祁州漏蘆化學(xué)成分與藥理活性研究

楊美珍， 王曉琴*， 劉 勇， 杜 月

（1.內(nèi)蒙古醫(yī)科大學(xué)藥學(xué)院，內(nèi)蒙古　呼和浩特　010110；2.北京中醫(yī)藥大學(xué)中藥學(xué)院，北京　100102）

祁州漏蘆化學(xué)成分與藥理活性研究

楊美珍1， 王曉琴1*， 劉 勇2， 杜 月1

（1.內(nèi)蒙古醫(yī)科大學(xué)藥學(xué)院，內(nèi)蒙古呼和浩特010110；2.北京中醫(yī)藥大學(xué)中藥學(xué)院，北京100102）

祁州漏蘆根為常用中藥，花入蒙藥。本文經(jīng)檢索美國(guó)化學(xué)文摘數(shù)據(jù)庫(kù)（SciFinder）以及中文CNKI、萬(wàn)方等數(shù)據(jù)庫(kù)，查閱到近百條國(guó)內(nèi)外文獻(xiàn)，整理了近二十年來(lái)祁州漏蘆的化學(xué)成分及藥理活性方面的研究成果。到目前為止從本植物中共分離得到包括植物蛻皮激素、萜類、噻吩在內(nèi)的79個(gè)化合物；研究證明其具有抗氧化、調(diào)血脂、抗腫瘤、抗炎、鎮(zhèn)痛等廣泛的藥理活性。本文在文獻(xiàn)調(diào)研基礎(chǔ)上，對(duì)祁州漏蘆植物的化學(xué)成分和藥理活性進(jìn)行系統(tǒng)總結(jié)，以期為相關(guān)的中蒙藥研究、開發(fā)和利用提供參考。

祁州漏蘆；化學(xué)成分；藥理活性；植物蛻皮激素；噻吩類

祁州漏蘆（Rhaponticum uniflorum）為菊科藥用植物，國(guó)內(nèi)主要分布在河北、內(nèi)蒙古、黑龍江、吉林、遼寧、陜西、甘肅、青海、山東等地。前蘇聯(lián)遠(yuǎn)東及東西伯利亞地區(qū)、蒙古、朝鮮和日本也有分布。漏蘆始載于《神農(nóng)本草經(jīng)》，列為上品，根入中藥，有清熱解毒，消癰，下乳，舒筋通脈的功效，用于乳癰腫痛，癰疽發(fā)背，瘰疬瘡毒，濕痹拘攣［1］。花入蒙藥，即漏蘆花，蒙藥名為洪格爾-珠爾［2］，為蒙醫(yī)常用藥材，具有殺粘，止刺痛，清熱，解毒之功效。本文主要綜述了祁州漏蘆化學(xué)成分及其藥理活性的研究進(jìn)展，為相關(guān)的中蒙藥研究、開發(fā)和利用提供參考。

1　化學(xué)成分

國(guó)內(nèi)外學(xué)者對(duì)祁州漏蘆的化學(xué)成分進(jìn)行了一系列研究，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)的化學(xué)成分主要包括植物蛻皮激素類、三萜類和噻吩類，其次還有黃酮和揮發(fā)油等成分，祁州漏蘆中各類型化合物見表1。

表1　祁州漏蘆中的化學(xué)成分

續(xù)表1

1.1植物蛻皮激素和甾醇類（Phytoecdysones and Steroids）

植物蛻皮激素作為植物甾醇同類物質(zhì)，是指具有與昆蟲蛻皮激素結(jié)構(gòu)類似的7-烯-6-酮官能團(tuán)的一類多羥基甾醇，在植物中分布有一定局限性，具有調(diào)節(jié)免疫和中樞神經(jīng)系統(tǒng)作用，同時(shí)還具有一定的抗氧化活性。目前為止，從祁州漏蘆的根和地上部分莖葉中分離鑒定的植物蛻皮激素類化合物共有21個(gè)，結(jié)構(gòu)見圖1。碳骨架大都為C27型（16個(gè)），C29型4個(gè)，如rhapontisterone C（9），rhapontisterone R1（11），rhaponticum（17）和rhapisterone（20），還有C19型1個(gè)，rubrosterone（19）。含5、6個(gè)羥基取代的化合物居多；共分到2個(gè)單糖苷，葡萄糖分別接在3位和25位。具有鄰羥基的常見位置如2，3位羥基和20，22位羥基之間都有丙酮縮合物存在，如化合物12～16和18。

植物甾醇是植物細(xì)胞的重要組成部分，目前從漏蘆中分離得到β-谷甾醇（22），胡蘿卜苷（daucosterol，23）和豆甾醇（stigmasterol，24）三個(gè)甾醇類化合物。

