“三序合一”構(gòu)建“酚的性質(zhì)和應(yīng)用”教學(xué)

葉蘭峰 應(yīng)崇恩

（浙江省玉環(huán)中學(xué) 浙江玉環(huán) 317600）

“三序合一”構(gòu)建“酚的性質(zhì)和應(yīng)用”教學(xué)

葉蘭峰 應(yīng)崇恩

（浙江省玉環(huán)中學(xué) 浙江玉環(huán) 317600）

“酚的性質(zhì)和應(yīng)用”采用邊講解邊實驗教學(xué)方式，以問題串、實驗串形式促進知識的深化、內(nèi)化及遷移，最終達成知識序、認(rèn)知序、教學(xué)序的三序合一［1］。

知識序；認(rèn)知序；教學(xué)序；三序合一

課程、學(xué)生和教師是課堂教學(xué)中的三要素，知識、認(rèn)知和教學(xué)是課堂教學(xué)中的三種結(jié)構(gòu)形態(tài)，它們之間的規(guī)律反映為知識序、認(rèn)知序和教學(xué)序三條基本序線。所謂知識序是指與教材內(nèi)容相對應(yīng)的邏輯體系，把握“知識序”是實現(xiàn)有效教學(xué)的前提和基礎(chǔ)；所謂認(rèn)知序是指與學(xué)生學(xué)習(xí)相對應(yīng)的認(rèn)知規(guī)律，優(yōu)化“認(rèn)知序”是實現(xiàn)有效教學(xué)的關(guān)鍵和核心；所謂教學(xué)序是指與教學(xué)過程相對應(yīng)的邏輯關(guān)系，構(gòu)思“教學(xué)序”是實現(xiàn)有效教學(xué)的措施和保障。只有課堂教學(xué)的有序化，才會有教學(xué)過程的高效化；任何一堂能稱之為過程優(yōu)化的有效好課，無不都是“三序合一”的結(jié)果。下面筆者就以“孔琴飛名師工作室”與“鄞州化學(xué)高端研訓(xùn)班”活動中的一節(jié)展示課運用“三序合一”原則構(gòu)建“酚的性質(zhì)和應(yīng)用”有效課堂教學(xué)為例。

一、學(xué)情分析

“酚的性質(zhì)和應(yīng)用”位于《有機化學(xué)基礎(chǔ)》的專題4烴的衍生物第二單元醇酚。

1．教材分析

《有機化學(xué)基礎(chǔ)》作為繼必修課程《化學(xué)1》、《化學(xué)2》之后的選修課程之一，它提供了一系列有機化學(xué)發(fā)展和應(yīng)用的專題，如認(rèn)識有機化合物、有機化合物的結(jié)構(gòu)與分類、常見的烴、烴的衍生物和生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)。專題4烴的衍生物的學(xué)習(xí)是建立在《化學(xué)2》專題4有機化合物的獲得與應(yīng)用、《有機化學(xué)基礎(chǔ)》前3個專題及專題4中鹵代烴及醇的基礎(chǔ)上開展的。

2．學(xué)生分析

學(xué)生來自理科實驗班，有著扎實的化學(xué)學(xué)科基礎(chǔ)，一定的獨立思考能力、合作探究能力、實驗?zāi)芰Φ?。學(xué)生通過《化學(xué)1》、《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》的學(xué)習(xí)，充分認(rèn)識到物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì)，物質(zhì)的性質(zhì)關(guān)系到物質(zhì)的用途；通過《化學(xué)反應(yīng)原理》的學(xué)習(xí)，能夠運用化學(xué)機理解釋常見的物質(zhì)反應(yīng)速率快慢及轉(zhuǎn)化率的高低；通過《化學(xué)2》、《有機化學(xué)基礎(chǔ)》前3個專題及專題4前面知識的學(xué)習(xí)，初步認(rèn)識到有機化合物的性質(zhì)主要取決于該有機物的基團，深刻理解醇的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，初步了解酚的定義。

基于“以生為本”的教學(xué)理念，以“苯酚的結(jié)構(gòu)預(yù)測它在水中的溶解性”作為先行組織者，引發(fā)認(rèn)知沖突，激起學(xué)生的探索欲望；然后通過演示實驗，實現(xiàn)認(rèn)識結(jié)構(gòu)的同化和順應(yīng)，構(gòu)建新的認(rèn)知結(jié)構(gòu)，“苯酚在水中特殊的溶解性受到苯環(huán)與羥基的雙重影響”；再運用新的認(rèn)知結(jié)構(gòu)，追問“從苯酚的結(jié)構(gòu)預(yù)測它會有哪些化學(xué)性質(zhì)”，采用沖突→實驗→再沖突→再實驗的問題串、實驗串形式促進知識的深化、內(nèi)化及遷移，最終達成知識序、認(rèn)知序、教學(xué)序的三序合一。

