(zhì)量差，甚至無產(chǎn)品現(xiàn)象。在實(shí)驗(yàn)中引入微波合成這種新型合成技術(shù)，學(xué)生普遍感到很新奇。尤其是首次利用微波合成法，涉及到微波反應(yīng)的特點(diǎn)、具體操作、影響產(chǎn)率的因素以及如何對(duì)合成條件優(yōu)化等，這都是之前實(shí)驗(yàn)中不曾接觸到的，在好奇心的驅(qū)使下，學(xué)生實(shí)驗(yàn)興趣高漲，實(shí)驗(yàn)積極性容易被調(diào)動(dòng)，能夠遵照老師要求認(rèn)真進(jìn)行各項(xiàng)實(shí)驗(yàn)。

2.開闊了視野，培養(yǎng)了學(xué)生創(chuàng)新意識(shí)和科學(xué)思維能力。在教師指導(dǎo)下，通過查閱文獻(xiàn)和設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，學(xué)生發(fā)現(xiàn)了合成肉桂酸的方法其實(shí)有很多，不僅能通過傳統(tǒng)回流加熱方式，還能通過微波輻照的手段；對(duì)微波合成和傳統(tǒng)合成方法在實(shí)驗(yàn)裝置、影響因素、反應(yīng)時(shí)間、產(chǎn)率等方面有了深刻認(rèn)識(shí)，對(duì)于單因素法優(yōu)化實(shí)驗(yàn)條件也有了基本了解。視野一下變得開闊了，實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)思路也逐漸清晰了。為了突出創(chuàng)新性，學(xué)生還選擇了利用混合催化劑，并大膽提出在微波中進(jìn)行水蒸氣蒸餾的設(shè)想，興趣盎然地設(shè)計(jì)微波中水蒸氣蒸餾的實(shí)驗(yàn)裝置。

通過在教學(xué)中引入研究性內(nèi)容，很明顯地看到，學(xué)生的眼界開闊了，思維活躍了，實(shí)驗(yàn)積極性提高了，問題多了，相互間討論也多了，原本不清楚的概念原理在交流與探討中理解了，搞懂了。學(xué)生的主動(dòng)性得到了有效發(fā)揮，真正成為學(xué)習(xí)的主體。更重要的是，學(xué)生不僅學(xué)會(huì)了查閱文獻(xiàn)，也學(xué)會(huì)分析文獻(xiàn)資料中研究工作的優(yōu)點(diǎn)與不足、創(chuàng)新點(diǎn)，并且能跟隨文獻(xiàn)思路，學(xué)會(huì)實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)，從而使科學(xué)思維能力和創(chuàng)新意識(shí)有了一定提高。

3.規(guī)范了學(xué)生的實(shí)驗(yàn)操作技能，培養(yǎng)了學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度。實(shí)驗(yàn)依據(jù)單因素法對(duì)合成條件進(jìn)行優(yōu)化，學(xué)生需要反復(fù)做同一個(gè)實(shí)驗(yàn)，因而有關(guān)微波合成的實(shí)驗(yàn)技能也在較短時(shí)間內(nèi)得以提高。由于每一個(gè)優(yōu)化項(xiàng)目的結(jié)果對(duì)于最終的產(chǎn)率都有重要的影響，實(shí)驗(yàn)時(shí)，學(xué)生深深體會(huì)到只有規(guī)范的操作才能使得到的實(shí)驗(yàn)結(jié)果具有真正的價(jià)值，因此，每一步操作都極為認(rèn)真、仔細(xì)，數(shù)據(jù)記錄也能做到及時(shí)、準(zhǔn)確。這無形中喚起了學(xué)生規(guī)范實(shí)驗(yàn)操作的自我意識(shí)，達(dá)到較好的教學(xué)效果，同時(shí)培養(yǎng)了學(xué)生認(rèn)真、嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度和良好的職業(yè)素養(yǎng)。

4.增進(jìn)了團(tuán)隊(duì)協(xié)作意識(shí)。研究性實(shí)驗(yàn)內(nèi)容的植入使得綜合性實(shí)驗(yàn)與科研聯(lián)系在一起，實(shí)驗(yàn)的難度提高了，實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目變多了。本文所述教學(xué)實(shí)踐活動(dòng)，從前期查閱文獻(xiàn)資料開始，對(duì)文獻(xiàn)歸納、整理、分析和總結(jié)，到實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)，實(shí)驗(yàn)進(jìn)行及后期數(shù)據(jù)分析，整個(gè)實(shí)驗(yàn)的工作量大，時(shí)間緊，有一定難度，單憑一個(gè)人的力量很難完成，需要小組成員間相互協(xié)作，這就要求成員間彼此要互相包容、密切配合。通過實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，學(xué)生們?cè)诖罅康膶?shí)驗(yàn)任務(wù)面前，不得不分工合作、互相督促、互相包容，逐漸樹立了團(tuán)隊(duì)協(xié)作的意識(shí)，也使學(xué)生們認(rèn)識(shí)到團(tuán)隊(duì)的力量。

四、結(jié)語

以肉桂酸的微波合成為例的植入研究性實(shí)驗(yàn)內(nèi)容的教學(xué)實(shí)踐活動(dòng)表明，研究性內(nèi)容不僅能激發(fā)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)興趣、提高學(xué)生的積極性和主動(dòng)性，提高實(shí)驗(yàn)教學(xué)質(zhì)量，同時(shí)能培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新能力、團(tuán)隊(duì)合作意識(shí)以及學(xué)生的科學(xué)思維能力，使學(xué)生閱讀文獻(xiàn)和進(jìn)行實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的能力得到初步訓(xùn)練。但這種教學(xué)模式還面臨著許多要深入思考和解決的問題，如實(shí)驗(yàn)藥品的大量使用，實(shí)驗(yàn)教師在學(xué)生文獻(xiàn)查閱、實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)、實(shí)驗(yàn)過程、實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析與討論等方面增加的教學(xué)投入以及實(shí)驗(yàn)室管理方面需做出的調(diào)整等。

參考文獻(xiàn)：

[1]藺志平，郭兵兵.肉桂酸合成方法的改進(jìn)及其紅外光譜分析[J].光譜實(shí)驗(yàn)室，2014，29（3）：1786-1789.

[2]趙衛(wèi)星.相轉(zhuǎn)移催化合成肉桂酸[J].化學(xué)工程師，2015，（2）：11-13.

[3]李瓊，樊平平.高產(chǎn)率肉桂酸的綠色合成研究[J].應(yīng)用化工，2015，44（7）：1296-1299.