教科書中的有機化合物命名

郭震

摘要：有機化合物命名是我國近代化學(xué)傳播和化學(xué)教育發(fā)展歷程中的重要一頁。通過對該段歷史的回顧，梳理了有機化合物中文命名法的演進，對化學(xué)教科書中采用的命名方法的變遷和內(nèi)容表述進行了整理，并對實際操作中易導(dǎo)致誤用的取代基編號和排列規(guī)則進行了討論。

關(guān)鍵詞：教科書；化學(xué)；有機物；命名

文章編號：1005–6629（2015）6–0018–05 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

有機化合物中文命名法的產(chǎn)生與我國化學(xué)教科書的出現(xiàn)幾乎同步，在百余年的發(fā)展過程中，從紛亂復(fù)雜逐步走向統(tǒng)一，見證了近代化學(xué)中國化的歷程。對有機物進行命名也是化學(xué)教學(xué)中的一項基礎(chǔ)內(nèi)容，有助于學(xué)生從分類角度認識有機物的結(jié)構(gòu)。然而這部分內(nèi)容在歷代教科書和課程標準中始終著墨不多，相關(guān)研究也十分匱乏。本文擬對有機化合物中文命名及化學(xué)教科書中的有關(guān)內(nèi)容進行初步梳理，以期對中學(xué)化學(xué)教學(xué)有所裨益。

1 音譯還是意譯——有機化合物中文命名歷史的簡要回顧

有機化合物種類繁多，數(shù)目驚人，新的有機化合物伴隨著人類對自然的探索還在不斷地大量涌現(xiàn)。對數(shù)以千萬計的有機化合物進行系統(tǒng)、規(guī)范的命名，相當于創(chuàng)立一門有獨特用詞和語法的語言。這是歷史上化學(xué)研究和化學(xué)教育要面對的一個重要問題，在近代化學(xué)傳入中國和化學(xué)教科書誕生之初就顯得尤為重要。相對無機化合物中文命名于19世紀末趨于統(tǒng)一和穩(wěn)定，有機化合物中文命名的發(fā)展顯得較為復(fù)雜。它在實際應(yīng)用中不斷完善和發(fā)展，在20世紀20年代后才逐漸統(tǒng)一[1]。

我國古代對有機化合物的認識由來已久，漢字中也固有一些如醇、醪、酸、醯、醋等指代有機物的用字，然而近代有機化學(xué)知識主要在清末從國外傳入。這個過程中，江南制造局翻譯館的徐壽和傅蘭雅翻譯的一系列化學(xué)書籍影響最為深遠。在有機化學(xué)著作《化學(xué)鑒原續(xù)編》和化學(xué)名詞著作《化學(xué)材料中西名目表》中，徐壽將“所有生物質(zhì)（organic substance，即有機物，筆者注）之名，或?qū)⑵湓庾g其要略，或按其西音譯以華字”，“參照西文要聲而譯之”[2]。實際上大多采用了音譯的方法，如，ethylene（乙烯）譯作“以脫里尼”，ether（乙醚）譯作“以脫”，benzoic acid（苯甲酸）譯作“偏蘇以克”，proteins（蛋白質(zhì)）譯作“布路的以尼”。少數(shù)有機物則根據(jù)其來源，聯(lián)系實物，結(jié)合漢語中已有的有機物用字，采用意譯，如trichloroacetic acid譯作“三綠醋酸”，citric acid、oxalic acid、malic acid譯作“檸檬酸”、“草酸”、“蘋果酸”，比較簡明，而沿用至今。徐壽和傅蘭雅的譯著在清末影響很大，學(xué)部編訂的《化學(xué)語匯》（商務(wù)印書館，1908年）和大量清末民初時期的化學(xué)教科書，如《化學(xué)新教科書》（商務(wù)印書館，1907年）、《中等化學(xué)》（上海宏文館，1908年）、《中華中學(xué)化學(xué)教科書》（中華書局，1914年）等，甚至1922年出版的《漢譯麥費孫罕迭生化學(xué)》（商務(wù)印書館，1922年），都基本沿用這種以音譯為主、較繁瑣的有機物命名。