二、教學(xué)實錄

1．注重基團互換建立拆分思想

［問題思考1］乙醇的結(jié)構(gòu)可以拆分為乙基和羥基，現(xiàn)將乙基用苯環(huán)取代，該物質(zhì)還是醇嗎？根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，預(yù)測它在水中的溶解性。并說說你這樣預(yù)測的理由。

［學(xué)生表述］該物質(zhì)不是醇，是苯酚。苯酚結(jié)構(gòu)中含有羥基可能溶于水，但又含有苯環(huán)可能難溶于水易溶于乙醇等有機溶劑。

［演示探究1］向裝有等量苯酚固體的兩支試管中分別滴加4mL蒸餾水、4mL無水乙醇，振蕩，觀察現(xiàn)象。

取試管1置于熱水浴中，觀察現(xiàn)象；再將試管1置于冷水中，觀察現(xiàn)象。

［實驗結(jié)論1］苯酚常溫下能溶于水，高于65℃時能與水任意比互溶；易溶于乙醇。苯酚這一特殊的溶解性受到苯環(huán)與羥基的雙重影響。

［知識應(yīng)用1］皮膚上粘有苯酚可用乙醇洗，再用水沖洗。

設(shè)計意圖：通過對熟悉物質(zhì)乙醇中乙基與苯環(huán)的互換獲得全新物質(zhì)苯酚，表面上看似教授學(xué)生組合思想，實際授予學(xué)生的是一種拆分思想。學(xué)生將陌生物質(zhì)苯酚拆分后便能得到熟悉的基團苯環(huán)與羥基。拆分思想的建立為苯酚溶解性的提出埋下伏筆，更為化學(xué)性質(zhì)的提出作下鋪墊。通過預(yù)測→分析→實驗→結(jié)論的方式呈現(xiàn)知識，學(xué)生能感受到化學(xué)是一門非常講道理、重實驗的學(xué)科。

2．注重知識遷移養(yǎng)成有序思維

［問題思考2］苯酚的結(jié)構(gòu)由苯環(huán)與羥基構(gòu)成，你能預(yù)測它會有哪些化學(xué)性質(zhì)？并說說你這樣預(yù)測的理由。

［學(xué)生表述］苯酚結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)可能會與氫氣、液溴發(fā)生加成反應(yīng)、也可能與液溴、濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)；苯酚結(jié)構(gòu)中含有羥基可能會與鈉發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)等。

［學(xué)生板演］苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式：

［知識應(yīng)用2］工業(yè)上可以采用苯酚與氫氣，在加熱、加壓、鎳作催化劑的條件下發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己醇。

設(shè)計意圖：苯酚的水溶性可以從結(jié)構(gòu)出發(fā)開展分析，同樣苯酚的化學(xué)性質(zhì)也可以從結(jié)構(gòu)出發(fā)開展分析；學(xué)生以同樣的方法拆分苯酚結(jié)構(gòu)，再類比苯可能具備哪些性質(zhì)，最后類比醇可能具備哪些性質(zhì)，養(yǎng)成思維的有序性。

3．注重實驗過程 滲透科學(xué)思想

［問題思考3］苯酚溶液中滴加濃溴水，如果發(fā)生取代反應(yīng)應(yīng)該有新的有機物和溴化氫生成；如果發(fā)生加成反應(yīng)應(yīng)該只生成新的有機物。如何證明，說說你的實驗方案。

［實驗方案1］往反應(yīng)后的溶液中滴加AgNO3溶液，檢驗Br-，觀察是否有淺黃色沉淀。

［實驗方案2］用pH試紙或pH計測定反應(yīng)前后溶液的pH。

［實驗方案3］測定反應(yīng)前后溶液的導(dǎo)電性變化。

［學(xué)生評價］實驗方案1、2、3均可以推測出該反應(yīng)是取代反應(yīng)，但此實驗方案1、2不能很好地體現(xiàn)該反應(yīng)發(fā)生的過程。

［合作探究］利用DIS實驗技術(shù)［2］來探究苯酚與溴水的反應(yīng)類型：實驗裝置如圖1；向稀苯酚溶液中滴加飽和溴水的電導(dǎo)率變化曲線圖如圖2；向稀苯酚溶液中勻速滴加飽和溴水的同時讓一位學(xué)生關(guān)注稱量瓶中混合溶液的變化。

