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    淺談?dòng)袡C(jī)官能團(tuán)保護(hù)的問題

    2015-08-01 07:19:51李軍
    中學(xué)化學(xué) 2015年3期
    關(guān)鍵詞:雙鍵官能團(tuán)基團(tuán)

    李軍

    有些有機(jī)合成反應(yīng),往往只采用活性差別控制反應(yīng)達(dá)到合成的目的是不太可能的。常常一方面需要導(dǎo)向基團(tuán),把活性中心突出出來;另一方面把優(yōu)先反應(yīng)的官能團(tuán)隱蔽起來,從而使必要的合成順利進(jìn)行,這就需要官能團(tuán)的保護(hù)。

    一、碳碳雙鍵的保護(hù)

    如由丙烯合成丙烯酸的流程如圖1所示。

    利用碳碳雙鍵先與鹵素加成后還原脫掉的方法,避免了碳碳雙鍵的氧化。

    二、羥基的保護(hù)

    苯酚合成撲熱息疼的流程如圖2所示。

    酚容易被硝酸氧化,利用酚與碘甲烷反應(yīng)成醚,再在氫碘酸溶液中水解的辦法可避免酚羥基的氧化。

    再如丙炔醇合成4-羥基-2-丁炔酸的流程如圖3所示。

    2、3-二氫吡喃與醇在氯化氫或濃硫酸催化下形成縮醛,脫除只需要酸性水解就可以。

    三、羰基的保護(hù)

    如圖4所示。酮與乙二醇發(fā)生縮酮加以保護(hù),防止Grignard試劑與酮反應(yīng),在酸性條件下水解脫去保護(hù)基團(tuán)實(shí)現(xiàn)合成。

    四、氨基的保護(hù)

    如圖5所示,將羥基和氨基都用?;Wo(hù)起來。酰胺和酯對(duì)氧化劑和氫化劑都很穩(wěn)定,又容易水解恢復(fù)。

    五、常見官能團(tuán)的保護(hù)(見表1)

    對(duì)于有些反應(yīng)有無保護(hù)基團(tuán)的確是合成成敗的關(guān)鍵,引入保護(hù)基需經(jīng)受住主反應(yīng)條件的考驗(yàn)并且在不破壞分子的其它部分結(jié)構(gòu)的條件下除去,由于保護(hù)基在有機(jī)合成中的應(yīng)用,使有些化合物的合成趨向于簡單化。

    (收稿日期:2014-11-20)

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