圖1　祁州漏蘆中植物蛻皮激素成分

1.2萜類（Terpenoids） 從祁州漏蘆中分離得到的萜類化合物主要包括19個(gè)三萜類化合物，1個(gè)二萜和1個(gè)桉烷型倍半萜。三萜類化合物主要為五環(huán)三萜類，分別為17個(gè)熊果烷（ursane）型和2個(gè)齊墩果烷（oleanane）型。在對(duì)祁州漏蘆的水提物的研究中分離得到二萜類化合物diosbulbin-B（44）。從根中分離得到了一個(gè)新的桉烷倍半萜，命名為rhaponticol（45）。結(jié)構(gòu)如圖2所示。

1.3噻吩類（Thiophenes） 噻吩類化合物為祁州漏蘆中主要的脂溶性成分，大多具有含炔取代基的側(cè)鏈。從祁州漏蘆分離鑒定的噻吩類化合物通常具有2個(gè)噻吩環(huán)，具有1個(gè)噻吩環(huán)的，都連有3個(gè)炔基，如氯化牛蒡子酮-b（7-chloroarctinone b，50）和rhapontiynethiophenes B（57）。結(jié)構(gòu)如圖3所示。

1.4黃酮類（flavones） 從祁州漏蘆的花中分離得到槲皮素等10個(gè)黃酮類化合物，從地上部位共分離得到5個(gè)這類化合物，從根中分到了兒茶素。

1.5其他類（others） 從祁州漏蘆的根中還分離得到正二十四烷酸，棕櫚酸，十六烷酸，次甲基棕櫚油酸（E-7，9-diene-11-methenyl palmitic acid）和硬脂酸乙酯（ethyl stearate）。

漏蘆花［32］所含揮發(fā)油的主要成分為鏈烴類化合物和倍半萜及其衍生物，另外尚含少量的脂肪醛、醇及苯酚類化合物，已鑒定出的30種成分中含量大于4%以上的有β-畢澄茄烯，1-十三烯，正十二烷，順石竹烯和正十七烷。

2　藥理活性

2.1抗氧化和抗衰老作用 研究證實(shí)漏蘆水提取物［33］和乙醇提取物［34］對(duì)D-半乳糖致衰老小鼠具有抗衰老作用，其能提高小鼠腦組織中一氧化氮合酶活性及NO水平，降低過(guò)氧化脂質(zhì)（LPO）水平，電子顯微鏡也可觀察到漏蘆醇提物可以減輕D-半乳糖導(dǎo)致的線粒體等超微結(jié)構(gòu)的改變。

圖2　祁州漏蘆中萜類成分

圖3　祁州漏蘆中噻吩類成分

漏蘆不同溶劑提取物均具有較強(qiáng)的總抗氧化能力和清除羥自由基能力［35-38］，可劑量依賴性地抑制H2O2和Fe2+誘導(dǎo)的肝勻漿脂質(zhì)過(guò)氧化的發(fā)生，且呈劑量依賴性。其中，漏蘆正丁醇萃取物的抗氧化活性高于水萃取物。祁州漏蘆提取液對(duì)人紅細(xì)胞具有明顯的保護(hù)作用，它可以避免或減輕膜蛋白遭受過(guò)氧化損傷，從而達(dá)到防治動(dòng)脈粥樣硬化等多種疾病以及延緩細(xì)胞和機(jī)體的衰老的目的［39］。祁州漏蘆提取物明顯降低病毒性心肌炎細(xì)胞內(nèi)MDA水平，升高SOD活性，且呈劑量依賴性，通過(guò)其抗氧化作用保護(hù)心?。?0］。

2.2降血脂和抗動(dòng)脈粥樣硬化作用 早期的研究發(fā)現(xiàn)祁州漏蘆可降低血漿膽固醇水平，抑制紅細(xì)胞膜的脂質(zhì)過(guò)氧化，使動(dòng)脈粥樣硬化病變減輕，還可減少血漿、血管的TXA2產(chǎn)量，提高PGI2/TXA2比值，減少白細(xì)胞在動(dòng)脈壁的浸潤(rùn)，抑制平滑肌細(xì)胞增生，具有抗動(dòng)脈粥樣硬化（AS）作用。漏蘆抗AS的作用機(jī)理可能與其抑制CD36的表達(dá)有關(guān)。柴欣樓等［41］用oxLDL與U937細(xì)胞孵育造成泡沫細(xì)胞模型，同時(shí)用血清藥漏蘆對(duì)泡沫細(xì)胞進(jìn)行干預(yù)，結(jié)果漏蘆提取液1 000、500、250 mg/L均可不同程度地抑制CD36的表達(dá)，且三者呈劑量依賴關(guān)系（P＜0.01）。