圖1

圖2

［學(xué)生分析1］由圖2可知反應(yīng)過程中溶液的電導(dǎo)率隨時間變化的曲線呈逐漸上升趨勢，并且測得實驗前飽和溴水和稀苯酚溶液的電導(dǎo)率值都小于實驗結(jié)束時兩者反應(yīng)溶液的電導(dǎo)率值，從而反映出該反應(yīng)過程中離子濃度逐漸增大，即該反應(yīng)中有強電解質(zhì)HBr逐漸生成，推測出該反應(yīng)是取代反應(yīng)。

［現(xiàn)象描述］稱量瓶中混合溶液隨著濃溴水的不斷滴加，有白色沉淀不斷生成并又迅速消失，最后生成白色沉淀不再消失。

［教師追問1］請分析混合溶液出現(xiàn)上述現(xiàn)象的原因。

［學(xué)生分析2］2，4，6-三溴苯酚是一種有機物雖不溶于水但可溶于苯酚，反應(yīng)開始產(chǎn)生少量的2，4，6-三溴苯酚沉淀，在磁力攪拌器的攪拌下迅速溶于苯酚中，隨著濃溴水的不斷滴加，苯酚的不斷消耗，2，4，6-三溴苯酚不斷增多，最終沉淀不能溶于水。

［實驗結(jié)論2］苯酚與濃溴水發(fā)生的是取代反應(yīng)，產(chǎn)物2，4，6-三溴苯酚不溶于水。

設(shè)計意圖：通過DIS實驗技術(shù)對苯酚與溴水的反應(yīng)類型的探究以圖像的形式更加直觀地呈現(xiàn)反應(yīng)實驗過程，更具有科學(xué)探究的意義。運用先進儀器對實驗開展研究的同時，也充分注重宏觀過程的實驗現(xiàn)象，讓學(xué)生借助資料信息分析稱量瓶中混合溶液中白色沉淀的特殊變化。

4．注重對比分析 揭示差異實質(zhì)

［問題思考4］苯與液溴反應(yīng)、苯酚與濃溴水反應(yīng)，從原料要求、反應(yīng)條件的要求和產(chǎn)物的角度對比分析存在哪些不同之處？請分析原因。

［學(xué)生分析3］反應(yīng)物苯酚用的是濃溴水、不需要催化劑、產(chǎn)物是苯環(huán)上3個位置被取代，充分說明苯與溴反應(yīng)的條件較為苛刻。而苯與溴卻只發(fā)生1元取代，應(yīng)該是羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上鄰對位的氫原子變得更為活潑。

［知識應(yīng)用3］苯酚與溴水的反應(yīng)能夠定量完成，常用于對溶液中的苯酚進行定性和定量測定。

［知識回顧］基團對苯環(huán)的影響也不是苯酚特有的，前面所學(xué)的苯與硝酸反應(yīng)、甲苯與硝酸的反應(yīng)中也充分體現(xiàn)了甲基對苯環(huán)的影響。

設(shè)計意圖：通過苯酚與濃溴水反應(yīng)、苯與液溴反應(yīng)的對比分析，揭示其性質(zhì)差異實質(zhì)是羥基對苯環(huán)的影響；再通過對已學(xué)知識的回顧，說明基團對苯環(huán)的影響是一種普遍現(xiàn)象。

5．注重實驗探究 追求學(xué)科本真

［問題思考5］苯酚中羥基對苯環(huán)有影響，苯環(huán)對羥基可能也有一定的影響。水分子中羥基上的氫原子比乙醇分子中羥基上的氫原子活潑，苯酚分子中羥基上氫原子的活潑性跟它們是否也存在不同呢？如何證明，說說你的實驗方案及理由。

［實驗方案］若苯酚分子中羥基上氫原子的活潑性不如水分子中羥基上的氫原子，由于苯酚常溫下是固體，水浴加熱分別裝有等量的苯酚、水、無水乙醇的試管，加入等量的金屬鈉觀察實驗現(xiàn)象，可能反應(yīng)都較快無法比較；若苯酚分子中羥基上氫原子的活潑性比水分子中羥基上的氫原子強，向裝有等量的水、苯酚溶液的試管中分別投入打磨過相同的鎂條，觀察現(xiàn)象。