單純音譯的化合物名稱過于冗長，實際使用有諸多不便，讀之難，記之艱，不能顧名思義，徐壽自己也認為其“不免字多，名似過長”[3]，因此很早就有人設(shè)法進行改進。虞和欽認為意譯的有機化合物名稱“其為記誦也易，而其為用也妙”[4]，于1908年出版了《中國有機化學(xué)命名草》（文明書局），按照有機物的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特征，利用已有漢字進行系統(tǒng)化命名，如烷、烯、炔、醚和苯被稱為矯質(zhì)、羸質(zhì)、亞羸質(zhì)、醇精和輪質(zhì)，并用數(shù)字表示有機物分子所含碳原子數(shù)，如一炭矯質(zhì)（甲烷）、三炭羸質(zhì)（丙烯）。這對后來的有機化學(xué)命名產(chǎn)生了一定影響，民國初年的一些化學(xué)書籍，如《詳注英漢化學(xué)詞匯》（商務(wù)印書館，1920年）、《新中學(xué)教科書化學(xué)》（中華書局，1925年）、《新中學(xué)化學(xué)》（中華書局，1932年）、《民國新教科書化學(xué)》（商務(wù)印書館，1926年）等，都采用了虞和欽的命名方法。而另外一些學(xué)者則希望效仿無機化學(xué)中對化學(xué)元素的翻譯，通過新造漢字來解決有機物的命名問題。杜亞泉、鄭貞文、俞同奎、李景鎬、馬君武、吳承洛等著名學(xué)者都曾提出過有機物命名方案，并在自己的著作中使用。一時間百家爭鳴，“用中文寫有機化學(xué)的專家差不多手底下都有一套造字計劃”[5]，其景象正如魯迅在《咬文嚼字》一文中所述：“中國的化學(xué)家多能兼做新倉頡。[6]”

沒有統(tǒng)一的有機化合物命名，對化學(xué)的發(fā)展和傳播顯然是不利的，“茍不早立標準，則紛雜之弊將不知胡底”[7]。1918年，北洋政府在1915年成立的“醫(yī)學(xué)名詞審查會”的基礎(chǔ)上成立“科學(xué)名詞審查會”，并于1921年審定形成了新的有機化學(xué)名詞系統(tǒng)。該方案仍使用數(shù)字表示有機物分子中的碳原子個數(shù)，而同類有機物使用相同偏旁，結(jié)合其性質(zhì)新造漢字，現(xiàn)今使用的烷、烯、炔、醛、酮和醚等有機物名稱便來源于此。然而，因為種種原因，科學(xué)名詞審查會的有機物命名方案在全國沒有得到較好的落實[8]。與此同時，商務(wù)印書館的鄭貞文等人采用甲、乙、丙等天干符號表示有機分子中的碳原子數(shù)，所得有機物名稱比較簡潔。由于商務(wù)印書館在科學(xué)文化領(lǐng)域的巨大影響，20世紀20年代教育界廣泛使用的是商務(wù)印書館的有機物譯名體系[9]。

1932年，“國立編譯館”和中國化學(xué)會相繼成立。編譯館成立以鄭貞文為主任委員的化學(xué)名詞審查委員會，廣泛征求各方面意見，于1933年出版了《化學(xué)命名原則》[10]。該原則對鏈狀有機物及烴的衍生物，沿用科學(xué)名詞審查會基于意譯的有機物造字命名，如烷、烯、醛、酮等；同時采納了鄭貞文等用天干符號表示碳原子數(shù)的方法，超過10個碳原子的直接用中文數(shù)字表示；對芳香化合物，則基于音譯，使用加“艸”頭的新造字來命名，如苯、萘、蒽等。其與現(xiàn)行有機化合物命名已基本一致（表1），此后國內(nèi)出版的各類化學(xué)書籍均以此為依據(jù)，中文化學(xué)名詞趨于統(tǒng)一，困擾有機化學(xué)傳播與發(fā)展的命名問題得到了較好解決。

新中國成立后，中國科學(xué)院在《化學(xué)命名原則》的基礎(chǔ)上，根據(jù)有機化學(xué)學(xué)科進展，于1951年公布了《化學(xué)物質(zhì)命名原則》，1960年公布了《有機化學(xué)物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則》。目前廣泛使用的是中國化學(xué)會在1980年公布的《有機化學(xué)命名原則》（以下簡稱“命名原則”）。

2 化學(xué)教科書中的有機化合物命名

從清末到民國，直至新中國成立后20世紀60年代的很長一段時間內(nèi)，由于化學(xué)課程標準對有機化合物命名沒有進行明確要求（表2），化學(xué)教科書一般只講各類有機物的名稱，以及用甲、乙、丙或一炭、二炭等前綴命名同系物，未對有機物系統(tǒng)命名規(guī)則進行單獨介紹。例如在三四十年代使用較廣泛的《復(fù)興高級中學(xué)教科書化學(xué)》（商務(wù)印書館，1934年），通過表格給出各類烴及其衍生物的結(jié)構(gòu)式和名稱，在講二甲苯的3種異構(gòu)體時指出“由取代位置之關(guān)系各以1，2；1，3；1，4等字冠于其前表之”，講丙醇的位置異構(gòu)體時指出“命名之法，加數(shù)碼于名稱之后，以表位置”，此外便沒有更多有關(guān)命名的內(nèi)容。又如《高級中學(xué)化學(xué)課本》（人民教育出版社，1951年）在介紹橡膠時雖然提到了2-甲基丁二烯[1，3]（即2-甲基-1，3-丁二烯），但教材中并未介紹取代基和官能團的定位編號。