祁州漏蘆具有顯著的降脂作用，可以改善腎病綜合征病人的脂質(zhì)代謝紊亂［42］。研究表明，漏蘆水提液的降脂作用優(yōu)于漏蘆醇提液的作用［43］。采用75%蛋黃乳造小鼠高脂血癥模型，與模型組相比，漏蘆醇提液低劑量組和漏蘆水提取液高劑量組小鼠TC、TG和LDL-C的水平顯著降低（P＜0.05），漏蘆水提取液低劑量組小鼠HDL-C的水平有極顯著升高（P＜0.01）。

漏蘆對(duì)油酸誘導(dǎo)HepG2細(xì)胞脂肪累積具有干預(yù)作用［44］。漏蘆能顯著降低油酸誘導(dǎo)的肝細(xì)胞脂肪累積，其中250μg/mL漏蘆提取液對(duì)TG的清除率達(dá)到14.22%。

2.3改善記憶障礙和益智作用 漏蘆乙醇提取物具有促進(jìn)學(xué)習(xí)記憶功能的作用［45-46］，其能顯著促進(jìn)正常大鼠主動(dòng)回避式條件反射的形成；明顯改善戊巴比妥鈉致小鼠記憶獲得障礙、NaNO2致小鼠記憶鞏固障礙、東莨菪堿致小鼠空間辨別性障礙；增強(qiáng)氧化震顫素所致小鼠震顫的強(qiáng)度；劑量依賴性地延長(zhǎng)急性腦缺血小鼠存活時(shí)間、降低急性腦缺血大鼠腦含水量。此作用可能與其增強(qiáng)中樞膽堿能神經(jīng)系統(tǒng)功能以及其對(duì)缺血缺氧狀態(tài)下的腦細(xì)胞有保護(hù)作用有關(guān)。漏蘆甾酮總提取物也有改善小鼠學(xué)習(xí)記憶障礙的作用［47］，該作用可能與其增強(qiáng)中樞膽堿能神經(jīng)系統(tǒng)功能有關(guān)。

2.4保肝作用 漏蘆水提取物［48］對(duì)CCl4誘發(fā)的小鼠急性肝損傷有保護(hù)作用，能顯著降低急性肝損傷小鼠血清ALT，AST和ALP的活性；并減少肝細(xì)胞DNA損傷程度。研究表明漏蘆不同溶劑提取物對(duì)急性肝損傷小鼠也有保護(hù)作用［49］。漏蘆提取物對(duì)四氯化碳致肝纖維化大鼠有一定的保護(hù)作用［50］，主要是升高SOD活性，降低血清MDA水平和σ-SMA表達(dá)。漏蘆對(duì)梗阻性黃疸大鼠肝損傷的形態(tài)學(xué)有一定的改善作用［51］。

2.5抗腫瘤和免疫增強(qiáng)作用 研究顯示［52］，漏蘆抽提劑（RHU）具有一定的抑瘤作用，與化療藥合用，可協(xié)同發(fā)揮增效、增敏及減毒作用，并可保護(hù)荷瘤鼠的重要臟器和免疫器官，顯著提高荷瘤鼠免疫功能，延長(zhǎng)生存時(shí)間；體外實(shí)驗(yàn)顯示，RHU含藥血清具有較輕的細(xì)胞毒作用，主要具有誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡作用。漏蘆抽提劑可逆轉(zhuǎn)腫瘤耐藥的作用［53］，對(duì)乳腺癌耐藥細(xì)胞株（MCF-7/ADR）具有很強(qiáng)的細(xì)胞毒作用，和阿霉素（ADM）合用時(shí)，培養(yǎng)96 h細(xì)胞死亡率平均為ADM的1.70倍，這一結(jié)果與耐藥逆轉(zhuǎn)劑維拉帕米作用結(jié)果相似。漏蘆抽提劑在逆轉(zhuǎn)腫瘤多藥耐藥方面可能具有良好的應(yīng)用前景。祁州漏蘆水提物（RUWE）對(duì)小鼠H22移植瘤具有明顯的抑制作用［54］。與模型組相比，RUWE能顯著減小移植瘤瘤重，提高抑瘤率；同時(shí)，明顯升高移植瘤小鼠的脾指數(shù)，增高血清IL-2和降低TNF-α，增高血清T-AOC和降低MDA水平，其作用可能與其增高機(jī)體免疫機(jī)能和抗氧化能力有關(guān)。漏蘆黃酮對(duì)體外培養(yǎng)成骨細(xì)胞也有一定細(xì)胞毒性［55］。

漏蘆多糖對(duì)正常小鼠機(jī)體免疫有增強(qiáng)作用［56］。分別用綿羊紅細(xì)胞（SRBC）和卵清蛋白為抗原給小鼠注射后，將漏蘆多糖分為3個(gè)劑量［50，100，200 mg/（kg·d）］灌服小鼠7 d，結(jié)果中劑量給藥組SRBC抗體生成水平和卵清抗體生成水平，白細(xì)胞介素-2和γ-干擾素激發(fā)水平均顯著高于對(duì)照組（P＜0.05）。