［活動探究］

［現(xiàn)象描述］苯酚溶液與鎂反應(yīng)產(chǎn)生大量氣泡，蒸餾水與鎂無明顯現(xiàn)象。

［實驗結(jié)論3］苯環(huán)對羥基的影響使羥基上的氫原子變的更為活潑，苯酚可能呈現(xiàn)一定的酸性。

［問題思考6］若苯酚在水中可以發(fā)生電離，那就有氫離子和苯氧基負(fù)離子，如何證明？

［實驗方案］向苯酚乳濁液中滴加氫氧化鈉溶液，觀察實驗現(xiàn)象。

［演示探究2］

［問題思考7］苯酚是強酸嗎？如何證明？

［實驗方案1］用pH試紙或pH計測定苯酚鈉溶液的pH值。

［實驗方案2］準(zhǔn)確配制一定濃度的苯酚溶液，用pH試紙或pH計測定苯酚溶液pH值。

［學(xué)生評價］實驗方案1、2都可行，實驗方案1操作更為簡便。

［演示探究3］用pH試紙測定苯酚鈉溶液的pH值。

［實驗結(jié)論5］苯酚鈉溶液呈堿性，說明苯酚是一種弱酸。

［問題思考8］苯酚的酸性有多弱？如何證明？

［實驗方案］向濃的苯酚鈉溶液中通入二氧化碳，觀察實驗現(xiàn)象。

［演示探究4］

［實驗結(jié)論6］苯酚的酸性比碳酸弱。

［學(xué)生板演］苯酚鈉溶液與CO2反應(yīng)的化學(xué)方程式

［學(xué)生分析］當(dāng)通入少量CO2時，產(chǎn)物是苯酚、碳酸鈉；當(dāng)通入過量CO2時，產(chǎn)物中的碳酸鈉會與H2O、CO2反應(yīng)生成碳酸氫鈉。

［資料呈現(xiàn)2］

物質(zhì) C6H5OH H2CO3 HCO3-電離平衡常數(shù) 1．28×10-10 4．30×10-10 5．61×10-10

［問題思考9］事實真的這樣嗎？如何證明？

［實驗方案］苯酚濁液中滴加飽和碳酸鈉溶液，觀察實驗現(xiàn)象。

［演示探究5］

［實驗結(jié)論7］因為苯酚的酸性介于H2CO3與HCO3-之間，苯酚鈉溶液中不管通入CO2的量多與少產(chǎn)物只能是苯酚與碳酸氫鈉。

［資料呈現(xiàn)3］常溫下，純凈的苯酚是一種無色晶體，暴露在空氣中易被氧化成苯醌而略帶紅色。

［問題思考10］請從結(jié)構(gòu)角度分析苯酚為什么這么容易被氧氣氧化呢？

［學(xué)生分析］苯酚中苯環(huán)使羥基變得活潑，羥基也使苯環(huán)變得活潑，相互影響所致。

［教師追問］請同學(xué)分析一下在［問題思考6］“苯酚是強酸嗎？如何證明？”中同學(xué)提出的［實驗方案2］“準(zhǔn)確配制一定濃度的苯酚溶液，用pH試紙或pH計測定苯酚溶液pH值?！贝嬖谀男┎蛔?。

［學(xué)生分析］在配制的過程中，苯酚易被氧化，難以配制較為準(zhǔn)確濃度的苯酚溶液。

設(shè)計意圖：學(xué)生親自動手通過探究苯酚溶液、水分別與鎂條反應(yīng)的實驗，得出苯酚結(jié)構(gòu)中苯環(huán)對羥基也是有影響的，且苯酚中羥基上的氫原子比水分子中羥基上的氫原子活潑，可能有一定的酸性；然后通過觀察探究苯酚乳濁液中滴加氫氧化鈉溶液的實驗，確定苯酚具有一定的酸性；再通過觀察探究苯酚鈉溶液使pH試紙變藍(lán)色的實驗，確定苯酚是一種弱酸；然后通過觀察探究苯酚鈉溶液中通入二氧化碳?xì)怏w的實驗，得出苯酚的酸性比碳酸弱；最后通過觀察探究苯酚乳濁液中滴加飽和碳酸鈉溶液的實驗，得出苯酚鈉溶液中通入二氧化碳的量多與少產(chǎn)物均是苯酚與碳酸氫鈉，也說明了苯酚的酸性介于碳酸與碳酸氫根之間。通過苯酚與苯醌的結(jié)構(gòu)差異比較，學(xué)生能順其自然地運用基團之間的相互影響解釋苯酚易被氧化的性質(zhì)，再運用苯酚易被氧化性質(zhì)解釋［問題思考7］中［實驗方案2］設(shè)計的不足之處。