目前見到的最早單獨介紹有機物系統(tǒng)命名的教科書是《九年一貫制試用課本（全日制）化學(xué)》（人民教育出版社，1960年），其中介紹了烷烴、烯烴和鹵代烴的命名。該書是“大躍進”時期，北京師范大學(xué)化學(xué)系普通教育改革小組編寫的縮短年限、提高程度的化學(xué)教科書，使用時間很短，影響范圍有限[13]。盡管1963年《全日制中學(xué)化學(xué)教學(xué)大綱》（草案）要求了解烷烴、不飽和烴、芳香烴和醇的命名，但隨后出版的統(tǒng)編教材中并未出現(xiàn)有機物命名的內(nèi)容。“文革”后的《全日制十年制學(xué)校高中課本（試用本）化學(xué)》（人民教育出版社，1980年），根據(jù)《全日制十年制學(xué)校中學(xué)化學(xué)教學(xué)大綱》（試行草案），編入了烷烴、烯烴和醇的命名，芳香烴命名仍未涉及。

為減輕學(xué)生負擔，1986年及此后頒布的教學(xué)大綱都只對烷烴的命名作了要求，因此從《高級中學(xué)課本化學(xué)》（人民教育出版社，1987年）開始，教材將烯烴和醇的命名列入小字選學(xué)內(nèi)容，《全日制普通高級中學(xué)教科書（試驗本）化學(xué)》（人民教育出版社，1997年）則完全刪除了這部分內(nèi)容。現(xiàn)行人教版、蘇教版和魯科版高中教科書根據(jù)《普通高中化學(xué)課程標準》（實驗），對烷烴、不飽和烴、芳香烴、醇類等有機物的命名進行了專門介紹，便于學(xué)生更好地認識有機物的分類和結(jié)構(gòu)。

3 甲乙醚還是乙甲醚——支鏈和取代基的編號與列出順序

現(xiàn)行中學(xué)化學(xué)教科書均依據(jù)1980年中國化學(xué)會公布的《有機化學(xué)命名原則》，將烷烴的命名總結(jié)為“選主鏈、定編號、寫名稱”這3個主要步驟。當主鏈上有幾個不同支鏈時，教科書采用了一種比較簡潔實用的說法，“把簡單的寫在前面，把復(fù)雜的寫在后面”[14，15]，或者“按照命名原則所規(guī)定的‘次序規(guī)則，按順序先后列出支鏈”[16]。一般情況下，學(xué)生容易根據(jù)烷基的結(jié)構(gòu)對其復(fù)雜程度作出判斷，從而完成命名，教學(xué)中對更深層次的內(nèi)容也不作過高要求。然而在某些試卷和競賽中，師生會面對更復(fù)雜的情況，需要根據(jù)“次序規(guī)則”（sequence rule）進行判斷，從非“較優(yōu)”基團一端開始編號，將“較優(yōu)”基團后列出。

目前廣泛使用的化學(xué)結(jié)構(gòu)繪圖軟件ChemDraw內(nèi)置了IUPAC命名規(guī)則，可根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)式給出其名稱。如果輸入化合物1和2的結(jié)構(gòu)，得到的名稱分別是3-chloro-5-methylheptane和3-bromo-5-chlorobenzoic acid，取代基編號和列出順序與二者的中文名均不相同。這是由于現(xiàn)行命名原則是在IUPAC的《有機化學(xué)命名法》（IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry）基礎(chǔ)上，結(jié)合我國語言文字特點制定的，二者并非完全一致。后者規(guī)定取代基的次序根據(jù)其英文首字母的順序排列，因此有機物的中英文命名不僅在文字上不同，取代基的編號和排列順序也可能不同，因此不能簡單地把中文命名直譯作為英文名，或把英文名直譯作為中文名。例如，CH3OC2H5中文名甲乙醚，對應(yīng)的英文名ethyl methyl ether直譯則是“乙甲醚”，正好相反。

目前一些在線物質(zhì)詞典、化學(xué)品數(shù)據(jù)庫和相關(guān)書籍、網(wǎng)站都具有化合物檢索功能，提供化合物中英文名稱、理化性質(zhì)、合成路線等信息，為科研和教學(xué)提供了很大便利。但需要注意的是，其中不少有機物的中文名系英文名“直譯”，并未遵循中文命名原則。例如，多個化合物數(shù)據(jù)庫將2-甲基-4-溴苯酚的中文名，根據(jù)英文名4-bromo-2-methylphenol“直譯”，標注為4-溴-2-甲基苯酚[18，19]，將“較優(yōu)”基團-Br寫在前面，違反了“次序規(guī)則”。為避免網(wǎng)絡(luò)資源和某些輔導(dǎo)材料的誤導(dǎo)和曲解，防止學(xué)生在認識上產(chǎn)生偏差，需要我們正確理解命名原則，在教學(xué)和出版活動中傳播規(guī)范的化學(xué)語言。