2.6抗炎和鎮(zhèn)痛作用 漏蘆提取物具有一定的抗炎、鎮(zhèn)痛、耐缺氧及抗疲勞作用。研究發(fā)現(xiàn)漏蘆乙醇提取物能降低小鼠腹腔毛細(xì)血管通透性；抑制巴豆油性耳腫脹；對(duì)角叉菜膠引起的大鼠足趾浮腫有促進(jìn)消退的作用，并能顯著抑制大鼠炎性肉芽腫的形成［57］。漏蘆提取物對(duì)二甲苯所致小鼠耳殼腫脹有抑制作用，能減少冰醋酸所致小鼠的扭體次數(shù)，延長(zhǎng)缺氧情況下的存活時(shí)間，小鼠游泳45 min后肝糖原的水平明顯增加、乳酸水平明顯減少，與對(duì)照組比較均有顯著性差異［58］。

2.7改善腎功能作用 漏蘆可降低慢性腎功能不全大鼠24 h尿蛋白、血尿素氮、肌酐水平，減輕腎組織硬化，抑制腎組織TGF-β1和CTGF表達(dá)［59］，漏蘆對(duì)慢性腎功能不全的保護(hù)機(jī)制可能與降低腎臟TGF-β1和CTGF表達(dá)有關(guān)。中藥漏蘆對(duì)IgA腎病有一定的治療作用［60］，給小鼠口服牛血清白蛋白加尾靜脈注射葡萄球菌腸毒素B，建立Ig A腎病模型。與模型組比較，漏蘆提取物組、強(qiáng)的松組小鼠血尿、血肌酐和尿素氮水平明顯下降（P＜0.01）。

2.8其他 研究表明祁州漏蘆可以顯著地誘導(dǎo)小鼠乳腺上皮細(xì)胞β-酪蛋白的的mRNA水平的表達(dá)，可以通過(guò)影響乳腺的乳汁分泌蛋白來(lái)提高泌乳質(zhì)量［61］。

祁州漏蘆提取物是過(guò)氧化物酶體增殖物激活受體（PPARγ），可以用作預(yù)防和治療II型糖尿?。?2］。從祁州漏蘆根中分離得到的乙炔基噻吩型天然產(chǎn)物7-chloroarctinoneb（CAB），被發(fā)現(xiàn)作為一種新型的PPARγ拮抗劑，能夠抑制羅格列酮誘導(dǎo)的PPARγ的轉(zhuǎn)錄活性。研究中顯示了CAB對(duì)PPARγ和脂肪細(xì)胞分化的抑制能力，提示其可用于治療肥胖癥［63］。

3　結(jié)語(yǔ)

本文整理了近二十年來(lái)國(guó)內(nèi)外關(guān)于祁州漏蘆的化學(xué)成分及藥理活性方面的研究成果，中國(guó)學(xué)者從90年代開始對(duì)其化學(xué)成分和藥理研究做了深入的工作。本植物中共報(bào)道了79個(gè)化合物，整理發(fā)現(xiàn)植物甾酮類、三萜類和噻吩類化合物是其主要次生代謝產(chǎn)物，是發(fā)揮療效的主要物質(zhì)基礎(chǔ)。藥理研究表明祁州漏蘆的提取物在抗氧化和抗衰老、降血脂和抗動(dòng)脈粥樣硬化、保肝及抗腫瘤等方面，普遍具有良好的活性。目前對(duì)其藥理活性的研究主要集中在總提物的藥效層面，針對(duì)有效部位及單一化合物所開展的活性篩選還不夠全面。

祁州漏蘆根是常用中藥，臨床常用于治療乳癰腫痛和乳汁不下等癥，近年在臨床上又用于治療各種腫瘤，如用祁州漏蘆、生曬參、黃芪、當(dāng)歸、胎盤粉、鹿茸組成的生白靈膠囊治療惡性腫瘤，取得了良好的治療效果。漏蘆花也是蒙醫(yī)常用藥材，用在多種蒙藥成方中，目前對(duì)花的研究報(bào)道還較少，有待于進(jìn)一步的深入。

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R284

A

1001-1528（2015）03-0611-08

10.3969/j.issn.1001-1528.2015.03.033

2014-03-17

楊美珍（1987—），女，碩士，從事生藥學(xué)研究。E-mail：295119727@qq.com

王曉琴（1976—），女，教授，博士，碩士生導(dǎo)師，從事中蒙藥活性成分分布規(guī)律及質(zhì)量控制研究。Tel：13948816535，E-mail：nywangxiaoqin@163.com