6．注重生活回歸 緊扣教學(xué)重點

［案例呈現(xiàn)］酚類化合物有毒，在石油和煤的加工、制藥、油漆和橡膠等眾多工業(yè)產(chǎn)生的廢水中含較多的酚類物質(zhì)。因此，酚類物質(zhì)被列為須重點控制的水污染物之一。在含酚廢水中，以苯酚的污染最為突出。飲用水中如果含有微量的酚，就會產(chǎn)生難聞的氣味；水中如果含有很少的酚（0．1～0．2mg·L-1），就會使魚肉帶有酚的氣味，濃度再高，魚類就會死亡。

［問題解決1］如何檢驗?zāi)硰U水中是否含有苯酚污染物？

［學(xué)生分析1］取少量廢水于試管中，滴加濃溴水，若溶液出現(xiàn)白色沉淀，說明廢水中含有苯酚。

［補充實驗1］向苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，溶液由無色變?yōu)樽仙?/p>

［知識應(yīng)用4］苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，該顯色反應(yīng)非常靈敏，常用于酚類物質(zhì)的檢驗。

［問題解決2］若該廢水中的污染物是苯酚的鹽溶液，如何檢測？

［實驗方案1］取試樣于試管中，滴加過量的酸，再滴加FeCl3溶液或濃溴水。

［實驗方案2］取試樣于試管中直接滴加濃溴水。

［補充實驗2］

［學(xué)生分析2］苯酚鈉會與濃溴水中溴化氫發(fā)生反應(yīng)生成苯酚，生成的苯酚再與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀2，4，6-三溴苯酚。

設(shè)計意圖：學(xué)生通過生活案例問題1的分析與補充實驗1的觀察，充分認(rèn)識到苯酚與濃溴水、FeCl3溶液反應(yīng)在生活檢測中的重要用途；再通過生活案例問題2的分析并借助補充實驗2對本節(jié)課教學(xué)重點知識苯酚的弱酸性、苯酚與濃溴水的反應(yīng)進行了總結(jié)。

三、教學(xué)反思

本節(jié)展示課得到了專家老師們的充分肯定。教學(xué)方式采用邊講解邊實驗，符合學(xué)生的認(rèn)知規(guī)律，并以12個問題串、11個化學(xué)實驗貫穿課堂教學(xué)的始終，實現(xiàn)了知識序、認(rèn)知序、教學(xué)序的和諧統(tǒng)一。

1．化學(xué)教學(xué)中需要有效提問

化學(xué)教學(xué)中的有效提問可以用浙江省高考真題的主觀文字題作為答案，那就是說說理由（原因）、設(shè)計方案。清晰的理由需要扎實的基礎(chǔ)，更需要深入的思考，如文章中的“［問題思考1］、［問題思考2］、［問題思考4］、［問題思考10］”都充分體現(xiàn)了結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的統(tǒng)一。明確的實驗方案需要合理的假設(shè)、嚴(yán)謹(jǐn)?shù)牟襟E，更需要尊重實驗的態(tài)度，如文章中“［問題思考3］、［問題思考5］、［問題思考6］、［問題思考7］、［問題思考8］、［問題思考9］、［問題解決1］、［問題解決2］”都充分體現(xiàn)了化學(xué)學(xué)科追求真理的渴望。

2．化學(xué)教學(xué)中不需吝嗇實驗

化學(xué)實驗是本學(xué)科課堂教學(xué)的最有效手段，作為化學(xué)教育工作者絕不能因為實驗準(zhǔn)備耗時而將其吝嗇起來?；瘜W(xué)實驗有著其他課堂教學(xué)手段無法代替的重要地位，因為它讓大量學(xué)生喜歡上化學(xué)、讓理論付諸于實踐、讓化學(xué)的學(xué)科地位不可動搖。本課時采用7個演示實驗、1個合作探究、1個活動探究、2個補充實驗讓“苯酚的性質(zhì)和應(yīng)用”教學(xué)充滿化學(xué)生機。

［1］ 張春寶．“三序合一”架構(gòu)課堂-淺談化學(xué)課堂機構(gòu)策略［J］．課堂內(nèi)外，2012，（3）：81

［2］ 江軍．DIS探究苯酚與溴水反應(yīng)類型［J］．化學(xué)教育，2009，（6）：52-54

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10.3969/j．issn．1008-0546．2015．11．016