4 有機化合物命名原則（2010）

隨著化學(xué)科學(xué)的快速發(fā)展，有機化合物命名法還在不斷發(fā)展和完善之中，1980年版《有機化學(xué)命名原則》已不能完全適應(yīng)科研和生產(chǎn)中對眾多有機物的命名需求。因此中國化學(xué)會化學(xué)名詞審定委員會參考IUPAC的有關(guān)規(guī)定，正在對1980版命名原則進行修訂。其中變化較大的內(nèi)容便是取代基在有機化合物系統(tǒng)命名中的排序。為使中英文命名規(guī)則統(tǒng)一，便于國際交流，原有的規(guī)則：取代基根據(jù)“次序規(guī)則”確定的大小由小至大依次排列，該修訂稿初稿建議改用IUPAC的規(guī)定，按該取代基的英文字母順序依次排列[20]。

最終頒布的命名原則如采納該項建議，現(xiàn)行中學(xué)化學(xué)教科書對有機化合物命名的敘述勢必發(fā)生相應(yīng)變化，常見取代基英文名稱或縮寫也會相繼出現(xiàn)，從而對教材和教學(xué)產(chǎn)生一定影響。目前《有機化合物命名原則（2010）》初稿已在網(wǎng)上發(fā)布[21]，向從事和關(guān)心化學(xué)的各界人士征求意見，希望能引起化學(xué)教育界同仁的廣泛關(guān)注。

參考文獻：

[1][11]江家發(fā)，鄭楠.我國有機化學(xué)命名法的歷史演進[J].化學(xué)教育，2010，（9）：85～88.

[2][3]郭保章，梁英豪，徐振亞.中國化學(xué)教育史話[M].南昌：江西教育出版社，1993：103.

[4]虞和欽.中國有機化學(xué)命名草[M].東京：同文印刷舍，1908：序.

[5]劉澤先.從科學(xué)新名詞的翻譯看漢字的缺點[J].中國語文，1953，（14）：12.

[6]魯迅.華蓋集[M].北京：人民文學(xué)出版社，1980：2.

[7]周銘.劃一科學(xué)名詞辦法管見[J].科學(xué)，1916，2（7）：823～826.

[8]張澔.中文化學(xué)術(shù)語的統(tǒng)一：1912～1945年[J].中國科技史料，2003，24（2）：123～131.

[9]錢益民.鄭貞文與我國化學(xué)名詞統(tǒng)一工作[J].科技術(shù)語研究，2002，4（3）：40～43.

[10]孔健.有機化學(xué)命名小史[J].化學(xué)教學(xué)，2007，（5）：58～60.

[12]課程教材研究所. 20世紀中國中小學(xué)課程標準教學(xué)大綱匯編·化學(xué)卷[M].北京：人民教育出版社，2001.

[13]張健如，李文鼎.新中國中小學(xué)教材建設(shè)史（1949～ 2000）研究叢書·化學(xué)卷[M].北京：人民教育出版社，2011：107～112.

[14]宋心琦主編.普通高中課程標準實驗教科書·有機化學(xué)基礎(chǔ)（選修5）[M].北京：人民教育出版社，2013：14.

[15]王磊，陳光巨主編.普通高中課程標準實驗教科書·有機化學(xué)基礎(chǔ)（選修5）[M].濟南：山東科學(xué)技術(shù)出版社，2013：10.

[16]王祖浩主編.普通高中課程標準實驗教科書·有機化學(xué)基礎(chǔ)（選修5）[M].南京：江蘇教育出版社，2013：34.

[17]中國化學(xué)會.有機化學(xué)命名原則（1980）[S].科學(xué)出版社名詞室.英漢化學(xué)化工詞匯.北京：科學(xué)出版社，2002：2233，2246.

[18][DB/OL]. [2015-01-26]. http：//www.molbase.com/ zh/2362-12-1-moldata-83700.html#tabs.

[19][DB/OL]. [2015-01-26]. http：//www.basechem.org/ chemical/58204.

[20]孫賀平，吳毓林.取代基在有機化合物系統(tǒng)命名中的排序問題[J].大學(xué)化學(xué)，2014，29（5）：47～51.

[21][EB/OL]. [2015-01-26]. http：//www.chemsoc.org. cn/info.asp？gid=86.